CH276408A - Verfahren zur Herstellung von Äthern bzw. Estern von Polysacchariden. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Äthern bzw. Estern von Polysacchariden.

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CH276408A
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polysaccharides
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Naamlooze Vennootsch Fabrieken
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Scholten Chemische Fab
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B31/00Preparation of derivatives of starch

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Description


  



  Verfahren zur Herstellung von Äthern bzw. Estern von Polysacchariden.



   Es sind   versehiedene    Verfahren zur Ver  athernng von Polysacehariden    bekannt. Im allgemeinen werden solche Äther dadurch erhalten, dass eine wässrige Suspension oder ein   Kleister des Polysaeeharids    in Gegenwart eines alkalisch reagierenden Stoffes mit einem Alkylierungsmittel, z. B. mit einem   Alkyl.-    sulfat, behandelt wird. Die Äther werden hierbei vielfach in flüssiger Form, nämlich in Form kolloidaler   Lösunen    oder Kleister erhalten, die als Klebemittel gebraucht werden können.

   Auch die Herstellung der festen Äther in   troekenem    Zustande ans diesen Re  aktionsprodukten    ist bekannt ; hierzu sind jedoch ziemlich komplizierte, kostspielige   Be-    handlungen erforderlich, wie die Fällung mit Alkohol, die   Ausseheidung    mittels Dialyse. oder das Aussalzen mit anorganischen Salzen mit   naehherigem    Abfiltrieren, Waschen und Trocknen der gefällten Äther. Die erhaltenen Produkte sind in kaltem Wasser gut loslich, in heissem Wasser dagegen im allgemeinen nur wenig.

   Dieses Verfahren ist umständlich,
Aueh die   Herstellung von Estern und ge-      mischten Äther-Estern    von Stärke, sowie von Estern und gemischten Äther-Estern anderer in   warmem Wasser quellbarer oder loslicher    Polysaccharide, die mit wenig Wasser zu einer Lösung, einem Kleister oder einer Suspension   angerührt    werden können, wie z. B. von löslicher Stärke,   Dextrill,    Inulim und dergleichen, ist bekannt.



   Die Erfindung bezieht sich nun auf eine sehr einfaehe, wirtschaftliche   Ausführungs-    weise des bekannten Verfahrens zur Herstellung von Äthern bzw. Estern von in warmem Wasser löslichen bzw. quellenden, mit wenig    Wasser leicht in. gleichmässige Losungen bzw.



  I) ispersionen überfiihrbaren Polysaeehariden    durch Behandlung der Polysaccharide mit   Verätherungs-bzw.      Veresterungsmitteln    und   alkaliseh    reagierenden Stoffen in Gegenwart von Wasser, wobei die Äther bzw. Ester in trockener, in kaltem Wasser löslicher Form erhalten werden. Dieses Verfahren ist dadureh gekennzeichnet, dass man die   Verätherung    bzw. veresterung in Gegenwart von höchstens der sechsfachen Menge Wasser, berechnet auf das Polysaccharid, ausführt, und dass man das Reaktionsgemisch auf einem rotierenden Zylinder erhitzt, derart, dass die Masse zu einer dünnen   Schicht ausgepre#t und gleich-    zeitig getrocknet wird. Der trockene Film kann naehher gemahlen werden.



   Das Verfahren ist in erster Linie für die   Verätherung und Veresterung von Stärke    und Stärkeabbauprodukten gegebenenfalls in Form von Stärke bzw. Stärkeabbauprodukte enthaltenden Materialien von Bedeutung. Die fol  genden Erläuterungen beziehen sich    in der   fIaoptsaehe    auf die Anwendung des   Verfah-    rens zur Herstellung von   Stärkeäthern.   



     Zweckmä#ig wird    das Reaktionsgemisch dem   genannten Erhitzungsprozess    erst dann   ausgesetzt, naehdem    die Verätherung schon teilweise oder vollständig stattgefunden hat.



   Die Stärke kann z. B. zuerst mit   bis 2    Gewichtsteilen Wasser und der für die Reaktion benötigten Menge des alkalisch   reagieren-    den Stoffes verrührt werden. Es kommen als solehe z. B.   Alkalihydroxyde, alkalisch reagie-    rende Salze, Ammoniak oder organische Basen in Betracht.



