BRPI0707574A2 - novos materiais para revestimentos de placas litogrÁficas, placas litogrÁficas e revestimentos contendo as mesmas, mÉtodos de preparaÇço e uso - Google Patents
novos materiais para revestimentos de placas litogrÁficas, placas litogrÁficas e revestimentos contendo as mesmas, mÉtodos de preparaÇço e uso Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0707574A2 BRPI0707574A2 BRPI0707574-0A BRPI0707574A BRPI0707574A2 BR PI0707574 A2 BRPI0707574 A2 BR PI0707574A2 BR PI0707574 A BRPI0707574 A BR PI0707574A BR PI0707574 A2 BRPI0707574 A2 BR PI0707574A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- formula
- original document
- document page
- see original
- solution according
- Prior art date
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 93
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 73
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract description 10
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 59
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 59
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 49
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims abstract description 47
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 29
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 49
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 44
- -1 hexafluoroantimonate Chemical compound 0.000 claims description 43
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 40
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 36
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 36
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 claims description 34
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 30
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 30
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 30
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 16
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 13
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 13
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 claims description 10
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 7
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 7
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 6
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 6
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 6
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 229940095095 2-hydroxyethyl acrylate Drugs 0.000 claims description 5
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical group CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- YOZHLACIXDCHPV-UHFFFAOYSA-N n-(methoxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound COCNC(=O)C(C)=C YOZHLACIXDCHPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Chemical group 0.000 claims description 5
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- ULYOZOPEFCQZHH-UHFFFAOYSA-N n-(methoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound COCNC(=O)C=C ULYOZOPEFCQZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YKXAYLPDMSGWEV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCO YKXAYLPDMSGWEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- AYEFIAVHMUFQPZ-UHFFFAOYSA-N propane-1,2-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound CC(O)CO.OC(=O)C=C AYEFIAVHMUFQPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MACMNSLOLFMQKL-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanyltriazole Chemical compound SN1C=CN=N1 MACMNSLOLFMQKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- SQFMIHCARVMICF-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-3h-2-benzofuran-1-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)OC1C1=CC=CC=C1 SQFMIHCARVMICF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OCIFJWVZZUDMRL-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCCCOC(=O)C=C OCIFJWVZZUDMRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YNVKKFBRPWLSCJ-UHFFFAOYSA-N Echinocystinsaeure-lacton Natural products CC1(C)CCC23C(O)CC4(C)C5(C)CCC6C(C)(C)C(O)CCC6(C)C5CCC4(OC2=O)C3C1 YNVKKFBRPWLSCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- KGQLBLGDIQNGSB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diol;methoxymethane Chemical compound COC.OC1=CC=C(O)C=C1 KGQLBLGDIQNGSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical group COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 claims description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 claims description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 claims description 2
- 125000004964 sulfoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- BUQTZIARCXCBNA-UHFFFAOYSA-N C(N)(OS(=O)(=O)C(C1=CC=CC=C1)C)=O Chemical compound C(N)(OS(=O)(=O)C(C1=CC=CC=C1)C)=O BUQTZIARCXCBNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 3
- MKPHQUIFIPKXJL-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(O)C(O)OC(=O)C(C)=C MKPHQUIFIPKXJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 claims 2
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 claims 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VVZRKVYGKNFTRR-UHFFFAOYSA-N 12h-benzo[a]xanthene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4OC3=CC=C21 VVZRKVYGKNFTRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMZVFFIXEPBLJX-UHFFFAOYSA-N 3-(4-butyl-2-methyl-1h-indol-3-yl)-3-(2-methyl-1-octylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC(CCCC)=C2C(C3(C4=CC=CC=C4C(=O)O3)C3=C(C)N(C4=CC=CC=C43)CCCCCCCC)=C(C)NC2=C1 YMZVFFIXEPBLJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFOFBPRPOAWWPA-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCO XFOFBPRPOAWWPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 101000583150 Homo sapiens Membrane-associated phosphatidylinositol transfer protein 3 Proteins 0.000 claims 1
- 102100030351 Membrane-associated phosphatidylinositol transfer protein 3 Human genes 0.000 claims 1
- DZSYJVXGONVNKA-UHFFFAOYSA-L NIR-1 dye Chemical compound [K+].[K+].C1=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C(C2(C)C)=C1[N+](CC)=C2C=CC=CC=CC=C1C(C)(C)C2=CC(C(O)=O)=CC=C2N1CCCCS([O-])(=O)=O DZSYJVXGONVNKA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- LZDLRJOUWKXNIG-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;fluoroform Chemical compound OC(O)=O.FC(F)F LZDLRJOUWKXNIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOCLJAKNIYYTMF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-[2-(2-octoxyphenyl)-6-phenylpyridin-4-yl]aniline Chemical compound CCCCCCCCOC1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(=CC=2)N(C)C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GOCLJAKNIYYTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 39
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 17
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 11
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 10
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 7
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 6
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical group N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HYGCUEYOKGLJQZ-UHFFFAOYSA-N [4-(2-hydroxytetradecoxy)phenyl]-phenyliodanium Chemical compound C1=CC(OCC(O)CCCCCCCCCCCC)=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 HYGCUEYOKGLJQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- 238000000584 ultraviolet--visible--near infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 2
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSRDFBJEJMXYCJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-chloro-3-[2-(1,3,3-trimethyl-1,2-dihydroindol-1-ium-2-yl)ethenyl]cyclohex-2-en-1-ylidene]ethylidene]-1,3,3-trimethylindole 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.CC1(C)C2=CC=CC=C2N(C)C1=CC=C1C(Cl)=C(C=CC2C(C3=CC=CC=C3[NH+]2C)(C)C)CCC1 JSRDFBJEJMXYCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZJJSQVLXHKGHV-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanoethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC[N+]#[C-] OZJJSQVLXHKGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 101000878457 Macrocallista nimbosa FMRFamide Proteins 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L chembl174821 Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(C)C=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C12 CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N fluoran Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2C11OC(=O)C2=CC=CC=C21 FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000000413 hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- QHSZICITQBPJNK-UHFFFAOYSA-N methyl n-(benzenesulfonyl)carbamate Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 QHSZICITQBPJNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- KTNLYTNKBOKXRW-UHFFFAOYSA-N phenyliodanium Chemical compound [IH+]C1=CC=CC=C1 KTNLYTNKBOKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000005488 sandblasting Methods 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/58—Y being a hetero atom
- C07C275/62—Y being a nitrogen atom, e.g. biuret
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D159/00—Coating compositions based on polyacetals; Coating compositions based on derivatives of polyacetals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41C—PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OR REPRODUCTION OF PRINTING SURFACES
- B41C1/00—Forme preparation
- B41C1/10—Forme preparation for lithographic printing; Master sheets for transferring a lithographic image to the forme
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41C—PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OR REPRODUCTION OF PRINTING SURFACES
- B41C1/00—Forme preparation
- B41C1/10—Forme preparation for lithographic printing; Master sheets for transferring a lithographic image to the forme
- B41C1/1008—Forme preparation for lithographic printing; Master sheets for transferring a lithographic image to the forme by removal or destruction of lithographic material on the lithographic support, e.g. by laser or spark ablation; by the use of materials rendered soluble or insoluble by heat exposure, e.g. by heat produced from a light to heat transforming system; by on-the-press exposure or on-the-press development, e.g. by the fountain of photolithographic materials
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41C—PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OR REPRODUCTION OF PRINTING SURFACES
- B41C1/00—Forme preparation
- B41C1/10—Forme preparation for lithographic printing; Master sheets for transferring a lithographic image to the forme
- B41C1/1008—Forme preparation for lithographic printing; Master sheets for transferring a lithographic image to the forme by removal or destruction of lithographic material on the lithographic support, e.g. by laser or spark ablation; by the use of materials rendered soluble or insoluble by heat exposure, e.g. by heat produced from a light to heat transforming system; by on-the-press exposure or on-the-press development, e.g. by the fountain of photolithographic materials
- B41C1/1016—Forme preparation for lithographic printing; Master sheets for transferring a lithographic image to the forme by removal or destruction of lithographic material on the lithographic support, e.g. by laser or spark ablation; by the use of materials rendered soluble or insoluble by heat exposure, e.g. by heat produced from a light to heat transforming system; by on-the-press exposure or on-the-press development, e.g. by the fountain of photolithographic materials characterised by structural details, e.g. protective layers, backcoat layers or several imaging layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
- C08B11/193—Mixed ethers, i.e. ethers with two or more different etherifying groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/22—Esters containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
- C08G18/622—Polymers of esters of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/785—Nitrogen containing tertiary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D101/00—Coating compositions based on cellulose, modified cellulose, or cellulose derivatives
- C09D101/08—Cellulose derivatives
- C09D101/26—Cellulose ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/0325—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polysaccharides, e.g. cellulose
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41C—PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OR REPRODUCTION OF PRINTING SURFACES
- B41C2210/00—Preparation or type or constituents of the imaging layers, in relation to lithographic printing forme preparation
- B41C2210/04—Negative working, i.e. the non-exposed (non-imaged) areas are removed
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41C—PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OR REPRODUCTION OF PRINTING SURFACES
- B41C2210/00—Preparation or type or constituents of the imaging layers, in relation to lithographic printing forme preparation
- B41C2210/22—Preparation or type or constituents of the imaging layers, in relation to lithographic printing forme preparation characterised by organic non-macromolecular additives, e.g. dyes, UV-absorbers, plasticisers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41C—PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OR REPRODUCTION OF PRINTING SURFACES
- B41C2210/00—Preparation or type or constituents of the imaging layers, in relation to lithographic printing forme preparation
- B41C2210/24—Preparation or type or constituents of the imaging layers, in relation to lithographic printing forme preparation characterised by a macromolecular compound or binder obtained by reactions involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. acrylics, vinyl polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Printing Plates And Materials Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
NOVOS MATERIAIS PARA REVESTIMENTOS DE PLACAS LITOGRÁFICAS, PLACAS LITOGRÁFICAS E REVESTIMENTOS CONTENDO AS MESMAS, MÉTODOS DE PREPARAÇAO E USO. Essa invenção se refere a sais de lodônio, copolímeros de álcool acetalpolivinílico e aglutinantes poliméricos compreendendo grupos funcionais capazes de sofrer polimerização catiônica ou por radical, seus métodos de preparação e seus usos no preparo de revestimentos. Essa invenção também se refere às soluções de revestimento e a revestimentos contendo os sais de iodônio, copolímeros de álcool acetalpolivinilico e/ou aglutinantes poliméricos e a placas litográficas de atuação negativa para impressão compreendendo esses revestimentos.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para: "NOVOSMATERIAIS PARA REVESTIMENTOS DE PLACAS LITOGRÁFICAS, PLACASLITOGRÁFICAS E REVESTIMENTOS CONTENDO AS MESMAS, MÉTODOS DEPREPARAÇÃO E USO".
Campo da Invenção
Essa invenção se refere a novos materiais úteis pararevestimentos de placas litográficas e para placas,revestimentos e soluções de revestimento contendo essesmateriais. Mais especificamente, esses novos materiais esoluções de revestimento são úteis na preparação derevestimentos para placas litográficas para impressãoofsete para formação de imagem digital direta por radiaçãoa laser próxima ao infravermelho.
Antecedentes da Invenção ·
Placas litográficas de atuação negativa para impressãoofsete desenvolvidas na impressão são conhecidas no estadoda técnica. Por exemplo, a patente norte-americana No. US5,569,573 ensina sobre placas litográficas para impressãocompreendendo uma camada de formação de imagens a lasercontendo materiais oleofilicos microencapsulados emaglutinantes poliméricos hidrofilicos. 0 documento EP 0 770495 Al ensina sobre placas litográficas para impressãocompreendendo materiais de absorção próxima aoinfravermelho, aglutinantes poliméricos e partículastermoplásticas capazes de coalescer sob aquecimento. Apatente norte-americana No. US 6,983,694 ensina sobreplacas de atuação negativa para impressão ofsetedesenvolvidas na impressão revestidas com composições derevestimento sensíveis próximas ao infravermelhocompreendendo partículas de polímero termoplástico, taiscomo partículas de poliestireno ou poli(acrilonitrila-co-estireno), aglutinante de polímero hidrofílico não-reativoe corantes de absorção próxima ao infravermelho.
Além disso, a patente norte-americana No. US 6,261,740ensina sobre placas de atuação negativa para impressãoofsete revestidas com composições de revestimento sensíveispróximas ao infravermelho contendo copolímeros demetoximetacrilamida, resinas fenólicas, sais de iodônio ecorantes de absorção próxima ao infravermelho. As patentesnorte-americanas No. US 6,124,425 e US 6,177,182 ensinamsobre placas de atuação negativa para impressão ofsetedesenvolvidas na impressão revestidas com polímeros queabsorvem termicamente próximo ao infravermelho, os quaissofrem reações de reticulação através de polimerizaçãocatiônica quando da exposição à radiação próxima aoinfravermelho. Os meios cromofóricos próximos aoinfravermelho são funcionalizados na estrutura poliméricaatravés de ligações éter e amônio. A patente norte-americana No. US 6,960,422 ensina sobre placas de atuaçãonegativa para impressão ofsete, as quais contêm composiçõesde revestimento de base sensíveis próximas ao infravermelhocompreendendo corantes moleculares próximos aoinfravermelho, geradores de radicais, compostos de uretanocom radicais polimerizáveis, aglutinantes de polímeroreativos e outros aditivos.
Além disso, as patentes norte-americanas No. US6,969,575 e US 7,001,704 ensinam sobre placas de atuaçãonegativa para impressão ofsete desenvolvidas na impressãocom uma camada formadora de imagem, as quais compreendemmicrocápsulas de absorção próxima ao infravermelho e umcomposto gerador de ácido. A patente norte-americana No. US6,582,882 e o pedido de patente norte-americano co-pendenteUS 2003/0157433; a patente norte-americana No. US 6,899,994e o pedido de patente norte-americano US 2005/0123853ensinam sobre placas de atuação negativa para impressãoofsete desenvolvidas na impressão, as quais são revestidascom composições formadoras de imagens termicamente contendoaglutinantes poliméricos, sistemas iniciadores ecomponentes polimerizáveis. Os aglutinantes poliméricosdescritos são copolímeros com oxido de polietileno não-reativo e bloco de polipropileno, ou copolímerosgraftizados com cadeias laterais de óxido de polietilenonão-reativo copolimerizadas com acrilonitrila, estireno eoutros monômeros. Os componentes polimerizáveis sãooligôme ros líquidos viscosos contendo múltiplos gruposfuncionais acrílicos. 0 sistema iniciador contém corantesde absorção próxima ao infravermelho e compostos produtoresde radicais, tais como triazina e sais de iodônio.
Todas essas composições de revestimento e placas deimpressão apresentam algumas desvantagens, tais como teruma superfície pegajosa, a qual causa dificuldades demanuseio e armazenamento, exibindo separação de fases e/oucristalização de superfície, sendo difíceis de preparar,requerendo uma elevada potência de laser para formarimagens, com pouca adesão de substrato e, conseqüentemente,falhando em proporcionar um comprimento de corridasuficiente na impressão, não sendo desenvolvida naimpressão, exibindo fraca resistência a arranhões,requerendo uma camada de revestimento superior e/ou umtratamento de superfície do substrato especial e sendo carade produzir.
Deste modo, ainda há uma necessidade por novosmateriais e novos revestimentos para placas litográficasque possam superar algumas ou todas as desvantagens datécnica anterior.
Sumário da InvençãoEssa invenção se refere a sais de iodônio, copolímerosde álcool acetalpolivinilico e aglutinantes poliméricos,cada um compreendendo pelo menos um grupo funcional capazde sofrer polimerização por radical ou catiônica.
