CN105778042B - 一种电子束固化耐指纹聚氨酯丙烯酸酯的制备方法 - Google Patents

一种电子束固化耐指纹聚氨酯丙烯酸酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种电子束固化耐指纹聚氨酯丙烯酸酯的制备方法，所述的制备方法包括：1）通过酯化反应与亲核加成反应制备含氟小分子扩链剂。2）含氟小分子扩链剂与异氰酸酯反应，制备端基为‑NCO的聚氨酯预聚体。3）使用季戊四醇三丙烯酸酯封端聚氨酯预聚体，获得耐指纹聚氨酯丙烯酸酯产物。本发明制备的耐指纹聚氨酯丙烯酸酯可以被电子束固化，固化后形成的固化膜具有优良的耐指纹性能，可应用于触摸屏显示面板的耐指纹处理。

Description

一种电子束固化耐指纹聚氨酯丙烯酸酯的制备方法
技术领域
本发明涉及一种耐指纹聚氨酯丙烯酸酯的制备方法，特别涉及一种电子束固化耐指纹聚氨酯丙烯酸酯的制备方法，属于高分子材料技术领域。
背景技术
近年来，触摸屏显示面板在人们生活中应用越来越广泛，如触摸屏手机、触摸屏电脑、触摸屏自动售货机等。触摸屏显示面板在使用过程中存在容易被指纹、汗渍、灰尘等污染物附着的缺点，并且这些污染物不易擦除，严重影响使用寿命和视觉效果。
为了抑制指纹、汗渍、灰尘等污染物在触摸屏显示面板表面的附着，目前通用的方法是在触摸屏显示面板表面涂覆一层无机硅薄膜以降低表面张力，达到抑制污染物附着的目的。但无机硅薄膜附着力差、膨胀系数大，容易脱落、龟裂。
本发明旨在解决上述问题，而提供一种有机耐指纹聚氨酯丙烯酸酯，并提供制备方法。由本发明制备得到的耐指纹聚氨酯丙烯酸酯涂覆在触摸屏显示面板后，可以被电子束固化形成透明薄膜，薄膜具有优良的耐指纹性能，并且附着力良好不易脱落。
发明内容
本发明旨在提供一种电子束固化耐指纹聚氨酯丙烯酸酯的制备方法，该方法的特征是：
首先，在氮气保护下，向干燥的反应釜内，加入1.0摩尔份的1-甲基-1H-咪唑-5-甲酸和1.0摩尔份的2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，7-十五氟-1-壬醇和0.12摩尔份的碳化二亚胺和0.20摩尔份的4-二甲氨基吡啶和150毫升二氯甲烷，25 ℃机械搅拌1小时，使原料充分混合，并恒温在25 ℃机械搅拌反应48小时，停止反应，向反应釜内加入450毫升蒸馏水，机械搅拌1小时，停止机械搅拌，静置2小时，分液，取二氯甲烷相，减压蒸馏除去二氯甲烷，得1-甲基-1H-5-酸-2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，7-十五氟-1-壬酯。
然后，向另一个干燥的反应釜内，加入1.0摩尔份1-甲基-1H-5-酸-2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，7-十五氟-1-壬酯和1.1摩尔份的3-氯-1，2-丙二醇，以鼓泡的方式通入氮气1小时，在氮气保护下，升高温度至55-60 ℃，并恒温在55-60 ℃机械搅拌反应10-12小时，停止反应，减压蒸馏除去过量的3-氯-1，2-丙二醇，进一步在80 ℃真空干燥24小时，得含氟小分子扩链剂1-甲基-3-（1，2-丙二醇）-5-酸-2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，7-十五氟-1-壬酯。
然后，向另一个干燥的反应釜中，加入2.0摩尔份的甲苯-2，4-二异氰酸酯和0.002-0.003摩尔份的辛酸亚锡和0.01-0.02摩尔份的4-甲氧基酚，25 ℃机械搅拌1小时，使原料充分混合，将1.0摩尔份的1-甲基-3-（1，2-丙二醇）-5-酸-2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，7-十五氟-1-壬酯加入上述混合物中，控制加料速度，保持反应釜内温度控制在45-50℃，加料完毕后，升高温度至60 ℃，并恒温在60 ℃机械搅拌反应4-6小时，停止反应，得聚氨酯预聚体。
最后，向一个干燥的反应釜中，加入1.0摩尔份的聚氨酯预聚体和200毫升丙酮和0.0010-0.0015摩尔份的辛酸亚锡和0.005-0.010摩尔份4-甲氧基酚，升高温度至45-50℃，机械搅拌1小时，用恒压滴液漏斗向反应釜内滴加2.0摩尔份的季戊四醇三丙烯酸酯，控制滴加速度，保持反应釜内温度控制在50-55 ℃。滴加完毕后，升高温度至65 ℃，并恒温在65 ℃机械搅拌反应6-10小时，停止反应，减压蒸馏除去丙酮，得耐指纹聚氨酯丙烯酸酯产物。
进一步，所述的耐指纹聚氨酯丙烯酸酯的结构式为：
进一步，所述的耐指纹聚氨酯丙烯酸酯可以通过条缝挤压涂、刮涂、淋涂、微凹涂、喷涂等方式涂覆于触摸屏显示面板表面。
进一步，所述的涂覆在触摸屏显示面板表面的耐指纹聚氨酯丙烯酸酯涂层的干厚，可以是1～80微米，优选25～35微米。
本发明的优点是:本发明制备的耐指纹聚氨酯丙烯酸酯可以被电子束固化，固化后形成的固化膜具有优良的耐指纹性能，可应用于触摸屏显示面板的耐指纹处理。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实施例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1:
首先，在氮气保护下，向干燥的反应釜内，加入1.0摩尔份的1-甲基-1H-咪唑-5-甲酸和1.0摩尔份的2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，7-十五氟-1-壬醇和0.12摩尔份的碳化二亚胺和0.20摩尔份的4-二甲氨基吡啶和150毫升二氯甲烷，25 ℃机械搅拌1小时，使原料充分混合，并恒温在25 ℃机械搅拌反应48小时，停止反应，向反应釜内加入450毫升蒸馏水，机械搅拌1小时，停止机械搅拌，静置2小时，分液，取二氯甲烷相，减压蒸馏除去二氯甲烷，得1-甲基-1H-5-酸-2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，7-十五氟-1-壬酯。
