AT223200B - Verfahren zur Herstellung von Sulfamyl-dihydro-benzothiadiazindioxyden - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von Sulfamyl-dihydro-benzothiadiazindioxyden 
Die Herstellung von Dihydro-benzothiadiazinen aus ortho-Anilin-sulfonamiden und Aldehyden ist allgemein bekannt. Es ist ebenso bekannt, dass die Kondensation von Sulfonamiden mit Formaldehyd sehr verschiedenartig verlaufen kann. Im allgemeinen geht die Umsetzung so leicht vor sich, dass beide Wasserstoffatome der Amidgruppe   durch-CH, OH   substituiert werden können. Umsetzungen zwischen Formaldehyd und Sulfonamiden werden durch Säuren oder Basen katalysiert. Dabei bilden sich in der Regel mehrere Produkte, indem die Reaktion so verlaufen kann, dass zwei Moleküle des Sulfonamids durch Formaldehyd in der Art einer Methylenbrücke verbunden sind. Es bilden sich hiebei auch Harze.

   Tragen aber die ortho-Anilinsulfanüde noch eine Sulfonamidgruppierung im Molekül, wie es etwa beim 2, 4-Disulfamyl-anilin oder seinen Derivaten, wie z. B.   5-Chlor-2, 4-disulfamyl-anilin   der Fall ist, so ist die Zahl der wahrscheinlichen Reaktionsmöglichkeiten noch grösser, also die Zahl der zu erwartenden neuen Um- 
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 zu leiten, dass sich nur ein Dihydrobenzothiadiazin bildet. Das Molverhältnis bei dieser Umsetzung muss allerdings ziemlich genau   l : l   eingehalten werden, da sich bei einem Überschuss von Formaldehyd polymere Produkte bilden. Wird bei der säurekatalysierten Umsetzung der Gehalt an Formaldehyd gesteigert, z. B. auf zwei Mol oder auf ein halbes Mol Überschuss, so bilden sich in der Tat klebrige und harzige Massen.

   Anderseits ist es bei grösseren Ansätzen, wie sie im industriellen Massstabe notwendig sind, bei Beschickung der Apparaturen mit den umzusetzenden Ausgangsmaterialien nicht immer einfach, die Reaktion so zu leiten, dass kein Überschuss des einen Reaktionspartners auftritt. Es werden sich dann 
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 von 93 bis   95%.   



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist überraschend und war nicht vorherzusehen, da es bisher nicht bekannt war, dass die Gegenwart von Ammoniumionen einen solchen günstigen Effekt auf die gewünschte Umsetzung entfaltet. Ammoniak kann in katalytischen Mengen zugesetzt werden, zweckmässig derart, dass ein schwacher Ammoniakgeruch bestehen bleibt. Als Lösungsmittel können Alkohole und allgemein organische, hydrophile Lösungsmittel, zweckmässig aber Wasser verwendet werden. 



   Formaldehyd oder formaldehyd-abgebende Substanzen, wie seine Polymeren, z. B. Paraformaldehyd, oder seine funktionellen Derivate, wie Acetale, Dimethoxymethan usw., sollen mindestens in Mengen 
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    ;1, 1-dioxyd   in schönen glitzernden Kristallen aus. Man lässt das Kristallisat zweckmässig noch einige Stunden in der Kälte stehen und saugt die Kristalle   ab ; Smp. : 270-272'C ; Ausbeute : 5, 2   g. 



   Durch Eindampfen der Mutterlauge lassen sich weitere 0, 5-0, 6 g farblose Kristalle erhalten, so dass die Gesamtausbeute 5, 7-5, 8 g beträgt, d. s. zirka   95%.   



   PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von Sulfamyl-dihydro-benzothiadiazindioxyden durch Umsetzung geeigneter   ortho-Anilin-disulfonamide   mit Formaldehyd, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart von Ammoniumionen bzw. Ammoniak durchgeführt wird.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 5-Chlor-2, 4-disulfamyl-anilin als Ausgangsstoff dient.

   3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass Formaldehyd in wässeriger Lösung, in Form seiner Polymeren, die Formaldehyd abzuspalten vermögen, wie Paraformaldehyd, oder auch in Form seiner funktionellen Derivate, wie Acetale, zur Anwendung kommt.

   4. Verfahren nach den Ansprüchen l bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in einem Lösungsmittel, zweckmässig in Wasser, durchgeführt wird.

   5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 60-1000 C, durchgeführt wird.