Essa invenção ainda se refere ao método de preparaçãode sais de iodônio, copolímeros de álcoolacetalpolivinilico e aglutinantes poliméricos da invenção.
Mais especificamente, tal método para preparar um sal deiodônio da invenção compreende a ligação de um grupopendente a um sal de iodônio, em que o grupo pendente éobtido pela reação de um mono-isocianato, um diisocianatoou um poliisocianato com uma amina ou um álcool, o qual éterminado por um ou mais grupos, cada um independentementeselecionado de acrilato, metacrilato e éter vinilico.
A presente invenção ainda se refere ao uso dos sais deiodônio, copolímeros de álcool acetalpolivinilico eaglutinantes poliméricos da invenção ou uma mistura dessesno preparo de soluções de revestimento e aos revestimentosproduzidos usando essas soluções.
A invenção também se refere a soluções de revestimentoe a uma placa litográfica de atuação negativa paraimpressão compreendendo os revestimentos e/ou os sais deiodônio, copolímeros de álcool acetalpolivinilico eaglutinantes poliméricos da invenção.Sais de iodônio termicamente reativos
A presente invenção se refere a um sal de iodôniocompreendendo um átomo de iodo positivamente carregado, aoqual dois anéis arila estão ligados, e a um contra-ionnegativamente carregado. Quando exposto à radiação próximaao infravermelho ou calor, esses sais são geradores deácido e de radicais.
Os sais de iodônio da presente invenção compreendem umou mais grupos funcionais que podem sofrer polimerizaçãocatiônica e/ou por radical. Durante exposição ao calor, osal de iodônio irá gerar radicais e ácido, os quais irãoiniciar a polimerização catiônica ou por radical dessesgrupos funcionais. Isso irá contribuir para a formação deuma rede na área irradiada do revestimento.
Mais especificamente, os sais de iodônio da invençãopodem conter grupos polimerizáveis por radicais, tais comoacrilato, metacrilato e éter vinilico. Esses grupospolimerizáveis por radicais podem ser "pendurados" nosanéis de arila do sal via ligações uretano e/ou uréia.Esses sais podem ter as seguintes estruturas gerais:
<formula>formula see original document page 7</formula><formula>formula see original document page 8</formula>em que:
- Al representa um contra-íon aniônico selecionado detosilato, triflato, hexafluorantimonato,tetrafluorborato, tetrafenilborato e trifenil-n-alquilborato;
- w representa a quantidade de unidades repetidas e podevariar entre O e 18;
- R8 e R9 independentemente representam hidrogênio, alquilC1-C18 linear ou ramificado, alquilóxi, poli(óxido deetileno), poli(óxido de propileno) e podem compreenderacrilato, metacrilato e grupos terminados com étervinilico (no caso de iodônios IV e V, ou R8 ou R9 outanto R8 quanto R9 compreendem tais grupos acrilato,metacrilato e terminados em éter vinilico);e
- Yl e Y2 independentemente representam uretano e/oucompostos contendo uréia, os quais compreendem gruposfuncionais uni- ou multipolimerizáveis tais comoacrilato, metacrilato ou éter vinilico.
Numa modalidade mais especifica, Yl e/ou Y2 podem serobtidos pela reação de um monoisocianato, diisocianato e/oupoliisocianato com uma amina ou com um álcool,compreendendo grupos terminados com uni- ou múltiplosacrilatos, metacrilatos e/ou éter vinilicos. Os compostosde isocianato podem ser Desmodur™ NlOO, Desmodur™ N3300,Desmodur™ CB 75N, Desmodur™ I, Desmodur™ W, Desmodur™ M,Desmodur™ H e Desmodur™ TD 80, os quais são vendidos pelaBayer Canadá.
Numa modalidade específica, o álcool compreende gruposterminados com múltiplos acrilatos. Tais alcoóis podem serobtidos pela Sartomer. Esse álcool pode ser triacrilato depentaeritritol (nome comercial SR 444) e pentacrilato dedipentaeritritol (nome comercial SR 399) .
Em outra modalidade específica, o álcool compreendecompostos de um único acrilato e de metacrilato e podemser obtidos pela Sigma-Aldrich Canadá. O álcool pode ser2-hidroxietilacrilato, 2-hidroxietilmetacrilato, 4-hidroxibutilacrilato, 4-hidroxibutilmetacrilato, 6-hidroxiexilacrilato, 6-hidroxiexiImetacrilato,poli(etilenoglicol)acrilato,poli(etilenoglicol)metacrilato,poli(propilenoglicol)acrilato epoli(propilenoglicol)metacrilato.
Y1 e Y2 podem ter as seguintes estruturas químicas:
<formula>formula see original document page 10</formula><formula>formula see original document page 11</formula>
em que:
- m varia entre 1 e 18;
- R é hidrogênio ou metila;
- R10 é hidrogênio ou uma cadeia alquilica C1-C18 linear ouramificada;
- Q1 e Q2 representam independentemente um composto finalcompreendendo grupos funcionais polimerizáveis individuaisou múltiplos; e
- Z representa um substituinte compreendendo
<formula>formula see original document page 12</formula>, em que Al é conforme definido acima.
Mais especificamente, Ql e Q2 podem terindependentemente qualquer uma das seguintes estruturas:
<formula>formula see original document page 12</formula>, em que R é hidrogênio oumetila e m é conforme definido acima, e preferivelmenteentre O e 7.
A síntese de sais de iodônio contendo uretano semgrupos funcionais (polimerizáveis) pode ser vista napatente norte-americana No. US 6,380,277, a qual é aquiincorporada como referência.
O sal de iodônio da presente invenção pode ser usadopara a preparação de soluções de revestimento erevestimentos. Tais revestimentos podem compreender decerca de 5 até cerca de 60% em peso sólido do iodônio. Osrevestimentos são geralmente preparados pela deposição deuma solução de revestimento compreendendo o sal de iodônionum substrato. Essas soluções compreendem um solvente ouuma mistura de solventes permitindo a formação dorevestimento. Qualquer solvente conhecido pela pessoaversada na técnica a ser apropriado para esse propósitopode ser usado. Exemplos de tais solventes incluem n-propanol, água e outros solventes similares.
Numa modalidade especifica, o revestimento/solução derevestimento da presente invenção compreende uma mistura desais de iodônio, os quais podem facilitar o processo deprodução.
Ensaios de absorção próxima ao infravermelho
O revestimento/solução de revestimento da presenteinvenção também pode compreender um corante de absorçãopróxima ao infravermelho o qual produz calor na exposição àradiação próxima ao infravermelho. Mais especificamente,esse corante de absorção próxima ao infravermelho pode serum corante molecular, um corante dimérico, um corantedendrimérico ou um corante polimérico. Numa modalidadeespecifica, esse corante é um copolimero de álcoolacetalpolivinilico.
Esse corante molecular, e mais particularmente essecopolimero de álcool acetalpolivinilico pode ter ligado aele um grupo funcional capaz de sofrer polimerizaçãocatiônica ou por radical. Conseqüentemente, quando o sal deiodônio produz ácido/radicais, esse grupo funcional iráreagir com outros tais grupos funcionais presentes norevestimento, por exemplo, aquele do sal de iodônio, paraproduzir uma ligação química, e contribuir para a formaçãode uma rede na área irradiada do revestimento.
Mais especificamente, os copolímeros de álcoolacetalpolivinilico que absorvem no infravermelho podem terum peso molecular maior do que cerca de 2.000 g/mol e podemser ou solúveis em solventes orgânicos ou em soluçõesaquosas. Além disso, eles podem ter a seguinte estruturageral:
<formula>formula see original document page 14</formula>
Fórmula 1em que:
- G1 representa um segmento de processamento opcional queproporciona solubilidade em solventes orgânicos taiscomo álcool, cetona e éster;
- G2 representa um segmento reativo térmico opcional;
- G3 representa um segmento de absorção de radiação queexibe uma ou mais bandas de absorção fortes entre 700 e1100 nm. Opcionalmente, este segmento pode também exibirfortes bandas de absorção entre 400 e 700 nm;
- a, b, c, d e e são proporções molares que podem variarde 0,01 até 0,99; e
- quando os segmentos opcionais Gl e/ou G2 não estãopresentes,
<formula>formula see original document page 15</formula>
e/ou , respectivamente, sãosubstituídos por OH OH .
Mais especificamente, o segmento processador Gl dessainvenção pode ser um composto de alquila ou arila linear ouramificado contendo ciano, hidróxi, dialquilamino, sais detrialquilamônio, óxido de etileno, óxido de propileno,metilbenzenossulfonilcarbamato ou ácido carboxílico egrupos funcionais do ácido fosfórico.
O segmento térmico reativo G2 dessa invenção pode serum composto de alquila ou arila linear ou ramificado e podeconter um grupo funcional capaz de sofrer polimerização porradical e/ou catiônica, tal como acrilato, metacrilato,alcóxi-metiIacrilamida, alcóxi metacrilamida e étervinilico.
O segmento reativo térmico G2 pode ter as seguintesestruturas:
<formula>formula see original document page 16</formula><formula>formula see original document page 17</formula>
Fórmula 6
<formula>formula see original document page 17</formula>
Fórmula 7
em que:
-Ré hidrogênio ou metila;
- R2 é alquila ou alcóxi C1-C8;
- m e w representam a quantidade de repetições e podemvariar entre 0 e 50; e
- y é 1 ou 2.
Em outra modalidade especifica, os segmentos G2 podemter grupos "pendentes" em relação àqueles ilustrados nasfórmulas de 2 a 7, porém terminados com grupos funcionaiséter vinilico, alcoximetilacrilamida oualcoximetacrilamida.
Em modalidades especificas, G2 pode ser:
<formula>formula see original document page 17</formula>O segmento G3 pode ser semelhante àquele descrito nopedido de patente norte-americano No. 2006/0275698, o qualé aqui incorporado como referência. Mais especificamente, osegmento G3 pode ter as seguintes estruturas:
<formula>formula see original document page 18</formula>
em que NIR é um cromóforo que absorve próximo aoinfravermelho que exibe um ou mais picos fortes de absorçãoentre 700 e 1100 nm e pode exibir opcionalmente um ou maispicos de absorção fortes entre 400 e 700 nm.
O polímero de álcool acetalpolivinílico da invençãopode também compreender diferentes segmentos G3compreendendo diferentes cromóforos de absorção próxima aoinfravermelho.
Os cromóforos de absorção próxima ao infravermelho(cromóforos NIR) podem ser compostos orgânicos de absorçãopróxima ao infravermelho contendo grupos funcionais cianinae/ou arilimina. Esses cromóforos podem ter as seguintesestruturas:<formula>formula see original document page 19</formula>R6.
<formula>formula see original document page 20</formula>
em que:
- D1 e D2 são idênticos ou diferentes e representam -0-, -S-, -Se-, -CH = CH- e -C(CH3)2;
- Z1 e Z2 são idênticos ou diferentes e representam um oumais anéis aromáticos substituídos ou não-substituídosfundidos, tais como fenil e naftil;
- h representa um número inteiro de 2 a 8;
- η representa 0 ou 1;- M representa hidrogênio ou um contra-ion catiônicoselecionado de Na, K e sais de tetralquilamônio;
- Al representa um contra-ion aniônico selecionado debrometo, cloreto, iodeto, tosilato, triflato,trifluormetanocarbonato, dodecilbenzosilfonato etetrafluorborato, tetrafenilborato e trifenil-n-butilborato;
- R3 e R7 representam hidrogênio ou alquila; e
- R4, R5 e R6 são idênticos ou diferentes e representamalquil, arilalquil, hidroxialquil, aminoalquil,carboxialquil, sulfoalquil.
Numa modalidade especifica, R4, R5 e R6 podemrepresentar substituintes polimerizáveis com a seguinteestrutura:<formula>formula see original document page 22</formula>
em que:
- m é um número de -CH2- na cadeia alquílica e pode variarentre 0 e 50; e
- R é hidrogênio ou metila.
Copolimeros de álcool acetalpolivinilico que absorvempróximo ao infravermelho podem ser usados no revestimentoda presente invenção em quantidades variando de cerca de 5até 50% em peso sólido.
Aglutinantes poliméricos
O revestimento/solução de revestimento da presenteinvenção também pode compreender um aglutinante polimérico.Esse aglutinante polimérico pode ser usado no revestimentoem quantidades variando de cerca de 1 até cerca de 50% empeso sólido.
Mais especificamente, os aglutinantes poliméricosdessa invenção podem ser polimeros, copolimeros oudendrimeros, os quais podem compreender grupo(s)funcional(is) o(s) qual(is) pode(m) sofrer polimerizaçãopor radical e/ou catiônica. Conseqüentemente, quando o salde iodônio produz ácido/radicais, esses grupos funcionaisirão reagir com tais outros grupos funcionais presentes norevestimento, por exemplo, aquele do sal de iodônio e ocorante (caso presente) para produzir ligações químicas, econtribuir para a formação de uma rede no revestimento.
Especificamente, esses grupos funcionais podem seracrilato, metacrilato e éter vinilico. Maisespecificamente, esses grupos funcionais podem ser gruposfuncionais reativos com cátion tais como hidróxi, alcóxi-metilacrilamida, alcóxi metacrilamida, N-metoximetilacrilamida e N-metoximetilmetacrilamida.
Os aglutinantes poliméricos da invenção podem seréteres de celulose solúveis em solvente e/ou águacompreendendo um grupo funcional o qual pode sofrerpolimerização por radical e/ou catiônica. Esse éter decelulose pode ser obtido pela reação de metacrilato de 2-isocianoetila com o grupo hidroximetil, hidroxietil ehidroxipropil na estrutura da celulose. 0 éter de celuloseda invenção pode ter a seguinte estrutura:
<formula>formula see original document page 23</formula>
em que:
- G4 é hidróxi, hidroxietil e hidroxipropil;- G5 é o grupo funcional, o qual pode sofrer polimerizaçãopor radical e/ou catiônica.
Mais especificamente, os grupos G5 podem ter aseguinte estrutura:
<formula>formula see original document page 24</formula>
em que m é O ou l e R éhidrogênio ou metil.
0 aglutinante de polímero da invenção pode também serum copolímero de álcool acetalpolivinílico, o qual nãoabsorve radiação próxima ao infravermelho. Maisprecisamente, os copolímeros de álcool acetalpolivinílicodessa invenção podem ter a seguinte estrutura geral:
<formula>formula see original document page 24</formula>
em que Gl, G2, a, b, d e e são similares àqueles definidosna Fórmula 1 como acima e em que quando os segmentos Gl
e/ou G2 opcionais não estão presentes, <formula>formula see original document page 24</formula>e/ou<formula>formula see original document page 25</formula>, respectivamente, são substituídos por
Os aglutinantes poliméricos da invenção também podemser copolímeros compreendendo um grupo funcional, o qualpode sofrer polimerização por radical e/ou catiônica. Taiscopolímeros podem ser obtidos a partir de monômeros deacrilonitrila, estireno, acrilato de poli(etilenoglicol) ,metacrilato de poli (etilenoglicol) emetoximetilmetacrilamida.
Além disso, copolímeros da invenção podem ser obtidospela copolimerização de pelo menos um monômero selecionadode:
<formula>formula see original document page 25</formula><formula>formula see original document page 26</formula>
ou
em que:
- m e w representam a quantidade de unidades repetidas epodem variar entre 0 e 50;
-R é hidrogênio ou metila;
- R11 é uma cadeia alquilica linear e ramificada; e
- R12 é alquil, hidroxil e ácido carboxílico.
O copolimero de álcool acetalpolivinilico da presenteinvenção pode ser usado no preparo de umrevestimento/solução de revestimento. 0
revestimento/solução de revestimento pode tambémcompreender o sal de iodônio da presente invenção e umaglutinante polimérico nas quantidades acima mencionadas.
