CH194642A - Verfahren zur Darstellung eines hydroaromatischen Aminoalkohols. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     hydroaromatischen        Aminoalkohols.       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein     Verfahren    zur     Darstellung        eines          hydroaromatischen        Aminoalkohols,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man     .auf          o-Acetaminophenol    Wasserstoff in Gegen  wart von Katalysatoren und     organischer          Lösungsmittel    einwirken lässt und das Reak  tionsprodukt verseift.  



  Das auf diese Weise gewonnene     o-Amino-          cyclohexa-nol    der Formel  
EMI0001.0014     
    bildet eine schön     kristallisierte        Substanz,     welche in Wasser leicht löslich ist und bei  51   schmilzt.  



       Seine        trans-Form    schmilzt bei<B>72-73'</B>  und seine     cis-Form        bei    65  . Die entsprechen  den     Hydrochloa-4de    schmelzen bei<B>185'</B>     bezw.       17,5  , die     Acetylverbindungen    'bei 146'     bezw.          124-125     .  



  Die neue     Verbindung    soll als     wertvolles          Zwischenprodukt    für die     Damstellung    von       I3eilmitteln,    Farbstoffen     und        Textilhilfspro-          dukten    verwendet werden.    <I>Beispiel:</I>    100 Teile     o-Acetaminophenol    werden     in     Gegenwart von 300     Teilen        Dekalin    bei<B>180'</B>  mit Wasserstoff     in        Gegenwart    von Nickel  reduziert.

   Das so     gebildete        o-Acetamino-          cyclohexano-l    (in .der     gälte    schwer löslich  in     Dekalin)    kann mit Alkohol herausgelöst  werden. Durch Verdampfen des Lösungs  mittels     wird    es     in    kristallisierter     Form    er  halten.  



  Die     Verseifung    zum Beispiel mit verdünn  ter Salzsäure liefert das     o-Aminocyclohexa-          nol,    das sich aus Chloroform und Äther um  kristallisieren lässt. Das erwähnte     o-Acet-          aminocyclohexanol    lässt sich leicht     durch          fraktionierte        Kristallisation    mit     Aoeton    in      seine     traps-        bezw.        cis-Form    trennen, aus       .denen,

      durch     Verseifung    das     traps-        bezw.        cisi-          o-Aminocyclohexanol    erhalten wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines hydro- aromatischen Aminoalkohols, dadurch ge- kennzeichnet, dass man auf o-Acetamino- phenol Wasserstoff in Gegenwart von Kata lysatoren und organischer Lösungsmittel ein wirken lässt und das Reaktionsprodukt ver seift.

   Das auf :diese Weise gewonnene o-Amino- aycloheganol der Formel EMI0002.0029 bildet eine schön kristallisierte Substanz, welche in Wasser leicht löslich ist und bei 51 schmilzt.

   Seine trans-Form schmilzt bei<B>72-73'</B> und. seine eis-Form bei<B>65'.</B> Die entspre- chenden Hydrochloride schmelzen bei<B>1815'</B> bezw. <B>175',</B> die Acetylverbindungen bei 146 bezw. 124-125'. Die neue Verbindung soll als wertvolles Zwischenprodukt für die Herstellung von Heilmitteln, Farbstoffen und Tegtilhilfspro- dukten verwendet werden.

   UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentaaspruch,dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysato ren unedle Metalle verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ,gekennzeichnet, dass man als Katalysator Nickel verwendet.