CH288950A - Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique. - Google Patents

Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique.

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Description


  Procédé de préparation d'un     aminodiol        aromatique.       Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation du     Ji-1-phényl-2-          aminopropane-1,3-diol.     



  Le présent brevet a pour objet un procédé  de préparation de l'isomère régulier     (cis)    cor  respondant.  



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on  soumet à une hydrolyse complète, en présence  d'eau, la forme structurale  régulière  du com  posé     aminodiol        diacylé    de formule  
EMI0001.0008     
    pour obtenir le     rég.-l-phényl-2-aminopropane-          1,3-diol.     



  Le     rég.-l-phényl-2-aminopropane-1,3-diol     obtenu est une nouvelle substance cristallisée  dont la forme racémique fond à     104-105     C.  Comme agents hydrolysants pour effectuer la  dite hydrolyse, on peut employer des agents  acides ou alcalins en présence d'eau. De cette  manière, on     élimine    les deux groupes acyle se  trouvant dans le corps de départ.     Comme     agents hydrolysants, on préfère les acides mi  néraux dilués. Lorsqu'on emploie de tels  acides, on obtient, dans le mélange réactionnel,  le     1-phényl-2-aminopropane-1,3-diol    sous forme  d'un sel dudit acide et on doit ensuite neutra  liser ce sel, au moyen d'une substance alcaline,  pour obtenir la base libre.

      De préférence, on soumet à ladite hydro  lyse le     rég.-l-phényl-2-acétamido-3-acétoV-          propane-ol-(1).    D'ordinaire, on soumet à  l'hydrolyse la forme racémique (dl) de ce pro  duit. Le produit obtenu selon le présenté bre  vet est un produit intermédiaire pour la pré  paration de     composés    ayant une activité anti  biotique.  



       Exemple:     On chauffe à reflux, pendant environ  3 heures, 6 g de     dl-rég.-l-phényl-2-acétamido-          3-acétoxypropane-ol-(1)    dans 40     cm3    d'acide  chlorhydrique 3 n,<B>-</B>et le mélange réactionnel  est ensuite évaporé à siccité. Le résidu cons  titué par le chlorhydrate du     dl-rég.-l-phényl-          2-aminopropane-1,3-diol    est dissous dans une  petite quantité d'eau, la solution obtenue est  rendue alcaline à l'aide de     NaOH    et traitée  avec de l'acétate d'éthyle.

   On sèche la solution  d'acétate d'éthyle et on élimine le solvant,  par distillation dans le vide, pour obtenir  la     base    libre du     dl-rég.-l-phényl-2-aminopro-          pane-1,3-diol,    qui peut être purifiée par     re-          cristallisation    dans du chloroforme; point de  fusion:     104-105     C.

Claims (1)

  1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique, caractérisé en ce que l'on soumet à une hydrolyse complète, en présence d'eau, la forme structurale régulière du composé aminodiol diacylé de formule: EMI0002.0001 pour obtenir le rég.-l-phényl-2-aminopropane- 1,3-diol. Ce dernier est une substancé cristallisée qui présente un point de fusidn de 104 à 105 C (forme racémique). SOUS-REVENDICATIONS 1.
    Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à l'hydrolyse la forme racémique (dl) dudit composé amino- diol diacylé. 2. Procédé selon la revendication, caracté- risé en ce que ladite hydrolyse est effectuée au moyen d'un agent hydrolysant acide. 3.
    Procédé selon la revendication et la sous-revendication 2, caractérisé en ce que la dite hydrolyse est effectuée au moyen d'un acide minéral dilué, et en ce qu'on transforme ensuite 1e sel obtenu en base libre par action d'une substance alcaline. 4. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'on soumet à l'hydrolyse un composé dans lequelles groupes acyle dans ladite formule sont des groupes acétyle (-COCH3).
CH288950D 1948-03-16 1948-12-15 Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique. CH288950A (fr)

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