0 aglutinante polimérico da presente invenção pode serusado na preparação de um revestimento/solução derevestimento. 0 revestimento/solução de revestimento tambémpode compreender o sal de iodônio da presente invenção e ummeio absorvedor próximo ao infravermelho nas quantidadesmencionadas acima.
Corantes e estabilizantes
Os revestimentos/soluções de revestimento da invençãotambém podem compreender corantes para proporcionar uma boaimpressão de imagem depois da formação da imagem a laser.
Esses corantes da presente invenção podem ser derivados detriarilpiridina, xanteno e isobenzofuranona. Essescompostos geradores de cor podem ser incolores e, a seguir,se tornar coloridos na presença de radicais livres ou deácido. Mais especificamente, esses compostos podem ser:3' , 6' -bis[N-[2-clorofenil]-N-metilamino]espiro[2-butil-1,1-dioxo[1,2-benzisotiazol-3(3H),9'-(9H)xanteno]](preparado pelo método da patente norte-americana No. US4,345,017);3' , 6' -bis[Ν-[2-[metanossulfonil]fenil]-N-metilamino]espiro[2-butil-l,1-dioxo[1,2-benzisotiazol-3(3H) , 9' -(9H)xanteno]] (preparado pelo método da patente norte-americana No. US 4,345,017);
9-Dietilamino[espiro[12H-benzo(a)xanteno-12,1' (3Ή)-isobenzofuran)-3'-ona] (disponível pela BF Goodrich,Canadá);
- 2' -di(fenilmetil)amino-6'-[dietilamino]espiro[isobenzofuran-1(3H),9'-(9H)-xanten]-3-ona (disponívelpela BF Goodrich, Canadá);
- 3-[butil-2-metilindol-3-il]-3-[l-octil-2-metilindol-3-il]-l-(3H)-isobenzofuranona (disponível pela BFGoodrich, Canadá);
- 6-[dimetilamino]-3,3-bis[4-dimetilamino]-fenil-(3H)-isobenzofuranona (disponível pela BF Goodrich, Canadá);
- 2-[2-Octiloxifenil]4-[4-dimetilaminofenil] -6-
fenilpiridina (disponível pela BF Goodrich, Canadá); ou
- Corantes leuco lactona, tais como Blue-63, GN-169 e Red-40 (disponíveis pela Yamamoto Chemicals Inc., Japão).
Os corantes podem ser usados nos revestimentos dapresente invenção em quantidades variando de 0,5 até 5% empeso sólido.
Os revestimentos/soluções de revestimento da invençãotambém podem compreender estabilizantes para prolongar avida de prateleira das placas de impressão durante oarmazenamento. Esses estabilizantes podem ser metoxifenol,hidroxifenol, fenotiazina, 3-mercaptotriazol ou monometiléter hidroquinona. Esses estabilizantes podem ser usadosnos revestimentos da presente invenção em quantidadesvariando de 0,5 até 5% em peso sólido.
Placas litográficas de atuação negativa para impressao
As soluções de revestimento da presente invenção podemser usadas no preparo de placas litográficas de atuaçãonegativa para impressão.
Essa invenção, deste modo, também se refere a placasde impressão contendo os sais de iodônio, os copolimeros deálcool acetalpolivinilico e/ou os aglutinantes poliméricosda presente invenção. Essas placas litográficas paraimpressão ofsete podem ter imagens formadas comdispositivos de formação de imagem a laser próxima aoinfravermelho em tecnologias de impressão ofsete digital edo computador para a placa (computer-to-plate).
Mais especificamente, tais soluções de revestimentopodem ser usadas na produção de placas litográficas deatuação negativa para impressão ofsete desenvolvidas naimpressão que compreendem revestimentos de única camada oude múltiplas camadas depositados sobre um substrato, talcomo alumínio anodizado, filmes plásticos ou papel.O substrato de alumínio pode ser granulado porescovação ou eletricamente granulado, e então anodizado comsoluções ácidas.
0 substrato de alumínio anodizado pode ser revestidocom uma camada promotora de adesão polimérica. A camadaisolante térmica e promotora de adesão pode ser obtida apartir de soluções aquosas contendo ácido (poli)acrílico,ácido (poli)[acrílico-co-vinilfosfórico] ou ácidopolivinilfosfórico, os quais são, a seguir, secos usando arquente a cerca de ÍIO-C.O peso do revestimento da camadapromotora de adesão pode estar entre cerca de 0,1 e cercade 1,0 g/m2.
As soluções de revestimento termicamente reativaspodem ser depositadas no topo da camada promotora de adesãoe podem ter um peso de revestimento entre cerca de 0,5 ecerca de 2,5 g/m2.
Outras modalidades e o escopo adicional deaplicabilidade da presente invenção ficarão aparentes apartir da descrição detalhada dada a seguir. Deve serentendido, entretanto, que essa descrição detalhada,enquanto indica modalidades preferidas da invenção, é dadasomente a título de ilustração, uma vez que váriasalterações e modificações no espírito e escopo da invençãoficarão aparentes para as pessoas versadas na técnica.Breve Descrição dos Desenhos
Nos desenhos em anexo:
- a Figura 1 é a estrutura ideal do copolímero de álcoolacetalpoliviníIico PVA-01;
- a Figura 2 é a estrutura ideal do copolimero de álcoolacetalpolivinilico PVA-02;
- a Figura 3 é a estrutura ideal do copolimero de álcoolacetalpolivinilico PVA-03;
- a Figura 4 é a estrutura ideal do Copolimero de álcoolacetalpolivinilico PVA-04;
- a Figura 5 é a estrutura possível de uma modalidadeespecífica de um sal de iodônio da presente invenção;
- a Figura 6 é a estrutura possível de uma modalidadeespecifica de um sal de iodônio da presente invenção;
- a Figura 7 é a estrutura possível de uma modalidadeespecífica de um sal de iodônio da presente invenção;
- a Figura 8 é a estrutura possível de uma modalidadeespecífica de um sal de iodônio da presente invenção;
- a Figura 9 é a estrutura possível de uma modalidadeespecífica de um sal de iodônio da presente invenção;
- a Figura 10 é a estrutura possível de uma modalidadeespecífica de um sal de iodônio da presente invenção;
- a Figura 11 é a estrutura possível de uma modalidadeespecífica de um sal de iodônio da presente invenção;- a Figura 12 é a estrutura possível de uma modalidadeespecífica de um sal de iodônio da presente invenção;
- a Figura 13 é a estrutura possível de uma modalidadeespecífica de um sal de iodônio da presente invenção;
- a Figura 14 é a estrutura ideal de uma modalidadeespecífica de um sal de iodônio sintetizado a partir de umcomposto de fluoreno;
- a Figura 15 é a estrutura ideal do aglutinante poliméricoRPB-Ol;
- a Figura 16 é a estrutura ideal do aglutinante poliméricoRPB-03;
- a Figura 17 é a estrutura ideal do aglutinante poliméricoRPB-04;
- a Figura 18 é a estrutura ideal do aglutinante poliméricoRPB-05;
- a Figura 19 é a estrutura ideal do aglutinante poliméricoRPB-O6;
- a Figura 20 é a estrutura possível de uma modalidadeespecífica de um sal de iodônio da presente invenção;
- a Figura 21 é a estrutura possível de uma modalidadeespecífica de um sal de iodônio da presente invenção;
- a Figura 22 é a estrutura possível de uma modalidadeespecífica de um sal de iodônio da presente invenção;
- a Figura 23 é a estrutura possível de uma modalidadeespecífica de um sal de iodônio da presente invenção;
- a Figura 24 é a estrutura possível de uma modalidadeespecífica de um sal de iodônio da presente invenção; e
- a Figura 25 é a estrutura possível de uma modalidadeespecífica de um sal de iodônio da presente invenção.
Descrição Detalhada das Modalidades Específicas
A presente invenção é ilustrada em maiores detalhespelos seguintes exemplos não-limitativos.
Nesses exemplos, essas sínteses foram efetuadas numreator de vidro com 4 gargalos equipado com um condensadorde água, um agitador mecânico, um funil de gotejamento euma entrada de gás nitrogênio ou de ar. As estruturasmoleculares dos materiais obtidos foram determinadas porRMN de próton e por espectroscopia FTIR. O peso molecularmédio dos copolímeros obtidos foi determinado porcromatografia de exclusão por tamanho (SEC) usando soluçõesde N,N-dimetilformamida (DMF) e calibrados com padrões depoliestireno. Os espectros próximos ao infravermelho UV-visível dos polímeros sintetizados foram medidos emsoluções de metanol ou nos filmes sólidos usando umespectrofotômetro UV-VIS (PerkinElmer, Modelo Lambda 35™) .
Além disso, as placas revestidas tiveram imagensformadas usando Creo Trendsetter 3244™ equipado com lasersde 830 nm. A placa com imagem formada foi montada numaprensa duplicadora AB Dick™ usando tinta preta (disponívelpela Pacific Inks, Vietnã) e solução fonte contendo 3,0partes de MYLAN-FS100™ em 97,0 partes de água (disponívelpela MyLan Chemicals Inc., Vietnã).
Síntese dos copolímeros reativos de álcoolacetalpoliviní Iico_sensibilizáveis_próximos_aoinfravermelho (corantes)
Exemplo 1
O copolímero termicamente reativo de álcoolacetalpolivinílico sensibilizável próximo ao infravermelhoPVA-Ol foi sintetizado pela adição, em porções, de 90gramas de álcool polivinílico (Celvol™ 103, um acetato depolivinila hidrolisado a 98% com um peso molecular médio decerca de 18.000) a um frasco reacional contendo 500 gramasde dimetilsulfóxido (DMSO) a 60°C, sob atmosfera denitrogênio e com agitação constante. Depois da completadissolução, 3 mL de ácido sulfúrico concentrado, o qual agecomo um catalisador para esta reação, foram adicionados aofrasco. Depois de trinta minutos, 12,2 gramas de 4-hidroxibenzaldeído (100 mmoles, disponível pela SigmaAldrich, Canadá) foram lentamente adicionados ao frasco e amistura foi agitada a 60°C por 4 horas. A seguir, 1 gramade hidreto de sódio (60% em óleo mineral, disponível pelaSigma Aldrich, Canadá) foi lentamente adicionado na reação.Depois do gás hidrogênio não ser mais produzido na reação,3,0 gramas de carbamato de 3-bromopropil-metacriloil-etila(ver estrutura abaixo, disponível pela American Dye SourceInc., Canadá) foram adicionados à mistura reacional.
<formula>formula see original document page 35</formula>
Carbamato de 3-bromopropil-metacriloil-etila
A reação continuou por 30 minutos, e então 20 gramasde sal de sódio do sal interno de 2-[2-[2-cloro-3- [ [1,3-diidro-1,l-dimetil-3- (4-sulfonilbutil)-2H-benzo[e]indol-2-ilideno]-etilideno]-1-cicloexen-l-il]etenil]-1, l-dimetil-3-(4-sulfonilbutil)-ΙΗ-benzo[e]indolioidróxi (13 mmoles,disponível pela American Dye Source, Inc.) foram lentamenteadicionados ao frasco. A mistura resultante foi agitada a60°C por outras 5 horas. 0 produto reacional foiprecipitado em acetona, filtrado e lavado copiosamente comacetona. Ele foi, então, seco no ar até peso constante.
O espectro de UV-Vis-NIR do copolímero de álcoolacetalpolivinílico termicamente reativo que absorve próximoao infravermelho PVA-01 obtido foi registrado em metanol eexibiu uma forte banda de absorção a 803 nm. A estruturaideal do copolímero de álcool acetalpolivinílico queabsorve próximo ao infravermelho PVA-Ol está mostrada naFigura 1, em que a = 6,65%, b = 1,00%, c - 2,35%, d =88,00% e e = 2,00%.
Exemplo 2
O copolimero de álcool acetalpolivinílico termicamenteativo que absorve próximo ao infravermelho PVA-01 foisintetizado pela adição, em porções, de 90 gramas de álcoolpoliviníIico (Celvol™ 103, um acetato de polivinilahidrolisado a 98% com um peso molecular médio de cerca de18.000) a um frasco reacional contendo 500 gramas dedimetilsulfóxido (DMSO) a 60°C, sob atmosfera de nitrogênioe com agitação constante. Depois da dissolução completa, 3mL de ácido sulfúrico concentrado, o qual age como umcatalisador para esta reação, foram adicionados ao frasco.Depois de 30 minutos, 12,2 gramas de 4-hidroxibenzaldeído(100 imoles, disponível pela Sigma-Aldrich, Canadá) foramlentamente adicionados ao frasco e a mistura foi agitada a60°C por 4 horas. A seguir, 1 grama de hidreto de sódio(60% em óleo mineral, disponível pela Sigma-Aldrich,Canadá) foi lentamente adicionado à reação. Depois do gáshidrogênio não ser mais produzido a partir da reação, 3,0gramas de carbamato de 3-bromopropil-metacriloil-etilaforam adicionados à mistura reacional. A reação continuoupor 30 minutos, e então 20 gramas de cloreto de 2-[2-[2-cloro-3-[2-(1,3-diidro-l,3,3-trimetil-2H-indol-2-ilideno)-etilideno]-1-cicloexen-l-il]etenil]-1,3, 3-trimetil-lH-indólio (disponível pela American Dye Source, Inc.) foramlentamente adicionados ao frasco. A mistura resultante foiagitada a 60°C por mais 3 horas. A seguir, 5 gramas detetrafenilborato de sódio foram adicionados ao frascoreacional e ele continuou a agitar por mais 2 horas. Oproduto reacional foi precipitado em água deionizada,filtrado e lavado copiosamente com água. Ele foi, então,seco ao ar até peso constante.
O espectro de UV-Vis-NIR do copolímero de álcoolacetalpoliviníIico termicamente reativo que absorve próximoao infravermelho obtido PVA-02 foi registrado num filmefino e exibiu uma banda de absorção forte a 800 nm. Aestrutura ideal do copolímero de álcool acetalpolivinílicoque absorve próximo ao infravermelho PVA-02 é mostrada naFigura 2, em que a = 5,15%, b = 1,00%, c = 3,85%, d =88,00% e e = 2,00%.
Exemplo 3
O copolímero de álcool acetalpolivinílico termicamentereativo que absorve próximo ao infravermelho PVA-Ol foisintetizado pela adição, em porções, de 90 gramas de álcoolpoliviníIico (Celvol™ 103, um acetato de polivinilahidrolisado a 98% com um peso molecular médio de cerca de18.000) a um frasco reacional contendo 500 gramas dedimetilsulfóxido (DMSO) a 60°C, sob atmosfera de nitrogênioe com agitação constante. Depois da dissolução completa, 3mL de ácido sulfúrico concentrado, o qual age como umcatalisador para esta reação, foram adicionados ao frasco.Depois de trinta minutos, 6,1 gramas de A-hidroxibenzaldeido (disponível pela Sigma-Aldrich, Canadá)foram lentamente adicionados ao frasco e a mistura foiagitada a 60°C por 4 horas. A seguir, 0,5 grama de hidretode sódio (60% em óleo mineral, disponível pela Sigma-Aldrich, Canadá) foi lentamente adicionado à reação. Depoisdo gás hidrogênio não ser mais produzido a partir dareação, 10 gramas de grupos funcionais reativos contendoabsorção próxima ao infravermelho com a estrutura mostradaabaixo (disponível pela American Dye Source, Inc.) foramlentamente adicionados ao frasco.A mistura resultante foi agitada a 50°C por mais 5horas. 0 produto reacional foi precipitado em 10 litros deágua deionizada, filtrado e lavado copiosamente com água.Ele foi, então, seco ao ar até peso constante.
O espectro de UV-Vis-NIR do copolimero de álcoolacetalpolivinílico termicamente ativo que absorve próximoao infravermelho obtido PVA-03 foi registrado num filmefino e exibiu uma banda de absorção forte a 830 nm. Aestrutura ideal do copolimero de álcool acetalpolivinílicoque absorve próximo ao infravermelho PVA-03 é mostrada naFigura 3, em que a = 3,42%, c = 1,58%, d = 93, 00% e e =2,00%.
