DE2200091B2 - 2-n-butyl-3-(2'-norbornyl)-propanal, verfahren zu seiner herstellung und diese verbindung enthaltende duftkompositionen - Google Patents

2-n-butyl-3-(2'-norbornyl)-propanal, verfahren zu seiner herstellung und diese verbindung enthaltende duftkompositionen

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Description

Diese Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
In neuerer Zeit wurden durch die Parfümchemie viele synthetische Stoffe mit angenehmem Duft entwickelt, die von der einschlägigen Industrie besonders gewünschte Aromaeigenschaften aufweisen. Diese synthetischen Aromastoffe besitzen gewöhnlich eine bekannte chemische und stabile Struktur, sind im Vergleich zu den natürlichen Parfümstoffen billiger und viel leichter zu handhaben. Demgemäß besteht auf dem Gebiet der Duftkompositionen eine große Nachfrage nach neuen Verbindungen, die spezifische charakteristische Aromen aufweisen.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue derartige Verbindung, nämlich 2-n-Butyl-3-(2'-norbornyl)-propanol.
Diese erfindungsgemäße Verbindung wird dadurch hergestellt, daß man 5-Norbornen-2-carboxaldehyd oder S-Norbornan^-carboxaldehyd mit n-Hexaldehyd in an sich bekannter Weise in einem basischen Medium umsetzt, danach das gebildete Aldol zu dem entsprechenden Prop-2-en-l-al dehydratisiert und anschließend hydriert.
Anstelle der starken Base kann auch ein stark basisches Ionenaustauscher-Harz verwendet weiden.
Die erfindungsgemäße Verbindung hat einen sehr angenehmen, starken und lang anhaltenden, holzartigen Duft und ist zur Herstellung und Formulierung von Duftkompositionen, wie Parfümen und parfümierten Produkten, sowie Parfünmibereitungen brauchbar, und ihre Verwendung in kosmetischen, Detergens- und Feinseifen-Formulierungen und dergleichen sind Beispiele ihrer Verwendbarkeit.
Daher betrifft die vorliegende Erfindung Duftkompositionen, die durch den Gehalt einer geruchsbildender Menge von 2-n-Butyl-3-(2'-norbornyl)-propanol gekennzeichnetsind.
Gewöhnlich wird bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung das Gemisch aus Norbornerv oder Norbornancarboxaldehyd und n-Hexaldehyd am Rückfluß erhitzt. Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart von Wasser und niederen Alkanolen durchgeführt.
ίο Der Norbornen- oder Norbornancarboxaldehyd und der n-Hexaldehyd werden vorzugsweise in einem Molverhältnis von ungefähr 1:2 umgesetzt, wobei jedoch ein Molverhältnis von ungefähr 2 : 1 bis ungefähr 1 : 5 und darüber zufriedenstellend ist.
Die Reaktionsbedingungen sind nicht entscheidend sollten jedoch so beschaffen sein, daß die Herstellung des Produkts erleichtert wird. Die Reaktion kann daher normalerweise bei einer Temperatur im Bereich von Raumtemperatur bis ungefähr 1500C durchgeführt werden.
Die erfindungsgemäße Verbindung wird in Konzentrationen von Spurenmengen bis zu ungefähr 50% in der jeweiligen Duftkomposition verwendet. Es ist darauf hinzuweisen, daß die Konzentration von der besonderen Duftkomposition abhängig sein wird, und daß sie sich bei der gleichen Zusammensetzung von verschiedenen Herstellern ändern kann.
Beispiel
2-n-ButyI-3-(2'-norbornyl)-propanol
Zu einer am Rückfluß gehaltenen Lösung von 61,5 g (0,5 Mol) 5-Norbornen-2-carboxaldehyd in 100 ml Methanol, die 3 ml 40%ige Natriumhydroxidlösung enthält, wurden unter Rühren 100,16 g (1 Mol) n-Hexaldehyd im Verlaufe von 1 Stunde zugegeben. Das Erhitzen am Rückfluß wurde noch I Stunde lang fortgesetzt und die Reaktionsmasse dann mit 500 ml kaltem Wasser verdünnt. Die organische Schicht, ein schweres, gefärbtes öl, wurde abgetrennt, die wässerige Phase mit Äther extrahiert, der Extrakt mit dem öl zusammengegeben und nacheinander mit Wasser, verdünnter Salzsäure, Wasser und konzentrierter Salzslösung gewaschen und dann über Natriumsulfat getrocknet. Das öl wurde durch eine kurze Vigreux-Kolonne destilliert. Man erhielt 2-n-Butyl-3-(2'-norborn-5-en-yl)-prop-2-en-l-al, das einen Siedepunkt von 129 bis 133°C (lOTorr) hatte; n,',== 1,5040; Ausbeute: 81% bezogen auf verbrauchtes Carboxaldehyd.
so Dieses Produkt wurde in 100 ml Äthanol über 1 g 5%igem Palladium auf Holzkohle bei 0,35 kg/cm2 und Raumtemperatur zu 2-n-Butyl-3-(2'-norbornyl)-propanol hydriert, das einen Siedepunkt von 82—84°C (0,2 mm/Hg) hatte; n^ = 1,4728; Ausbeute: 79%.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. 2-n-Butyl-3-(2'-norbomyl)-propanol.
2. Verfahren zur Herstellung von 2-n-Butyl-3-(2'-norbornyl)-propanol, di durch gekennzeichnet, daß man 5-Norbornen-2-carboxaldehyd oder 5-Norbornan-2-carboxaldehyd mit n-Hexaldehyd in an sich bekannter Weise in einem basischen Medium umsetzt, danach das gebildete Aldol zu dem entsprechenden Prop-2-en-l-al dehydratisiert und anschließend hydriert.
3. Duftkomposition, gekennzeichnet durch den Gehalt einer geruchsbildenden Menge der Verbindunggemäß Anspruch 1.
DE2200091A 1971-01-04 1972-01-03 2-n-Butyl-3-(2'-norbornyl)-propanal, Verfahren zu seiner Herstellung und diese Verbindung enthaltende Duftkompositionen Expired DE2200091C3 (de)

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JP (2) JPS5735165B1 (de)
CH (1) CH563325A5 (de)
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JPS57122035A (en) 1982-07-29
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