CH289890A - Procédé de pr<paration d'un acylamidodiol aromatique. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation     d'un        acylamidodiol        aromatique.       Dans le brevet. principal, on a décrit un  procédé de     préparation     du     P-1-phényl-2-a.cét-          anûdopropane-1,3-diol.     



  Le présent. brevet. a pour objet un procédé  de préparation d'un autre     acylamidodiol    aro  matique.  



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on  soumet à une hydrolyse partielle, dans des  conditions aqueuses, la forme structurale        pseudo     d'un     aminodiol        triacylé    de formule  
EMI0001.0011     
    dans laquelle Ri et R3 sont des radicaux  acyle, et dans des conditions telles     qu'il    se       for=me    le     il'-1-p-iodophényl-2-dichloroacét-          amidopropane-1,3-diol.     



  Ce composé est une nouvelle substance,  laquelle est cristallisée et présente un point  de fusion de 125-126  C (forme racémique).  



  De préférence, on effectue l'hydrolyse  au moyen d'un hydroxyde d'un métal alcalin  dissous dans une solution aqueuse contenant  un solvant organique miscible avec l'eau.  D'ordinaire, on soumet à ladite hydrolyse la       forme    racémique (dl) du     P-1-p-iodophényl-          2-dichloroacétamido-1,3-diacétoxypropane.    La  température est avantageusement maintenue  en dessous de 50  C et il est. préférable d'uti  liser comme solvant     organique        miscible    avec  l'eau une cétone aliphatique telle que l'acétone  ou un alcool miscible avec l'eau tel que l'alcool  éthylique.

   Les meilleurs résultats sont obtenus         à,    l'aide d'une solution aqueuse à 50% du sol  vant organique     miscible    avec l'eau.  



  Le produit obtenu par le procédé selon  l'invention est un     produit        intermédiaire    pour  la préparation de composés ayant une activité  antibiotique et il présente lui-même une va  leur thérapeutique.    <I>Exemple:</I>  On dissout, à     une    température de 0  C,  0,5 g de     dl-P-1-p-iodophényl-2-dichloroacét-          amido-1,3-diacétoxypropane    dans un mélange  composé de 30     cm3    d'acétone et d'un     vohune     égal d'une solution 0,2 n de     NaOH.    On     laisse     reposer le mélange réactionnel pendant une  heure,

   on le neutralise ensuite avec de l'acide       sulfurique    et on l'évapore à siccité sous pres  sion réduite. On extrait     plusieurs    fois le résidu  avec de l'acétate d'éthyle; après réunion de ces  extraits à l'acétate d'éthyle, on les sèche et  l'acétate d'éthyle est     distillé    dans le vide pour  obtenir le     dl-!U-1-p-iodophényl-2-dichloroaeét-          amidopropane-1,3-diol    de point de fusion 125  à 126  C.

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un acylamido- diol aromatique, caractérisé en ce que l'on soiunet à une hydrolyse partielle, dans des conditions aqueuses, la forme structurale pseudo d'un aminodiol triacylé de formule EMI0001.0045 dans laquelle Ri et R3 sont des radicaux acyle et dans des conditions telles qu'il se forme le îf-1-p-iodophényl-2-dichloroacétamidopropane- 1,

   3-diol. Ce produit est une substance cristallisée ayant un point de fusion de 125-126 C (forme racémique). SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite hydrolyse partielle la forme racémique (dl) dudit eom- posé aminodiol triaeylé. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ladite hydrolyse partielle est effectuée au moyen d'un hydroxyde d'un mé tal alcalin dissous dans une solution aqueuse contenant un solvant organique miscible avee l'eau.