Exemplo 4
O copolimero de álcool acetalpolivinílico que absorvepróximo ao infravermelho termicamente reativo PVA-01 foisintetizado pela adição, em porções, de 90 gramas de álcoolpolivinílico (Celvol™ 103, um acetato de polivinilahidrolisado a 98% com um peso molecular médio de cerca de18.000) a um frasco reacional contendo 500 gramas dedimetilsulfóxido (DMSO) a 60°C, sob atmosfera de nitrogênioe com agitação constante. Depois da dissolução completa, 3mL de ácido sulfúrico concentrado, o qual age como umcatalisador para esta reação, foram adicionados ao frasco.
Depois de trinta minutos, 12,2 gramas de 4-hidroxibenzaldeido (disponível pela Sigma-Aldrich, Canadá)foram lentamente adicionados ao frasco e a mistura foiagitada a 60°C por 4 horas. Então, 1 grama de hidreto desódio (disponível pela Sigma Aldrich, Canadá) foilentamente adicionado na reação. Quando o gás hidrogênionão estava mais sendo produzido a partir da reação, 11,0gramas de 10 gramas de acrilato de (poli)etilenoglicolterminado em bromo (ver estrutura abaixo, disponível pelaAmerican Dye Source Inc.) foram adicionados na misturareacional.
<formula>formula see original document page 40</formula>
Acrilato de (poli)etilenoglicol terminado em bromoA reação continuou por 30 minutos, e então 20 gramasde 2-[2-[2-cloro-3-[2-(1,3-diidro-l,3,3-trimetil-2H-indol-2-ilideno)-etilideno]-1-cicloexen-l-il]etenil]-1,3,3-trimetil-lH-indólio 4-metilbenzenossulfonato (disponívelpela American Dye Source, Inc.) foram lentamenteadicionados ao frasco. A mistura resultante foi agitada a60°C por mais 3 horas. Então, 5 gramas de tetrafenilboratode sódio foram adicionados ao frasco reacional e elecontinuou a agitar por mais 2 horas. 0 produto reacionalfoi precipitado em água deionizada, filtrado e lavadocopiosamente com água. Ele foi, então, seco ao ar até pesoconstante.
O espectro de UV-Vis-NIR do copolímero de álcoolacetalpolivinilico que absorve próximo ao infravermelhotermicamente reativo PVA-04 foi registrado num filme fino eexibiu uma banda de absorção forte a 800 nm. A estruturaideal do copolimero de álcool acetalpolivinilico queabsorve próximo ao infravermelho PVA-04 é mostrada naFigura 4, em que a = 5,15%, b = 1,00%, c = 3,85%, d =88,00% e e = 2,00%.
Sintese dos sais de iodônio reativos
Para facilitar a produção e otimização de custos, ossais de iodônio contendo grupos funcionais reativos podemser sintetizados e usados como uma mistura de vários sais.Além disso, essa mistura pode ser usada diretamente sempurificação adicional.Exemplo 5
Uma mistura de tetrafenilborato iodônio reativo comestruturas possíveis como nas Figuras 5, 6, 7, 8, 9 e 10foi obtida pelo aquecimento de 320 gramas de solução de1,3-dioxolano contendo 573 gramas de Desmodur™ N100(disponível pela Bayer Canadá) , 60 gramas de 2-hidroxietiIacrilato (disponível pela Sigma-Aldrich,Canadá), 245 gramas de acrilato de (poli)etilenoglicol (Mn~ 375, disponível pela Sigma-Aldrich, Canadá), 500 gramasde triacrilato de pentaeritritol (SR-444, disponível pelaSartomer, EUA), 1 grama de hidroquinona (disponível pelaSigma Aldrich, Canadá) e 1 grama de dilaurato dedibutilestanho (disponível pela Sigma-Aldrich, Canadá) até60°C sob uma atmosfera de oxigênio e agitação constante porhoras. Uma amostra da mistura reacional foi retirada dofrasco reacional e seu espectro FTIR, registrado num pelletde KBr, apresentou um pico de -N=C=O a 2274 cm-1. Então,150 gramas de [4-(2-hidróxi-l-tetradecilóxi)fenil]feniliodônio tetrafenilborato (disponível pela American DyeSource Inc., Canadá) foram lentamente adicionados à misturareacional, a qual foi agitada a 60°C por mais 6 horas. 0espectro FTIR, deste modo, indicou que o pico de -N=C=O a227 4 cm-1 desapareceu, o que foi indicativo do fim dareação. 0 produto viscoso límpido obtido estava pronto parauso.
Exemplo 6
Uma mistura de tetrafenilborato de iodônio reativo comestruturas possíveis como nas Figuras 6, 7 e 8 foi obtidapelo aquecimento de 320 gramas de solução demetiIetilcetona anidra contendo 573 gramas de Desmodur™N100 (disponível pela Lanxess, Canadá) , 138 gramas de 2-hidroxietiIacrilato (disponível pela Sigma-Aldrich,Canadá), 500 gramas de triacrilato de pentaeritritol (SR-444, disponível pela Sartomer, EUA), 1 grama dehidroquinona (disponível pela Sigma Aldrich, Canadá) e 1grama de dilaurato de dibutilestanho (disponível pelaSigma-Aldrich, Canadá) até 60°C sob uma atmosfera deoxigênio e agitação constante por 10 horas. Uma amostra damistura reacional foi retirada do frasco reacional e seuespectro FTIR, registrado num pellet de KBr, apresentou umpico de -N=C=O a 2274 cm"1. Então, 150 gramas detetrafenilborato de [4-(2-hidróxi-l-tetradecilóxi) fenil]feniliodônio (disponível pela American Dye Source Inc.,Canadá) foram lentamente adicionados na mistura reacional,a qual foi agitada a 60°C por mais 6 horas. 0 espectroFTIR, deste modo, indicou que o pico de -N=C=O a 2274 cm 1desapareceu, o que foi indicativo do fim da reação. 0produto viscoso límpido obtido estava pronto para uso.
Exemplo 7
Uma mistura de tetrafenilborato de iodônio reativo comestruturas possíveis como nas Figuras 8, 9 e 10 foi obtidapelo aquecimento de 320 gramas de solução demetiIetilcetona contendo 573 gramas de Desmodur™ NlOO(disponível pela Lanxess Canadá), 430 gramas de acrilato de(poli)etilenoglicol (Μη ~ 375, disponível pela Sigma-Aldrich, Canadá), 500 gramas de triacrilato depentaeritritol (SR-444, disponível pela Sartomer, EUA), 1grama de hidroquinona (disponível pela Sigma Aldrich,Canadá) e 1 grama de dilaurato de dibutilestanho(disponível pela Sigma-Aldrich, Canadá) até 60°C sob umaatmosfera de oxigênio e agitação constante por 10 horas.Uma amostra da mistura reacional foi retirada do frascoreacional e seu espectro FTIR, registrado num pellet deKBr, apresentou um pico de -N=C=O a 2274 cm-1. Então, 150gramas de tetrafenilborato de [4-(2-hidróxi-l-tetradecilóxi)fenil]feniliodônio (disponível pela AmericanDye Source Inc., Canadá) foram lentamente adicionados namistura reacional, a qual foi agitada a 60°C por mais 6horas. 0 espectro FTIR, deste modo, indicou que o pico de -N=C=O a 2274 cm-1 desapareceu, o que foi indicativo do fimda reação. 0 produto viscoso límpido obtido estava prontopara uso.
Exemplo 8
Uma mistura de tetrafenilborato de iodônio reativo comestruturas possíveis como nas Figuras 6, 7, 11, 12 e 13 foiobtida pelo aquecimento de 320 gramas de solução de 1,3-dioxolano contendo 573 gramas de Desmodur™ N100(disponível pela Bayer Canadá), 50 gramas de 2-hidroxietilmetacrilato (disponível pela Sigma-Aldrich,Canadá), 275 gramas de triacrilato de pentaeritritol (SR-444, disponível pela Sartomer, EUA), 780 gramas depentacrilato de dipentaeritritol (SR-399 disponível pelaSartomer, EUA), 1 grama de hidroquinona (disponível pelaSigma Aldrich, Canadá) e 1 grama de dilaurato dedibutilestanho (disponível pela Sigma-Aldrich, Canadá) até60°C sob uma atmosfera de oxigênio e agitação constante por10 horas. Uma amostra da mistura reacional foi retirada dofrasco reacional e seu espectro FTIR, registrado num pelletde KBr, apresentou um pico de -N=C=O a 2274 cm-1. Então,150 gramas de tetrafenilborato de [4-(2-hidróxi-l-tetradecilóxi)fenil]feniliodônio (disponível pela AmericanDye Source Inc., Canadá) foram lentamente adicionados namistura reacional, a qual foi agitada a 60°C por mais 6horas. O espectro FTIR indicou que o pico de -N=C=O a 2274cm-1 desapareceu, o que foi indicativo do fim da reação. 0produto viscoso límpido obtido estava pronto para uso.
Exemplo 9
Uma mistura de tetrafenilborato de iodônio reativo comestruturas possíveis como nas Figuras 7, 9, 10, 11 e 12 foiobtida pelo aquecimento de 137 gramas de solução de 1,3-dioxolano contendo 245 gramas de Desmodur™ NlOO(disponível pela Bayer Canadá), 310 gramas de acrilato depoli(etilenoglicol) (Μη ~ 375, disponível pela Sigma-Aldrich, Canadá), 244 gramas de triacrilato depentaeritritol (SR-444, disponível pela Sartomer, EUA), 100gramas de pentacrilato de dipentaeritritol (SR-399disponível pela Sartomer, EUA), 1 grama de hidroquinona(disponível pela Sigma Aldrich, Canadá) e 1 grama dedilaurato de dibutilestanho (disponível pela Sigma-Aldrich,Canadá) até 60°C sob uma atmosfera de oxigênio e agitaçãoconstante por 10 horas. Uma amostra da mistura reacionalfoi retirada do frasco reacional e seu espectro FTIR,registrado num pellet de KBr, apresentou um pico de -N=C=Oa 2274 cm-1. Então, 75 gramas de tetrafenilborato de [4-(2-hidróxi-l-tetradecilóxi)fenil]feniliodônio (disponível pelaAmerican Dye Source Inc., Canadá) foram lentamenteadicionados na mistura reacional, a qual foi agitada a 60°Cpor mais 6 horas. 0 espectro FTIR indicou que o pico de -N=C=O a 2274 cm-1 desapareceu, o que foi indicativo do fimda reação. 0 produto viscoso límpido obtido estava prontopara uso.
Exemplo 10
O sal de iodônio reativo com a estrutura conformemostrada na Figura 14 foi sintetizado pela lenta adição de31,5 gramas de 2-isocianato-etilmetacrilato em 300 mL desolução de 1,3-dioxolano dissolvendo com 80 gramas detrifenil-n-butilborato de [2-[9,9-(3-hidroxipropil)fluorenil]-4-metilfeniliodônio e 0,1 grama de dilaurato dedibutilestanho a 60°C sob agitação constante e numaatmosfera de oxigênio. A reação foi monitorada por FTIR, oque indicou que a reação foi finalizada em 5 horas. 0produto foi precipitado em água deionizada, filtrado elavado copiosamente com água deionizada. Ele foi, então,lavado com éter e seco ao ar até peso constante.
Os sais de iodônio das Figuras 20 a 25 também foramsintetizados.
Síntese de aglutinantes poliméricos termicamente reativosExemplo 11
O aglutinante polimérico termicamente reativo, RPB-01,foi sintetizado pela adição, em porções, de 25 gramas dehidroxipropil celulose (Klucel® E, disponível pelaHercules, EUA) a um frasco reacional contendo 500 gramas de1,3-dioxolano a 60°C, sob atmosfera de ar e com agitaçãoconstante. Depois da dissolução completa, 3 gotas dedilaurato de dibutilestanho, o qual age como um catalisadorpara essa reação, foram adicionadas ao frasco. Então, 5,0gramas de 2-isocianatoetilmetacrilato (disponível pelaAmerican Dye Source, Canadá) foram lentamente adicionadosao frasco reacional e a mistura foi agitada a 60°C por 7horas. 0 espectro FTIR do polímero em pellet de KBr indicouque a reação foi completa com o desaparecimento do pico de-N=C=O a 2274 cm"1. A estrutura ideal de RPB-Ol estámostrada na Figura 15. N-propanol foi adicionado à reaçãopara fornecer uma solução com conteúdo de sólidos de 5,0%.
Exemplo 12
O aglutinante polimérico reativo, RPB-02, foisintetizado de modo similar àquele do Exemplo 11, comexceção de que 10 gramas de 2-isocianatoetilmetacrilatoforam usados na reação. A estrutura ideal de RPB-02 ésemelhante àquela do RPB-Ol, com mais grupos funcionaisreativos presentes no polímero. N-propanol foi adicionado àreação para fornecer uma solução de conteúdo sólido de5, 0%.
Exemplo 13
O aglutinante polimérico reativo, RPB-03, foisintetizado pela adição, em porções, de 90 gramas de álcoolpolivinílico (Celvol™ 103, um acetato de polivinilahidrolisado a 98% com um peso molecular médio de cerca de18.000) a um frasco reacional contendo 500 gramas dedimetilsulfóxido (DMSO) a 60°C, sob atmosfera de nitrogênioe com agitação constante. Depois da completa dissolução, 3mL de ácido sulfúrico concentrado, o qual age como umcatalisador para esta reação, foram adicionados ao frasco.Depois de trinta minutos, 12,2 gramas de 4-hidroxibenzaldeído (100 mmoles, disponível pela SigmaAldrich, Canadá) foram lentamente adicionados ao frasco e amistura foi agitada a 60°C por 4 horas. Então, 0,5 grama dehidreto de sódio (60% em óleo mineral, disponível pelaSigma Aldrich, Canadá) foi lentamente adicionado à reação.
Depois do gás hidrogênio não ser mais produzido pelareação, 3,0 gramas de carbamato de 3-bromopropil-metacriloil-etil foram adicionados à mistura reacional. Areação continuou por 5 horas a 60°C. O produto foiprecipitado em água deionizada, filtrado e lavadocopiosamente com água deionizada. Ele foi seco ao ar atépeso constante. A estrutura ideal de RPB-03 está mostradana Figura 16, em que a = 9,00%, b = 1,00%, d = 88,00% e e =2,00%.
Exemplo 14
O aglutinante polimérico reativo, RPB-04, foisintetizado pela adição, em porções, de 90 gramas de álcoolpolivinílico (Celvol™ 103, um acetato de polivinilahidrolisado a 98% com um peso molecular médio de cerca de18.000) a um frasco reacional contendo 500 gramas dedimetilsulfóxido (DMSO) a 60°C, sob atmosfera de nitrogênioe com agitação constante. Depois da completa dissolução, 3mL de ácido sulfúrico concentrado, o qual age como umcatalisador para esta reação, foram adicionados ao frasco.
Depois de trinta minutos, 6,5 gramas de butiraldeido e 2,35gramas de acriloilpropiloxibenzaldeído (disponível pelaAmerican Dye Source, Inc., Canadá) foram adicionados àmistura reacional. A reação continuou por 5 horas a 60°C. 0produto foi precipitado em água deionizada, filtrado elavado copiosamente com água deionizada. Ele foi então secoao ar até peso constante. A estrutura ideal de RPB-04 estámostrada na Figura 17, em que a = 9,00%, b = 1,00%, d =88,00% e e = 2,00%.
