CH192067A - Verfahren zur Darstellung von 3-(Dioxypropyl-oxäthyl)-amino-4-oxy-3'-methylamino-4'-oxyarsenobenzol-3'-N-formaldehydnatriumsulfoxylat. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 3-(Dioxypropyl-oxäthyl)-amino-4-oxy-3'-methylamino-4'-oxyarsenobenzol-3'-N-formaldehydnatriumsulfoxylat.Info
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Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> von <SEP> 3-(Diogypropyl-ogäthyl)-amino-4-ogy-3'-methylamino 4'-ogyarsenobenzol-3'-N-formaldehydnatrinmsulfogylat. Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Z-Oxy-4-(bis-,dioxypro- pyl) - amino - 4'- oxyarsenobenzol - 3' -methyl- aminoforma1dehydnatrium3u]foxylat, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass mit 1 Mol '3-Oxy-4-amiuoben#zol-1-arsinsäure,
1 Mol 3- Methylamino-4-oxybenzol-l-arsinsäure, 2 Mol Glycid, ein Reduktionsmittel und Formal dehydnatriumsulfoxylat aufeinander einwir ken lässt.
Es wurde nun gefunden, dass man zu einer . Verbindung von gleich wertvollen pharmakologischen Eigenschaften gelangen kann, wenn man 1 Mol 3-Amino-4-oxybenzol- 1-arsinsäure, 1 Mol 3-.Methylamino-4-oxyben- zol-l-arsin3äure, 1 Mol Äthylenoxyd, 1 Mol Glycid,
ein Reduktionsmittel und Formal- dehydnatriumsulfoxylat aufeinander einwir ken lässt. Erfindungsgemässe kann man z. B. 3-(Dioxypropyl -oxä@thyl) - amino -4-oxybenzol- 1-arsinsäure, 3-Methylamino-4-oxybenzol-l- arsinsäure durch gemeinsame Reduktion in das entsprechende 3-(Dioxypropyl-oxäthyl)
- amino -4- oxy-3'-methylamino -4 '- oxyarseno- benzol überführen und dieses mit Formal- d-ehydnatriumsulfoxylat zu 3-(Dioxypropyl- oxäthyl) -amino-4-oxy-,3'-methylam#ino-4'-oxy- arsenobenzol- 3'-N -f ormaId,ehydnatriumsulfo- xylat umsetzen.
Zu der ,gleichen Verbindung kann man auch gelangen, wenn man aus 3-Amino-4- oxybe7azol-l=arsinsäure und 3-Methylamino- 4-oxybenzol-1-arsinsäure durch gemeinschaft- liche Reduktion das entsprechende Arseno- benzol bildet,
dieses mit FormaIdehyd- natriumsulfoxylat zu dem entsprechenden Monosulfogylat umsetzt und auf die wässe rige Lösung dieses Monosulfoxylates unter Kühlung ein Molekül Äthylenoxyd und so dann in .der Wärme ein Molekül Glycid ein- wirken lässt.
Die so erhaltene neue Verbindung bildet ein in Wasser leicht lösliches, in Äther und Äthylalkohol unlösliches gelbes Pulver. Sie soll als Heilmittel verwendet werden.
Beispiel: 35,1 g 3-(Dioxypropyl-oxäthyl)-amino-4- oxybenzol-1-arsinsäure und 24,7 g 3-Methyl- amino-4-oxybenzol-l-arsinsäure werden in 600 cm3 10 %zger Salzsäure gelöst, mit Tier kohle entfärbt und unter Rühren 80 cm' 50%ige unterphosphorige Säure, sowie eine Lösung von -30, g Kal.iumjo.did in 30 cm' Wasser zugesetzt. Hierbei steigt die Tempe ratur auf etwa 40' C.
Nach beendigter Um setzung werden: 6,0:0 cm' eiskalte konzen trierte Salzsäure zugefügt; die klare Flüssig keit wird in 6,5 Liter Äthylalkohol einge- rührt.
Hierbei scheidet sich ein orangefarbe ner Niederschlag von salzsaurem 3-(Dioxy- propyl - oxäthyl) - amino- 4 - oxy - 3'- methyl- amino-4'-oxyarsenobenzol ab, der abgesaugt und mit Äther gewaschen wird.
