CH130798A - Verfahren zur Darstellung von 6.8-Diäthoxychinolin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     6.8-Diäthogychinolin.       Es wurde gefunden, dass man zu pharma  kologisch sehr wirksamen Verbindungen da  durch gelangt, dass man 6 .     8-Dioxychinolin          bezw.    seine     Derivate    in seine Mono- und  Diäther des allgemeinen Typus  
EMI0001.0005     
    umwandelt, worin     R,    und     R2    gleiche     bezw.     verschiedene     Alkyl-,        Aralkyl-,        Oxa.)kyl-    oder       Aminoalkylreste    bezeichnen sollen.

   Im Falle  der     Monoäther    ist     R,    oder     R_    gleich Wasser  stoff zu setzen.  



  Die     Alkylierung    geschieht in an sich be  kannter Weise mit den üblichen     Alkylie-          rungsmitteln,    wobei man es durch Änderung  der Reaktionsbedingungen in der Hand hat,  in der Hauptsache Mono- oder Diäther zu  erhalten. Arbeitet man mit einem Über-         schuss    von     Alkylierungsmitteln,    so erhält  man hauptsächlich die Diäther neben wenig  Monoäther. Auch in der Reaktionsfähigkeit  der beiden     Hydroxyle    ist ein Unterschied  erkennbar, indem von den beiden     Monoäthern     stets das     6-Derivat    in überwiegender Menge  entsteht.

   Die Trennung der Mono- von den       Diäthern    geschieht beispielsweise auf     Grund     ihrer     Alkalilöslichkeit,    die Trennung der       isomeren    Monoäther untereinander durch       Kristallisationsprozesse.    Die     6-Monoäther     geben ähnlich wie das     6.8-Dioxychinolin     mit Eisenchlorid tiefgrüne Färbungen, mit  Kupfersalzlösungen gelbe bis braune Fällun  gen von schwer löslichen Kupferverbin  dungen. Die Diäther und     8-Monoäther    da  gegen reagieren nicht erkennbar gegen Eisen  chlorid und geben auch keine     Kupfer-          fällungen.     



  Gegenstand vorliegenden     Patentes    ist ein  Verfahren zur Darstellung von     6.8-Di-          äthoxychinolin,    das dadurch gekennzeichnet      ist, dass man 6 .     8-Dioxychinolin    mit     ä.thylie-          rend    wirkenden Mitteln behandelt.

   Das Ver  fahren kann ein- oder zweistufig ausgeführt  werden, indem man entweder in einem Ar  beitsgange-den     Diäthyläther    herstellt, wobei  man vorzugsweise mit einem Überschuss an       Äthylierungsmittel    arbeitet, oder indem man  die beim     Äthylieren    des 6.     8-Dioxychinolins     auftretenden 6- oder     8-Monoäthyläther    iso  liert, gegebenenfalls reinigt und hierauf zum       Diäthyläther    fertig     äthyliert.     



  Das 6.     8-Diäthoxychinolin    destilliert     un-.          ter    zirka 2 mm Druck bei 153  , wobei es  als gelbliches 01 übergeht, das bei langem  Stehen zu fast farblosen Kristallen vom  Schmelzpunkt<B>60'</B> erstarrt. Mit Mineral  säuren liefert die neue Verbindung leicht  lösliche gelbe Salze.  



  <I>Beispiel:</I>  Zur Darstellung von 6.     8-Diäthoxyehino-          lin,     
EMI0002.0016     
    wird eine Lösung von 1 Hol. 6.     8-Dioxy-          chinolin    in absolutem Alkohol mit 2     Mol.          Natriumäthylat    versetzt, 2     Mol.        p-Toluol-          sulfosäureäthylester    zugegeben und mehrere  Stunden bei 40 bis 50       Wasserbadtemperatur     gerührt.

   Zur     möglichsten    Vervollständigung  der     Äthylierung    werden noch mehrfach je  1     Mol.        Natriumäthylat    und Toluolsulfosäure-         äthylester    zugesetzt und bei der angegebenen  Temperatur behandelt.

   Wird jetzt der Al  kohol     abdestilliert,    der Rückstand mit wässe  riger Natronlauge     versetzt    und mit Äther  ausgeschüttelt, so erhält man im Äther  extrakt das     6.8-Diäthoxychinolin,    das bei       zirka,    2 mm und 158   destilliert, wobei es  als gelbliches Öl übergeht, das bei langem  Stehen zu fast farblosen Kristallen vom  Schmelzpunkt<B>60'</B> erstarrt und mit Mineral  säuren leicht lösliche gelbe Salze bildet. Die       neue    Verbindung ist pharmakologisch sehr  wirksam.  



  Aus der wässerigen     natronalkalischen     Schicht kann nach genauem     Neutralisieren     mit     Essigsäure    und Ausschütteln mit Äther  etwas bei 125   schmelzendes 6     Xthoxv-8-          oxychinolin    isoliert werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPUUCH Verfahren zur Darstellung von 6.8-Di- äthoxychinolin, da.dureh gekennzeichnet, dass man 6. 8-Dioxychinolin mit äthylierend wir kenden Mitteln behandelt. ,Das 6.8-Diäthoxyehinolin destilliert un ter zirka. 2 mm Druck bei 1!53 C, wobei es als gelbliches 01 übergeht, das bei langem Stehen zu fast farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 60 erstarrt. Die neue Ver bindung ist pharmukologiseh sehr wirksam.

   Mit Mineralsäuren liefert sie leicht lösliche gelbe .Salze.