Exemplo 15
O aglutinante polimérico reativo, RPB-05, foisintetizado pelo aquecimento de uma mistura de 200 gramasde 1,3-dioxolano anidro, dissolvendo com 15,0 g de acrilatode (poli)etilenoglicol (Μη ~ 2.010, disponível pelaAmerican Dye Source Inc., Canadá), 15,0 g de estireno, 50,0g de acrilonitrila e num frasco de 4 gargalos de 1 L, a75°C sob uma atmosfera de nitrogênio e sob agitaçãoconstante. Depois de aquecer por 30 minutos, 0,5 g de Vazo™64 foi adicionado à mistura reacional. Depois de 10 horasde polimerização a 75°C, outro 0,5 g de Vazo™ 64 foiadicionado à mistura reacional e a polimerização continuoupor mais 14 horas. O ar foi introduzido na misturareacional e a agitação a 75°C continuou por mais 2 horaspara terminar a polimerização. A temperatura reacional foireduzida até 5°C e 4 gramas de trietilamina foramadicionados à mistura reacional. Então, a solução contendo10 gramas de 1,3-dioxolano e 2 gramas de cloreto deacriloila foi lentamente introduzida na reação. A reaçãofoi agitada em temperatura ambiente por 5 horas. O produtoprecipitou em água e foi seco até peso constante. O pesomolecular de RPB-03 foi determinado como sendo deaproximadamente 28.000 com uma dispersividade polimérica de1,4. A estrutura ideal de RPB-05 está mostrada na Figura18, em que a = 86,16%, b = 13,16% e c = 0,68%.
Uma emulsão de RPB-05 foi preparada pela lenta adiçãode 50 gramas de água deionizada a 200 gramas de solução den-propanol, na qual 80 gramas de RPB-03 foram dissolvidos,usando um misturador de alto cisalhamento ajustado em 7.500rpm.
Exemplo 16
O aglutinante polimérico reativo, RPB-06, foisintetizado pelo aquecimento de uma mistura de 200 gramasde n-propanol e 50 gramas de água deionizada, na qual 15,0g de acrilato de (poli)etilenoglicol (Μη ~ 2.000,disponível pela American Dye Source Inc., Canadá) foramdissolvidos, 5,0 gramas de N-metoximetilmetacrilamida(disponível pela American Dye Source Inc., Canadá), 15,0 gde estireno e 50,0 g de acrilonitrila, num frasco de 4gargalos de 1 L a 75°C sob uma atmosfera de nitrogênio esob agitação constante. Depois de aquecer por 30 minutos,0,5 g de Vazo™ 64 foi adicionado à mistura reacional. Asolução ficou turva em 30 minutos de polimerização. Depoisde polimerizar por 10 horas a 75°C, outro 0,5 g de Vazo™ 64foi adicionado à mistura reacional e a polimerizaçãocontinuou por mais 14 horas. Foi introduzido ar na misturareacional e a agitação a 75°C continuou por mais 2 horaspara terminar a polimerização. O peso molecular de RPB-06foi determinado como sendo de aproximadamente 29.000 comuma dispersividade polimérica de 1,7. A estrutura ideal deRPB-06 está mostrada na Figura 19, em que a = 82, 88%, b =12,66%, c = 3,81% e d = 0,65%.
Placas litográficas de atuação negativa para impressãodesenvolvidas na impressão
Exemplo 17
Uma solução de revestimento com a composição a seguirfoi revestida num substrato de alumínio anodizado com ácidofosfórico granulado por escovação usando um bastão de arametorcido (wirewound) e seco a 80°C com ar quente. 0 peso dorevestimento obtido foi de cerca de 1,0 g/m2.
<table>table see original document page 52</column></row><table><table>table see original document page 53</column></row><table>
A placa teve imagem formada entre 100 e 2560 mJ/cm2 efoi montada numa máquina de impressão AB Dick. A imagem deimpressão de alta qualidade foi obtida em papel depois deimpressões. A placa pode ser usada para imprimir mais de20.000 cópias de alta resolução.
Exemplo 18
Uma solução de revestimento com a composição a seguirfoi revestida num substrato de alumínio anodizado com ácidofosfórico granulado por escovação usando um bastão de arametorcido (wirewound) e seco a 80°C com ar quente. O peso dorevestimento obtido foi de cerca de 1,0 g/m2.
<table>table see original document page 53</column></row><table><table>table see original document page 54</column></row><table>
A placa teve imagem formada entre 100 e 250 mJ/cm2 efoi montada numa máquina de impressão AB Dick. A imagem deimpressão de alta qualidade foi obtida em papel depois deimpressões. A placa pode ser usada para imprimir mais de20.000 cópias de alta resolução.
Exemplo 19
Uma solução de revestimento com a composição a seguirfoi revestida num substrato de alumínio anodizado com ácidofosfórico granulado por escovação usando um bastão de arametorcido (wirewound) e seco a 80°C com ar quente. 0 peso dorevestimento obtido foi de cerca de 1,0 g/m2.<table>table see original document page 55</column></row><table>
A placa teve imagem formada entre 100 e 250 mJ/cm2 efoi montada numa máquina de impressão AB Dick. A imagem deimpressão de alta qualidade foi obtida em papel depois de10 impressões. A placa pode ser usada para imprimir mais de20.000 cópias de alta resolução.
Exemplo 20
Uma solução de revestimento com a composição a seguirfoi revestida num substrato de alumínio anodizado com ácidofosfórico granulado por escovação usando um bastão de arametorcido (wirewound) e seco a 80°C com ar quente. 0 peso dorevestimento obtido foi de cerca de 1,0 g/m2.
<table>table see original document page 56</column></row><table>
A placa teve imagem formada entre 100 e 250 mJ/cm2 efoi montada numa máquina de impressão AB Dick. A imagem deimpressão de alta qualidade foi obtida em papel depois deimpressões. A placa pode ser usada para imprimir mais de20.000 cópias de alta resolução.
Exemplo 21
Uma solução de revestimento com a composição a seguirfoi revestida num substrato de alumínio anodizado com ácidofosfórico granulado por escovação usando um bastão de arametorcido (wirewound) e seco a 80°C com ar quente. 0 peso dorevestimento obtido foi de cerca de 1,0 g/m2.
<table>table see original document page 57</column></row><table>
A Placa teve imagem formada entre 100 e 250 mJ/cm2 efoi montada numa máquina de impressão AB Dick. A imagem deimpressão de alta qualidade foi obtida em papel depois deimpressões. A placa pode ser usada para imprimir mais de20.000 cópias de alta resolução.Embora a presente invenção tenha sido descrita maisacima a titulo de suas modalidades especificas, ela podeser modificada, sem sair do espirito e natureza da referidainvenção, conforme definido nas reivindicações em anexo.
Claims (121)
1. Sal de iodônio polimerizável caracterizado pelo fato deter Iigado a ele pelo menos um primeiro grupo funcionalcapaz de sofrer poümerizaçâo oatiônica ou por radical.
2. sal, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelofato de que o referido primeiro grupo funcional é acrilato,metacrilato, acrilamida, metacrilamida ou éter vinilico.
3. Sal, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizadopelo fato de que o referido primeiro grupo funcional éligado a um anel de arila do sal de iodônio através de umaligação uretano ou uréia.
4. - Sal, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1a 3, caracterizado pelo fato de ter como fórmula geral: <formula>formula see original document page 59</formula><formula>formula see original document page 60</formula>em que:- Al é um tosilato, triflato, hexafluoroantimonato,tetrafluoroborato, tetrafenilborato e trifenil-n-alquilborato ou um contra-íon aniônico de trifenil-n-alquilborato;- w pode variar entre 0 e 18;- R8 e R9 são independentemente hidrogênio, alquil C1-C18linear, alquil C1-C18 ramificado, alquilóxi, óxido de(poli) etileno ou óxido de (poli) propileno; e-Yl e Y2 cada um independentemente representam umsubstituinte contendo uretano tendo ligado a ele oreferido primeiro grupo funcional.
5. Sal, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelofato de que R8 ou pelo menos um dos R9 tem ligado a ele oreferido primeiro grupo funcional.
6. Sal, de acordo com a reivindicação 4 ou 5, caracterizadopelo fato de que pelo menos um de Yl OU Y2 foi produzidopela reação de um monoisocianato, um diisocianato ou umpoliisocianato com uma amina ou com um álcool, tendo ligadoa ele o referido primeiro grupo funcional.
7. Sal, de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelofato de que o referido monoisocianato, diisocianato oupoliisocianato é Desmodur™ N100, Desmodur™ N3300,Desmodur™ CB 75N, Desmodur™ I, Desmodur™ W, Desmodur™ M,Desmodur™ H ou Desmodur™ TD80.
8. Sal, de acordo com a reivindicação 6 ou 7, caracterizadopelo fato de que o referido álcool é triacrilato depentaeritritol, pentacrilato de dipentaeritritol, 2-hidroxietilacrilato, 2-hidroxietilmetacrilato, 4-hidroxibutilacrilato, 4-hidroxibutilmetacrilato, 6-hidroxiexilacrilato, 6-hidroxiexilmetacrilato, acrilato de(poli)etilenoglicol, metacrilato de (poli)etilenoglicol ouacrilato de (poli)propilenoglicol e metacrilato de (poli)propilenoglicol.
9. Sal, de acordo com a reivindicação 4 ou 5, caracterizadopelo fato de que pelo menos um de Yl ou Y2 é:<formula>formula see original document page 62</formula>caracterizado pelo fato de que:-Ré hidrogênio ou metila;- m varia entre 1 e 18;- RlO é hidrogênio, cadeia alquilica C1-C18 linear ouramificada;Ql e Q2, cada um independentemente, representam umcomposto final tendo ligado a ele o referido primeirogrupo funcional; eZ representa um substituinte compreendendo<formula>formula see original document page 63</formula>, em que Al é conforme definido nareivindicação 4.
10. Sal, de acordo com a reivindicação 9, caracterizadopelo fato de que pelo menos um de Ql ou Q2 é:<formula>formula see original document page 63</formula><formula>formula see original document page 64</formula>em que R é hidrogênio ou metila e m é conforme definido nareivindicação 9 e está preferivelmente entre 0 e 7.
11. Sal, de acordo com a reivindicação 10, caracterizadopelo fato de ser:<formula>formula see original document page 64</formula><formula>formula see original document page 65</formula><formula>formula see original document page 66</formula><formula>formula see original document page 67</formula><formula>formula see original document page 68</formula><formula>formula see original document page 69</formula><formula>formula see original document page 70</formula><formula>formula see original document page 71</formula>
12. Sal, de acordo com as reivindicações decaracterizado pelo fato de ter a estrutura geral:<formula>formula see original document page 72</formula> ou <formula>formula see original document page 72</formula> em que:- Al representa um contra-íon aniônico de tosilato,triflato, hexafluoroantimonato, tetrafluoroborato,tetrafenilborato e trifenil-n-alquilborato; e- R8 e R9 são independentemente hidrogênio, alquil C1-C18linear, alquil C1-C18 ramificado, alquilóxi, óxido de(poli)etileno ou óxido de (poli)propileno,e em que pelo menos um de R8 ou R9 não é hidrogênio e temligado a ele o referido primeiro grupo funcional.
13. Sal, de acordo com a reivindicação 12, caracterizadopelo fato de ser:<formula>formula see original document page 73</formula>
14. Método de preparo de sais de iodônio, conformedefinidos em qualquer uma das reivindicações de 2 a 13,compreendendo a ligação de um grupo pendente a um sal deiodônio, caracterizado pelo fato de que o referido grupopendente é obtido pela reação de um monoisocianato, umdiisocianato ou um poliisocianato com uma amina ou com umálcool, em que a referida amina ou álcool são terminadospor um acrilato, um metacrilato ou um éter vinilico.
15. Método, de acordo com a reivindicação 14, caracterizadopelo fato de que o monoisocianato, diisocianato oupoliisocianato é Desmodur™ N100, Desmodur™ N3300,Desmodur™ CB 75N, Desmodur™ I, Desmodur™ W, Desmodur™ M,Desmodur™ H ou Desmodur™ TD 80.
16. Método, de acordo com a reivindicação 14 ou 15,caracterizado pelo fato de que o álcool é triacrilato depentaeritritol, 2-hidroxietilacrilato, 2-hidroxietilmetacrilato, 4-hidroxibutilacrilato, 4-hidroxibutilmetacrilato, 6-hidroxiexilacrilato, 6-hidroxiexilmetacrilato, acrilato de (poli)etilenoglicol,metacrilato de (poli)etilenoglicol, acrilato de(poli)propilenoglicol ou metacrilato de (poli)propilenoglicol.
17. Uso do sal de iodônio, conforme definido em qualqueruma das reivindicações de 1 a 13 ou uma mistura dos mesmos,caracterizado pelo fato de ser no preparo de umrevestimento.
18. Uso, de acordo com a reivindicação 17, caracterizadopelo fato de que o revestimento é um revestimento de placalitográfica de atuação negativa para impressão.
19. Solução de revestimento de placa litográfica paraimpressão caracterizada pelo fato de compreender o sal deiodônio, conforme definido em qualquer uma dasreivindicações de 1 a 13 ou uma mistura dos mesmos.
20. Solução, de acordo com a reivindicação 19,caracterizada pelo fato de compreender de cerca de 5% atécerca de 60% em peso sólido do referido sal de iodônio.
21. Solução, de acordo com a reivindicação 19 ou 20,caracterizada pelo fato de compreender ainda um corante deabsorção próxima ao infravermelho.
22. Solução, de acordo com a reivindicação 21,caracterizada pelo fato de que o referido corante deabsorção próxima ao infravermelho é um corante molecular,um corante dimérico, um corante dendrimérico ou um corantepolimérico.
23. Solução, de acordo com a reivindicação 21 ou 22,caracterizada pelo fato de que o referido corante deabsorção próxima ao infravermelho é um primeiro copolimerode álcool acetalpolivinilico ou uma mistura dos mesmos.
24. Solução, de acordo com a reivindicação 23,caracterizada pelo fato de compreender de cerca de 5% atécerca de 50% em peso sólido do referido primeiro copolimerode álcool acetalpolivinilico.
25. Solução, de acordo com a reivindicação 23 ou 24,caracterizada pelo fato de que o referido primeirocopolimero de álcool acetalpolivinilico tem ligado nelepelo menos um segundo grupo funcional capaz de sofrerpolimerização catiônica ou por radical.
26. Solução, de acordo com qualquer uma das reivindicaçõesde 23 a 25, caracterizada pelo fato de que o primeirocopolimero de álcool acetalpolivinilico tem a seguinteestrutura:<formula>formula see original document page 76</formula>em que:- Gl representa um segmento de processamento fornecendosolubilidade em solventes orgânicos;- G2 representa um segmento reativo térmico;- G3 representa um segmento de absorção de radiaçãoexibindo um ou mais picos de absorção fortes entre 700 e-1100 nra;- a, b, c, d e e são proporções molares e podem variar de-0,01 até 0,99;<formula>formula see original document page 76</formula>- qualquer um dentre e podemindependentemente ser substituídos por Oh Oh ; e- o referido segundo grupo funcional, quando presente, éligado ao G2 ou G3.
27. Solução, de acordo com a reivindicação 26,caracterizada pelo fato de que Gl é alquila linear, alquilaramificada, arila linear ou arila ramificada, em que areferida alquila linear, alquila ramificada, arila linearou arila ramificada é substituída por um grupo funcionalciano, hidróxi, dialquilamino, sais de trialquilamônio,óxido de etileno, óxido de propileno, metilbenzilsulfonil-carbamato, ácido carboxílico ou ácido fosfórico.
28. Solução, de acordo com a reivindicação 27,caracterizada pelo fato de que Gl é OH .
29. Solução, de acordo com qualquer uma das reivindicaçõesde 26 a 28, caracterizada pelo fato de que G2 é alquilalinear, alquila ramificada, arila linear ou arilaramificada, em que a referida alquila linear, alquilaramificada, arila linear ou arila ramificada tem ligada aela o referido segundo grupo funcional.
