CH274524A - Verfahren zur Darstellung eines lebhaften violetten Walkfarbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines lebhaften violetten     Walkfarbstoffes    der     Anthraehinonreihe.       Es wurde gefunden, dass man lebhafte  violette     Walkfarbstoffe    der     Anthrachinonreihe     erhält, wenn man     Anthrachinonderivate    der       Zusammensetzung     
EMI0001.0007     
    worin    x Brom oder     -S03H,     A Wasserstoff oder     Methyl,     B     Wasserstoff    oder, wenn A =     Methyl,     ebenfalls     Methyl    bedeuten, mit solchen     Pheno-          len,

      die durch einen     Kohlenwasserstoff    mit  4 bis 8     C-Atomen    substituiert sind, in Gegen  wart von säurebindenden Mitteln erhitzt und  die     entstandenen        Farbstoffbasen,        sulfiert.     



  Es     ist    bekannt, dass die     Klasse    der     1-          Amino    - 4 -     arylaminoanthrachinone    technisch  wertvolle Farbstoffe geliefert hat. Die Farb  stoffe sind     rotstichig    bis     grünstichig    blau.  Violette Farbstoffe werden erhalten, wenn da  für     gesorgt    wird, dass in Stellung 2 ein Äther  rest steht.  



  Im D. R. P. Nr. 263423 (F. P. Nr. 447196,       r.    P. Nr. 26944/1911, A. P.     Nr.1038589)    ist  die Darstellung eines violetten     Farbstoffes    be  schrieben, wonach     1-Amino-2-brom-4-p-toluido-          anthrachinon    durch Erhitzen mit Alkali  phenolat     umgesetzt    und die entstandene Base         sulfiert    wird, Der Farbstoff     ist    noch stark  blaustichig, wenig lebhaft und blutet beim  Walken die     mitgewalkte    weisse Wolle an.  



  Die Farbstoffe der S. P.     Nrn.    189647,  194096, 194097 (E. P. Nr. 483950, A. P.  2117569, F. P. Nr. 822780), die erhalten wer-,  den durch Umsetzen von     1-Amino-2-sulfo-4-          (2',6'    -     dimethyl)-    und (- 2',4',6' -     trimethyl)-          phenylaminoanthrachinon    mit mehrwertigen  Alkoholen und deren     Äthern    und anschlie  ssende     Sulfierung    sind wohl     reine    Violett von  grosser Lebhaftigkeit, doch können sie heute  nicht mehr als     Walkfarbstoffe    bezeichnet wer  den.  



  Es ist vorgeschlagen worden, die     Walk-          echtheit    von     1-Amino-2-pheno.xy-4-arylamino-          anthrachinon-Farbstoffen    (E. P. Nr. 477535,  F. P. Nr. 823832, S. P. Nr.     1991$9/90,    A. P.       Nr.2113054)    durch Substitution :des     Aryl-          aminorestes    durch längere     Alkylketten    (C 8  bis 20) zu     verbessern.    Die Farbstoffe färben  Wolle in brillanten blauen, speziell rotblauen  Tönen.

   Ein Beispiel     erwähnt,    dass bei Ersatz  von Phenol durch     p-Kresol,        p-Chlorphenol,          2-Naphthol    reinere Blau erhalten werden.  



  Die Farbstoffe der vorliegenden Erfin  dung zeichnen sich von den bisher bekannten  aus durch den reinen violetten Farbton     und     die sehr     gute        Walk-    und Lichtechtheit; sie bie  ten damit eine Kombination von erwünschten  Eigenschaften, die bisher nicht angetroffen  worden ist.  



  Ausgangsstoffe für die Darstellung der  neuen Farbstoffe sind:      1-Amino-2-brom-4-(2',6'-climethyl)-phenyl       aminoanthraehinon,1-Amino-2-brom-4-(2',4';6'-          trimethyl)-,        (2',3',4',6'-Tetrainethyl)        -phenyl-          aminoanthrachinon        und    die     entsprechenden        2-          Sulfonsäu.ren        resp.    deren     Alkalisalze.    Als       Phenole    werden verwendet:

         p-tert.Butylphenol,    p -     sec.Amylphenol,    p  tert.Amylphenol, p -     Cyclohexylphenol,        p-Iso-          octylpheno1    usw.  



  Die Darstellung der     Farbstoffbasen    erfolgt  durch Erhitzen der Ausgangsstoffe im rea  gierenden Phenol selbst oder in einem     Ver-          dünnungsmittel,        wie    Nitrobenzol,     Di-p-tert.-          Butyl-p=kr        esol,        Methylhexalin,    in Gegenwart  eines säurebindenden     Mittels,    wie den     Hydro-          xyden,        Carbonaten        iuid    Acetaten der     Alkali          metalle,

          vorzugsweise        des        Kalituns    und     Na-          triiuns.    Die Temperaturen für die Umsetzung  der     2-Brom-Verbindungen    liegen im allgemei  nen     etwas    niedriger als für die     Sulfonsäur    en.  Die     Umsetzung    kann in allen Fällen bei etwa       200     C     innert    nützlicher Frist zu Ende ge  führt werden. Praktisch kann auch bei be  deutend niedrigerer Temperatur, z. B. bei  140  C, gearbeitet werden.

