CH170698A - Verfahren zur Herstellung von m-Oxyphenylaminopropanolchlorhydrat. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     m-Oxyphenylaminopropanolehlorhydrat.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung von     m-          Oxyphenylarninopropanolchlor-hydr-at,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man     m-          Benzyloxypropiophenon        halogeniert,    das er  haltene     halogenierte    Produkt mit     Dibenzyl-          amin    umsetzt,

   den entstandenen     Dibenzyl-          aminoketonäther    mit Chlorwasserstoff in sein  Chlorhydrat überführt und dieses mit Wasser  stoff in Gegenwart von     Edelmetallkatalysa-          toren    behandelt.  



  Das aus dem Patent Nr. 154070 bekannte  Produkt soll als Arzneimittel Verwendung  finden.  



  <I>Beispiel:</I>  20     gr        m-Benzyloxypropiophenon    werden  in 200 cm'     Methylenchlorid    gelöst und unter  Rühren mit 4,8     ems    Brom tropfenweise ver  setzt. Sobald die Bromfarbe verschwunden ist,  wird die     Methylenchloridlösung    mit     Bikar-          bonatlösung    und Wasser gewaschen.

   Die  Flüssigkeit wird über Natriumsulfat getrock-         net    und im Vakuum eingeengt.     .Als    Rück  stand     hinterbleibt    das     rn-Benzyloxybrompro-          piophenon.    32     gr    der erhaltenen Verbindung  werden in 50     cms    Alkohol gelöst und mit  39     gr        Dibenzylamin    versetzt. Nach mehr  stündigem Stehen ist die Umsetzung beendet.  Durch Zusatz von Äther wird das bei der  Reaktion gebildete     Dibenzylaminhydrobromid     ausgefällt und abgesaugt. Die ätherische  Lösung wird nach dem Waschen mit Wasser  über Natriumsulfat getrocknet und einge  dampft.

   Der verbleibende Rückstand wird  mit     niedrigsiedendem        Petrolätber    durchge  rührt. Das in     Petroläther    unlösliche Produkt  wird mit alkoholischer Salzsäure neutralisiert  und in alkoholischer Lösung mit Palladium  und Wasserstoff hydriert. Nach Beendigung  der     Wasserstoffaufnahme    wird vom Kataly  sator     abfiltriert    und die alkoholische Lösung  im Vakuum eingeengt. Man erhält als Rück  stand das     m-Oxyphenylaminopropanolhydro-          chlorid,    das nach dem     Umkristallisieren    aus       Propylalkohol    und Äther bei<B>1780</B> schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von m-Ogy- ohenylaminopropanolchlorhydrat, dadurch ge kennzeichnet, dass man m-Benzylogypropio- phenon halogeniert, das erhaltene halogenierte Produkt mit Dibenzylamin umsetzt, den ent standenen Dibenzylaminoketonäther mit Chlor wasserstoff in sein Chlorhydrat überführt und dieses mit Wasserstoff in Gegenwart von Edelmetallkatalysatoren behandelt. Das Produkt soll als Arzneimittel Ver wendung finden.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Halogenierung in Gegenwart säurebindender .Mittel vor nimmt.