CH231884A - Verfahren zur Herstellung von Diphenylacetophenon. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Diphenylacetophenon.            Gegenstand    vorliegender Erfindung ist  eine Verfahren zur Herstellung von     Diphenyl-          aceto#phenon        (C"H@),    .     CH-CO-C"H"    wel  ches ein     .geeignetes    Zwischenprodukt für die       Herstellung        medizinischer    und anderer Pro  dukte darstellt.  



  Erfindungsgemäss wird     Dipheny@aoeto-          phenon    durch     Vermischen    von     Benz.on    und  Benzol in Gegenwart     eines,    stark sauren,       wasserentziehenden        Kondensationsmittels    und       nachherigem        Erwärmen    des Gemisches er  halten.  



  Gemäss .der Gleichung       C,Hs-CO-CH(OH)-CEH,        +        C"He     =     C"H,-CO-CH(CEH,,)2        +        Hz0          sollte    es hinreichend sein, wenn eine     äqui-          molekulare    Menge     Benzol    mit     Benzoin    umge  setzt     wird.        Benzoin        stellt    jedoch einen Fest  körper vom Schmelzpunkt     137'C    dar,

   wäh  rend Benzol eine bei     8O'    C siedende Flüssig  keit     darstellt,    so     dass:    diese beiden Verbindun-    gen sich nicht leicht bei<B>80'</B> C oder unter  halb dieser Temperatur im oben erwähnten  Verhältnis, vermischen lassen.

   Dadurch bietet  ein solches Verfahren     gewisse    mechanische       .Schwierigkeiten,    und man wird infolgedessen       zweckmässig    in Gegenwart eines Lösungs  oder     Verdünnungsmittels    arbeiten.     Ange-          sichLs        dessen,        dass    Benzol billig ist und zudem  leicht durch Destillation     gewannen    werden  kann, so kann zweckmässig ein     Überschuss    an  Benzol als     Verdünnungsmittel    verwendet  werden.  



  Als Kondensationsmittel können folgende  Substanzen Verwendung finden: Schwefel  säure (entweder in Form von Monohydrat  oder in Form der üblichen, im Handel käuf  lichen, konzentrierten 98%igen Säure, der  bis 30 %     Wasser    zugesetzt sein kann),     Oleum,          Phosphorpentogyd    und     Chlorsulfonsäure.     



       Gemäss        vorliegender        Erfindung    werden  ,die     Reagenzien    .gemischt und     das    so erhaltene  Gemisch     erwärmt.         Das vorliegende Verfahren wird durch  die     nachstehenden    Beispiele     erläutert.    Die       Teile    bedeuten     Gewichtsteile.     



  <I>Beispiel 1:</I>  2-1 Teile     Benzoin    werden, in 78 Teilen  Benzol gelöst und die Lösung in einem mit  einem     Rückflusskühler        versehenen    Gefäss er  hitzt. Sobald die Lösung siedet, fügt man       unter    Rühren 10 Teile 98 %     ige    Schwefelsäure  hinzu und lässt das Gemisch während 24 Stun  den sieden. Hierauf kühlt man auf 60  C ab  und gibt bei dieser Temperatur 15 Teile Was  ser hinzu. Das     Gemisch        wird    wirksam ge  rührt und alsdann stehen gelassen, worauf  sich zwei     Schichten    bilden. Die     wä.ssri.ge     Schicht wird entfernt und weggeworfen.

   Vom  Rückstand werden 45 Teile Benzol     abdestil-          liert,    und hierauf versetzt man mit 40 Teilen       Methanol.    Es bildet sich ein kristalliner Nie  o     derschlag    von     Diphenylacetophenon,    welcher       abfiltriert,    mit Methanol gewaschen und ge  trocknet wird. Das Produkt weist dann einen       Schmelzpunkt    von 135-136  C auf.    <I>Beispiel 2:</I>  21 Teile     Benzoin    werden in 80 Teilen  Benzol gelöst, die Lösung gerührt und am       Rückfluss    zum Sieden erhitzt.

   Hierauf ver  setzt man mit 15 Teilen     Phosphorpentoxyd     und lässt das Gemisch) während 24 Stunden  sieden. Es wird dann nach der in Beispiel 1       beschriebenen    Methode aufgearbeitet.    <I>Beispiel 3:</I>  21 Teile     Benzoin    werden in 80 Teilen  Benzol gelöst. Die Lösung wird gerührt und  allmählich mit 13 Teilen     Chlorsulfonsäure     versetzt. Die Reaktion setzt ein, Wärme wird  erzeugt und die     Flüssigkeit    unter dunkel       Purpurrotfärbung    zum Sieden erwärmt.  Nachdem die ganze Menge     Chlorsulfornsäure       zugesetzt worden ist, wird das Gemisch wäh  rend weiteren 6 Stunden zum     Sieden    erhitzt.

    Hierauf wird abgekühlt und, wie in Bei  spiel 1, aufgearbeitet.    <I>Beispiel</I>    '21 Teile     Benzoin        werden    in 26 Teilen  Benzol gelöst und mit 8 Teilen 20%igem       Oleum    versetzt. Das Gemisch wird während  24 Stunden zum Sieden erhitzt, hierauf ab  gekühlt und, wie in Beispiel 1 beschrieben,  aufgearbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Diphenyl- acetophenon, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzol und Benzoin zusammen in Gegen wart eines stark sauren, wasserentziehenden Kondensationsmittels mischt und hierauf das erhaltene Gemisch erwärmt. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.

   Verfahren zur Herstellung von Di- lahenylacetophenon nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Kondensations mittel 70-100%ige Schwefelsäure verwen det wird. 2. Verfahren zur Herstellung von Di- phenylacetophenon nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Kondensations mittel Oleum verwendet wird. 3.

   Verfahren zur Herstellung von Di- phenylaoetophenon nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Kondensations mittel Phosphorpentoxyd verwendet wird. 4. Verfahren zur Herstellung von Di- phenylacetophenon nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Kondensations mittel Chlorsulfonsäure verwendet wird.