CH288953A - Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique. - Google Patents
Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique.Info
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- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
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Description
Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique. Dans le brevet principal, on a décrit lui procédé de 'préparation du '1U-1-phényl-2- aminopropane-1,3-diol.
Le présent brevet a pour objet un procédé de préparation d'un autre de ces aminodiols aromatiques. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on soumet à une hydrolyse complète, en présence d'eau, la forme structurale pseudo d'un aminodiol triacylé de formule
EMI0001.0008
dans laquelle R1, R2 et R3 représentent des radicaux acyle, pour obtenir le Yl-1-p-iodo- phényl-2-aminopropane-1,3-diol.
Le Yf-1-p-iodophényl-2-aminopropane-1,3- diol obtenu est une nouvelle substance, cristal lisée, ayant un point de fusion de 188-189 C (forme racémique). Elle est souvent obtenue sous forme huileuse et possède une bande prin cipale d'absorption caractéristique dans l'ultra violet à 233 my; Ei / = 550.
Comme agent hydrolysant pour effectuer ladite hydrolyse, on peut employer des agents acides ou alcalins en présence d'eau. De cette manière, on élimine les trois groupes acyle se trouvant dans le corps de départ. Comme agent hydrolysant, on préfère les acides mi néraux dilués. Lorsqu'on emploie de tels i acides, on obtient le P-1-p-iodophényl-2- aminopropane-1,3-diol dans le mélange réac tionnel sous forme d'un sel de l'acide employé et on doit ensuite neutraliser ce sel au moyen d'une substance alcaline, pour obtenir la base libre.
De préférence, on soumet à ladite hydro lyse le Tf-1-p-iodophényl-2-acétamido-1,3-di- acéto-xypropane et, d'ordinaire, la forme racé mique de ce composé. Le produit obtenu par le procédé selon le présent brevet est un pro duit intermédiaire pour la préparation de com posés ayant une activité antibiotique. Exemple: On chauffe à reflux, pendant 4 heures, 3 g de dl-P-1-p-iodophényl-2-acétamido-1,3- diacétoxypropane dans 25 cms d'acide chlor hydrique 3n.
Le mélange réactionnel est en suite évaporé à siccité et on dissout le chlor hydrate obtenu dans une petite quantité d'eau. La solution est rendue alcaline par adjonction de 1'aOH et ensuite traitée plusieurs fois avec de l'acétate d'éthyle.
Les extraits d'acétate d'éthyle sont séchés, et le solvant est évaporé dans le vide pour obtenir la base libre recher chée, c'est-à-dire le dl-iP-1-p-iodophényl-2- aminopropane-1,3-diol. Ce produit est souvent obtenu sous forme d'une huile ayant une bande principale caractéristique d'absorption dans l'ultra-violet d'environ E "1m = 550, à 233 my. Lorsqu'on arrive à obtenir un produit cristallisé, celui-ci fond à 188-189 C.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique, caractérisé en ce que l'on soumet à une hydrolyse complète, en présence d'eau, la forme structurale pseudo d'un aminodiol triacylé de formule EMI0002.0005 dans laquelle Rl, R2 et R3 représentent des radicaux acyle, pour obtenir le !U-1-p-iodo- phényl-2-aminopropane-1,3-diol. Ce produit est une substance cristallisée ayant un point de fusion de 188-189 C (forme racémique), mais il arrive souvent qu'il soit sous forme d'une huile,laquelle pré sente une bande caractéristique d'absorption principale dans l'ultra-violet d'environ E r im = 550, à 233 m .u. <B>SOUS-REVENDICATIONS:</B> 1. Procédé selon la revendication, caracté- risé en ce que l'on soumet à l'hydrolyse la forme racémique (dl) dudit composé amino- diol triacylé. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ladite hydrolyse est. effectuée au moyen d'un agent hydrolysant alcalin. 3.Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ladite hydrolyse est effectuée au moyen d'un agent hydrolysant acide: 4. Procédé selon la revendication et la sous- revendication 3, caractérisé en ce que ladite hydrolyse est effectuée au moyen d'un acide minéral dilué, et en ce qu'on transforme en suite le sel obtenu en base libre par action d'une substance alcaline.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US288953XA | 1948-03-16 | 1948-03-16 | |
| CH283758T | 1948-12-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH288953A true CH288953A (fr) | 1953-02-15 |
Family
ID=25732289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH288953D CH288953A (fr) | 1948-03-16 | 1948-12-15 | Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH288953A (fr) |
-
1948
- 1948-12-15 CH CH288953D patent/CH288953A/fr unknown
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