然后，向另一个干燥的反应釜内，加入1.0摩尔份1-甲基-1H-5-酸-2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，7-十五氟-1-壬酯和1.1摩尔份的3-氯-1，2-丙二醇，以鼓泡的方式通入氮气1小时，在氮气保护下，升高温度至55 ℃，并恒温在55 ℃机械搅拌反应10小时，停止反应，减压蒸馏除去过量的3-氯-1，2-丙二醇，进一步在80 ℃真空干燥24小时，得含氟小分子扩链剂1-甲基-3-（1，2-丙二醇）-5-酸-2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，7-十五氟-1-壬酯。
然后，向另一个干燥的反应釜中，加入2.0摩尔份的甲苯-2, 4-二异氰酸酯和0.002摩尔份的辛酸亚锡和0.01摩尔份的4-甲氧基酚，25 ℃机械搅拌1小时，使原料充分混合，将1.0摩尔份的1-甲基-3-（1，2-丙二醇）-5-酸-2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，7-十五氟-1-壬酯加入上述混合物中，控制加料速度，保持反应釜内温度控制在45-50 ℃，加料完毕后，升高温度至60 ℃，并恒温在60 ℃机械搅拌反应4小时，停止反应，得聚氨酯预聚体。
最后，向一个干燥的反应釜中，加入1.0摩尔份的聚氨酯预聚体和200毫升丙酮和0.0010摩尔份的辛酸亚锡和0.005摩尔份4-甲氧基酚，升高温度至45-50 ℃，机械搅拌1小时，用恒压滴液漏斗向反应釜内滴加2.0摩尔份的季戊四醇三丙烯酸酯，控制滴加速度，保持反应釜内温度控制在50-55 ℃。滴加完毕后，升高温度至65 ℃，并恒温在65 ℃机械搅拌反应6小时，停止反应，减压蒸馏除去丙酮，得耐指纹聚氨酯丙烯酸酯产物。
实施例2:
首先，在氮气保护下，向干燥的反应釜内，加入1.0摩尔份的1-甲基-1H-咪唑-5-甲酸和 1.0摩尔份的2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，7-十五氟-1-壬醇和0.12摩尔份的碳化二亚胺和0.20摩尔份的4-二甲氨基吡啶和150毫升二氯甲烷，25 ℃机械搅拌1小时，使原料充分混合，并恒温在25 ℃机械搅拌反应48小时，停止反应，向反应釜内加入450毫升蒸馏水，机械搅拌1小时，停止机械搅拌，静置2小时，分液，取二氯甲烷相，减压蒸馏除去二氯甲烷，得1-甲基-1H-5-酸-2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，7-十五氟-1-壬酯。
然后，向另一个干燥的反应釜内，加入1.0摩尔份1-甲基-1H-5-酸-2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，7-十五氟-1-壬酯和1.1摩尔份的3-氯-1，2-丙二醇，以鼓泡的方式通入氮气1小时，在氮气保护下，升高温度至60 ℃，并恒温在60 ℃机械搅拌反应12小时，停止反应，减压蒸馏除去过量的3-氯-1，2-丙二醇，进一步在80 ℃真空干燥24小时，得含氟小分子扩链剂1-甲基-3-（1，2-丙二醇）-5-酸-2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，7-十五氟-1-壬酯。
然后，向另一个干燥的反应釜中，加入2.0摩尔份的甲苯-2, 4-二异氰酸酯和0.003摩尔份的辛酸亚锡和0.02摩尔份的4-甲氧基酚，25 ℃机械搅拌1小时，使原料充分混合，将1.0摩尔份的1-甲基-3-（1，2-丙二醇）-5-酸-2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，7，7，7-十五氟-1-壬酯加入上述混合物中，控制加料速度，保持反应釜内温度控制在45-50 ℃，加料完毕后，升高温度至60 ℃，并恒温在60 ℃机械搅拌反应6小时，停止反应，得聚氨酯预聚体。
最后，向一个干燥的反应釜中，加入1.0摩尔份的聚氨酯预聚体和200毫升丙酮和0.0015摩尔份的辛酸亚锡和0.010摩尔份4-甲氧基酚，升高温度至45-50 ℃，机械搅拌1小时，用恒压滴液漏斗向反应釜内滴加2.0摩尔份的季戊四醇三丙烯酸酯，控制滴加速度，保持反应釜内温度控制在50-55 ℃。滴加完毕后，升高温度至65 ℃，并恒温在65 ℃机械搅拌反应10小时，停止反应，减压蒸馏除去丙酮，得耐指纹聚氨酯丙烯酸酯产物。
通过下面的试验测试本发明的耐指纹聚氨酯丙烯酸酯的性能。
试验实施例1:
将实施例1制备的耐指纹聚氨酯丙烯酸酯通过线棒涂布器刮涂于触摸屏显示面板上，涂布厚度30微米，使用电子束固化仪在空气气氛进行固化，电子束辐射剂量为110-120千戈瑞，涂层固化后，在电热鼓风干燥箱内25 ℃静置24小时后，测试其性能，性能测试结果如表1。
试验实施例2:
将实施例2制备的耐指纹聚氨酯丙烯酸酯通过线棒涂布器刮涂于触摸屏显示面板上，涂布厚度30微米，使用电子束固化仪在空气气氛进行固化，电子束辐射剂量为110-120千戈瑞，涂层固化后，在电热鼓风干燥箱内25 ℃静置24小时后，测试其性能，性能测试结果如表1。
透光率的测试方法：使用日本岛津公司UV3100型分光光度计测试从触摸屏显示面板上剥离的透明膜的透光率。
接触角的测试方法：使用日本岛津PCL-2接触角仪测试十六烷在耐指纹聚氨酯丙烯酸酯固化膜表面的接触角，即滴即测。
铅笔硬度的测试方法：按照《GB1720-89》测试。
附着力的测试方法：按照《GB/T1720-79（89）》测试。
表1固化后耐指纹聚氨酯丙烯酸酯透明膜的性能
测试项目 实施例1 实施例2
透光率（%） 89.4 89.1
接触角 71.4° 71.5°
铅笔硬度 4H 4H
附着力（级） 2 2
以上所述仅为本发明的部分实施例，并不用以限制本发明。

