CH261948A - Färbepräparat. - Google Patents

Färbepräparat.

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CH261948A
CH261948A CH261948DA CH261948A CH 261948 A CH261948 A CH 261948A CH 261948D A CH261948D A CH 261948DA CH 261948 A CH261948 A CH 261948A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/18Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/046Material containing basic nitrogen containing amide groups using metallisable or mordant dyes

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Description


  Färbepräparat.    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein neues, beständiges Färbepräparat, enthal  tend einen     Monoazofarbstoff    der allgemeinen    Formel  
EMI0001.0002     
    in welcher die Gruppen     -0-Y    und -0-7  sich in einer der     -N=N-Gruppe    benachbar  ten Stellung befinden,     R1    und     R;    je einen  organischen Rest und     -0-Y    und     -0-7.          Hydroxylgruppen    bedeuten, von denen min  destens die eine     verestert    ist, wobei im Rest  
EMI0001.0011     
    eine einzige     Sulfonsäuregruppe    vorhanden ist.

    Das neue Färbepräparat ist gekennzeichnet  durch den Gehalt eines metallabgebenden Mit  tels, das befähigt ist, eines der Metalle mit den  Ordnungszahlen 27 bis 28 abzugeben.  



  Farbstoffe, die der     obenstehenden    Formel  entsprechen, können hergestellt werden, indem  man eine einzige     Sulfonsäuregruppe    enthal  tende     o,o'-Dioxy-monoazofarbstoffe,    das heisst       Monoazofarbstoffe,        welche    die Atomgruppie-    rang  
EMI0001.0018     
    enthalten, mit organischen     Acylierungsmit-          teln    behandelt.  



  Die Behandlung der     o,o'-Dioxy-monoazo-          farbstoffe    mit den     Aeylierungsmitteln    kann  z. B. in wasserfreiem Medium in Gegenwart    einer tertiären organischen Base wie     Pyridin     oder auch in wässrig alkalischem Medium  vorgenommen werden. Durch passende Wahl  der Menge und Art des     Acylierungsmittels     sowie der Arbeitsbedingungen kann die     Acy-          lierung    derart erfolgen, dass eine     Veresterung     nur einer oder beider der     Azogruppe    benach  barten OH-Gruppen erfolgt.

   Bei den Farb  stoffen, die aus     1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazo-          lonen    als Kupplungskomponenten hergestellt  sind, wird z. B. die     enolisierte,    in     5-Stelfung     des     Pyrazolonkernes    befindliche     Ketogruppe     im allgemeinen nicht verestert.  



  Unter solchen Farbstoffen ergeben insbe  sondere diejenigen wertvolle Präparate, welche  der allgemeinen Formel  
EMI0001.0036     
    entsprechen, in welcher     R1    einen Naphthalin  rest, der eine einzige     Sulfonsäuregruppe    ent  hält und in welchem die Gruppen     -0-Y     und -N=N- sieh in     ortho-Stellung,    das  heisst in 1,2- oder     2,1.-Stellung    zueinander be  finden,<U>R .,-OH</U> den sulfonsäuregruppen-    freien Rest  
EMI0001.0042     
    und Y einen von     löslichmachenden    Gruppen  freien, durch die     Acylgruppe    an -0- ge-           bundenen        Acylrest,

          vorzugsweise    aber den  Rest     -CO-C,HS    bedeutet.  



  Ebenso     führen    diejenigen Farbstoffe beim       vorliegenden    Verfahren zu wertvollen Ergeb  nissen, welche der allgemeinen Formel  
EMI0002.0007     
    entsprechen, in welcher     R,        einen    Naphthalin  rest, der eine einzige     Sulfonsäuregruppe    ent  hält     und    in welchem die Gruppen     -0-Y     und N     N    sich jeweils in     ortho-Stellung          zueinander    befinden,

       R2        einen        si-lfonsäure-          gruppenfreien        Naphthalinrest,    in welchem  die Gruppen -0-Z und N=N- sich in       ortho    - Stellung zueinander befinden und       -0-Y    und -0-Z     Hydroxylgruppen    be  deuten, von denen     mindestens    die eine durch       einen    von     löslichmachenden    Gruppen freien,  durch die     Acylgruppe    an -0-     gebundenen          Acylrest    verestert ist.  



  Als     metallabgebende    Mittel kommen er  findungsgemäss diejenigen in Betracht, welche  eines der Metalle mit den Ordnungszahlen 27  bis 28 abzugeben vermögen. Es handelt sich  also um eines der Metalle Kobalt oder Nickel.  Die metallabgebenden Mittel können diese Me  talle auf verschiedenste Art gebunden ent  halten. So kann man beispielsweise Chloride,       Sulfate,    Acetate,     Oxalate,        Tartrate,        Lactate          i    oder     Salicylate    der genannten Metalle ver  wenden.