   Dieses Gemisch kann nun unter Rühren mit dem Verätherungsmittel, z. B. einem Dialkylsulfat, versetzt werden. Zur   Beschleuni-    gung der Reaktion kann das Reaktionsgemisch erwärmt werden ; weil aber durch die Reak  tionWärmeentwickelt    wird, ist dieses in vielen Fällen überflüssig, und in einigen Fällen empfiehlt es sich sogar, zur Verzögerung der Reaktion zu kühlen.



   Das so erhaltene Gemisch wird nun auf einem rotierenden Zylinder erhitzt, vorzugsweise auf eine Temperatur über 100  C, und zu einer dünnen Schicht ausgepresst, die gleichzeitig getrocknet wird, so dass das von den Walzen kommende Material aus dünnen Filmen bzw. Schuppen besteht, die naehher zerkleinert werden können.



   Bevor die Masse dieser Behandlung ausgesetzt wird, hat in den meisten Fällen schon eine mehr oder weniger   weitgehende Veräthe-    rung der Stärke stattgefunden. Man arbeitet vorzugsweise derart, dass die Reaktion zu dreiviertel oder mehr verlaufen ist, bevor die Er  hitzung    und die Trocknung auf den Walzen stattfindet.



   Während dieser letzten Behandlung geht die Verätherung weiter, besonders weil   dureh    die Verdampfung des Wassers die Konzentration des noch nicht in Reaktion getretenen Teils jeder Komponente schnell ansteigt, wodurch die Reaktionsgeschwindigkeit erheblieh vergrössert wird. Es stellt sich heraus, dass die   Verätherung    in kurzer Zeit beendet ist, und dass innerhalb weniger Minuten ein   troekenes    Produkt des dem vorhandenen Verätherungsmittel entspreehenden Verätherungsgrades erhalten wird.

   Das ist ein   wesentlieher    Vorteil, besonders wenn, wie dies in der Praxis meistens der Fall ist, das Verfahren mit weniger als der für die vollständige Verätherung der Stärke   theoretiseh    erforderlichen lIenge des   Verätherungsmittels ausgeführt    wird. Es ist daher   möglieh,    dasselbe   vollständig auszunut-    zen, ohne dass eine   langwierige,    kostspielige Bearbeitung erforderlieh wäre.



   Statt den basiseh reagierenden Stoff dem    Stärke-Wasser-Gemisch vor dem Verätherungs-    mittel zuzusetzen, kann man ihn   aueh ganz    oder teilweise   gleiehzeitig    mit dem   Veräthe-      rungsmittel    zugeben. Auch kann man zuerst die Stärke mit dem Wasser und dem   Veräthe-      rungsmittel    misehen und erst danaeh die er  forderliche      Venge    des alkaliseh reagierenden Stoffes zusetzen.



   Das Verätherungsmittel kann gewünschtenfalls mit einem Lösungsmittel verdünnt werden ; dieses darf   jedoeh    nieht einen zu hohen Siedepunkt haben, weil es bei der Behandlung auf den Walzen wieder verdampfen   mu#.   



   Es sind   sämtlielle    für die Herstellung von wasserlösliehen   Polvsaeeharidäthern    bekannten    Verätherungsmittel geeignet, insbesondere    auch Ester der   entsprechenden @   Alkohole, z. B. mit Säuren, wie H2SO4, die bei der   Veräthe-    rung abgespalten und dureh den alkaliseh reagierenden Stoff gebunden werden.



   In ähnlieher Weise, wie besehrieben, können aueh die Ester hergestellt werden, z. B. indem man Stärke mit wenig Wasser und einem basiseh reagierenden Stoff mischt, ein Säureehlorid zusetzt und, nachdem die Reaktion zu einem wesentlichen Teil verlaufen ist, das Gemiseh in der   beschriebenenWeise    auf Walzen erhitzt.



   Auch in diesem Falle lassen sieh alle   fUr    die Herstellung von wasserlöslichen   Poly-       saceharidestern bekannten Veresterungsmittel    verwenden.



