CH151127A - Verfahren zur Darstellung von a, a-Dimethyl-B-diäthylaminopropionaldehyd. - Google Patents

Description

  verfahren     zür    Darstellung von     a,        a-Dimethyl-p-diäthylaminopropionaldehyd.       Aldehyde von der allgemeinen Formel  
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    ebenfalls einen     Alkylrest    oder     Wasserstoff,    R  und R' zusammen mit der CH Gruppe auch    einen     hydroaromatischen    Ring bedeuten, sowie       Verbindungen,    welche solche Aldehyde ab  spalten, lassen sich mit Formaldehyd und  primären oder sekundären     aliphatischen    Ami  nen im Sinne folgender Gleichung leicht zu       Aminoaldehyden    kondensieren  
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    Die Reaktion verläuft gut,

   wenn man ein  Salz des Amins mit dem Aldehyd und einem  Überschuss von     Paraforrnaldehyd    in konzen  trierter, alkoholischer Lösung einige Zeit  kocht.  



       Gegenstand    der vorliegenden     Erfindung     ist ein Verfahren zur Darstellung von<I>a,</I>     a-          Dimetlryl-ss-diäthylaminopropionaldebyd,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       Isobutyraldehyd    mit Formaldehyd und     Diäthyl-          amin    kondensiert. Man kann bei dem Verfahren       Isobutyraldehyd    und Formaldehyd verwenden,    welche aus Verbindungen, die diese Aldehyde  abspalten, erzeugt wurden.  



  Der a,     a-Dimethyl-,p-diäthylaminopropional-          dehyd    bildet eine farblose, im Vakuum     unzer-          setzt    destillierbare Flüssigkeit von stark alkali  scher Reaktion. Er siedet bei 13 mm Druck bei  <B>70-72'</B> und bei gewöhnlichem Druck bei  175-177  . Er löst sich in Wasser fast nicht.  Mit Mineralsäuren bildet er kristallisierende,  in Wasser sehr 'leicht lösliche Salze. Das       salzeaure    Salz ist sehr hygroskopisch. Durch  Reduktion erhält man das zugehörige     Alkamiri.         Der a;     a-Dimethyl-p-diäthylaminopro-          pionaldehyd    soll als Zwischenprodukt für die  Herstellung von Arzneimitteln dienen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  595 Teile     Isobutyraldehyd,    752 Teile       Diäthylaminchlorhydrat,    315 Teile     Paraform-          aldehyd    und 500 Teile absoluter Alkohol  werden unter kräftigem Rühren 2 Stunden  unter Rückfuss gekocht. Darauf     werden    noch  mals 315 Teile     Paraformaldehyd    zugegeben  und weitere 4 Stunden unter     Rückfluss    ge  kocht.

   Nun fügt man Wasser zu,     äthert    geringe  Mengen neutraler Produkte aus und scheidet  dann durch einen Überschuss von konzentrier  ter Kalilauge den entstandenen a,     a-Dimethyl-          @=diäthylaminopropionaldehyd    als farbloses Ö1  ab. Der Aldehyd siedet zwischen 175-177o.  Sein salzsaures Salz ist sehr hygroskopisch.  <I>Beispiel 2:</I>  11 Teile salzsaures     Diäthylamin,    10 Teile  Wasser, 12 Teile     Isobutyraldehydacetal    und  15 Teile     35o/oige        Formaldehydlösung    werden  10 Stunden lang unter     Rückfluss    gekocht.

    Nach dieser Zeit ist die anfangs obenauf       schwimmende        Acetalschicht    in Lösung ge  gangen. Durch     Ausäthern    der     sauren    Lösung  entfernt man geringe Mengen neutraler Pro  dukte und scheidet dann durch einen Über  schuss von konzentrierter     Kalilauge    die ent  standene     Aldehydbase,    den a,     a-Dirnethyl    ss  diäthylaminopropionaldehyd, als farbloses Öl    ab. Die Base ist identisch mit dem nach  Beispiel 1 erhaltenen Produkt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von a, a-Di- methyl-p-diäthylatninopropionaldehyd, da durch gekennzeichnet, dass man Isobutyr- aldehyd mit Formaldehyd und Diäthylamin kondensiert. Der a, a-Ditnethyl-p-diäthylaminopropion- aldehyd bildet eine farblose, im Vakuum un- zersetzt destillierbare Flüssigkeit von stark alkalischer Reaktion. Er siedet bei 13 mm Druck bei 70-72o und bei gewöhnlichem Druck bei 175-177o. Er löst sich in Wasser fast nicht.

   Mit Mineralsäuren bildet er kri stallisierende, in Wasser sehr leicht lösliche Salze. Das salzsaure Salz ist sehr hygrosko pisch. Durch Reduktion erhält man das zu gehörige Alkämin. Der a, a-Dirnethyl-p-diäthylaminopropion- aldehyd soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Arzneimitteln dienen. ÜNTERANSPRü CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Isobutyraldehyd, der aus Isobutyraldehyd abgebenden Ver bindungen erzeugt wurde, verwendet. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Formaldehyd, der aus Formaldehyd abgebenden Verbin dungen erzeugt wurde, verwendet.