Claims (1)

1.一种电子束固化耐指纹聚氨酯丙烯酸酯的制备方法，其特征在于，所述的制备方法包括：
1）在氮气保护下，向干燥的反应釜内，加入1.0摩尔份的1-甲基-1H咪唑-5-甲酸和1.0摩尔份的2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 7, 7, 8, 8, 8-十五氟-1-壬醇和0.12摩尔份的碳化二亚胺和0.20摩尔份的4-二甲氨基吡啶和150毫升二氯甲烷，25 ℃机械搅拌1小时，使原料充分混合，并恒温在25 ℃机械搅拌反应48小时，停止反应，向反应釜内加入450毫升蒸馏水，机械搅拌1小时，停止机械搅拌，静置2小时，分液，取二氯甲烷相，减压蒸馏除去二氯甲烷，得扩链剂核；
2）向干燥的反应釜内，加入1.0摩尔份步骤1）制备的扩链剂核和1.1摩尔份的3-氯-1,2-丙二醇，以鼓泡的方式以每分钟1升的流速通入氮气1小时，在氮气保护下，升高温度至55-60 ℃，并恒温在55-60 ℃机械搅拌反应10-12小时，停止反应，减压蒸馏除去过量的3-氯-1, 2-丙二醇，进一步在80 ℃真空干燥24小时，得含氟小分子扩链剂；
3）向干燥的反应釜中，加入2.0摩尔份的甲苯-2, 4-二异氰酸酯和0.002-0.003摩尔份的辛酸亚锡和0.01-0.02摩尔份的4-甲氧基酚，25 ℃机械搅拌1小时，使原料充分混合，将1.0摩尔份的步骤2）制备的含氟小分子扩链剂加入上述混合物中，控制加料速度，控制反应釜内温度在45-50 ℃，加料完毕后，升高温度至60 ℃，并恒温在60 ℃机械搅拌反应4-6小时，停止反应，得聚氨酯预聚体；
4）向干燥的反应釜中，加入1.0摩尔份的聚氨酯预聚体和200毫升丙酮和0.0010-0.0015摩尔份的辛酸亚锡和0.005-0.010摩尔份4-甲氧基酚，升高温度至45-50 ℃，机械搅拌1小时，用恒压滴液漏斗向反应釜内滴加2.0摩尔份的季戊四醇三丙烯酸酯，控制滴加速度，控制反应釜内温度在50-55 ℃，滴加完毕后，升高温度至65 ℃，并恒温在65 ℃机械搅拌反应6-10小时，停止反应，减压蒸馏除去丙酮，得耐指纹聚氨酯丙烯酸酯产物；
产物结构式如下：
。
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