30. Solução, de acordo com a reivindicação 29,caracterizada pelo fato de que o referido segundo grupofuncional é éter vinílico, alcoxi-metil acrilamida, alcoximetacrilamida, acrilato ou metacrilato.
31. Solução, de acordo com a reivindicação 30,caracterizada pelo fato de que G2 é:<formula>formula see original document page 78</formula> em que:- Ré hidrogênio ou metila;- R2 é alquila C1-C8 ou alcóxi;- m e w podem variar entre 0 e 50; e- y é 1 ou 2.
32. Solução, de acordo com a reivindicaçãcaracterizada pelo fato de que G2 é:
33. Solução, de acordo com qualquer uma das reivindicaçõesde 26 a 32, caracterizada pelo fato de que o referidoprimeiro copolimero de álcool acetalpolivinilico compreendemais de um segmento G3 que pode ser idêntico ou diferenteum do outro.
34. Solução, de acordo com qualquer uma das reivindicaçõesde 2 6 a 33, caracterizada pelo fato de que G3 ainda exibeum ou mais picos de absorção fortes entre 400 e 700 nm.
35. Solução de revestimento, de acordo com qualquer uma dasreivindicações de 2 6 a 34, caracterizada pelo fato de queG3 é:<formula>formula see original document page 80</formula> em que NIR é um cromóforo de absorção próxima aoinfravermelho exibindo um ou mais picos de absorção fortesentre 700 e 1100 nm.
36. Solução, de acordo com a reivindicação 35,caracterizada pelo fato de que o referido cromóforo deabsorção próxima ao infravermelho é: <formula>formula see original document page 80</formula><formula>formula see original document page 81</formula>em que:- Dl e D2 são -O-, -S-, -Se-, -CH = CH- ou -C(CH3)2;- Zl e Z2, cada um independentemente, representam um oumais anéis aromáticos substituídos ou não-substituídosfundidos;- h pode variar de 2 a 8;- η representa 0 ou 1;M representa hidrogênio ou Na, K ou um contra-ioncatiônico de sais de tetralquilamônio;Al representa o contra-ion aniônico brometo, cloreto,iodeto, tosilato, triflato, carbonato detrifluorometano, dodecil benzenossulfonato outetrafluoroborato, tetrafenilborato e trifenil-n-butilborato;R3 e R7, cada um independentemente, representamhidrogênio ou alquila;R4, R5 e R6, cada um independentemente, representamalquil, aril alquil, hidroxi alquil, amino alquil,carboxi alquil, sulfo alquil ou um substituintepolimerizável, o referido substituinte compreendendo oreferido segundo grupo funcional e sendo de fórmula:<formula>formula see original document page 82</formula><formula>formula see original document page 83</formula> em que m pode variar entre 0 e 50 e R é hidrogênio oumetila.
37. Solução, de acordo com a reivindicação 36,caracterizada pelo fato de que pelo menos um de Zl ou Z2 éfenil ou naftil.
38. Solução, de acordo com a reivindicação 26,caracterizada pelo fato de que o referido primeiro polímerode álcool acetalpoliviníIico é: <formula>formula see original document page 83</formula><formula>formula see original document page 84</formula><formula>formula see original document page 85</formula>em que a, b, c, d e e são proporções molares que podemvariar de 0,01 até 0,99.
39. Solução, de acordo com qualquer uma das reivindicaçõesde 19 a 38, caracterizada pelo fato de compreender ainda umaglutinante polimérico.
40. Solução, de acordo com a reivindicação 39,caracterizada pelo fato de compreender de cerca de 1% atécerca de 50% em peso sólido do referido aglutinantepolimérico.
41. Solução, de acordo com a reivindicação 39 ou 40,caracterizada pelo fato de que o referido aglutinantepolimérico tem ligado a ele pelo menos um terceiro grupofuncional capaz de sofrer polimerização catiônica ou porradical.
42. Solução, de acordo com a reivindicação 41,caracterizada pelo fato de que o referido terceiro grupofuncional é acrilato, metacrilato, éter vinilico,hidroxil, alcoxi-metil acrilamida, alcoxi metacrilamida,N-metoximetilacrilamida ou N-metoximetilmetacrilamida.
43. Solução, de acordo com qualquer uma das reivindicaçõesde 39 a 42, caracterizada pelo fato de que o referidoaglutinante polimérico é um segundo copolimero de álcoolacetalpolivinilico ou uma mistura dos mesmos.
44. Solução, de acordo com a reivindicação 43,caracterizada pelo fato de que o referido segundocopolimero de álcool acetalpolivinilico tem a seguinteestrutura:<formula>formula see original document page 86</formula>em que:- Gl representa um segmento de processamento que fornecesolubilidade em solventes orgânicos;- G2 representa um segmento reativo térmico;a, b, d e e são proporções molares e podem variar de-0,01 até 0,99;<formula>formula see original document page 87</formula>qualquer um de e pode<formula>formula see original document page 87</formula>independentemente ser substituído por OH OH ; e- o referido terceiro grupo funcional, caso presente, está
45. Solução, de acordo com a reivindicação 44,caracterizada pelo fato de que Gl é alquila linear, alquilaramificada, arila linear ou arila ramificada, em que areferida alquila linear, alquila ramificada, arila linearou arila ramificada é substituída por um grupo funcionalciano, hidróxi, dialquilamino, sais de trialquilamônio,óxido de etileno, óxido de propileno, metilbenzilsulfonil-carbamato, ácido carboxílico ou ácido fosfórico.
46. Solução, de acordo com a reivindicação 44,caracterizada pelo fato de que Gl é C3H7 ou OH
47. Solução, de acordo com qualquer uma das reivindicaçõesde 44 a 4 6, caracterizada pelo fato de que G2 é alquilaligado ao G2.linear, alquila ramificada, arila linear ou arilaramificada, em que a referida alquila linear, alquilaramificada, arila linear ou arila ramificada tem ligada aela o referido terceiro grupo funcional.
48. Solução, de acordo com ιcaracterizada pelo fato de que G2 é: <formula>formula see original document page 88</formula> ou<formula>formula see original document page 89</formula>em que:-Ré hidrogênio ou metila;- R2 é alquila C1-C8 ou alcóxi;- m e w podem variar entre 0 e 50; e- y é 1 ou 2.
49. Solução, de acordo com acaracterizada pelo fato de que G2 é:<formula>formula see original document page 89</formula>
50. Solução, de acordo com a reivindicação 49,caracterizada pelo fato de que o referido aglutinantepolimérico é:<formula>formula see original document page 90</formula>
51. Solução, de acordo com a reivindicação 41 ou 42,caracterizada pelo fato de que o referido aglutinantepolimérico é selecionado do grupo consistindo de éter decelulose solúvel em solvente e éter de celulose solúvel emágua ou uma mistura dos mesmos, os referidos éteres decelulose tendo ligados a eles o referido terceiro grupofuncional.
52. Solução, de acordo com a reivindicação 51,caracterizada pelo fato de que os referidos éteres decelulose foram modificados pela reação de um grupohidroximetil, hidroxietil ou hidroxipropil ligado àreferida celulose com um composto de 2-isocianato-etilmetacrilato tendo ligado a ele o referido terceiro grupofuncional.
53. Solução, de acordo com a reivindicação 51 ou 52,caracterizada pelo fato de que o referido aglutinantepolimérico tem a seguinte estrutura: <formula>formula see original document page 91</formula> em que:- a e b são proporções molares e podem variar entre cercade 0,01 e cerca de 0,99;- G4 é hidróxi, hidroxietil ou hidroxipropil; e- G5 compreende o referido terceiro grupo funcional.
54. Solução, de acordo comcaracterizada pelo fato de que G5 é<formula>formula see original document page 92</formula>em que méOouleRé hidrogênio ou metila.
55. Solução, de acordo com a reivindicação 54,caracterizada pelo fato de que o referido aglutinantepolimérico tem a seguinte estrutura:<formula>formula see original document page 92</formula>
56. Solução, de acordo com a reivindicação 41 ou 42,caracterizada pelo fato de que o referido aglutinantepolimérico é um copolimero compreendendo um ou maisprimeiros monômeros de fórmula:<formula>formula see original document page 93</formula>um ou mais dos segundos monômeros de fórmula<formula>formula see original document page 94</formula>ouem que:- m e w podem variar entre O e 50;-Ré hidrogênio ou metila;- R11 é cadeia alquílica linear ou ramificada; e- R12 é alquil, hidroxil ou ácido carboxilico.
57. Solução, de acordo com a reivindicaçãocaracterizada pelo fato de que o referido aglutinantepolimérico é:<formula>formula see original document page 95</formula>em que a, b, c e d são frações molares e podem variar entrecerca de 0,01 e cerca de 0,99.
58. Solução, de acordo com qualquer uma das reivindicaçõesde 19 a 57, caracterizada pelo fato de compreender ainda umcorante.
59. Solução, de acordo com a reivindicação 58,caracterizada pelo fato de compreender ainda de cerca de-0,5% até cerca de 5% em peso sólido do referido corante.
60. Solução, de acordo com a reivindicação 58 ou 59,caracterizada pelo fato de que o referido corante étriarilpiridina, xanteno ou isobenzofuranona.
61. Solução, de acordo com qualquer uma das reivindicaçõesde 58 a 60, caracterizada pelo fato de que o referidocorante é inicialmente incolor e se torna colorido napresença de radical livre ou de ácido.
62. Solução, de acordo com qualquer uma das reivindicaçõesde 58 a 61, caracterizada pelo fato de que o referidocorante é:- 3' , 6' -bis[N-[2-clorofenil]-N-metilamino]espiro[2-butil--1, 1-dioxo[1,2-benzisotiazol-3(3H),9'-(9H)xanteno]];- 3' , 6' -bis[N-[2-[metanossulfonil]fenil]-N-metilamino]espiro[2-butil-l,1-dioxo[1,2-benzisotiazol-3(3H) , 9' -(9H)xanteno]];- 9-dietilamino[espiro[12H-benzo(a)xanteno-12,1' (3Ή)-isobenzofuran)-3'-ona];- 2' -di(fenilmetil)amino-6'-[dietilamino]espiro[isobenzofuran-1(3H),9'-(9H)-xanten]-3-ona;- 3-[butil-2-metilindol-3-il]-3-[l-octil-2-metilindol-3-il]-1-(3H)-isobenzofuranona;- 6-[dimetilamino]-3,3-bis[4-dimetilamino]-fenil-(3H)-isobenzofuranona;- 2-[2-octiIoxifenil]4-[4-dimetilaminofenil]-6-fenilpiridina; ou- corantes leuco lactona;- Blue-63™;- GN-16 9™; e- Red-4Ο™.
63. Solução, de acordo com qualquer uma das reivindicaçõesde 19 a 62, caracterizada pelo fato de compreender ainda umestabilizante.
64. Solução, de acordo com a reivindicação 63,caracterizada pelo fato de compreender de cerca de 0,5% atécerca de 5% em peso sólido do referido estabilizante.
65. Solução, de acordo com a reivindicação 63 ou 64,caracterizada pelo fato de que o referido estabilizante éde metoxifenol, hidroxifenol, fenotiazina, 3-mercaptotriazol ou monometil éter hidroquinona.
66. Solução, de acordo com a reivindicação 19,caracterizada pelo fato de compreender o sal de iodônio defórmula:<formula>formula see original document page 97</formula><formula>formula see original document page 98</formula><formula>formula see original document page 99</formula><formula>formula see original document page 100</formula><formula>formula see original document page 101</formula>ouum copolimero de álcool acetalpoliviníIico de fórmul;<formula>formula see original document page 103</formula><formula>formula see original document page 104</formula><formula>formula see original document page 105</formula>em que a, b, c, d e e são proporções molares que podemvariar entre cerca de 0,01 e cerca de 0,99.
67. Uso da solução de revestimento, conforme definida emqualquer uma das reivindicações de 19 a 66, caracterizadopelo fato de ser no preparo de uma placa litográfica deatuação negativa para impressão.
68. Placa litográfica de atuação negativa para impressãocaracterizada pelo fato de compreender um revestimentoproduzido pelo depósito da solução de revestimento,conforme definida em qualquer uma das reivindicações de 19a 66, sobre um substrato.
69. Placa, de acordo com a reivindicação 68, caracterizadapelo fato de que o referido revestimento pesa entre cercade 0,5 e cerca de 2,5 g/m2.
70. Placa, de acordo com a reivindicação 68 ou 69,caracterizada pelo fato de que o referido substrato éselecionado do grupo consistindo de alumínio anodizado,filme plástico e papel.
71. Placa, de acordo com a reivindicação 70, caracterizadapelo fato de que o referido substrato de alumínio anodizadofoi granulado por escovação ou eletricamente granuladoantes de ser anodizado.
72. Placa, de acordo com qualquer uma das reivindicações de-68 a 71, caracterizada pelo fato de ainda compreender umrevestimento polimérico promotor de adesão entre osubstrato e o revestimento, conforme definido em qualqueruma das reivindicações de 19 a 66.
73. Placa, de acordo com a reivindicação 72, caracterizadapelo fato de que o referido revestimento poliméricopromotor de adesão compreende ácido (poli)acrílico ou ácido(poli) [acrílico-co-vinilfosfórico] .
74. Placa, de acordo com a reivindicação 72 ou 73,caracterizada pelo fato de que o referido revestimentopolimérico promotor de adesão pesa entre cerca de 0,1 ecerca de 1,0 g/m2.
75. Copolimero de álcool acetalpolivinílico, tendo ligado aele pelo menos um grupo funcional capaz de sofrerpolimerização catiônica ou por radical, o dito copolímerode álcool acetalpolivinílico sendo:<formula>formula see original document page 107</formula>caracterizado pelo fato de que:- Gl representa um segmento de processamento que fornecesolubilidade em solventes orgânicos;- G2 representa um segmento reativo térmico;- G3 representa um segmento absorvedor de radiaçãoexibindo uma ou mais bandas de absorção fortes entre 700e 1100 nm;- a, b, c, d e e são proporções molares e podem variar de- 0,01 até 0,99;<formula>formula see original document page 108</formula>- qualquer um de epodemindependentemente ser substituídos por OH OH . e- o referido grupo funcional é ligado a G2 ou G3.
76. Copolímero, de acordo com a reivindicação 75,caracterizado pelo fato de que G3 ainda exibe uma ou maisbandas de absorção fortes entre 400 e 700 nm.
77. Copolímero, de acordo com a reivindicação 75 ou 76,caracterizado pelo fato de que Gl é alquila linear, alquilaramificada, arila linear ou arila ramificada, em que areferida alquila linear, alquila ramificada, arila linearou arila ramificada é substituída por um grupo funcionalciano, hidróxi, dialquilamino, sais de trialquilamônio,óxido de etileno, óxido de propileno, metilbenzilsulfonil-carbamato, ácido carboxílico ou ácido fosfórico.
78. Copolímero, de acordo com a reivindicação 77,<formula>formula see original document page 109</formula>caracterizado pelo fato de que Gl é OH
79. Copolimero, de acordo com qualquer uma dasreivindicações de 77 a 80, caracterizado pelo fato de queG2 é alquila linear, alquila ramificada, arila linear ouarila ramificada, em que a referida alquila linear, alquilaramificada, arila linear ou arila ramificada tem ligada aela o referido grupo funcional.
80. Copolimero, de acordo com a reivindicação 79,caracterizado pelo fato de que o referido grupo funcional ééter vinilico, alcoxi-metil acrilamida ou alcoximetacrilamida.
81. Copolimero, de acordo com a reivindicação 80,caracterizado pelo fato de que G2 é:<formula>formula see original document page 109</formula><formula>formula see original document page 110</formula> em que:-Ré hidrogênio ou metila;- R2 é alquil C1-C8 ou alcóxi;- m e w podem variar entre 0 e 50; e- y é 1 ou 2.
