CH200671A - Verfahren zur Herstellung von C-alkylierten Phenolen. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von C-alkylierten Phenolen.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von C-alkylierten Phenolen. Im Hauptpatent Nr. 194454 wurde ge zeigt, dass sich in Gegenwart von Heteropoly- säuren freie Alkohole mit Phenolen sehr leicht kondensieren lassen, wobei die Reak tion entsprechend nachstehender Gleichung verläuft:
EMI0001.0006
Da in Gegenwart der Heteropolysäure die Reaktion A umkehrbar ist, die Reaktion B praktisch aber nicht, hat man es, wie weiter hin gefunden wurde, in der Hand, an Stelle von Phenol und Alkoholen auch von einem fertigen Phenylalkyläther auszugehen und diesen in alkylierte Phenole "umzulagern".
Die Verwendung der Heteropolysäuren, bei der an sich bekannten Umlagerung von Phenylalkyläthern in alkylierte Phenole, an Stelle der bisher für solche Fälle benutzten Mittel ist als technischer Fortschritt zu wer- ten, nicht nur gegenüber der Verwendung von in mindestens äquivalenten, meist über schüssigen Mengen nötigen, wasserempfind- lichen starken Kondensationsmitteln, wie Schwefelsäure, Aluminiumchlorid ,und an dere, durch die Möglichkeit,
in Gegenwart von Wasser mit kleinen (katalytischen) Men gen der urzersetzt wieder anfallenden Hetero- polysäuren arbeiten zu können, als auch ge genüber der gelegentlichen Verwendung von Oberflächenkatalysatoren durch die Möglich keit im homogenen System arbeiten zu kön nen, was mancherlei Vorteile zulässt,
wie zum Beispiel ausser der strengen Reproduzierbar- keit der Ergebnisse einzelner Ansätze auch die Erzielung eines günstigen Isomerenver- hältnisses in den anfallenden Gemischen. <I>Beispiel:</I> 50 Teile m-Kresyl-isopropyläther werden mit S Teilen Kieselwolframsäure in gelin dem Sieden gehalten, bis eine Probe sich völ lig alkalilöslich erweist.
Durch Fraktionieren werden als Vorlauf etwas m-gresol, als Nachlauf höher propylierte Kresole abge trennt; das Hauptprodukt ist ein Gemisch der isomeren Isopropyl-m-kresole vom F.<B>51',</B> 48 (54 ), 69 , 112 , das nach an sich bekann ten Verfahren in seine Komponenten zerlegt werden kann. Dabei fallen 25 % Thymol und 81/2 % symm. Thymol neben den zwei Isome- ren an.
An Stelle von Kieselwolframsäure kann man auch Kieselmolybdänsäure benutzen. Desgleichen sind auch Phosphormolybdän- säure oder Phosphorwolframsäure geeignet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von C-alky- lierten Phenolen durch Umlagerung von Phenolalkyläthern, dadurch gekennzeichnet, dass man in Anwesenheit von Ileteropoly- säuren arbeitet. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Phosphormolybdänsäure arbeitet. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daB man in Gegenwart von Phosphorwolframsäure arbeitet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Kieselmolybdänsäure arbeitet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daB man in Gegenwart von Kieselwolframsäure arbeitet.
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