CH217485A - Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-3-carbäthoxyamino-4-phenoxymethyl-5-oxymethyl-pyridin. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-3-carbäthoxyamino-4-phenoxymethyl-5-oxymethyl-pyridin.

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CH217485A
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methyl
pyridine
carbäthoxyamino
phenoxymethyl
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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Description


  Verfahren zur Darstellung von     2-Methyl-3-oarbäthozyamino-4-phenozymethyl-5-          oaymethyl-pyridin.       Es wurde gefunden, dass man die bisher  noch nicht zugänglich     gewesenen    2-Methyl       3-carbalkoxyamino-4-phenoxymethyl-5-oxy-          methyl-pyridine    erhält, wenn man auf 2       Methyl-3-carbalkoxyamino-4-phenoxymethyl-          5-aminomethyl-pyridine,    die aus 2-Methyl-3       carbalkoxyamino'-4-phenoxymethyl-5-cyano-          6-chlorpyridinen    .durch     katalytische    Hydrie  rung mittels Nickel in Gegenwart von etwas  Ammoniak erhalten werden können,

   sal  petrige Säure in Gegenwart von Wasser ein  wirken lässt.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl       3-carbäthoxyamino-4-phenoxymethyl-5-oxy-          methyl-pyridin,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass auf 2-Methyl-3-carbäthoxy       amino-4-phenoxymethyl-5-aminomethyl-pyri-          din    salpetrige Säure in Gegenwart von Was  ser einwirken gelassen wird.  



  Das 2 -     Methyl    - 3 -     carbäthoxyamino    - 4     -          phenoxymethylL5-oxymethyl-pyridin    bildet    weisse     nadelige    Prismen vom Schmelzpunkt  127  , die in Wasser schwer, in     organischen     Lösungsmitteln, wie Alkohol, Eisessig, Essig  ester, leicht löslich sind. Es löst sich unter  Salzbildung in Säuren und wird     aus    dieser  Lösung durch Alkalien     wieder    unverändert  gefällt.  



  Die neue Verbindung ist ein Zwischen  produkt für die Darstellung von Arzneimit  teln.  



  <I>Beispiel:</I>  10 Teile     2-Methyl-3-carbäthoxy-4-phenoxy-          methyl-    5     -aminomethylpyridin-hydrochlorid     werden     in    100     Volumteilen    5 %     iger    Salzsäure  gelöst, die     Lösung    erwärmt und eine Auf  lösung von 5 g     Natriumnitrit        in    Wasser bei  90 bis 95       zugetropft.    Nach     Beendigung     der Stickstoff- und     Stickoxydentwicklung     wird erkalten gelassen und mit Ammoniak  alkalisch gemacht.

   Die sich zunächst ölig ab  scheidende Verbindung     wird    beim Stehen      kristallinisch. Man saugt ab und kristallisiert  aus Benzol um.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl- 3-carbäthoxyamino-4- phenoxymethyl - 5-oxy- methyl-pyridin, dadurch gekennzeichnet, dass auf 2-Methyl-3-carbäthoxyamino-4-phenoxy- methy 1 - 5 - aminomethyl - pyridin salpetrige Säure in Gegenwart von Wasser einwirken gelassen wird.
    Das 2 - Methyl - 3 - carbäthoxyamino - 4 - phenogymethyl-5-ogymethyl-pyridin bildet weisse nadelige Prismen vom Schmelzpunkt <B>127',</B> die in Wasser schwer, in organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Eisessig, Essig ester, leicht löslich sind. Es löst sich unter Salzbildung in Säuren und wird aus dieser Lösung durch Alkalien wieder unverändert gefällt.
CH217485D 1940-09-16 1940-09-16 Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-3-carbäthoxyamino-4-phenoxymethyl-5-oxymethyl-pyridin. CH217485A (de)

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