CH149835A - Verfahren zur Herstellung der 4-Acetylamino-2-methylbenzol-1-stibinsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung der     4-Aoetylamino-2-methylbenzol-l-stibinsäure.       Es wurde gefunden, dass bei     aromatischen          Stibinsäuren    die Einführung eines     Substi-          tuenten    in     o-Stellung    zum     Stibinsäurerest     ganz allgemein eine mehr oder weniger aus  geprägte Wirkung bei     Trypanosomenerkran-          kungen    und andern Tropenkrankheiten bei       peroraler    Verabreichung bedingt.

   Dieser  Effekt ist umso höher zu bewerten, als eine  wirksame Bekämpfung der Tropenkrankhei  ten nur möglich ist, wenn ein Mittel gefun  den wird, das dem Patienten selbst in die       Hand    gegeben werden kann, so dass er nicht  zu jeder einzelnen Applikation auf ärztliche  Hilfe (zum Beispiel intravenöse Injektion)  angewiesen ist. Die Herstellung geschieht in  an sich bekannter Weise.  



  Diese durch die Einführung des     Substi-          tuenten    in     o-Stellung    bedingte Wirkung ist  überraschend, da die bisher gebräuchlichen       Stibinsäuren    wie     p-Acetylaminobenzolstibin-          säure,        p-Aminobenzolstibinsäure,        3-Chlor-4-          acetylaminobenzolstibinsäure,    bei     peroraler       Verabreichung keine Wirkung zu entfalten  vermögen.  



  Gegenstand der Erfindung ist ein Ver  fahren zur Herstellung der     4-Acetylamino-          2-methylbenzol-l-stibinsäure,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man     4-Acetyl-          amino-2-methyl-l-aminobenzol    in saurer Lö  sung     diazotiert    und die     Diazoverbindung    mit  einem     Antimonit    umsetzt.  



  Das erhaltene Produkt ist ein weisses. in  verdünnten Alkalien leicht lösliches Pulver,  das beim Erhitzen verkohlt ohne zu schmel  zen.    <I>Beispiel:</I>  40     gr        4-Acetylamino-2-methyl-l-amino-          benzolhydrochlorid    werden in 200 cm' Was  ser gelöst und nach Zusatz von 32 cm' kon  zentrierter Salzsäure     diazotiert.    Die klare       Diazolösung    wird bei 15-25   in eine  Mischung von 30     gr        Antimontrioyyd,    60 cm"       ,Natronlauge        (40B6),    80     gr    Glyzerin, 2,

  00 cm'      Wasser und 2     gr    Kupfer langsam einge  rührt, wobei unter lebhafter Stickstoffent  wicklung die Umsetzung erfolgt. Wenn die  Mischung nicht mehr kuppelt, wird mit Salz  säure bis zur schwach alkalischen Reaktion  gegenüber     Phenolphtalein    abgestumpft, mit  Kohlensäure gesättigt und klar filtriert. Die  Lösung wird mit Salzsäure angesäuert, die  ausfallende     Stibinsäure    abgesaugt und mit  Wasser ausgewaschen. Zur Reinigung löst  man in Methylalkohol, saugt vom Ungelösten  ab und fällt mit Äther.

   Man erhält so die       4-Acetylamina-    2     -methylbenzol-l-stibinsäure     als ein weisses, in verdünnten     Alkalien    leicht  lösliches Pulver. das beim Erhitzen verkohlt  ohne zu schmelzen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung der 4-Acetyl- amino-2-m(,thyll)enzol-l-stibinsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Acetylamino-2- methyl-l-aminobenzol in saurer Lösung diazotiert und die Diazoverbindung mit eine Antimonit umsetzt.

   Das erhaltene Produkt ist ein weisses, in verdünnten Alkalien leicht lösliches Pulver, das beim Erhitzen verkohlt ohne zu schmel zen." UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das 4-Acetylamino-2- methyl-l-aminobenzolhydrochlorid diazotiert wird.