CH210681A - Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Sulfoverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Sulfoverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Salfoverbindang. Es ist bekannt, dass Sulfoverbindungen wie Sulfanilsäureamid, Diaminodipher)ylsulfon und andere therapeutisch sehr gute Wirkun gen zeigen; doch leidet ihre Verwendung unter ihrer verhältnismässig hohen Giftigkeit und ihrer sehr geringen Wasserlöslichkeit. Es ist nun gefunden worden, dass man durch Kon densation von Sulfoverbindungen der allge meinen Formel R. S02 #X in der R einen mindestens eine kerngebun dene Aminogruppe enthaltender) aromatischen, 1)eterocyclischer) oder aromatisch-lreterocycli- sahen Rest und X eine nicht substituierte oder substituierte NH2-Gruppe oder einen aromatischen Rest, der eine nicht substituierte oder substituierte NH2 -Gruppe oder eine darin überführbare Gruppe enthält, bedeuten, mit Kohlehydraten sowie deren Carbonsäuren und Derivaten, die eine Aldehydgruppe resp. Halbacetalgruppe enthalten, wie zum Beispiel Mono- oder Polysaccharide, Glukuronsäure, Galakturonsäure, Hexosemono- oder -diphos- phorsäuren und andere zu farblosen, gut wasserlöslichen Verbindungen gelangt, wel che die therapeutische Wirksamkeit des Aus gangsmaterials zeigen und weniger giftig sind als diese. Die Reaktion hat sich bei den bekann testen Heilmitteln dieser Art, wie Sulfanil- säureamid und Diaminodiphenylsulfon als besonders wertvoll erwiesen, da die neuen Glukoside nicht nur die zur Verabreichung gewünschte Wasserlöslichkeit besitzen, son dern auch ihre Giftigkeit wesentlich herab gesetzt ist. Sie ist aber auch ganz allgemein anwendbar auf alle andern therapeutisch wertvollen Verbindungen der Formel R#S02#g Ausgangsmaterialien dieser Art sind zum Beispiel vorbeschrieben in den D. R. P. 607537, 610320, 638701 und andern, sowie in den Arbeiten von Fouraeau, Trdfouel, Nitti, Bovet "Comptes Rendus Soc. Biol." 1936, Bd. 122, S. 258 - 259, Buttle, Gray, Stephanson "Lancet" vom 6: 6. 1936, S.1286-1290, Mayer und Oechslin "Comptes Rendus" Bd. 205, S. 181--182, 1937 und andern. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung einer zum Beispiel bei Kokkeninfektionen, insbesondere bei Streptokokkerrinfektionen,wertvollen thera peutisch wirksamen Verbindung, das dadurch gekennzeichnet ist, da15 man Sulfanilsäure- amid mit Glucose kondensiert. Die Kondensation wird am besten in wässriger Lösung, zweckmässig in Gegenwart eines Kondensationsmittels bei 90-100 aus geführt, doch sind auch Lösungen der Aus gangsmaterialien in organischen, mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln verwendbar; auch ein direktes Zusamrrrenschmelzen der Kom ponenten ist möglich. Als Kondensations mittel eignen sich besonders Ammonsalze, wie Ammonchlorid, Kaliumbisulfat, Zink chlorid oder andere schwach sauer wirkende Mittel. <I>Beispiel 1:</I> 10 g Sulfanilsäurearnid werden mit 10 g Glucose und 0,5 g Ammoniumchlorid in 200 cm' abs. Alkohol zwei Stunden unter Rückfluss auf dem Wasserbade erhitzt. Der Kristallbrei von Glucosid wird noch heiss abgesaugt, mit warmem Alkohol gewaschen und aus Wasser umkristallisiert. Fp. unter Zers. 210 , [alD = - 123 . Das Glucosid löst sich in Wasser bei gewöhnlicher Tem peratur zu 4 /o. <I>Beispiel 2:</I> 5 g Sulfanilsäureamid werden mit 7,5 g Glucose und 5 g Ammonchlorid innig ver mischt und unter Rühren in einem Heizbade auf 115-125 erhitzt. Nach zweistündigem Stehen wird das Umsetzungsprodukt aus Äthanol unikristallisiert. Das erhaltene Glu- cosid ist mit dein nach Beispiel 1 gewon nenen identisch.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung einer therapeu tisch wertvollen Sulfoverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man Sulfanilsäureamid rnlt Glucose kondensiert. Die neue Verbindung schmilzt bei 210 unter Zersetzung, [a];, = - 123 . Die Was serlöslichkeit bei gewöhnlicher Temperatur beträgt 4 /o. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation in wässriger Lösung bei Wasserbadternperatur ausgeführt wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation in konzentrierter wässriger Lösung ausgeführt wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation bei Gegenwart eines schwach sauer wirkenden Kondensationsmittels ausgeführt wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensationsmittel ein Ammon- salz verwendet wird. 5.Verfahren nach Patentarrspruclr und Un teranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensationsmittel Ammonchlorid verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE210681X | 1937-06-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH210681A true CH210681A (de) | 1940-07-31 |
Family
ID=5798641
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH210681D CH210681A (de) | 1937-06-01 | 1938-05-31 | Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Sulfoverbindung. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH210681A (de) |
-
1938
- 1938-05-31 CH CH210681D patent/CH210681A/de unknown
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