CH234106A - Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl-3-oxy-pyrrolidin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     N-Phenyl-3-ogy-pyrroRdin.       Unterwirft man     1.2.4-Triogy-butan    der  Einwirkung von primären Monoaminen der       Benzolreihe        bezw.    ihren     Alkyl-    oder Halogen  derivaten     in    Gegenwart von     halogenwasser-          stoffsauren    Salzen dieser Basen auf höhere       Temperaturen,    so erfolgt, wie     gefunden     wurde,

   unter Abspaltung von Wasser in der       1.4-SteRung    die     Bildung    der bisher un  bekannten     N-Aryl-3-ogy-pyrrolidine.    Vor  teilhaft bedient man sich der Chlorhydrate  der betreffenden Basen. Bei leicht umsetz  baren Aminen,     wie    zum     Beispiel        Anilin,    ge  nügt es, durch Zugabe geringer Mengen Salz  säure zum Reaktionsgemisch einen kleinen  Anteil des Amins in das Salz überzuführen.  Zur Durchführung der Reaktion werden in  diesem Falle noch höhere Temperaturen,     etwa     200     bis    300 , benötigt. Die erhaltenen Ver  bindungen sind wertvolle Zwischenprodukte  für die Herstellung von Farbstoffen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     N-Phenyl-          3-ogy-pyrrolidin,    welches dadurch gekenn-         zeichnet        isst,        dass    man     1.2.4-Trioxy-butan     mit Anilin in Gegenwart von     halogenwasser-          stoffsaurem    Salz des Anilins auf höhere Tem  peratur erhitzt.  



  <I>Beispiel 1:</I>  Man erhitzt ein Gemisch von 47 Teilen  Anilin, 30 Teilen     Anilinchlorhydrat    und  60     Teilen        1.2.4-T'riogy-butan    während 12  Stunden im geschlossenen Rohr auf 195 bis  200 . Nach dem Erkalten versetzt man das  Reaktionsprodukt mit     Sodalösung    bis zur  alkalischen Reaktion,     trennt    das 01 von der       wässrigen    Lauge und destilliert es im Va  kuum. Man erhält 46,1 Teile<B>(56,5%</B> d.     Th.)          N-Phenyl-3-ogy-pyrrolidin,        Kp."    = 173 bis  174 .

   Das     Produkt    erstarrt alsbald     kristal-          linisch.        Fp.    aus Benzin 93 bis 94 .  



       Beispiel   <I>2:</I>  Zu einem     Gemisch    von 47 Teilen Anilin  und 80 Teilen     1.2.4-Trioxy-butan    netzt man  1     Teil        konz.    Salzsäure hinzu und erhitzt  darauf 15     Stunden    im geschlossenen Rohr      auf etwa     2ä0 .    Das Reaktionsprodukt wird  direkt im Vakuum destilliert, wobei zunächst  Wasser übergeht und dann bei 11 mm Druck  in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 das       N-Phenyl-3-oxy-pyrrolidin.    Die Ausbeute be  trägt etwa 40 % d.     Th.        m  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl- 3-oxy-pyrrolidin, dadurch gekennzeichnet, dass man 1.2.4-Trioxy-butan mit Anilin in Gegenwart von halogenwasserstoffsaurem Salz des Anilins auf höhere Temperaturen er hitzt. Das erhaltene Produkt vom KP., = 173 bis l74 und Fp. aus Benzin 93 bis 94" ist zur Verwendung als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen bestimmt.