CH158451A

CH158451A - Verfahren zur Darstellung von 1-(3'-Oxyphenyl)-2-aminopropanol-1.

Info

Publication number: CH158451A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1930-05-31
Filing date: 1931-05-28
Publication date: 1932-11-15

Description


  Verfahren zur Darstellung -von     1-(3'-Oxyphenyl)-2-aminopropanol-l.       Gegenstand der Erfindung ist ein Ver  fahren zur Darstellung von     1-(3'-Oxyphenyl)-          2-aminopropanol-1,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist,     dass    man aus einem Derivat des       1.(3'-Oxyphenyl)-propanon-1,    in welchem das       Wasserstoffatorn    der     Ilydroxylgruppe    substi  tuiert ist, durch Einwirkung von salpetriger  Säure die     et'itsprechende        Isonitrosoverbindung     herstellt, diese der Reduktion unterwirft und  die die     Hydroxylgruppe    schützende Gruppe  abspaltet.  



  Das neue Verfahrensprodukt,     desseri    Chlor  hydrat bei<B>180 0</B>     C    schmilzt, hat eine     adrenalin-          ähnliche    Wirkung und findet entsprechende  Verwendung in der Therapie.  



  <I>Beispiele:</I>  <B>1.</B> 240     gr        m-Benzyloxypropiophenon    wer  den in     '/2    Liter Äther gelöst und unter  Einleiten von     Salzsäuregas    bei Siedetempera  tur<B>110</B>     gr        Butylnitrit        zugetropft.    Das     Benzyl-          oxyisonitrosopropriophenoin.,    das wie im Bei-    spiel des Hauptpatentes isoliert wird,

   schmilzt       bei        85   <B>0</B>     C.        Die        Ausbeute        beträgt        80        %.     



  <B><I>100</I></B>     gi,        m-Benzyloxyisonitrosopropiophenon     werden in 200 cm' Alkohol gelöst und mit  Nickelkatalysator und Wasserstoff bei     5011    so  lange hydriert, bis die Wasserstoffaufnahme  aufgehört hat. Der Alkohol wird im     Vakuuni          abdestilliert    und der Rückstand mit trockenem  Äther versetzt, wobei sich das     m-Benzyloxy-          phenylpropanolamin    fest abscheidet. Schmelz  punkt<B>125' C.</B>  



  <B>50</B>     gr        in   <B>-</B>     Benzyloxyphenylpropanolamin     werden in<B>150</B> cm' Alkohol gelöst und mit  Palladium und Wasserstoff bei 40-500     C     und leichtem Überdruck hydriert, wobei die  Bindung zwischen der     Benzylgruppe    und der       Oxygruppe    unter Bildung von     Toluol    und  der freien     Oxyverbindung    aufgelöst wird. Die  Wasserstoffaufnahme ist rasch beendet. Man  saugt dann vom Katalysator ab, destilliert  den Alkohol ab und versetzt den Rückstand  mit alkoholischer Salzsäure.

   Nach kurzer Zeit      kristallisiert das     m-Oxyphenylpropaiiolamirt-          chlorhydrat    aus. Schmelzpunkt     18011   <B>C.</B> Die  Ausbeute beträgt     76'/o.    Das als Ausgangs  material verwendete     m-Benzyloxypi,opiophenon     wird nach den Angaben des Schweizer Pa  tentes     Nr.   <B>153036</B> dargestellt.  



  2. 120     gr        in-Benzyloxypropiopheiion    wer  den in einem Liter Äther gelöst und inner  halb einer halben Stunde unter Einleiten von       Salzsäuregas    und unter Rühren mit 45     gr          Propylnitrit    versetzt. Die Aufarbeitung ge  schieht in analoger Weise wie im Beispiel  des Hauptpatentes angegeben. Das erhaltene       m-Benzyloxyisonitrosopropiophenon    schmilzt  nach dem     Umkristallisieren    aus     Dekalin    bei  <B>850</B> und führt durch Reduktion zu dem in  Beispiel<B>1</B> beschriebenen     Aminoalkohol.     



  <B>3. 23,9</B>     gr        m-Benzyloxypropiophenon    wer  den in<B>250</B>     em3    Äther aufgelöst, mit<B>6,8</B>     gr     fein gepulvertem     Natriumnitrit    versetzt und  etwa eine halbe Stunde unter Rühren gas  förmige Salzsäure eingeleitet. Nach mehr  stündigem Kochen wird vom gebildeten     Na-          triumehlorid        abfiltriert,    die Flüssigkeit auf  dem Wasserbad eingeengt und der verblei  bende Rückstand in verdünnter Natronlauge  aufgenommen.

   Aus der alkalischen Lösung  fällt konzentrierte Salzsäure das     m-Benzyl-          oxyisonitrosopropiophenon    aus, das nach dem       Umkristallisieren    aus     Dekalin    bei<B>85 0</B> schmilzt.  Die weitere Verarbeitung erfolgt, wie in Bei  spiel<B>1</B> angegeben.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-(3'-Oxy- pheiiyl)-2-aminopropanol-1, dadurch gekenn- zeichnet, dass man aus einem Derivat des 1- (3'-Oxyphenyl)-propanon-1, in welchem das Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe substi tuiert ist, durch Einwirkung von salpetriger Säure die entsprechende Isonitrosoverbindung herstellt, diese derReduktion unterwirft und die die Hydroxylgruppe schützende Gruppe abspaltet.

Das neue Verfahrensprodukt, dessen Chlor hydrat bei<B>180 1'</B> C schmilzt, hat eine adren- alinähnliche Wirkung und findet entspre chende Verwendung in der Therapie. UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 1-(3'-Oxy- phenyl)-propanon-1 mit verätherter Hydro- xylgruppe verwendet. 2.

Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man aus Butyliiitrit und Salzsäure in der Reaktionslösung er zeugte salpetrige Säure verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man aus Propylnitrit und Salzsäure in der Reaktionslösung er zeugte salpetrige Säure verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man aus Natrium- nitrit und Salzsäure in der Reaktionslösung erzeugte salpetrige Säure verwendet.