CH147156A - Verfahren zur Darstellung von a, a-Dimethyl-B-dimethylamino-propionaldehyd. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von a, a-Dimethyl-B-dimethylamino-propionaldehyd.Info
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Verfahren zur Darstellung von a, a-Dimethyl-P-dimethylamino-propionaldehyd. Aldehyde von der allgemeinen Formel R, jCH . CHO, wobei R einen Alkylrest; R' ebenfalls. einen Alkylrest oder Wasserstoff, P4 und R' zusammen mit der CH-Gruppe auch einen hydroaromatischen Ring bedeu- ten, sowie Verbindungen, welche solche Al dehyde abspalten, lassen sich mit Formalde hyd und primären oder sekundären aliplia- tischen Aminen im Sinne folgender Glei chung leicht zu Aminoaldehyden konden sieren: EMI0001.0014 Die Reaktion verläuft gut, wenn man ein Salz des Amins mit dem Aldehyd und einem Überschuss von Paraformaldehyd in konzentrierter, alkoholischer Lösung einige Zeit kocht. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist. ein Verfahren zur Darstellung von a. a- Dimethyl - ,H - dimethylaminopropionaldehyd, welches darlureh gekennzeichnet ist, dass man lsobutyraldehyd mit Formaldehyd und Di- inethylamin kondensiert. Man kann bei dem Verfahren Isobutyraldshyd und Formalde hyd verwenden, welche aus Verbindungen, die diese Aldehyde abspalten, erzeugt wur den. Der a. a-Dimethy 1-ss-diinetbylaminopro- pionaldehyd bildet eine farblose, im V akuuni uniersetzt destillierbare Flüssigkeit von stark alkalischer Reaktion. Er siedet bei 88 mm Druck bei 82 und bei gewöhnlichem Druck bei 145 . Er löst sich in Wasser fast nicht. Mit Mineralsäuren bildet er kristalli sierende, in Wasser sehr leicht lösliche Salze. Das salzsaure Salz schmilzt. bei 152 bis 153 . Durch Reduktion erhält man das zugehörige Alkamin. Der a. a-Dimethyl-l6-dimethylaminopro- pionaldehyd soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Arzneimitteln dienen. <I>Beispiel, 1:</I> 1 7 Teile Isobutyraldehyd, 16 Teile salz saures Dimethylamin, 8 Teile absoluter Al kohol und 9 Teile Paraformaldehyd werden unter kräftigem Rühren eine Stunde unter Rückfluss gekocht. Darauf werden nochmals 9 Teile Paraformaldehyd zugefügt und eine weitere Stunde unter Rühren gekocht. Die Mischung wird allmählich homogen bis auf einen ungelösten Rest von Paraformaldeliyd. Beim -Erkalten entsteht -eine dicke Kriäall- masse, die das salzsaure Salz des a. a-Dime- thyl-ss-dimethylaminopropionaldehydes dar stellt. Die freie Aldehydbase bildet ein farbloses 01, das bei 88 mm Druck bei 82 , unter gewöhnlichem Druck bei 145 siedet. Ihr salzsaures Salz schmilzt bei 152 bis 153\\. <I>Beispiel 2:</I> 85 Teile Para-Isobutyraldehyd, 80 Teile salzsaures Dimethylamin, 300 Teile 35 % ige Formaldehydlösung, 200 Teile Wasser und 1 Teil konzentrierte Salzsäure werden am Rückflusskühler gekocht, bis die anfangs obenauf schwimmende Schicht von geschmol zenem Para-Isobutyraldehycl fast völlig ver schwunden ist; dazu ist mehrstündiges Ko chen erforderlich. Nach dem Erkalten ent fernt man durch Ausschütteln der sauren Flüssigkeit mit Äther Reste von Para-Iso- butyraIdehyd und scheidet darauf durch Zu gabe von konzentrierter Kalilauge die ent- sta.n.dene Aldehydbase ab. Sie siedet unter gewöhnlichem Druck bei 145 und ist iden tisch mit der nach Beispiel 1 gewonnenen Base. Beispiel <I>3:</I> 7 Teile salzsaures Dimethylamin, 10 Teile ZVasser, 12 Teile Isobutyraldehydacetal und 15 Teile 35%ige Formaldehy dlösung werden 10 Stunden lang unter Rückfluss ge kocht. Nach dieser Zeit ist die anfangs oben auf schwimmende Aceta.lschicht in Lösung gegangen. Durch Ausäthern der sauren Lö sung entfernt man geringe Mengen neutraler Produkte und. scheidet dann durch einen LTberschuss von konzentrierter Kalilauge die entstandene Aldehydbase, den a. a-Dime- thyl -,p - dimethyla-minopropionald-ehyd als farbloses Öl .ab. Die Base ist identisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt.
Claims (1)
- PATENTANSPR UCFI Verfahren zur Darstellung von<I>a.</I> a-Di- -ihethyl-1P,-dil.ethyläiriinopropionaldehyd, da durch gekennzeichnet, dass man Isobutyr- aldehyd mit Formaldehyd und Dimethyl- amin kondensiert. Der a. a-1)imethyl-,,B-dimethylaminopro- pionaldehyd bildet eine farblose; im Vakuum unzersetzt destillierbare Flüssigkeit von stark alkalischer Reaktion. Er siedet bei 88 mm Druck bei 82 und bei gewöhnlichem Druck bei 145 .Er löst sich in Wasser fast nicht. Mit Mineralsäuren bildet er kristallisierende, in Wasser sehr leicht lösliche Salze. Das salzsaure Salz schmilzt bei 152 bis<B>153'.</B> Durch Reduktion erhält man ,das zugehörige Alkamin. Der a. a-Dimethyl-ss-dimetb.ylaminopro- pionaldehyd soll als Zwischenproduld für die Herstellung von Arzneimitteln dienen.TINTERANSPRüCHE: 1.. Vorfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Isobutyraldehyd. der aus Isobutyraldehyd abgebenden Ver bindungen erzeugt. wurde, verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadureli gekennzeichnet, dass man Formaldehyd. ,der aus Formaldehyd abgebenden Verbin dungen erzeugt wurde, verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH147156T | 1930-03-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH147156A true CH147156A (de) | 1931-05-31 |
Family
ID=4403238
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH147156D CH147156A (de) | 1930-03-20 | 1930-03-20 | Verfahren zur Darstellung von a, a-Dimethyl-B-dimethylamino-propionaldehyd. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH147156A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0046288A1 (de) * | 1980-08-19 | 1982-02-24 | Ruhrchemie Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 3-Dimethylamino-2,2-dimethylpropanal |
-
1930
- 1930-03-20 CH CH147156D patent/CH147156A/de unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0046288A1 (de) * | 1980-08-19 | 1982-02-24 | Ruhrchemie Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 3-Dimethylamino-2,2-dimethylpropanal |
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