CH213049A - Verfahren zur Darstellung einer a-Dicarbonylverbindung der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Darstellunb    einer     a-Dicarbonylverbindung    der       Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einer       a-Dicarbonylverbindung    der     Cyclopentano-          polyhydrophenanthrenreihe    gelangen kann,  wenn man     d5,6-21-Diazopregnen-3-ol-20-on     mit reduzierenden Mitteln behandelt, die die       Diazogruppe    in die     Hydrazogruppe    umzu  wandeln vermögen, und auf die so erhaltene  Hydrazone     hydrolysierende    Mittel einwirken  lässt.  



  Die Überführung der     Diazogruppe    in die       Hydrazogruppe    erfolgt zum Beispiel durch  Einwirkung reduzierender Mittel, wie Schwe  felwasserstoff oder durch katalytisch, zum  Beispiel durch Metalle, wie kolloidales Pal  ladium, angeregten Wasserstoff. Aus dem  entstehenden     Hydrazon    wird durch Behand  lung mit     hydrolysierenden    Mitteln, vorteil  haft mit Säuren, wie zum Beispiel Schwefel  säure und Salzsäure, die gewünschte     a-Di-          carbonylverbindung    in Freiheit gesetzt.  



  Das Verfahrensprodukt, das     d5,s-20,21-          Dioxopregnen-3-ol    der Formel  
EMI0001.0019     
    wird zweckmässig zum Beispiel durch Um  kristallisation, auswählende     Adsorption    oder  auch über seine Derivate, wie zum Beispiel  besonders schwer lösliche Kondensationspro  dukte, mit     Ketonreagentien    oder durch Kom  bination solcher Methoden abgetrennt und  gereinigt. Es kann so in farblosen Kristallen,  die bei 140       resp.    172   schmelzen, erhalten  werden. Es stellt eine therapeutisch wertvolle  Verbindung dar und lässt sich in andere  therapeutisch wertvolle Verbindungen über  führen.  



  <I>Beispiel:</I>  In eine Lösung von 1 Teil     45,6-21-Diazo-          pregnen-3-oJ-20-on    in 10 Teilen Alkohol wird      unter gelegentlicher Zugabe von 2     n-Am-          moniaklösung    während mehrerer Tage Schwe  felwasserstoff eingeleitet. Dann filtriert man,  dampft das Filtrat ein, zieht den Rückstand  mit Äther aus und erhitzt den. ätherlöslichen  Anteil mit einer Lösung von Schwefelsäure  und Eisessig. Die Lösung wird mit viel  Wasser     versetzt,    mit Äther ausgezogen, die  Ätherlösung mit     Bicarbonatlösung    und Wasser  gewaschen und eingedampft.

   Aus dem Rück  stand gewinnt man durch Umkristallisation,  vorteilhaft auch über das sehr     schwerlösliche          Disemicarbazon,    das     Q',s-20,21-Dioaopregnen-          3-ol    vom F. 1400     bezw.   <B>1720</B> der Formel  
EMI0002.0010     
    als farblose Kristalle.  



  An Stelle von Schwefelwasserstoff können  auch andere Reduktionsmittel, beispielsweise  katalytisch, zum Beispiel mit Palladium, an  geregter Wasserstoff verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer a Dicar- bonylverbindung der Cyclopentanopolyhydro- phenanthrenreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man ds,e-21-Diazopregnen-3-ol-20-on mit reduzierenden Mitteln behandelt, die die Di- azogruppe in die Hydrazogruppe umzuwan deln vermögen, und auf das so erhaltene Hydrazon hydrolysierende Mittel einwirken lässt.

   Mao erhält so das neue d5,s-20,21-Dioao- pregnen-3-ol der Formel EMI0002.0025 in farblosen Kristallen, die bei 140 resp. <B>1720</B> schmelzen. Es stellt eine therapeutisch wertvolle Verbindung dar und lässt sich in andere therapeutisch wertvolle Verbindungen überführen.