CH262486A - Verfahren zur Herstellung eines araliphatischen Amins. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines araliphatischen Amins.

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CH262486A
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methyl
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araliphatic amine
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C217/62—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms linked by carbon chains having at least three carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     araliphatischen    Amins.    Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     araliphati-          schen    Amins. Das Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man     1-(4'-n-Hexyloxy-          phenyl)    - 2 -     methyl    -     pentanon-    (3) mit einem  Reduktionsmittel in Gegenwart von Mono  methylamin behandelt. Die entstandene, neue  Verbindung, das     1-(4'-n-Hexyloxy-phenyl)-2-          methyl-3-metlLylamino-pentan,    siedet unter  0,15 mm Druck bei 1180. Sie soll als Arznei  mittel Verwendung finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  20 Teile     1-(4'-Hexyloxy-phenyl)-2-methyl-          pentanon-(3)        werden        in        110        Teilen     Alkohol gelöst und nach Zusatz von 10 Teilen  wässriger 41     J        iger        Monomethylaminlösung    bei  50 bis     601)    mit 5 Teilen Aluminiumamalgam  versetzt.

   Nach Beendigung der Reduktion  wird vom     Aluminiumhydroxyd        abfiltriert,     dieses gut mit Alkohol gewaschen, der Alko  hol     abdestilliert    und das gebildete sekundäre  Amin in verdünnter Salzsäure gelöst. Diese  Lösung wird mit Äther von den nichtbasischen  Bestandteilen befreit und die Base mit Na  tronlauge in Freiheit gesetzt. Sie wird in  Äther aufgenommen, die Lösung mit wasser  freiem Glaubersalz getrocknet, der Äther ab  destilliert und die freie Base, das 1-(4'-IIexyl-         oxy-phenyl)    - 2 -     methyl-3-methylamino-pentan,     bei 1180 und 0,15 mm im Vakuum destilliert.

    <I>Beispiel 2:</I>  27 Teile     1-(4'-Hexyloxy-phenyl)-2-methyl-          pentanon-    (3) und 6 Teile     Methylamin    wur  den in 60 Teilen absolutem Alkohol gelöst  und bei 500 mit 0,5 Teilen Platinoxyd hy  driert, bis die berechnete Menge Wasserstoff  aufgenommen worden ist. Nach dem Filtrie  ren wird die Base nach Beispiel 1 isoliert und  destilliert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aralipha- tischen Amins, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-(4'-n - IIexyloxy - phenyl)-2-methyl- pentanon-(3) mit einem Reduktionsmittel in Gegenwart von Monomethylamin behandelt. Die entstandene, neue Verbindung, das 1-(4'- n-Ilexyloxy-phenyl) - 2-methyl-3-methylamino- pentan, siedet unter 0,15 mm Druck bei 1180. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch., da durch gekennzeichnet, dass als Reduktionsmit tel amalgamiertes Aluminium verwendet wird. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Reduktionsmit tel katalytisch erregter Wasserstoff verwen det wird.
CH262486D 1948-02-11 1948-02-11 Verfahren zur Herstellung eines araliphatischen Amins. CH262486A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0339878A2 (de) * 1988-04-25 1989-11-02 Eli Lilly And Company Propanamin-Derivate

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0339878A2 (de) * 1988-04-25 1989-11-02 Eli Lilly And Company Propanamin-Derivate
EP0339878A3 (de) * 1988-04-25 1990-12-05 Eli Lilly And Company Propanamin-Derivate

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