40 g dieses salzsauren Salzes werden in wässrigem Methylalkohol -gelöst und mit einer Lösung von 28 g Formaldehydnatriumsulf- oxylat in 56 em3 Wasser 20 Minuten auf etwa 30 C erwärmt, ,dabei scheidet sich ein dunkelgelber Niederschlag aus, der auf Zu satz von Natriumcarbonat wieder in Lösung geht.
Wird diese Flüssigkeit in ein Gemisch von Äthylalkohol und Äther eingerührt, so fällt ein dunkelgelber Niederschlag von 3 - (Dioxypropyl - oxäthyl) - amino-4-oxy-3'- methylamino-4'-oxyarsenobenzol-3'-N-f ormal- d:ehydnatriums#ulfoxylat
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aus, :der abgenutscht und mit Äther gewa- sehen wird. Das Präparat enthält l9,5 Arsen und ist in Wasser löslich.
Dieselbe Verbindung wird auch erhalten, indem man molekulare Mengen von 3- Amino- 4-oxybenzol-l-arsinsäure und 3-Methylamino- 4-axybenzol-l-arsinsäure in üblicher 'Weise mittels unterphosphoriger Säure und Jodkali zur asymmetrischen Arsenoverbindung redu ziert und mit Formaldehydnatriumsulfoxylat in das entsprechende
Sulfoxylat überführt. Lässt man auf die wässerige Lösung des Sulfoxylates unter Kühlung ein Molekül Äthylenogyd und dann in der Wärme ein Molekül Glyci@d einwirken, so entsteht das 3 - (Dioxypropyl - oxäthyl) - amino-4-oxy-3'- methylamino - 4'- oxyarsenobenzolsulfoxylat,
das aus :der wäss:rigen Lösung durch Äthyl- alkohol und Äther gefällt wird. Beide Ver bindungen zeigen dieselben chemischen Ei- genschaften und die gleiche pharmakologi sche Wirksamkeit, so dass hiermit ihre Iden tität erwiesen ist.
Die eingangs, :des Beispiels erwähnte 3- (Dioxypropyl -oxäthyl)-amino -4- oxybenzol-l- arsinsäure wird erfindungsgemäss durch Ein wirkung von 1 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Glycid auf :3-Amino-4-oxybenzol-l-arsinsäure hergestellt. Die fast farblose Säure löst sich spielend in Wasser und Methylalkohol und enthält 3,8 % N.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Arseno- verhindung, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 3-Amino-4-oxybenzol-l-arsin- säure, 1 Mol :3-MethylaminoJ4-oxybenzol-l- arsinsäure, 1 Mol Äthylenoxyd, 1 Mol Gly- cid, ein Reduktionsmittel und Formaldehyd- natriumsulfoxylat aufeinander einwirken lässt. Die neue Verbindung bildet ein in Was ser leicht lösliches,in Äther und Äthylen-. alkohol unlösliches gelbes Pulver. Sie soll als Heilmittel verwendet werden. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, .dadurch gekennzeichnet, dass man zuerst 1 Mol der 3-Amino-4-oxybenzol-l-arsinsäure mit 1 Mol Glycid und 1 Mol Äthylenoxyd um setzt, 1 Mol der so erhaltenen. 3-(Dioxy- propyl - oxäthyl)- amino - 4 - oxybenzol -1- arsinsäure in Gegenwart von 1 Mol 3- Methylamino-4-oxybenzol-1-arsinsäure mit einem Reduktionsmittel behandelt und auf das erhaltene Arsenobenzol Formal.dehyd- natriumsulfoxylat zur Einwirkung bringt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol .3-(Dioxy- propyl - ogäthyl) - amino - 4 - oxybenzol -1 arsinsäure in Gegenwart von 1 Mol 3- Amino-4-oxybenzol-l-arsinsäure mit einem reduzierenden Mittel behandelt und das erhaltene Arsenobenzol mit h\ormaIdehyd- natriumsulfoxylat zu 3 - <RTIID="0003.0044"> (Dioxypropyl - oxäthyl) - amino -4- oxy- 3'- methylamino-4'- oxyarsenobenzol - 3'- N - formaldehydna - triumsulfoxylat umsetzt.
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