CH181535A - Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinoareihe. Es wurde gefunden, dass man zu neuen, wertvollen Farbstoffen der Anthrachinon- reihe gelangt, wenn man Anthraehinon- derivate, die austauschfähige Substituenten enthalten, mit solchen Arylaminen, die in beiden o-Stellungen zur Aminogruppe sub stituiert sind und die ausserdem noch wei tere Substituenten tragen können,
konden siert und gegebenenfalls die erhaltenen Kon densationsprodukte in Sulfosäuren überführt und bezw. oder andern in der Anthrachinon- chemie üblichen Nachbehandlungen unter wirft.
Zur Ausführung des vorliegenden Ver fahrens geeignete Anthrachinonderivate sind zum Beispiel 1-Amino-2,4-dihalogenanthra- chinone, 1-Amino- bezw. -Alkylamino-4-halo- genanthrachinone, 1,4-, 1,5-, 1,8-Dihalogen- anthrachinone, 1-Amino-2-alkyl- bezw. -al- koxy- bezw. -sulfo-4-halogenanthrachinone,
Chinizarin, Halogenanthrapyridone, wie auch andere ähnlich aufgebaute heteronuelear sub stituierte Derivate des Anthrachinons. Als Arylamine werden solche verwen det, die mindestens in den beiden zur Amino- gruppe benachbarten Stellungen Substituen- ten wie Halogen, Alkyl, Oxy, Alkoxy, Car boxyl, Carbalkoxy,
Anschlussglieder eines weiteren Ringes usw. tragen. Die beiden o-ständigen Substituenten können ferner gleich oder verschieden sein.
Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Verbindungen können, wenn sie keine Sulfogruppen enthalten, zum Färben von Zelluloseestern und -äthern, wie auch von Nitrozelluloselacken verwendet werden.
Die für Wollfarbstoffe notwendigen Sul- fogruppen können entweder in. den Aus gangsstoffen vorhanden sein oder nachträg lich in die Kondensationsprodukte, sei es durch Sulfierung mit Mitteln der Schwefel säuregruppe, sei es durch Ersatz von reak tionsfähigen Atomen oder Atomgruppen durch die Sulfogruppe mittels Sulfiten, ein geführt werden.
Die neuen Verbindungen können ferner durch Behandlung mit Aldehyden in neu tralem oder saurem Medium in Derivate des Diaryl- bezw. Triarylmethans oder durch Behandlung mit Oxydationsmitteln, wie Sal petersäure, Mangandioxyd usw., in Derivate des Diaryls übergeführt werden.
Es gelingt auch, aus den nach vorliegen dem Verfahren erhaltenen Farbstoffen durch Behandlung derselben mit Kohlensäureami- den bezw. Ketoessigsäure- und Malonsäure- estern nach bekannten Methoden zu Pyrimi- donen bezw. Pyridonen zu gelangen.
Durch Verwendung der hier genannten o-o-disübstituierten Arylamine erhält man Farbstoffe, welche gegenüber den bekannten, mittels der bisher verwendeten Arylamine erhältlichen eine Verschiebung des Farbtones zeigen. Die neuen Farbstoffe ermöglichen Färbungen von solcher Nuance und Leb haftigkeit in Verbindung mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften, wie sie mit den be kannten Farbstoffen dieser Art nicht erreicht werden konnten.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Farb stoffes der Anthrachinonreihe; es ist da durch gekennzeichnet, dass man 1,4-Dichlor- anthrachinon mit 2,4,6-Trimethyl-l-amino- benzol kondensiert und die erhaltene Base sulfiert.
<I>Beispiel:</I> 20 Teile 1,4 - Dichloranthrachinon, 18 Teile galiumacetat, 0,1 Teil Kupferpulver, 70 Teile 2,4,6-Trimethyl-l-aminobenzol wer den bei 170 bis<B>180'</B> geriihrt, bis eine Probe in Benzol nicht mehr blauer wird. Man ver- dünnt bei<B>100'</B> mit 100 Teilen Alkohol, lässt erkalten und saugt ab. Die erhaltene Base ist chlorfrei. Die Sulfierung erfolgt in schwachem Oleum bei 40'.
Der erhaltene Farbstoff be sitzt die Formel
EMI0002.0048
und färbt Wolle in walk- und schweiss echten chrombeständigen Blautönen von grosser Lebhaftigkeit an.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Farb stoffes der Anthrachinonreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1,4-Dichloranthra- chinon mit 2,4,6 - T rimethyl -1- aminobenzol kondensiert und die erhaltene Base sulfiert. Der Farbstoff besitzt die Formel EMI0002.0055 und färbt Wolle in walk- und schweissechten chrombeständigen Blautönen von grosser Leb haftigkeit an.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE181535X | 1934-03-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH181535A true CH181535A (de) | 1935-12-31 |
Family
ID=5716576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH181535D CH181535A (de) | 1934-03-21 | 1935-03-16 | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH181535A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5356445A (en) * | 1992-09-30 | 1994-10-18 | Ciba-Geigy Corporation | Process for dyeing natural or synthetic polyamide fibre material with dye mixtures |
-
1935
- 1935-03-16 CH CH181535D patent/CH181535A/de unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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