   Besonders gute Ergebnisse werden in  der Regel bei der     Verwendung        kobaltabgeben-          der        Mittel    erzielt.  



  Die Färbepräparate des vorliegenden     Pa-          c        tentes    können zweckmässig durch Vermischen  der Farbstoffe     mit    den metallabgebenden Mit  teln in trockenem Zustand,     gegebenenfalls          unter        Mitverwendiing    geeigneter Zusätze     wie     Natriumsulfat, hergestellt werden. Die Prä  parate sind haltbar und gebrauchsfertig.  



  Die so erhältlichen Färbepräparate eignen  sich vorzüglich zum Färben verschiedener Ma  terialien, vor allem solcher tierischer Her  kunft wie Seide, Leder und in erster Linie  Wolle. Es     können    aber auch     Mischgewebe     z. B. aus Wolle und regenerierter     Cellulose,     Kunstfasern aus     Casein,    Kunstfasern aus    Superpolyamiden bzw. aus     Superpolyuretha-          nen        mit    den Präparaten gefärbt werden.  



  Beim Färben mit diesen Präparaten ent  steht auf der Faser die komplexe Schwer  metallverbindung unter     Verdrängung    der       Acylreste    aus dem     Molekül    der den     obenste-          henden    Formeln entsprechenden Farbstoffe.  



  Das Färben kann z. B. in neutralen bis  sauren Färbebädern erfolgen, vorzugsweise in  schwach sauren, z. B. essigsauren Bädern, wo  bei die erforderliche Menge Essigsäure schon  am Anfang des Färbeprozesses zugegeben  werden kann. Dies ist insofern von grossem  Vorteil, als damit ermöglicht wird, die erfin  dungsgemäss     zu    verwendenden Farbstoffe in       Kombination    mit nicht     metallisierbaren,        ans     essigsaurem Bade auf die Faser ziehenden  Farbstoffen in vorteilhafter Weise zu färben.

    Es wird also dadurch das Färben mit     Farb-          stoffkombinationen,    bestehend aus nicht     me-          tallisierbaren    und aus     metallkomplexbildenden     Farbstoffen, gleichzeitig in einem einzigen  Arbeitsgang ermöglicht.  



  In manchen Fällen werden besonders wert  volle, sehr gleichmässige Färbungen erhalten,  wenn man die Färbungen in Gegenwart von  Netz- und     Dispergiermitteln    durchführt. Hier  bei kommen Netz- und     Dispergiermittel        iono-          gener        und    vor allem nicht     ionogener    Art in  Betracht. Als solche der letztgenannten Art  seien z. B. erwähnt:     Polyglykoläther    von  höher     molekularen    Fettalkoholen, vorzugsweise  solche mit einem Gehalt von mindestens 10,  z.

   B. 20 bis 25     Äthylenoxydresten    im Molekül  und solche, deren     Fettalkoholreste    16 bis 18       Kohlenstoffatome    aufweisen. Derartige Pro  dukte sind z. B. in der französischen Patent  schrift Nr. 727202 beschrieben.     Gewünsch-          tenfalls    können solche Netz- und     Dispergier-          mittel    den Färbepräparaten ebenfalls beige  mischt werden.  



  Die mit den Präparaten des vorliegenden  Patentes erhältlichen Färbungen können sich  durch sehr gute Echtheitseigenschaften, ins  besondere durch sehr gute Wasch- und Licht  echtheit, auszeichnen.  



  Das nachfolgende Beispiel dient zur Er  läuterung der Erfindung. Dabei bedeuten die      Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichts  prozente, und die Temperaturen sind in Cel  siusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel:</I>  20 Teile des     Farbstoffesters    (Mono  natriumsalz), der erhalten wurde durch     Ver-          estern    des Farbstoffes aus     diazotierter    1  Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure und     1-          Phenyl    - 3 -     methyl    - 5 -     pyrazolon    mit     Benzoyl-          chlorid,    werden mit 10 Teilen kristallisiertem       Kobaltacetat    vermahlen.  



  Mit dem so erhaltenen Färbepräparat kann  Wolle wie folgt gefärbt werden: Man bereitet  ein Färbebad, bestehend aus 4000 Teilen Was  ser, 4 Teilen 40%iger Essigsäure, 10 Teilen  kristallisiertem     Natriumacetat    und 3 Teilen  des Färbepräparates. In dieses Bad geht man  bei 50 bis 60  C mit 100 Teilen gut genetzter  Wolle ein, steigert die Temperatur zum Ko  chen und färbt eine Stunde kochend. Dann    wird gespült und getrocknet. Die Wolle ist in  echten, rotbraunen Tönen gefärbt.  



