CH217488A - Verfahren zur Herstellung eines unsymmetrischen Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines unsymmetrischen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu wert  vollen unsymmetrischen     Azofarbstoffen    ge  langt, wenn man ein     Mol        tetrazotierte        Di-          aminodiphenoxylessigsäure        in    beliebiger Rei  henfolge mit einem     Mol        2-Amino-5-oxynaph-          thalin-7-sulfonsäure,

      ihren     Substitutionspro-          dukten    oder     1-Azoverbindungen    und einem       Mol    eines     Oxynaphthalins,    eines     Aminooxy-          naphthalins,    deren     Sulfon-    oder     Carbonsäuren     oder eines     Pyrazolons    nacheinander kuppelt,  wobei die beiden     Kupplungskomponenten     voneinander verschieden sein sollen.

   Als     Sub-          stitutionsprodukte    der     2-Amino-5-oxynaph-          thalin-7-sulfonsäure    kommen in Frage die       N-Alkyl-,        N-Aralkyl-,        N-Aryl-,        N-Acyl-,        N-          Aroylderivate    sowie Halogen- oder     Sulfon-          säuresubstitutionsprodukte,    als     1-Azoverbin-          dungen,

      die durch saure Kupplung in     1-Stel-          lung    erhältlichen Mono- und     Disazofarb-          i        stoffe.    Als zweite Kupplungskomponente       kommen    in Frage die     Amino-,        Alkylamino-,          Arylamino-,        Acylamino-,        Aroylamino-,

      Sul-         fonsäure-        und        Carbonsäurederivate    des 1-     und          2-Oxynaphthalins    und     Pyrazolone.    Die so  erhältlichen Farbstoffe entsprechen der all  gemeinen Formel  
EMI0001.0054     
    in der     R1    und     R2    Reste der obenerwähnten       voneinander    verschiedenen Kupplungskompo  nenten sind, von denen     mindestens    eine ein  Derivat der     2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sul-          fonsäure    ist.  



  Die neuen Farbstoffe färben die     Zellu-          losefaser    in der Regel in grauen bis schwar  zen Tönen. Durch     Nachbehandlung    der Fär  bungen mit metallabgebenden Mitteln, ins  besondere Kupfersalzen, werden die     Echt-          heiten    der     Färbungen    verbessert.  



  Vor den aus der Patentschrift Nr. 61053  bekannten Farbstoffen zeichnen sich     die         neuen Farbstoffe durch bessere     Echtheiten,     insbesondere bessere Licht- und     Waschecht-          heiten,    aus. Gegenüber den Farbstoffen der  französischen Patentschrift Nr. 818154 bieten  sie den Vorteil, dass durch sie die Reihe der  echten Metallsalz -     Nachbehandlungs    - Farb  stoffe nach gedeckten grauen, schwarzblauen  und schwarzen Tönen ausgedehnt werden  kann.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines unsym  metrischen     Azofarbstoffes.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man ein     Mol          tetrazotierter        4,4'-Diaminodiphenyl-3,3'-(bis-          ogyessigsäure)    nacheinander mit je 1     Mol    des       Monoazofarbstoffes,    der durch Kupplung von       diazotierter        p-Aminosalicylsäure    in saurem  Medium mit     2-Amino-5-ogynaphthalin-7-sul-          fonsäure    erhältlich ist, und der     2,

  8-Diozy-          naphthalin-3-carbonsäure-6-sulfonsäure    kup  pelt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles  Pulver dar und färbt Baumwolle blaustichig  grau; die mit Kupfersalzen nachbehandelte  Färbung ist ebenfalls blaustichig grau.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu der mit     Natriumcarbonat    oder Na  triumacetatneutralisierten wässerigen     Tetrazo-          lösung    von 0,029     Mol        4,4'-Diaminodiphenyl-          3,3'-(bis-ogyessigsäure),    entsprechend 4 Ge  wichtsteilen     Natriumnitrit,    lässt man langsam  unter Rühren und ständigem Kühlen auf  0   C die Lösung aus 0,029     Mol    des Natrium  salzes des     Monoazofarbstoffes    der Konstitu  tion  
EMI0002.0027     
    entsprechend 2 Gewichtsteilen     Natriumnitrit     und 6 Gewichtsteilen     calcinierter    Soda,

   in 350  Gewichtsteilen Wasser einfliessen und rührt  so lange, bis keine freie     Tetrazoverbindung     mehr vorhanden ist. Dann lässt man das Um  setzungsprodukt in die stets auf 0   C ge  kühlte Lösung aus 0,034     Mol        2,8-Diogy-naph-          thalin-3-earbonsäure-6-sulfonsäure,    entspre  chend 2,1 Gewichtsteilen     Natriumnitrit    und  15     Gewichtsteilen        calcinierter    Soda in 250  Gewichtsteilen Wasser     unter    Rühren einflie  ssen und rührt bis zur Beendigung der Kupp  lung.  



  Die Darstellung des Farbstoffes kann  auch in umgekehrter Weise erfolgen.  



  Der in üblicher Weise isolierte und ge  reinigte Farbstoff stellt ein dunkles Pulver  dar und färbt Baumwolle blaustichig grau;  die mit Kupfersalzen nachbehandelte Fär  bung ist ebenfalls blaustichig grau.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines unsym metrischen Azofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Mol tetrazotierter 4,4'- Diaminodiphenyl - 3,3' - (bis - ogyessigsäure) nacheinander mit je 1 Moi des Monoazofarb- stoffes, der durch Kupplung von diazotierter p-Aminosalieylsäure in saurem Medium mit 2-Amino-5-oaynaphthalin-7-sulfonsäure er hältlich ist, und der 2,

   8-Diozynaphthalin-3- earbonsäure-6-sulfonsäure kuppelt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar und färbt Baumwolle blaustichig grau; die mit Kupfersalzen nachbehandelte Färbung ist ebenfalls blaustichig grau.