DE2200091A1 - 2-Alkyl-3-(2'-norbornyl)-propanale,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

2-Alkyl-3-(2'-norbornyl)-propanale,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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DE2200091A1 DE19722200091 DE2200091A DE2200091A1 DE 2200091 A1 DE2200091 A1 DE 2200091A1 DE 19722200091 DE19722200091 DE 19722200091 DE 2200091 A DE2200091 A DE 2200091A DE 2200091 A1 DE2200091 A1 DE 2200091A1
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Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF
PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN 8O, MAUERK1RCHERSTR. 45
Dr. Berg Dipl.-Ing. Stapf, 8 München 80, Mauerkircherstraße 45
Ihr Zeichen
Ihr Schreiben
Unser Zeichen
Anwaltsakte 21 977
Be/A
Monsanto Company
St0 louis (USA)
Datum
3. Jan. 1972
"2-Alkyl-3~(2'-norbornylj-propanale, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung"
Diese Erfindung betrifft Duftkomaositionen? eine neue Gruppe von Verbindungen mit charakteristischem Duft und im besonderen eine G-ruppe brauchbarer Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als Duftstoffe.,
Üase CO2-21-2615A
-2-
/ 1 1 K Oi
_ 2 —
Die Parfumhersteilung ist schon sehr lange bekannt. Von ihrem Beginn bis vergleichsweise neuerer Zeit verwendeten die Parfümhersteller natürliche Parfiimstoffe tierischen und pflanzlichen Ursprungs. So wurden als natürliche Parfüme die ätherischen Öle, beispielsweise Rosen- und Nelkenöl und tierische Sekrete, wie Moschus, durch die Parfümhersteller verwendet, um Duftvarietäten zu erhalten. In neuerer Zeit wurden jedoch durch die Parfümchemie große Zahlen synthetischer, duftender Chemikalien entwickelt, die von dem Fachmann besonders gewünschte Aroma eigenschaften aufweisen» Diese synthetischen Aromastoffe haben der alten Kunst der Parfümherstellung neue Möglichkeiten eröffnet, weil die hergestellten Verbindungen gewöhnlich eine stabile chemische Struktur aufweisen,im Vergleich zu den natürlichen ParfUmstoffen billig sind und selbst viel leichter zu handhaben sind als natürlicher Parfümstoff, weil die natürlichen Parfüme gewöhnlich ein komplexes Gemisch von Substanzen darstellen, das schwierig zu analysieren ist. Im Gegensatz dazu besitzen die synthetischen Aromastoffe eine bekannte chemische Struktur und können daher durch den Parfümhersteller entsprechend den spezifischen Erfordernissen gehandhabt werden«, Demgemäß besteht eine große Nachfrage auf dem Gebiet der Duftkompositionen nach neuen Verbindungen, die spezifische charakteristische Aromen aufweisen.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Gruppe von 2-Alkyl-3-(2'-norbornyl)-propanalen. Die Verbindungen dieser
Erfindung werden dadurch hergestellt, daß man eine doppelte Aldolkondensation von [j-Norbornen-^-carboxaldehyd oder Norbornan-2-carboxaldehyd mit aliphatischen Aldehyden in einem basischen Medium durchführt und danach das gebildete Aldol zu den Prop-2-en-1-alen dehydratisiert, die man dann hydrierto Die Verbindungen haben einen sehr angenehmen, starken und lang anhaltenden, holzartigen Duft und sind als Verbindungen in Duftkompositionen wertvoll.
Demgemäß ist ein Hauptgegenstand der vorliegenden Erfindung eine neue Gruppe von Duftstoffen, die aus 2-Alkyl-3-(2·- norbornyl)-propanalen bestehen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft eine spezifische Klasse von Uorbornyl-Propanal-Verbindungen mit charakteristischem Aroma, die zur Herstellung von Duftstoffen und Duftkompositionen verwendet v/erden kann»
Die Erfindung betrifft also eine neue Gruppe von Verbindungen der allgemeinen Formel
CHO,
209831/1159
worin R Wasserstoff oder I/i ethyl und R eine Hiedrigalkylgruppe, d. h. eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, ist.
