CH151134A - Verfahren zur Darstellung von a, a-Dimethyl-B-piperidinopropionaldehyd. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von a, a-Dimethyl-B-piperidinopropionaldehyd.Info
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- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
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Description
Verfahren zur Darstellung von a, a-Dimethyl-f-piperidinopropionaldehyd. Aldehyde von der allgemeinen Formel
EMI0001.0003
wobei R einen Alkylrest; R' ebenfalls einen Akylrest oder Wasserstoff, R und R' zusammen mit der CH-Gruppe auch einen hydroaromatischen Ring bedeuten, so wie Verbindungen, welche solche Aldehyde abspalten, lassen sich mit Formaldehyd und primären oder sekundären aliphatischen Ami nen im Sinne folgender Gleichung leicht zu Aminoaldehyden_kondensieren
EMI0001.0008
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von<I>a, a-</I> Dimethyl-p-piperidinopropionaldehyd, welches dadurch gekennzeichnet ist,
dass man Isobu- tyraldehyd mit Formaldehyd und Piperidin kondensiert. Man kann bei dem Verfahren Isobutyraldehyd und Formaldehyd verwenden, welche aus Verbindungen, die diese Aldehyde abspalten, erzeugt wurden.
Der a, a-Dimethyl-p-piperidinopropional- dehyd bildet ein farbloses, stark basisch rie chendes, mit Wasser nicht mischbares Öl, welches unter 12 mm Druck bei 95<B>0</B> destil- liert. Mit Mineralsäuren bildet die Base kri stallisierende, im Wasser leicht lösliche Salze Das salzsaure Salz kristallisiert schön aus Aceton und schmilzt bei 1640. Durch Re duktion erhält man das zugehörige Alkamin.
Der a, a-Dimethyl-ss-piperidinopropional- dehyd soll als Zwischenprodukt für die Her- stellung_,von Arzneimitteln dienen.
Beispiel: 20 Teile Isobutyraldehyd, 24 Teile Pipe- ridin, 8 Teile absoluter Alkohol und 6 Teile Paraformaldehyd werden unter kräftigem Rühren eine halbe Stunde unter Rückfluss gekocht. Man fügt nochmals 3 Teile Paraform- aldehyd zu und erhält weitere 3 Stunden im Sieden; bis nur noch wenig Paraformaldehyd ungelöst ist. Das Reaktionsprodukt wird in Wasser gelöst, worauf zur Entfernung von überschüssigem Isobutyraldehyd mit Äther ausgeschüttelt wird.
Auf Zusatz von Kali lauge scheidet sich die Aldehydbase aus, die unter 12 mm Druck bei 95 destilliert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von a, a-Di- methyl-ss-piperidinopropiottaldehyd, dadurch gekennzeichnet, dass man Isobutyraldehyd mit Formaldehyd und Piperidin kondensiert. Der a, a-Dimethyl-,8-piperidinopropional- dehyd bildet ein farbloses, stark basisch rie chendes, mit Wasser nicht mischbares<B>01,</B> welches unter 12 mm Druck bei 95<B>0</B> destil- liert. Mit Mineralsäuren bildet die Base kri stallisierende, in Wasser leicht lösliche Salze. Das salzsaure Salz kristallisiert schön aus Aceton und schmilzt bei l64 .Durch Re duktion erhält man das zugehörige Alkamin. Der a, a-Dimethyl-R-piperidinopropional- dehyd soll als Zwischenprodukt für die Her stellung von Arzneimitteln dienen. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Isobutyraldehyd, der aus Isobutyraldchyd abgebenden Ver bindungen erzeugt wurde, verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Formaldehyd, der aus Formaldehyd abgebenden Verbin dungen erzeugt wurde, verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH151134T | 1930-03-20 | ||
| CH147156T | 1930-03-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH151134A true CH151134A (de) | 1931-11-30 |
Family
ID=25714987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH151134D CH151134A (de) | 1930-03-20 | 1930-03-20 | Verfahren zur Darstellung von a, a-Dimethyl-B-piperidinopropionaldehyd. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH151134A (de) |
-
1930
- 1930-03-20 CH CH151134D patent/CH151134A/de unknown
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