82. Copolimero, de acordo com a reivindicacao 80,caracterizado pelo fato de que G2 é:
83. Copolímero, de acordo com qualquer uma dasreivindicações de 75 a 82, caracterizado pelo fato decompreender mais de um segmento G3 que podem ser idênticosou diferentes uns dos outros.
84. Copolímero, de acordo com qualquer uma dasreivindicações 75 a 83, caracterizado pelo fato de que G3 éou NIR ^ em que NIR é um crom5foro que absorvepróximo ao infravermelho exibindo um ou mais picos deabsorção fortes entre 700 e 1100 nm.
85. Copolímero, de acordo com a reivindicação 84,caracterizado pelo fato de que o cromóforo que absorvepróximo ao infravermelho é:<formula>formula see original document page 112</formula><formula>formula see original document page 113</formula>em que:- D1 e D2 são independentemente -0-, -S-, -Se-, -CH = CH-e -C(CH3)2;- Z1 e Z2, cada um independentemente, representa um oumais anéis aromáticos substituídos ou não-substituídosfundidos;- h pode variar de 2 a 8;- η representa 0 ou 1;- M representa hidrogênio ou um contra-íon catiônico desais de tetralquilamônio, Na ou K;- Al representa brometo, cloreto, iodeto, tosilato,triflato, trifluorometano carbonato, dodecilbenzenossulfonato e tetrafluoroborato, tetrafenilboratoou um contra-íon aniônico de trifenil-n-butilborato;- R3 e R7, cada um independentemente, representamhidrogênio ou alquila;- R4, R5 e R6, cada um independentemente, representamalquil, arilalquil, hidroxialquil, aminoalquil,carboxialquil, sulfoalquil ou um substituintepolimerizável, o referido substituinte compreendendo oreferido grupo funcional e sendo de fórmula:<formula>formula see original document page 114</formula>em que m pode variar entre O e 50 e R é hidrogênio oumetila.
86. Copolímero, de acordo com a reivindicação 85,caracterizado pelo fato de que pelo menos um de Zl ou Z2 éfenil ou naftil.
87. Copolímero, de acordo com a reivindicação 86,caracterizado pelo fato de ser de fórmula:<formula>formula see original document page 115</formula><formula>formula see original document page 116</formula>em que a, b, c, d e e são proporções molares que podemvariar de 0,01 até 0,99.
88. Uso do copolimero de álcool acetalpolivinilico,conforme definido em qualquer uma das reivindicações de 75a 87 ou uma mistura dos mesmos, caracterizado pelo fato deser no preparo de um revestimento.
89. Uso, de acordo com a reivindicação 88, caracterizadopelo fato de que o revestimento é um revestimento de placalitográfica de atuação negativa para impressão.
90. Solução de revestimento de placa litográfica paraimpressão caracterizada pelo fato de compreender ocopolimero de álcool acetalpolivinilico, conforme definidoem qualquer uma das reivindicações de 75 a 87 ou umamistura dos mesmos.
91. Solução, de acordo com a reivindicação 90,caracterizada pelo fato de compreender de cerca de 5% atécerca de 50% em peso sólido do referido copolimero deálcool acetalpolivinilico.
92. Solução, de acordo com a reivindicação 90 ou 91,caracterizada pelo fato de compreender ainda um sal deiodônio, conforme definido em qualquer uma dasreivindicações de 1 a 13.
93. Solução, de acordo com qualquer uma das reivindicaçõesde 90 a 92, caracterizada pelo fato de compreender ainda umaglutinante polimérico.
94. Solução, de acordo com a reivindicação 93,caracterizada pelo fato de que o referido aglutinantepolimérico é conforme definido em qualquer uma dasreivindicações de 41 a 57.
95. Uso da solução de revestimento, conforme definida emqualquer uma das reivindicações de 90 a 94, caracterizadopelo fato de ser no preparo de uma placa litográfica deatuação negativa para impressão.
96. Placa litográfica de atuação negativa para impressãocaracterizada pelo fato de compreender um revestimentoproduzido pela deposição da solução de revestimento,conforme definida em qualquer uma das reivindicações de 90a 94, sobre um substrato.
97. Aglutinante polimérico para revestimentos de placalitográfica para impressão tendo ligado a ele pelo menos umgrupo funcional capaz de sofrer polimerização catiônica oupor radical, o dito aglutinante polimérico tendo a seguinteestrutura:<formula>formula see original document page 118</formula>caracterizado pelo fato de que:Gl representa um segmento de processamento que fornecesolubilidade em solventes orgânicos;- G2 representa um segmento reativo térmico tendo ligado aele o referido grupo funcional;a, b, d e e são proporções molares e podem variar de-0,01 até 0,99; e<formula>formula see original document page 119</formula> pode ser substituído por <formula>formula see original document page 119</formula>
98. Aglutinante, de acordo com a reivindicação 97,caracterizado pelo fato de que o referido grupo funcional éacrilato, metacrilato, éter vinilico, hidroxil, alcoxi-metil acrilamida, alcoxi metacrilamida, N-metoximetilacrilamida ou N-metoximetilmetacrilamida.
99. Aglutinante, de acordo com a reivindicação 97 ou 98,caracterizado pelo fato de que Gl é alquila linear, alquilaramificada, arila linear ou arila ramificada, em que areferida alquila linear, alquila ramificada, arila linearou arila ramificada é substituída por um grupo funcionalciano, hidróxi, dialquilamino, sais de trialquilamônio,óxido de etileno, óxido de propileno, metilbenzilsulfonil-carbamato, ácido carboxílico e ácido fosfórico.
100. Aglutinante, de acordo com a reivindicação 97 ou 98,<formula>formula see original document page 120</formula>caracterizado pelo fato de que Gl é C3H7 ou OH
101. Aglutinante, de acordo com qualquer uma dasreivindicações de 97 a 100, caracterizado pelo fato de queG2 é alquila linear, alquila ramificada, arila linear ouarila ramificada, em que a referida alquila linear, alquilaramificada, arila linear ou arila ramificada tem ligada aela o referido grupo funcional.
102. Aglutinante, de acordo com a reivindicação 101,caracterizado pelo fato de que G2 é:<formula>formula see original document page 120</formula><formula>formula see original document page 121</formula>em que:- Ré hidrogênio ou metila;- R2 é alquil C1-C8 ou alcóxi;- m e w podem variar entre 0 e 50; e- y é 1 ou 2.
103. Aglutinante, de acordo com a reivindicaçãocaracterizado pelo fato de que G2 é:<formula>formula see original document page 121</formula>
104. Aglutinante, de acordo com a reivindicação 103,caracterizado pelo fato de tera fórmula:<formula>formula see original document page </formula
105. Aglutinante polimérico para revestimentos de placalitográfica para impressão caracterizado pelo fato de terligado a ele pelo menos um grupo funcional capaz de sofrerpolimerização catiônica ou por radical, o dito aglutinantepolimérico sendo um éter de celulose solúvel em solventeum éter de celulose solúvel em água ou uma mistura dosmesmos, os referidos éteres de celulose tendo ligados aeles o referido grupo funcional.
106. Aglutinante, de acordo com a reivindicação 105,caracterizado pelo fato de que o referido grupo funcional éacrilato, metacrilato, éter vinilico, hidroxil, alcoxi-metil acrilamida, alcoxi metacrilamida, N-metoximetilacrilamida ou N-metoximetilmetacrilamida.
107. Aglutinante, de acordo com a reivindicação 105 ou 106,caracterizado pelo fato de que os referidos éteres decelulose foram modificados pela reação de um grupohidroximetil, hidroxietil ou hidroxipropil ligado aosreferidos éteres de celulose com um composto de 2-isocianato-etil metacrilato tendo ligado a ele o referidogrupo funcional.
108. Aglutinante, de acordo com qualquer uma dasreivindicações de 105 a 107, caracterizado pelo fato de tera seguinte estrutura:<formula>formula see original document page 123</formula>em que:a e b são proporções moleculares e podem variar entrecerca de 0,01 e cerca de 0,99;- G4 é hidróxi, hidroxietil ou hidroxipropil; e- G5 compreende o referido grupo funcional.
109. Aglutinante, de acordo com a reivindicação 108,caracterizado pelo fato de que G5 é:<formula>formula see original document page 124</formula>em que méOouleRé hidrogênio ou metila.
110. Aglutinante, de acordo com a reivindicação 109,caracterizado pelo fato de ter a seguinte estrutura:<formula>formula see original document page 124</formula>
111. Aglutinante polimérico para revestimentos de placalitográfica para impressão compreendendo um ou maismonômeros de fórmula:<formula>formula see original document page 125</formula><formula>formula see original document page 126</formula>caracterizado pelo fato de que:m e w podem variar entre 0 e 50;Ré hidrogênio ou metila;Rll é cadeia alquilica linear ou ramificada; eR12 é alquil, hidroxil ou ácido carboxilico.
112. Aglutinante, de acordo com a reivindicaçãocaracterizado pelo fato de ser:<formula>formula see original document page 126</formula><formula>formula see original document page 127</formula>em que a, b, c e d são proporções molares e podem variarentre cerca de 0,01 e cerca de 0,99.
113. Uso do aglutinante polimérico, conforme definido emqualquer uma das reivindicações de 97 a 112 ou uma misturados mesmos, caracterizado pelo fato de ser no preparo de umrevestimento.
114. Uso, de acordo com a reivindicação 113, caracterizadopelo fato de que o revestimento é um revestimento de placalitográfica de atuação negativa para impressão.
115. Solução de revestimento de placa litográfica paraimpressão caracterizada pelo fato de compreender oaglutinante polimérico, conforme definido em qualquer umadas reivindicações de 97 a 112 ou uma mistura dos mesmos.
116. Solução, de acordo com a reivindicação 115,caracterizada pelo fato de compreender de cerca de 1% atécerca de 50% em peso sólido do referido aglutinantepolimérico.
117. Solução, de acordo com a reivindicação 115 ou 116,caracterizada pelo fato de compreender ainda um sal deiodônio, conforme definido em qualquer uma dasreivindicações de 1 a 13.
118. Solução, de acordo com qualquer uma das reivindicaçõesde 115 a 117, caracterizada pelo fato de compreender aindaum corante de absorção próxima ao infravermelho.
119. Solução, de acordo com a reivindicação 118,caracterizada pelo fato de que o referido corante deabsorção próxima ao infravermelho é conforme definido emqualquer uma das reivindicações de 22 a 38.
120. Uso da solução de revestimento, conforme definida emqualquer uma das reivindicações de 115 a 119, caracterizadopelo fato de ser no preparo de uma placa litográfica deatuação negativa para impressão.
121. Placa litográfica de atuação negativa para impressãocaracterizada pelo fato de compreender um revestimentoproduzido pelo depósito da solução de revestimento,conforme definida em qualquer uma das reivindicações de 115a 119, sobre um substrato.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US74747406P | 2006-05-17 | 2006-05-17 | |
| US60/747,474 | 2006-05-17 | ||
| PCT/CA2007/000820 WO2007131336A1 (en) | 2006-05-17 | 2007-05-09 | New materials for lithographic plates coatings, lithographic plates and coatings containing same, methods of preparation and use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI0707574A2 true BRPI0707574A2 (pt) | 2011-05-10 |
| BRPI0707574B1 BRPI0707574B1 (pt) | 2017-06-06 |
Family
ID=38693485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0707574A BRPI0707574B1 (pt) | 2006-05-17 | 2007-05-09 | novos materiais para revestimentos de placas litográficas, placas litográficas e revestimentos contendo as mesmas, métodos de preparação e uso |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US7910768B2 (pt) |
| EP (1) | EP2018365B1 (pt) |
| JP (1) | JP5254958B2 (pt) |
| KR (1) | KR101174949B1 (pt) |
| CN (1) | CN101454277B (pt) |
| BR (1) | BRPI0707574B1 (pt) |
| CA (1) | CA2652294C (pt) |
| ES (1) | ES2530792T3 (pt) |
| HK (1) | HK1121132A1 (pt) |
| RU (1) | RU2443683C2 (pt) |
| UA (1) | UA98450C2 (pt) |
| WO (1) | WO2007131336A1 (pt) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7910768B2 (en) * | 2006-05-17 | 2011-03-22 | American Dye Source, Inc. | Materials for lithographic plates coatings, lithographic plates and coatings containing same, methods of preparation and use |
| CN101484484B (zh) * | 2006-08-24 | 2012-10-10 | 美洲染料资源公司 | 反应性近红外吸收聚合物粒子、其制备方法和用途 |
| US7723013B2 (en) * | 2007-01-11 | 2010-05-25 | Southern Lithoplate, Inc. | Negative-acting photolithographic printing plate with improved pre-burn performance |
| EP2098367A1 (en) * | 2008-03-05 | 2009-09-09 | Eastman Kodak Company | Sensitizer/Initiator Combination for Negative-Working Thermal-Sensitive Compositions Usable for Lithographic Plates |
| US8354216B2 (en) * | 2008-07-15 | 2013-01-15 | Eastman Kodak Company | Negative-working imaging elements and methods of use |
| US8137896B2 (en) * | 2008-07-29 | 2012-03-20 | Eastman Kodak Company | Method of preparing lithographic printing plates |
| JP5622484B2 (ja) * | 2009-08-20 | 2014-11-12 | 富士フイルム株式会社 | 発色感光性組成物、平版印刷版原版及び新規シアニン色素 |
| UA104323C2 (ru) | 2009-09-15 | 2014-01-27 | Майлен Груп | Сополимеры и сополимерные связующие вещества для светочувствительных покровных композиций для светочувствительных офсетных печатных форм для негативного копирования |
| HUE031461T2 (en) | 2009-10-29 | 2017-07-28 | Mylan Group | Gallotannin compounds for coating compositions on lithographic printing plates |
| TWI523768B (zh) | 2010-04-20 | 2016-03-01 | 米蘭集團公司 | 用於平版印刷的組成物 |
| JP5593447B2 (ja) | 2010-09-14 | 2014-09-24 | マイラン・グループ | ポジティブワーキング感熱平板印刷基板用の近赤外線感光被覆用組成物のための共重合体 |
| JP5955584B2 (ja) * | 2012-02-24 | 2016-07-20 | 株式会社Adeka | 新規化合物及び着色アルカリ現像性感光性組成物 |
| KR101800292B1 (ko) | 2013-04-10 | 2017-11-22 | 밀란 그룹 | 적층 기판을 포함하는 평판 인쇄판 |
| US10345442B2 (en) * | 2014-05-27 | 2019-07-09 | Honda Motor Co., Ltd. | Collision possibility determination device |
| US20160259243A1 (en) * | 2015-03-03 | 2016-09-08 | Eastman Kodak Company | Negative-working lithographic printing plate precursor |
| CN107922751B (zh) * | 2015-05-29 | 2020-05-19 | 富士胶片株式会社 | 近红外线吸收性色素多聚物、组合物、膜、滤光片、图案形成方法及装置 |
| CN105859632B (zh) * | 2016-05-06 | 2019-04-02 | 南昌航空大学 | 一种电子束固化高透明防指纹树脂的制备方法 |
| CN105778042B (zh) * | 2016-05-06 | 2018-09-07 | 南昌航空大学 | 一种电子束固化耐指纹聚氨酯丙烯酸酯的制备方法 |
| CN105732943B (zh) * | 2016-05-06 | 2019-01-22 | 南昌航空大学 | 一种聚甲基丙烯酸甲酯用高透明防指纹树脂的制备方法 |
| CN105778041B (zh) * | 2016-05-06 | 2019-01-15 | 南昌航空大学 | 一种耐磨耐指纹树脂的制备方法 |