Zu typischen Alkylgruppen, die durch R in der oben angegebenen Formel gekennzeichnet sind, gehören Methyl, Äthyl, n-Propyl, iso-Propyl, η-Butyl, iso-Butyl, tert»-Butyl, n-Amyl, iso-Ainyl, terto-Ainyl, n-Octyl und dergleichen,,
Die neuartigen Verbindungen dieser Erfindung werden dadurch hergestellt, daß man ein 5-Norbornen-2-carboxaldehyd oder Norbornan-2-carboxaldehyd mit einem aliphatischen Aldehyd, der eine Alpha-Methylengruppe aufweist und durch die nachfolgende Strukturformel gekennzeichnet iat:
R
»
GH2OHO,
worin R Niedrigalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, in einem basischen Medium umsetzt und danach das gebildete Aldo! dehydratisiert. Die erhaltenen 2-Alkyl-3-(2'-norborn(en)yl)-prop-2-en-1-ale werden dann zu den 2-Alkyl-3-(2'-norbornyl)-propanalen hydriert.
Zu den oben beschriebenen aliphatischen Aldehyden gehören Verbindungen, wie Propanal, Butyraldehyd, Valeraldehyd, iso-Valeraldehyd, Ilexaldehyd, Heptaldehyd und dergleichen.
In einer bevorzugten Aus führung;.-. C M'hi dieser .I1Jr f.i tidiiug wird
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5-iIorbornen-2-carboxaldehyd mit Propanal in Gegenwart einer starken 3ase, wie Natriumhydroxid und dergleichen, umgesetzt. Es kann auch ein stark basisches Ionenaustauscherharz anstelle der starken Base verwendet werden.
G-ewöhnlich wird das Gemisch des rlorbornen- oder Norbornancarboxaldehyds und der aliphatisch^ Aldehyd verschieden lange am Rückflu3 gehalten, um die Produkte dieser Erfindung zu erhalten. Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart von V/asser und niederen Alkanolen durongeführto
Die ilorbornen- oder Horbornancarboxaldehyde und die aliphatischen Aldehyde, die nt-ch dieser Erfindung umgesetzt werden, v/erden vorzugsweise in einem Molverhältnis von ungefähr 1:2 umgesetzt, wobei jedoch ein Molverhältnis von ungefähr 2:1 bis ungefähr 1:5 und darüber zufriedenstellend ist.
Die Reaktionsbedingungen sind nicht kritisch, sollten aber so sein, daß die Herstellung der Produkte erleichtert wird. Es kann daher die Reaktion normalerweise bei einer Temperatur von Zimmertemperatur bis zu ungefähr 150 G durchgeführt werden.
Die neuen Verbindungen dieser Erfindung sind brauchbar zur Herstellung und Formulierung von Duftkompositionen, wie Parfümen und parfümierten Produkten, wegen ihres angenehmen5 starken und lang anhaltenden AromaS0 Parfümzubereitungen und ihre Verwendung in kosmetischen^ Detergens- und fels-
serif en-Formulierungen und dergleichen sind Beispiele ihrer Verwendbarkeit ο
Die Verbindungen dieser Erfindung v/erden in Konzentrationen von üpurenmengen bis zu ungefähr 50 °/o in der Parfümzubereitung, der sie einverleibt werden, verwendet. Es ist darauf hinzuweisen, daß die Konzentration von der besonderen Duftkomposition abhängig sein wird, und daß sie sich bei der gleichen Zusammensetzung von verschiedenen Herstellern ändern kaiin.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung bestimmter spezifischer Ausführungsformen im Rahmen der Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken.
Beispiel 1
2-Methyl-3-(2'-norborn-5>-en-yl)-prop-2-en-1-al Zu einer am Rückfluß gehaltenen Lösung von 61,5 g (0,5 Mol) 5-Norbornen-2-carboxaldehyd in 100 ml Methanol, die 3 ml 40 /£ige Natriumhydroxidlösung enthält, wurden unter Rühren 58 g (1 Mol) Propanal während einer Stunde zugegeben. Der Rückfluß wurde eine Stunde fortgesetzt und die Reaktionsmasse dann mit 5OO ml kaltem Wasser verdünnt. Die organische Schicht, ein schweres, orange gefärbtes Öl, wurde abgetrennt, Die wäßrige Phase wurde mit Äther extrahiert und der Extrakt mit dem öl zusammengegeben und nacheinander mit Wasser, verdünnter Salzsäure, Wasser und konzentriertem Salzwasser ge-
—7 —
2200D91
waschen und dann über Natriumsulfat getrocknete Das Öl wurde durch eine kurze Vigreux-Kolonne destilliert, wodurch man 2-Methyl-3-(2'-norborn-5-en-yl)-2-propen-1-al erhielt j Siedepunkt 108 - 112°C/12 Torr; ηψ- = 1,5214.
