CH181535A - Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe.

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CH181535A
CH181535A CH181535DA CH181535A CH 181535 A CH181535 A CH 181535A CH 181535D A CH181535D A CH 181535DA CH 181535 A CH181535 A CH 181535A
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anthraquinone series
anthraquinone
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Sandoz Chemische Fabri Vormals
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Chem Fab Vormals Sandoz
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  Verfahren zur Darstellung eines     Farbstoffes    der     Anthrachinoareihe.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen,  wertvollen Farbstoffen der     Anthrachinon-          reihe    gelangt, wenn man     Anthraehinon-          derivate,    die austauschfähige     Substituenten     enthalten, mit solchen     Arylaminen,    die     in     beiden     o-Stellungen    zur     Aminogruppe    sub  stituiert sind und die ausserdem noch wei  tere     Substituenten    tragen können,

   konden  siert und gegebenenfalls die erhaltenen Kon  densationsprodukte in     Sulfosäuren    überführt  und     bezw.    oder andern in der     Anthrachinon-          chemie    üblichen Nachbehandlungen unter  wirft.  



  Zur Ausführung des vorliegenden Ver  fahrens geeignete     Anthrachinonderivate    sind  zum Beispiel     1-Amino-2,4-dihalogenanthra-          chinone,        1-Amino-        bezw.        -Alkylamino-4-halo-          genanthrachinone,    1,4-,     1,5-,        1,8-Dihalogen-          anthrachinone,        1-Amino-2-alkyl-        bezw.        -al-          koxy-        bezw.        -sulfo-4-halogenanthrachinone,

            Chinizarin,        Halogenanthrapyridone,    wie auch  andere ähnlich aufgebaute     heteronuelear    sub  stituierte Derivate des     Anthrachinons.       Als     Arylamine    werden solche verwen  det, die mindestens in den beiden zur     Amino-          gruppe    benachbarten     Stellungen        Substituen-          ten    wie Halogen,     Alkyl,        Oxy,        Alkoxy,    Car  boxyl,     Carbalkoxy,

          Anschlussglieder    eines  weiteren Ringes usw. tragen. Die beiden       o-ständigen        Substituenten        können    ferner  gleich oder verschieden sein.  



  Die nach dem     vorliegenden    Verfahren  hergestellten Verbindungen können, wenn sie  keine     Sulfogruppen    enthalten, zum Färben  von     Zelluloseestern    und     -äthern,        wie    auch  von     Nitrozelluloselacken        verwendet    werden.  



  Die für Wollfarbstoffe notwendigen     Sul-          fogruppen    können entweder     in.    den Aus  gangsstoffen vorhanden sein oder nachträg  lich in die     Kondensationsprodukte,    sei es  durch     Sulfierung    mit     Mitteln    der Schwefel  säuregruppe, sei es durch Ersatz von reak  tionsfähigen Atomen oder Atomgruppen  durch die     Sulfogruppe    mittels     Sulfiten,    ein  geführt werden.

        Die neuen     Verbindungen        können    ferner  durch     Behandlung    mit Aldehyden in neu  tralem oder saurem Medium in Derivate des       Diaryl-        bezw.        Triarylmethans    oder durch  Behandlung     mit        Oxydationsmitteln,    wie Sal  petersäure,     Mangandioxyd    usw., in Derivate  des     Diaryls        übergeführt    werden.  



  Es     gelingt    auch, aus den nach vorliegen  dem Verfahren erhaltenen Farbstoffen durch  Behandlung derselben mit     Kohlensäureami-          den        bezw.        Ketoessigsäure-    und     Malonsäure-          estern    nach     bekannten    Methoden zu     Pyrimi-          donen        bezw.        Pyridonen    zu gelangen.  



  Durch Verwendung der     hier    genannten       o-o-disübstituierten        Arylamine    erhält man  Farbstoffe, welche gegenüber den bekannten,  mittels der bisher verwendeten     Arylamine     erhältlichen eine Verschiebung des Farbtones  zeigen. Die neuen Farbstoffe ermöglichen  Färbungen von solcher Nuance und Leb  haftigkeit in     Verbindung    mit vorzüglichen  Echtheitseigenschaften, wie sie     mit    den be  kannten Farbstoffen dieser Art nicht erreicht  werden konnten.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein     Verfahren    zur Darstellung     eines    Farb  stoffes der     Anthrachinonreihe;    es ist da  durch gekennzeichnet, dass man     1,4-Dichlor-          anthrachinon    mit     2,4,6-Trimethyl-l-amino-          benzol    kondensiert und die erhaltene Base       sulfiert.     



  <I>Beispiel:</I>  20 Teile 1,4 -     Dichloranthrachinon,    18       Teile        galiumacetat,    0,1 Teil Kupferpulver,  70 Teile     2,4,6-Trimethyl-l-aminobenzol    wer  den bei 170 bis<B>180'</B>     geriihrt,    bis eine Probe  in Benzol nicht mehr blauer wird. Man     ver-          dünnt    bei<B>100'</B> mit 100     Teilen    Alkohol, lässt  erkalten und saugt ab. Die erhaltene Base  ist chlorfrei.    Die     Sulfierung    erfolgt in schwachem       Oleum    bei 40'.

   Der erhaltene Farbstoff be  sitzt die Formel  
EMI0002.0048     
    und färbt Wolle in walk- und schweiss  echten chrombeständigen Blautönen von  grosser Lebhaftigkeit an.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Farb stoffes der Anthrachinonreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1,4-Dichloranthra- chinon mit 2,4,6 - T rimethyl -1- aminobenzol kondensiert und die erhaltene Base sulfiert. Der Farbstoff besitzt die Formel EMI0002.0055 und färbt Wolle in walk- und schweissechten chrombeständigen Blautönen von grosser Leb haftigkeit an.
CH181535D 1934-03-21 1935-03-16 Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. CH181535A (de)

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CH181535D CH181535A (de) 1934-03-21 1935-03-16 Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe.

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5356445A (en) * 1992-09-30 1994-10-18 Ciba-Geigy Corporation Process for dyeing natural or synthetic polyamide fibre material with dye mixtures

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5356445A (en) * 1992-09-30 1994-10-18 Ciba-Geigy Corporation Process for dyeing natural or synthetic polyamide fibre material with dye mixtures

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