CH215087A - Verfahren zur Darstellung von 3,5-Dimethylisoxazol-4-essigsäurepiperidid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     3,ö-Dimethylisogazol-4-essigsäurepiperidid.       Durch Umwandlung von Verbindungen  der allgemeinen Formel  
EMI0001.0002     
    in welcher einer der     Reste        RI,        R.    und     R3    eine       Carboxylgruppe,    'die übrigen     Alkylreste    oder  Wasserstoff bedeuten, in umsetzungsfähige  Säureabkömmlinge, z. B.

   Säurechloride, und  Umsetzung dieser Verbindungen mit sekun  dären Aminen     erhält    man     dialky    1- oder     aryl-          alkylsubstituierte        Amide    von     Isogazolcarbon-          säuren,    welche wertvolle therapeutische Ei  genschaften aufweisen.  



  Es wurde nun gefunden,     da.ss    auch       Dialkyl-    und     Arylalkylamide    von Säuren,  deren     Carboxylgruppe    durch eine oder meh  rere     Methylengruppen    vom     Isoxazolkern    ge  trennt ist, eine hervorragende     analeptische       Wirkung besitzen. Diese ist gegenüber den  nach dem Verfahren des Patentes Nr. 185280  und seiner Zusätze gewonnenen Verbindun  gen wesentlich verstärkt.  



  Zur Darstellung der neuen Verbindungen  lässt man in der     Carboxylgruppe    umsetzungs  fähige Abkömmlinge der Homologen der       Isoxazolcarbonsäuren,    wie     Säurechloride,          -bromide,        -anhydride    oder     -ester,    auf die  entsprechenden sekundären Amine einwirken.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von     3,5-Di-          methylisoxazol-4-essigsäurepiperidid,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass ein in der       Carboxy        lgruppe        umsetzungsfähigerAbkömm-          ling    der     3,5-Dimethylisogazol-4-essigsäure     auf     Piperidin    einwirken gelassen wird.  



  Das     bisher    unbekannte     3,5-Dimethylisox-          azol-4-essigsäurepiperidid    bildet weisse Na  deln vom Schmelzpunkt 82  . Sie sind in  Wasser nur wenig, leicht in Alkohol, Benzol  und Äther löslich.      Die neue Verbindung soll als     Arzneimit,          tel    verwendet werden.  



       Beispiel:     In eine Lösung von 17 Teilen     Piperidin          in    100 Teilen Benzol lässt man unter Küh  lung eine Lösung von 17,3 Teilen     3,5-Di-          methylisoxazol-4-essigSäurechlorid    in wenig  Benzol einlaufen. Das     Piperidin-hy        drochlo-          rid    fällt aus. Man filtriert und schüttelt die       Benzollösung    zur Reinigung mit konzentrier  ter Natronlauge aus. Dann dampft man fast  vollständig ein und fügt vorsichtig zur kal  ten Lösung     Petroläther    hinzu.

   Das     3,5-Di-          methylisoxazol-4-essigsäurepiperidid    fällt in  weissen Nadeln aus.

Claims (1)

1. PATENTAN SPRUCH Verfahren zur Darstellung von 3,5-Di- methylisoxazol - 4 - essigsäurepiperidid, da durch gekennzeichnet, dass ein in der Carb- oxylgruppe umsetzungsfähiger Abkömmling der 3,5 - Dimethylisoxazol - 4 - essigsäure auf Piperidin einwirken gelassen wird. Das bisher unbekannte 3,5-Dimethvlisox- azol-4-essigsäurepiperidid bildet weisse Na deln vom Schmelzpunkt 82 . Sie sind in Wasser nur wenig, leicht in Alkohol, Benzol und Äther löslich.