Beispiel 2
2-Methyl-3-(2'-norbornyl)-propanal
Eine lösung von 32,4 g (0,2 Mol) von 2-Methyl-3-(2'-norborn-5!-en-yl)-prop-2-en-1-al, hergestellt nach dem Verfahren von Beispiel 1, in 100 ml Äthanol wird über 1 g 5$igem Palladium auf Holzkohle bei 0,35 kg/cm (5 psi) und Raumtemperatur hydriert, wodurch man 20,3 g 2-Methyl-3-(2'-norbornyl)-propanal mit einem Siedepunkt von 96 0/8 Torr erhält; n|5. = 1 „4638c
Beispiel 3
2-n-Butyl-3-(2'-norbornyl)-propanal
Nach dem Verfahren von Beispiel 1 wurde 5-Norbornen-2-carboxaldehyd mit n-Hexaldehyd umgesetzt unter Bildung von 2-n-Butyl-3-(2'-norborn-5-en-yl)-prop-2-en-1-al, das einen Siedepunkt von 129 - 133°0/10 Torr hatte; ηψ- = 1.504O0 Dieses Produkt wurde nach dem allgemeinen Verfahren von Beispiel 2 hydriert, wodurch man 2-n-Butyl-3-(2'-norbornyl)-'propanal erhielt.
Die Erfindung beinhaltet alle Abweichungen und Änderungen von den Beispielen, die lediglich zum Zwecke der Erläute-
ο — Oe
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rung gegeben wurden, soweit die Abweichungen von dem allgemeinen Erfindungsgedanken Gebrauch machen»
Patentansprüche <
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Claims (1)

  1. Patentansprüche i
    worin R Wasserstoff oder Methyl und R eine liiedrigalkylgruppe ist ο
    2 ο Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R Methyl ist,
    5 ο Verbindung gemäß Ansprucn 1, dadurch g e -
    α e η n ζ e i c h η e c , daß R Äthyl iab.
    4. Verbindung gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet , drJii R Propyl ist,
    5. Verbindung gemäß Anspruch 4, d a d u r c h g e ,: e η η ζ e i c h η e b , άαΆ R iso-Propyl ist.
    6o Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch ge-
    kennzeichnet, daß R Wasserstoff ist.
    7. 7erbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß R Methyl ist.
    η et η η ^> Ί / 4 4 ρ η
    -10-
    - ίο -
    8o Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß sie 2-Methyl-3-(2l-norbornyl)-propanal ist.
    9. Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß sie 2-n-Butyl-3-(2'-norbornyl)-propanal ist„
    10. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Garboxaldehyd der allgemeinen Formel
    GHO
    mit einem aliphatischen Aldehyd der allgemeinen Formel
    R-GH2- GHO
    in einem basischen Medium umsetzt, danach dehydratisiert und nachfolgend hydriert»
    1 Ι» Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Oarboxaldehyd 5-Norbornen-2-carboxaldehyd ist.
    12. Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch g θ -
    k e η η ζ e i ch.net , daß der Carboxaldehyd
    irorbornan-2-carboxaldehyd ist.
    IJ. Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet , daß der aliphatisch^ Aldehyd Propanal ist.
    14» Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch g e kennzei chnet , daß der aliphatische Aldehyd n-Hexanal ist.
    15» Verfahren zur Herstellung einer Duftkomposition, d a durch gekennzeichnet, daß man eine geruchsbildende Menge einer Verbindung gemäß Anspruch 1
    einbringtο
    16. I>uftkomposition, sofern sie eine geruchsbildende Menge einer Verbindung gemäß Anspruch 1 enthält.
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DE2200091A 1971-01-04 1972-01-03 2-n-Butyl-3-(2'-norbornyl)-propanal, Verfahren zu seiner Herstellung und diese Verbindung enthaltende Duftkompositionen Expired DE2200091C3 (de)

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