  Eine besonders gleichmässige, rotbraune  Färbung erhält man, wenn man gemäss obiger  Vorschrift verfährt, aber nur 2 Teile Essig  säure verwendet und dafür dem Färbebad  noch 2 Teile eines     Poly        glykoläthers    eines Fett  alkohols zusetzt, dessen     Fettalkoholrest    16 bis  18     Kohlenstoffatome    und dessen     Polyglykol-          rest    die Reste von 20 bis 25 Molekülen     Äthy-          l.enoYVd    enthält.  



  Die     untenstehende    Tabelle enthält Angaben  über weitere wertvolle Färbepräparate, die  erhalten werden, indem man 20 Teile des in  Kolonne I angegebenen Farbstoffes mit 10 Tei  len des in Kolonne     II    angegebenen metall  abgebenden Mittels vermischt. In Kolonne     III     ist der Farbton angegeben, den man erhält,  wenn man das betr. Präparat in der oben       beschriebenen    Weise färbt.

    
EMI0003.0025     
  
    I <SEP> 11 <SEP> 111
<tb>  Farbstoff <SEP> Metallabgebendes <SEP> Farbton
<tb>  Mittel
<tb>  Farbstoffester, <SEP> erhalten <SEP> durch <SEP> Verestern <SEP> des
<tb>  Farbstoffes <SEP> aus <SEP> diazotierter <SEP> 1-Amino-2-oxy- <SEP> Kobaltaeetat <SEP> rotbraun
<tb>  naphthalin-4-sulfonsäure <SEP> und <SEP> 3-Methyl-5  pyrazolon <SEP> mit <SEP> Benzoylehlorid
<tb>  Farbstoffester, <SEP> erhalten <SEP> durch <SEP> Verestern <SEP> des
<tb>  Farbstoffes <SEP> aus <SEP> diazotierter <SEP> 1-Amino-2-oxy  naphthalin-4-sulfonsäure <SEP> und <SEP> 1-Phenyl-3- <SEP> Nickelsulfat <SEP> rotorange
<tb>  methyl-5-pyrazolön <SEP> mit <SEP> Benzoylchlorid
<tb>  Farbstoffester,

   <SEP> erhalten <SEP> durch <SEP> Verestern <SEP> des
<tb>  Farbstoffes <SEP> aus <SEP> diazotierter <SEP> 1-Amino-2-o_xv- <SEP> Kobaltaeetat <SEP> violett
<tb>  naphthalin-4-sttlfonsäure <SEP> und <SEP> 2-OYynaph  thalin <SEP> mit <SEP> Benzoylehlorid

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Beständiges Färbepräparat, enthaltend einen Monoazofarbstoff der allgemeinen For mel EMI0003.0029 in welcher die Gruppen -O -Y und -0-Z sieh in einer der -N=N-Gruppe benachbar ten Stellung befinden, R, und R, je einen organischen Rest und -O -Y und -0-Z 9 IIydroxylgruppen bedeuten, von denen min destens die eine verestert ist, wobei im Rest EMI0004.0001 eine einzige Sulfonsäuregruppe vorhanden ist, gekennzeichnet durch den Gehalt eines metallabgebenden Mittels, das befähigt ist,
    eines der Metalle mit den Ordnungszahlen 27 bis 28 abzugeben. UNTERANSPRüCHE 1. Präparat gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch einen Gehalt an Monoazo- farbstoff der allgemeinen Formel EMI0004.0007 in welcher R_, einen Naphthalinrest,
    der eine einzige Sulfonsäuregruppe enthält und in wel chem die Gruppen -O -Y und -N==N- sich in ortho-Stellung zueinander befinden, Re--OH den sulfonsäuregruppenfreien Rest EMI0004.0021 und Y einen von löslichmachenden Gruppen freien, durch die Acylgruppe an -0- ge bundenen Acylrest bedeutet. 2.
    Präparat gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch einen Gehalt an Monoazo- farbstoff der allgemeinen Formel EMI0004.0028 in welcher R,, einen Naphthalinr est, der eine einzige Sulfonsäuregruppe enthält und in welchem die Gruppen -0-Y und N=N- sich in ortho-Stellung zueinander befinden, R.= einen sulfonsäuregruppenfreien Naphthalin rest,
    in welchem die Gruppen -0-Z und N=N- sich in ortho-Stellung zueinander befinden und -0-Y und -0-Z Hydroxyl- gruppen bedeuten, von denen mindestens die eine durch einen von löslichmachenden Grup pen freien, durch die Acylgruppe an -0- gebundenen Acylrest verestert ist. 3. Präparat gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Monoazofarbstoff der Formel EMI0004.0052 4.
    Präparat gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch den Gehalt eines Kobalt abgebenden Mittels.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0181836A1 (de) * 1984-11-09 1986-05-21 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Lederfärbungen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0181836A1 (de) * 1984-11-09 1986-05-21 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Lederfärbungen
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