   Man kann weiter   gemischte Äther-Ester    herstellen, indem man die Stärke sowohl mit    Verätherungsmitteln wie mit Veresterungsmit-    teln behandelt.



   Ähnliche Produkte, wie oben für Stärke besehrieben, kann man auch herstellen, wenn man von Stärkeabbauprodukten, wie   loslicher    Stärke, Dextrin und dergleichen, und von andern   Polysacehariden,    wie z. B. Inulin, Gummiarten, wie Gummiarabikum und dergleichen, ausgeht, insoweit diese sieh mit wenig Wasser zu einer   gleichmässigen Losung bzw.    Dispersion anrühren lassen.



   Produkte, wie z. B.   Johannisbrotgummi    und Traganth sind nicht geeignet, weil sie sich mit   wenig Wasser nieht anrühren    lassen ; dazu ist ihre Quellfähigkeit zu   gro#.   



   Es versteht sich, dass man aueh von Ge  misehen      versehiedener    Polysaccharide ausgehen kann.



   Das Verfahren gemäss der Erfindung ist praktisch und einfaeher als das bis jetzt angewandte Verfahren, und die Endprodukte sind deshalb weniger kostspielig.



   Gegeniiber den naeh bekannten Verfahren hergestellten Äthern und Estern der entspre  chenden    Polysaccharide haben die erfindungsgemäss hergestellten Produkte wesentliche Vorteile. Sie werden nämlieh in Form von Schuppen erhalten, die sieh leicht und homogen in kaltem Wasser losen und keine oder nahezu keine Klumpen bilden, welche   Schwie-      rigkeit    gerade bei den in   üblieher    Weise hergestellten   Stärkeäthern      bzw.-estern    auftritt.



  Auch ist das Verfahren besonders geeignet zur Herstellung der an sieh bekannten Poly  saccharidäther      und-ester    von niedrigem Ver  ätherungs-bzw. Veresterungsgrad,    da bei der Verwendung von weniger als der für die voll.ständige   Verätherung    bzw. Veresterung theoretisch   erforderliehen    Menge an Reagens dieses bei dem Verfahren naeh der Erfindung vollständig umgesetzt wird.



   Die gemäss der Erfindung hergestellten Produkte können für versehiedene Zweeke benutzt werden,   z.    B. als Appretiermittel und Schlichten, als Verdickungsmittel für Papierund Textildruck, als Papierleim und als Klebe-und Bindemittel für Farben und   kör-    ner-, faser- und   puderförmige    Materialien.



   Beispiel 1 :   
2 kg Kartoffelstärke, 2 Liter Wasser und      110      NaOII    werden innig gemischt. Darauf werden unter Rühren bei einer Temperatur von 40 bis 50  C schnell 250 cm3 (etwa   21/2    Mol) Dimethylsulfat zugesetzt, wonach das Reak  tionsgemisch    noch während einer halben Stunde gerührt wird. Die schwach alkalisch reagierende Masse wird dann auf einer erhitzten umlaufenden Walze getrocknet und dann gemahlen. Der in dieser Weise hergestellte   Stärkemethyläther    ist leicht   löslieh    in drei bis vier Teilen Wasser unter Bildung einer viskosen, transparenten   Losung.   



   Beispiel 2 :
Man setzt bei einer Temperatur von 70 bis   80  C    eine Lösung von 42 g bromäthansulfonsaurem Natrium in 80 cm3 Wasser zu einem   Alkalistärkekleister,    der durch innige Mi  schung    von 200 g   Tapiocamehl    mit 250   cnr    Wasser und 8, 5 g   NaOH    hergestellt wurde.



  Nachdem die Masse etwa 3/4 Stunde gerührt worden ist, ist die Reaktion zu etwa dreiviertel verlaufen. Das Reaktionsgemisch wird nun in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise erhitzt und getrocknet. Das Endprodukt reagiert in wässriger   Losung    schwach alkaliseh. Dureh Titration kann festgestellt werden, dass das   Verätherungsmittel    praktisch vollständig reagiert hat. Die erhaltene   Stärke-    äthersulfonsäure in der Form des Natriumsalzes ist leicht   löslieh    in kaltem und in hei ssem Wasser.