   Im Falle .der 2  Brom-Verbindungen kann der drohenden Bil  dung von     höhermolekularen    Verbindungen  durch etwas erhöhte     Alkalikonzentration    vor  gebeugt werden.  



  Die     Farbstoffbasen    werden     gewonnen     durch Verdünnen der     Schmelze    mit Alkohol,  wobei sie sich kristallin abscheiden. Oft er  hält man ein für die     Herstellung    der     Farb--          Stoffe    ebenso geeignetes Produkt, wenn man  die Schmelze, die kein     wasserunlösliches    Lö  sungsmittel enthalten darf, in warme, ver  dünnte Natronlauge drückt und die ausge  schiedene Base     abfiltriert.     



  Zur     Sulfierung    löst man die Farbstoff  basen in     Schivefelsäuremonohydrat    und rührt,  wenn nötig nach Zusatz von     Oleum,    bei 20  bis 50  C, bis     Wasserlöslichkeit    erreicht     ist.     Die Farbstoffe werden in der üblichen Weise  durch Eingiessen in Salzwasser, Filtrieren       mid    Neutralisieren gewonnen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein     Verfahren    zur Herstellung eines lebhaften  violetten     Walkfarbstoffes    der Anthrachinon-    reihe, das dadurch gekennzeichnet ist, dass  man     1-Amino-4-(2',4',6'-trimethyl-anilido)-an-          thrachinon    - 2 -     sulfonsäure    mit p -     tert.Butyl-          phenol    in Gegenwart eines säurebindenden  Mittels erhitzt und die entstandene Farbstoff  base     sulfoniert.     



  Im nachfolgenden Beispiel sind die Teile  Gewichtsteile.  



       Beispiel:     Man trägt 15 Teile einer 50prozentigen  Kalilauge in 100 Teile geschmolzenes     p-tert:          Butylphenol    ein und treibt die Temperatur  der Schmelze unter     Abdestillieren    des Was  sers auf 180  C. Nun     fügt    man 18 Teile des       Kondensationsproduktes    aus     1-Amino-4-brom-          anthrachinon-2-sulfonsäure        und        2,4,6-Trime-          thylanilin    hinzu und     rührt    bei der angege  benen Temperatur weiter, bis eine Probe in  Wasser vollständig unlöslich ist.

   Nachdem die       Temperatur    auf 100  C     gesLulken    ist, verdünnt  man mit 150 Teilen     Alkohol,    kühlt weiter auf  Zimmertemperatur und filtriert die Base ab.  Man erhält die Base in kristallisierter Form;  sie löst sich in     Benzol    rein violett:. Die Lösung  in     konzentrierter    Schwefelsäure ist violett  stichig rot; sie schlägt auf Zusatz von Formal  dehyd nach     violettblau        tun.     



  Man löst 10 Teile dieser Base in 45 Teilen  einer Schwefelsäure, die 9     1/o    freies Schwefel  säureanhydrid enthält. Diese Lösung wird bei  40  C gerührt, bis eine Probe in Wasser voll  kommen löslich geworden     ist.    Hierauf giesst  man die     Sulfierung    in eine Mischung von Eis  und     Wasser    und fällt den Farbstoff durch  Zugabe von Kochsalz     aus.     



  Der neue Farbstoff löst sich in Wasser  mit violetter, in konzentrierter Schwefelsäure     j     mit roter Farbe. Die schwefelsaure Lösung       schlägt    auf Zusatz von Formaldehyd nach  blau um. Der Farbstoff färbt stickstoffhaltige       Fasern,    wie Wolle, Seide,     Tussah,    Nylon,     aus          schwachsaurem    Bade lebhaft violett. Die Fär  bungen auf Wolle     weisen    vorzügliche     Na.ss-          echtheiten    auf und sind ausserdem lichtecht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines lebhaften violetten Walkfarbstoffes der Anthrachinon- reihe, dadurch gekennzeichnet dass man 1 Amino-4-(2',4',6'-trimethyl-anilido) -anthrachi- non-2-sulfonsEure mit p-tert.Butylphenol in Gegenwart eines säurebindenden Mittels er hitzt und die entstandene Parbstoffbase sul- foniert. Der neue Farbstoff löst sich in Wasser mit violetter, in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe. Die schwefelsaure Lösung schlägt auf Zusatz von Formaldehyd nach blau um.

   Der Farbstoff färbt stickstoffhaltige Fasern, wie Wolle, Seide, Tussah, Nylon, aus schwach saurem Bade lebhaft violett. Die Färbungen auf Wolle weisen vorzügliche Nassechtheiten auf und sind ausserdem lichtecht.