DE523912C

DE523912C - Verfahren zur Herstellung oeliger oder harzartiger Umsetzungsprodukte aus Harnstoff oder seinen Derivaten

Info

Publication number: DE523912C
Application number: DEI31510D
Authority: DE
Inventors: Dr Max Paquin
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1926-10-04
Filing date: 1927-06-24
Publication date: 1931-05-06

Description

Verfahren zur Herstellung öliger oder harzartiger Umsetzungsprodukte aus Harnstoff oder seinen Derivaten Ini Patent 5o6 963 wurde die Umsetzung von Harnstoff oder seinen Derivaten mit Alkoholen, Ketonen oder deren Derivaten, im Patent 508 796 wurde dieselbe Umsetzung bei Gegenwart von nicht harnstoffartigen Aminoverbindungen beschrieben.
In weiterer Ausarbeitung dieser Verfahren wurde nun gefunden, daß die beschriebenen Kondensationsprodukte sich mit Formaldehyd oder formaldehydabspaltenden Mitteln zu Stoffen mit neuen Eigenschaften vereinigen. Das Verfahren hat also die Umsetzung von Formaldehyd bzw. formaldehydabspaltenden Mitteln mit solchen Substanzen zum Gegenstand, welche keine Spur von Harnstof=f mehr enthalten, bei welchen vielmehr aller Harnstoff schon in ölige oder Harzartige Produkte übergeführt ist und unterscheidet sich dadurch grundsätzlich von den bekannten Verfahren der Kondensation von Harnstoff oder seinen Derivaten mit Formaldehyd, Als fortnaldeliydabspalte.nde Mittel können z. B. Methylolverbindungen, wie die Methvlolliarnstoffe oder Methyloltirethan, ferner auch Hexainethylentetramin u. dgl. Verbindungen verwendet werden. Die erhaltenen Umsetzungsprodukte sind helle, klare, äußerst zähflüssige oder feste harzartige Substanzen, welche je nach .der bei der Kondensation innegehabten Temperatur leicht löslich in Wasser, Alkoholen usw. sind, oder aber sich darin nicht lösen.
Diese Produkte können als Kunstharze oder als Zusatzmittel zu anderen Stoffen Verwen;lung finden.
Beispiele i. Zoo Gewichtsteile eines nach Patent. 5o6 963 aus 95 Gewichtsteilen Butvlenglykol und 36 Gewichtsteilen Harnstoff y erzielten öligen Kondensationsproduktes «-erden unter Rückfluß 8 Stunden mit 3oo Gewichtsteilen 3o''/"iger Formaldehv.dlösung gekocht. Danach wird (las Wasser abdestilliert. .1lan erhält eine klare, z,ilifliissige .Masse, «-elche leicht löslich in Wasser, Alkoholen u. dgl. ist.
ach Erhitzen auf höhere Temperaturen tritt Unlöslichwerden ein.
a. Zoo Gewichtsteile eines nach Patent 508796 aus 95 Gewichtsteilen Butylenglykol, 36 Gewichtsteilen Harnstoff und 6o Gewichtsteilen p-Toluolstilfainid erzielten öligen Kondensationsproduktes werden nach Beispiel i behandelt', M än -erhält eii%:Produkt mit ähnlichen Eignschaften.
16o Gewichtsteife des in Beispiel :2 angewandten Kondensationsproduktes werden mit 4.o Gewichtsteilen Paraformaldehyd bei 5o bis 6o° gerührt. Nach 16 bis 2o Stunden ist vollständige Umsetzung und Lösung erfolgt, und man erhält eine klare, glasige, sehr zähflüssige Masse, welche in Wasser und Alkoholen löslich ist. Bei höherer Temperatur tritt Härtung und Unlöslichwer.den ein.
d.. 17o Gewichtsteile des in Beispiel e angewandten Kondensationsproduktes werden mit 3o Gewichtsteilen Metylolurethan unter Rühren bei 6o bis 70° umgesetzt. Man erhält Produkte mit Eigenschaften, wie diejenigen nach Beispiel 3 erhaltenen.
5. Das durch Kondensation von 83 Gewichtsteilen Glycerin mit 162 Gewichtsteilen Harnstoff nach Patent 5o6 963 erhaltene Harz wird mit 4o Gewichtsteilen Paraformaldehyd bei 8o bis 9o° gerührt, bis sämtlicher Aldehyd umgesetzt ist, was nach etwa io bis i2 Stunden der Fall ist. Man erhält ein Harz, welches bei höherer Temperatur Formaldehyd abgibt und schließlich seine Wasserlöslichkeit verliert.
6. Das nach Patent 508 796 aus Zoo Gewichtsteilen Methylcyclohexanol, 6o Gewichtsteilen Harnstoff und 6o Gewichtsteilen Acetanilid erhaltene amorphe Produkt wird mit 5o Gewichtsteilen Dirnethylolharnstoff unter Rühren 8 bis io Stunden bis zur Beendigung der Umsetzung auf 8o bis go° erhitzt. Man erhält ein Formaldehydharz, das bei höherer Temperatur Formaldehyd abspaltet.
Das durch Kondensation von 327 Gewichtsteilen Cvclohexanon mit Zoo Gewichtsteilen Harnstoff nach Patent 5o6 963 erhaltene Kunstharz wird mit 1 3oo Gewichtsteilen35°/jigerFormaldehydlösung 8 bis ioStunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Entwässern erhält man ein technisch sehr brauchbares Harz, das sich z. B. wegen sehr guter Polierfähigkeit als Schellackersatz eignet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Ausgestaltung der Verfahren der Patente 5o6 963 und 5o8 796 zur Herstellung öliger oder harzartiger Umsetzungsprodukte aus Harnstoff oder seinen Derivaten mit Alkoholen, Ketonen oder deren Derivaten mit oder ohne Zusatz nicht harnstoffartiger Aminoverbindungen, -dadurch gekennzeichnet, daß dieselben mit Formaldehyd oder formaldehydabspaltenden Stoffen umgesetzt werden.