   Beispiel 3 :
Man setzt unter Umrühren bei einer Temperatur von 20 bis   30     C langsam 235 g Acethylehlorid, das mit dem gleichen Volumen trockenem Chloroform verdünnt ist, zu einem Alkalistärkekleister,-welcher durch inniges Mischen von 2 kg Kartoffelstärke mit 2 Liter Wasser und 120 g   NaOH    erhalten wurde. Nach dem Zusatz des Veresterungsmittels wird das Reaktionsgemisch sofort in der im Beispiel 1 genannten Weise in trockene Form gebracht.



  Der erhaltene Stärkeester löst sich sowohl in kaltem wie in heissem Wasser leicht zu einer transparenten   Losung    auf.



   Beispiel 4 :
In einem   Alkalistärkekleister,    der durch Mischen von   200 g Kartoffelstärke,    400   ex'    Wasser und 30 g   30 /0iger Natronlauge    er halten wurde, werden bei einer Temperatur   von 40-60  C unter Umrühren langsam    10 bis 25 g Äthylenoxyd eingeleitet. Naeh einer Reaktionsdauer von etwas mehr als einer Stunde wird die   alkalisehe    Masse mit   konzen-    trierter Salzsäure teilweise neutralisiert und danach das ganze Reaktionsgemiseh in gleicher Weise wie im Beispiel. 1 behandelt.

   Der in dieser Weise hergestellte   Oxyäthyläther    der Stärke ist in 3 bis 4 Teilen Wasser ausser  ordentlieh leieht löslieh unter Bildung    eines viskosen, sehr transparenten, gummiartigen Kleisters.



   Beispiel 5 :
Zu einem Alkalistärkekleister, der durch Mischen von 200 g   Tapioeastärke,      400      enr    Wasser und 100 g 30% iger Natronlauge erhalten wurde, wird unter   Umrühren      70       g      monoehloressigsaures    Natrium und 4 g Triehloressigsäure zugesetzt. Man erhitzt darauf die Reaktionsmasse während zwei Stunden auf 70 bis   80 C, wonaeh    dieselbe in der im Beispiel   1    besehriebenen Weise in trockene Form gebracht wird.

   Der in dieser Weise hergestellte gemischte   Stärkeäther,    der   aneth    Moleküle enthält, in denen die Trichloressigsäure mit mehr als einer Hydroxylgruppe des   Stärkemoleküls    reagiert hat, gibt mit 6 bis 7 Teilen kaltem Wasser eine viskose, gummiartige   Losung.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung trockener, in kaltem Wasser löslieher Äther bzw. Ester aus in warmem Wasser quellenden bzw. lslichen, mit wenig Wasser leieht in gleiehmässige Lösungen bzw. Dispersionen üherführbaren hochmolekularen Polysacchariden durch Er hitzung der Polysaccharide in Gegenwart von Wasser mit Verätherungs-bzw. Ver esterungsmitteln und alkaliseh reagierenden Stoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verätherung bzw.
    Veresterung in Gegenwart von höehstens der sechsfachen Menge Wasser, berechnet auf das Polysaccharid, ausführt, und da# man das Reaktionsgemisch auf einem rotierenden Zylinder erhitzt, derart, dass die Masse zu einer dünnen Schicht ausgepresst und gleichzeitig getrocknet wird.
    UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Reaktions- gemisch auf eine Temperatur von über 100 C erhitzt wird.
    2. Verfahren naeh Patentanspruch und Unteransprueh 1, dadurch gekennzeichIlet7 dass in dem auf den rotierenden Zylinder auf- gebrachten Reaktionsgemisch die Verätherung bzw. Veresterung schon wenigstens teilweise verlaufen ist.
CH276408D 1940-01-23 1946-12-09 Verfahren zur Herstellung von Äthern bzw. Estern von Polysacchariden. CH276408A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1019288B (de) * 1953-05-19 1957-11-14 Union Carbide Corp Verfahren zur Herstellung von fester, granulierter, wasserloeslicher Oxyalkylstaerke

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1019288B (de) * 1953-05-19 1957-11-14 Union Carbide Corp Verfahren zur Herstellung von fester, granulierter, wasserloeslicher Oxyalkylstaerke

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