| CN105859631B (zh) * | 2016-05-06 | 2019-04-02 | 南昌航空大学 | 一种镀锌钢板用高透明防指纹树脂的制备方法 |
| CN105778040B (zh) * | 2016-05-06 | 2018-08-24 | 南昌航空大学 | 一种环保耐指纹树脂的制备方法 |
| WO2019013139A1 (ja) * | 2017-07-13 | 2019-01-17 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、平版印刷版の製版方法、発色組成物、硬化性組成物、及び、画像形成材料 |
| JP7075477B2 (ja) * | 2018-03-05 | 2022-05-25 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
| WO2020026808A1 (ja) * | 2018-07-30 | 2020-02-06 | 富士フイルム株式会社 | 機上現像型平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、及び、平版印刷方法 |
| WO2021039252A1 (ja) * | 2019-08-28 | 2021-03-04 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、化合物、樹脂 |
| US20210078350A1 (en) | 2019-09-17 | 2021-03-18 | Eastman Kodak Company | Lithographic printing plate precursor and method of use |
| US11714354B2 (en) | 2020-03-25 | 2023-08-01 | Eastman Kodak Company | Lithographic printing plate precursor and method of use |
| CN111691219B (zh) * | 2020-05-28 | 2022-02-08 | 仙鹤股份有限公司 | 一种高撕裂度ctp版衬纸及其制备方法 |
| WO2022212032A1 (en) | 2021-04-01 | 2022-10-06 | Eastman Kodak Company | Lithographic printing plate precursor and method of use |
| US20230314935A1 (en) | 2022-03-03 | 2023-10-05 | Eastman Kodak Company | Lithographic printing plate precursor and method of use |
| US20240069439A1 (en) | 2022-08-12 | 2024-02-29 | Eastman Kodak Company | Lithographic printing plate precursor and method of use |
| CN117700586B (zh) * | 2024-02-05 | 2024-05-28 | 中国科学院理化技术研究所 | 基于聚苯乙烯类碘鎓盐及其光刻胶组合物 |
Family Cites Families (64)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2929710A (en) * | 1954-10-08 | 1960-03-22 | Du Pont | Polyvinyl acetal with terminal vinylidene groups |
| US3043805A (en) * | 1958-08-05 | 1962-07-10 | Du Pont | Polymeric amides and their preparation |
| US3418295A (en) * | 1965-04-27 | 1968-12-24 | Du Pont | Polymers and their preparation |
| US3448089A (en) * | 1966-03-14 | 1969-06-03 | Du Pont | Photopolymerizable polymers containing free acid or acid anhydride groups reacted with glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate |
| US3885964A (en) * | 1974-05-31 | 1975-05-27 | Du Pont | Photoimaging process using nitroso dimer |
| LU76471A1 (pt) * | 1976-12-24 | 1978-07-10 | ||
| US4345017A (en) | 1980-10-06 | 1982-08-17 | Polaroid Corporation | Photographic products and processes with a pH sensitive xanthene light screening dye |
| DE3144905A1 (de) * | 1981-11-12 | 1983-05-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Zur herstellung von druck- und reliefformen geeignetes lichtempfindliches auszeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung von druck- und reliefformen mittels dieses aufzeichnungsmaterials |
| US4701402A (en) * | 1984-02-13 | 1987-10-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Oxidative imaging |
| US4656229A (en) * | 1985-12-02 | 1987-04-07 | National Starch And Chemical Corporation | Anaerobic adhesive compositions |
| KR0138486B1 (ko) | 1993-04-20 | 1998-04-27 | 유미꾸라 레이이찌 | 평판인쇄원판 및 그의 제판방법 |
| WO1996018133A1 (en) * | 1994-12-06 | 1996-06-13 | Napp Systems, Inc. | High-resolution letterpress printing plates and water-soluble photopolymerizable compositions comprising a polyvinylalcohol derivative useful therefor |
| TR199800369T1 (xx) | 1995-09-02 | 1998-05-21 | New Transducers Limited | Titre�im d�n��t�r�c�leri. |
| EP0770495B1 (en) | 1995-10-24 | 2002-06-19 | Agfa-Gevaert | A method for making a lithographic printing plate involving on press development |
| CA2187046A1 (fr) | 1996-10-03 | 1998-04-03 | Alain Vallee | Sulfonylimidures et sulfonylmethylures, leur utilisation comme photoinitiateur |
| US6008813A (en) | 1997-08-01 | 1999-12-28 | Mitsubishi Electric Information Technology Center America, Inc. (Ita) | Real-time PC based volume rendering system |
| TW436491B (en) * | 1997-08-22 | 2001-05-28 | Ciba Sc Holding Ag | Compositions for use in base-catalysed reactions, a process for curing said compostions and a process for photochemically generating bases in base catalysed polymeriaztion reactions |
| US6261740B1 (en) | 1997-09-02 | 2001-07-17 | Kodak Polychrome Graphics, Llc | Processless, laser imageable lithographic printing plate |
| JP3770436B2 (ja) * | 1997-12-15 | 2006-04-26 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
| WO1999048945A1 (fr) * | 1998-03-20 | 1999-09-30 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composition photodurcissable contenant un sel d'iodonium |
| JP2000119306A (ja) | 1998-03-20 | 2000-04-25 | Nippon Soda Co Ltd | ヨ―ドニウム塩化合物を含有する光硬化性組成物 |
| DE19824546A1 (de) * | 1998-06-03 | 1999-12-09 | Basf Drucksysteme Gmbh | Herstellung vernetzbarer wasserlöslicher oder wasserdispergierbarer Zusammensetzungen und daraus erhältlicher strahlungsempfindlicher Gemische |
| US6884562B1 (en) * | 1998-10-27 | 2005-04-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoresists and processes for microlithography |
| US6687402B1 (en) | 1998-12-18 | 2004-02-03 | Cognex Corporation | Machine vision methods and systems for boundary feature comparison of patterns and images |
| EP1035105A1 (de) * | 1999-03-11 | 2000-09-13 | Goldschmidt AG | Estergruppen enthaltende Iodoniumsalze und ihre Verwendung zur Strahlenhärtung kationisch härtender Massen |
| US6124425A (en) | 1999-03-18 | 2000-09-26 | American Dye Source, Inc. | Thermally reactive near infrared absorption polymer coatings, method of preparing and methods of use |
| US7964264B1 (en) * | 1999-03-30 | 2011-06-21 | 3M Innovative Properties Company | Adhesion-enhancing surfaces for marking materials |
| US6255033B1 (en) | 1999-07-30 | 2001-07-03 | Creo, Ltd. | Positive acting photoresist compositions and imageable element |
| AU5649400A (en) | 1999-09-21 | 2001-10-11 | Goldschmidt Ag | Photoinitiators containing urethane groups for cationic curing |
| US6566035B1 (en) | 1999-10-29 | 2003-05-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Negative-type image recording material and precursor for negative-type lithographic printing plate |
| US20020015826A1 (en) * | 2000-04-11 | 2002-02-07 | Darryl Desmarteau | Zwitterionic iodonium compounds and methods of application |
| JP2002069110A (ja) * | 2000-09-01 | 2002-03-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
| US6548222B2 (en) * | 2000-09-06 | 2003-04-15 | Gary Ganghui Teng | On-press developable thermosensitive lithographic printing plates |
| JP4102014B2 (ja) | 2000-10-03 | 2008-06-18 | 富士フイルム株式会社 | 感光性平版印刷版 |
| JP2002139828A (ja) * | 2000-11-06 | 2002-05-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版 |
| US6777155B2 (en) | 2000-10-03 | 2004-08-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive lithographic printing plate |
| JP4253432B2 (ja) * | 2000-11-01 | 2009-04-15 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版用原版 |
| JP2002207293A (ja) * | 2001-01-12 | 2002-07-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版原版 |
| US6582882B2 (en) | 2001-04-04 | 2003-06-24 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Imageable element comprising graft polymer |
| US6899994B2 (en) | 2001-04-04 | 2005-05-31 | Kodak Polychrome Graphics Llc | On-press developable IR sensitive printing plates using binder resins having polyethylene oxide segments |
| US7049046B2 (en) * | 2004-03-30 | 2006-05-23 | Eastman Kodak Company | Infrared absorbing compounds and their use in imageable elements |
| US6846614B2 (en) | 2002-02-04 | 2005-01-25 | Kodak Polychrome Graphics Llc | On-press developable IR sensitive printing plates |
| JP2003248285A (ja) * | 2001-08-07 | 2003-09-05 | Konica Corp | 熱現像銀塩写真感光材料 |
| JP2003277437A (ja) * | 2002-02-15 | 2003-10-02 | Shipley Co Llc | 官能化ポリマー |
| US7659046B2 (en) | 2002-04-10 | 2010-02-09 | Eastman Kodak Company | Water-developable infrared-sensitive printing plate |
| US6983694B2 (en) | 2002-04-26 | 2006-01-10 | Agfa Gevaert | Negative-working thermal lithographic printing plate precursor comprising a smooth aluminum support |
| JP2004012706A (ja) | 2002-06-05 | 2004-01-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版原版 |
| US6969575B2 (en) | 2002-08-29 | 2005-11-29 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | On-press developable lithographic printing plate precursor |
| US7001704B2 (en) | 2003-01-29 | 2006-02-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Presensitized lithographic plate comprising microcapsules |
| JP4070637B2 (ja) | 2003-03-05 | 2008-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物、それに用いる化合物、それに用いた画像形成材料および感光性平版印刷版 |
| JP4473262B2 (ja) | 2003-03-14 | 2010-06-02 | コダック グラフィック コミュニケーションズ カナダ カンパニー | 放射線感受性素子の現像性促進 |
| US7368215B2 (en) | 2003-05-12 | 2008-05-06 | Eastman Kodak Company | On-press developable IR sensitive printing plates containing an onium salt initiator system |
| DE102004029501A1 (de) | 2004-06-18 | 2006-01-12 | Kodak Polychrome Graphics Gmbh | Modifizierte Polymere und ihre Verwendung bei der Herstellung von Lithographie-Druckplattenvorläufern |
| US7279263B2 (en) | 2004-06-24 | 2007-10-09 | Kodak Graphic Communications Canada Company | Dual-wavelength positive-working radiation-sensitive elements |
| US20060032390A1 (en) * | 2004-07-30 | 2006-02-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| JP2006058430A (ja) | 2004-08-18 | 2006-03-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版原版 |
| JP2006335826A (ja) * | 2005-05-31 | 2006-12-14 | Fujifilm Holdings Corp | インクジェット記録用インク組成物およびこれを用いた平版印刷版の作製方法 |
| WO2007003030A1 (en) | 2005-06-03 | 2007-01-11 | American Dye Source Inc. | Thermally reactive near-infrared absorbing acetal copolymers, methods of preparation and methods of use |
| JP5204371B2 (ja) * | 2005-06-06 | 2013-06-05 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク組成物およびこれを用いた平版印刷版の作製方法 |
| JP5170960B2 (ja) * | 2005-08-29 | 2013-03-27 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版、及び平版印刷方法 |
| US7169518B1 (en) * | 2006-04-17 | 2007-01-30 | Eastman Kodak Company | Multilayer imageable element with improved chemical resistance |
| US7910768B2 (en) | 2006-05-17 | 2011-03-22 | American Dye Source, Inc. | Materials for lithographic plates coatings, lithographic plates and coatings containing same, methods of preparation and use |
| CN101269564B (zh) | 2007-03-19 | 2012-02-15 | 成都新图印刷技术有限公司 | 热敏阴图平版印刷版的制备方法 |
| DE112020004695T5 (de) | 2019-09-30 | 2022-07-28 | Robert Bosch (Australia) Pty Ltd | Verfahren und system zur verhinderung eines relaisangriffs unter einbeziehung einer kanalkohärenz |
-
2007
- 2007-05-09 US US11/746,252 patent/US7910768B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-09 ES ES07719744T patent/ES2530792T3/es active Active
- 2007-05-09 CN CN200780005807.2A patent/CN101454277B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-09 WO PCT/CA2007/000820 patent/WO2007131336A1/en active Application Filing
- 2007-05-09 EP EP07719744.0A patent/EP2018365B1/en not_active Not-in-force
- 2007-05-09 JP JP2009510242A patent/JP5254958B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-09 CA CA2652294A patent/CA2652294C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-09 BR BRPI0707574A patent/BRPI0707574B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-05-09 KR KR1020087030720A patent/KR101174949B1/ko active IP Right Grant
- 2007-05-09 RU RU2008131537/05A patent/RU2443683C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-09-05 UA UAA200810363A patent/UA98450C2/uk unknown
-
2009
- 2009-01-30 HK HK09100896.6A patent/HK1121132A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2009-10-15 US US12/579,881 patent/US8323867B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-10-15 US US12/579,844 patent/US8021827B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-07-25 US US13/189,908 patent/US20120003584A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20070269739A1 (en) | 2007-11-22 |
| RU2443683C2 (ru) | 2012-02-27 |
| EP2018365B1 (en) | 2014-11-19 |
| HK1121132A1 (en) | 2009-04-17 |
| CN101454277B (zh) | 2014-02-19 |
| US20120003584A1 (en) | 2012-01-05 |
| UA98450C2 (uk) | 2012-05-25 |
| RU2008131537A (ru) | 2010-02-10 |
| KR101174949B1 (ko) | 2012-08-17 |
| EP2018365A1 (en) | 2009-01-28 |
| JP2009537458A (ja) | 2009-10-29 |
| US20100035183A1 (en) | 2010-02-11 |
| CA2652294A1 (en) | 2007-11-22 |
| CN101454277A (zh) | 2009-06-10 |
| KR20090016588A (ko) | 2009-02-16 |
| BRPI0707574B1 (pt) | 2017-06-06 |
| EP2018365A4 (en) | 2010-07-07 |
| ES2530792T3 (es) | 2015-03-05 |
| US20100062370A1 (en) | 2010-03-11 |
| JP5254958B2 (ja) | 2013-08-07 |
| US7910768B2 (en) | 2011-03-22 |
| CA2652294C (en) | 2012-07-10 |
| WO2007131336A1 (en) | 2007-11-22 |
| US8323867B2 (en) | 2012-12-04 |
| US8021827B2 (en) | 2011-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BRPI0707574A2 (pt) | novos materiais para revestimentos de placas litogrÁficas, placas litogrÁficas e revestimentos contendo as mesmas, mÉtodos de preparaÇço e uso | |
| RU2434024C2 (ru) | Реакционноспособные полимерные частицы, поглощающие инфракрасное излучение в ближней области, способы их получения и их применение | |
| CN101809103B (zh) | 聚合物染料、面漆组合物和热平版印刷版 | |
| DE69818098T2 (de) | Wärmeempfindliches farbbildendes Polymer | |
| KR101430576B1 (ko) | 평판 인쇄판 코팅 조성물용 갈로탄닉 화합물 | |
| BRPI0712408A2 (pt) | composiÇço sensÍvel a radiaÇço, elemento conversÍvel em imagem, e, mÉtodos para produzir um elemento convertido em imagem e um elemento conversÍvel em imagem | |
| JP5749269B2 (ja) | ネガ型輻射線感応性リソグラフィック印刷プレートのための輻射線感応性コーティング組成物用のコポリマー、前記コポリマーを含むポリマー粒子、及びコポリマーバインダー | |
| JP4685664B2 (ja) | 感光性平版印刷版材料 | |
| TWI401238B (zh) | 用於微影板塗覆物之新穎材料、包含其之微影板及塗覆物、製備及使用的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B06A | Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette] | ||
| B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] | ||
| B24B | Patent annual fee: requirement for complementing annual fee |
Free format text: COMPLEMENTAR A RETRIBUICAO DA(S) 12A. ANUIDADE(S), DE ACORDO COM TABELA VIGENTE, REFERENTE A(S) GUIA(S) DE RECOLHIMENTO 29409161804892008. |
|
| B21F | Lapse acc. art. 78, item iv - on non-payment of the annual fees in time |
Free format text: REFERENTE AO DESPACHO 24.2 NA RPI 2536 DE 04/06/2019 |