CH191010A - Verfahren zur Darstellung von 1-Chlor-3-nitro-2-propanol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     1-Chlor-3-nitro-2-propanol.       Es wurde gefunden, dass man     aliphatische          Halogen-nitro-alkohole    der allgemeinen For  mel R     i        #        CHX        #        Cfi(OH)        #        CH(NO    2)     #    R 2, wo  rin     Ri    und R2 beliebige     aliphatische    Reste  oder     Wasserstoff    und X Halogen sind, erhalten  kann,

   wenn man Halogenaldehyde der For  mel     Ri    -     CHX        #        CHO    mit     aliphatischen        Nitro-          kohlenwasserstoffen    der Formel R2 -     CH2    -     N02     kondensiert.  



  Es ist bekannt, dass man durch Konden  sation     aliphatischer        Nitrokohlenwasserstoffe     mit Aldehyden     Nitroalkohole    gewinnen kann.  Es ist aber durchaus überraschend, dass es  gelingt, diese Reaktion auch auf Halogen  aldehyde der Formel     R,    -     CHX    -     CHO,    wel  che bekanntlich gegen jede Kondensations  mittel, vor allem aber gegen Alkalien ausser  ordentlich empfindlich sind, anzuwenden.  



  Die nach dem vorliegenden Verfahren  gewinnbaren     Halogen-nitro-alkohole    sind bis  her nicht bekannt. Der Umstand, dass sich  bei ihnen das Halogen, die     Nitro-    und die  Alkoholgruppe an drei benachbarten Kohlen-         stoffatomen    befinden, macht diese Stoffe zu  vielerlei chemischen Umsetzungen geeignet.  



  Die Kondensation kann unter den für  derartige Umsetzungen üblichen Bedingungen  durchgeführt werden, beispielsweise in schwach  alkalischem Medium. Als Ausgangsstoffe  kommen beispielsweise in Frage: Chlor- und       Bromacetaldehyd,        a-Chlor-    und     a-Brompro-          pionaldehyd,        a-Chlor-    und     a-Brombutyralde-          hyd    ; ferner Nitromethan,     Nitroäthan    und     1-          Nitropropan.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von     1-Chlor-          3-ciitro-2-propanol,    das dadurch gekennzeich  net ist, dass man     Ohloracetaldehyd    mit     Nitro-          methan    kondensiert.  



  Das neue Produkt ist ein farbloses, schwe  res, in Wasser, Alkohol und Äther lösliches  01, das sich bei längerem Stehen verfärbt.  Es soll als Zwischenprodukt zur Gewinnung  technisch wertvoller Substanzen Verwendung  finden.           Beispiel:     Eine Lösung von     Chloracetaldehyd    in       wässeriger    Salzsäure wird mit Nitromethan  in mässigem Überschuss versetzt, worauf  unter gutem Rühren soviel     ,einer    wässerigen       Pottaschelösung    zugegeben wird, bis die  Lösung ganz schwach alkalisch reagiert. Man  rührt nun eine Stunde lang bei     4f;-50     .

    Aus dem erhaltenen Reaktionsprodukt, wel  ches sich zum Teil in der schweren öligen  Schicht, zum Teil in der wässerigen Schicht  befindet, erhält man nach bekannten Metho  den in guter Ausbeute das     1-Chlor-3-nitro-2-          propanol.    Es ist ein farbloses, schweres Cl,  welches sowohl in Wasser als auch in     Alko.     hol und in Äther löslich ist und das sich    bei längerem Stehen verfärbt. Es siedet bei  130" unter 12 mm     Quecksilberdruck.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Chlor- 3-nitro-2-propanol, dadurch gekennzeichnet, dass man Ohloracetaldehyd mit Nitromethan kondensiert. Das neue Produkt ist ein farbloses, schwe res, in Wasser, Alkohol und Äther lösliches 01, das .sich bei längerem Stehen verfärbt. Es soll als Zwischenprodukt zur Gewinnung technisch wertvoller Substanzen Verwendung finden.