BR112013025122B1 - Uso cosmético de pelo menos um composto - Google Patents
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Abstract
uso cosmético de pelo menos um composto a presente invenção trata do uso cosmético de pelo menos um composto de fórmula geral (i): em que: - r~ 1^ representa um radical metila ou etila; - r~ 2~ representa um átomo de hidrogênio ou um radical metila ou etila; - r~ 3~ representa um radical linear com c~ 1~-c~ 6~ ou ramificado com c~ 3~-c~ 6~ alquila, ou um radical alquenila linear com c~ 2~-c~ 6~ ou ramificado com c~ 3~-c~ 3~-c~ 6~; e - x representa =o ou -oh, como um agente para reduzir e/ou retardar os sinais de envelecimento cuâneo.
Description
(54) Título: USO COSMÉTICO DE PELO MENOS UM COMPOSTO (51) Int.CI.: A61K 8/34; A61K 8/35; A61Q 19/08 (52) CPC: A61K 8/347,A61K 8/35,A61Q 19/08,A61K 2800/40 (30) Prioridade Unionista: 01/04/2011 FR 1152803, 07/04/2011 US 61/472,659 (73) Titular(es): LOREAL (72) Inventor(es): MARIA DALKO; SOPHIE SAUSSAY
1/17 “USO COSMÉTICO DE PELO MENOS UM COMPOSTO” [001] A presente invenção trata do campo do envelhecimento e dos sinais que estão associados com ele, na pele. Ela trata em particular do ajuste do equilíbrio entre a proliferação e a diferenciação das células epidérmicas.
[002] As mulheres, ou mesmo os homens, têm habitualmente uma tendência de querer parecer jovens pelo maior tempo possível e consequentemente procuram atenuar os sinais de envelhecimento cutâneo, que resultam em particular em rugas e linhas finas, adelgaçamento da epiderme e/ou aparência de pele flácida e desvitalizada. A esse respeito, a publicidade e a indústria da moda citam produtos para conservar uma pele viçosa e isenta de rugas, sinais de pele jovem, tanto quanto possível, principalmente porque a aparência física tem um efeito sobre o psiquismo e/ou o moral.
[003] A pele constitui uma barreira física entre o corpo e o meio circundante. Ela é constituída de dois tecidos: a epiderme e a derme.
[004] A derme fornece à epiderme um suporte sólido. Ela é também seu elemento nutriente. Ela é formada principalmente de fibroblastos e de uma matriz extracelular, que é por sua vez composta principalmente de colágeno, elastina e uma substância conhecida como substância fundamental, esses componentes são sintetizados pelos fibroblastos. Leucócitos, mastócitos ou ainda macrófagos de tecidos são também encontrados nela. Ela também contém vasos sanguíneos e fibras nervosas.
[005] A epiderme é um epitélio pluriestratificado descamante que tem 100 pm de espessura em média e está convencionalmente dividido em uma camada basal de queratinócitos que constituem a camada germinal da epiderme, uma camada espinhosa constituída de várias camadas de células poliédericas posicionadas nas células germinais, uma camada granular
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2/17 constituída de células achatadas que contêm diferentes inclusões citoplásmicas, grânulos queratohialinos, e finalmente uma camada superior conhecida como camada córnea (ou stratum corneum), constituída de queratinócitos no estágio terminal de sua diferenciação, conhecidos como corneócitos. Estes últimos são células anucleadas mumificadas que derivam dos queratinócitos. A pilha desses corneócitos constitui a camada córnea que é responsável, entre outras coisas, pela função de barreira da epiderme, isto é, ela constitui uma barreira contra os ataques externos, em particular os ataques químicos, mecânicos ou infecciosos e também permite proteger o corpo da perda de água.
[006] A diferenciação da epiderme segue um processo de maturação contínuo e orientado em que os queratinócitos basais se transformam enquanto migram de modo a resultar na formação de corneócitos, células mortas que estão completamente queratinizadas. Essa diferenciação é o resultado de fenômenos perfeitamente coordenados que fazem com que a espessura da epiderme seja mantida constante e assegurem assim a homeostase da epiderme. Isso é feito por uma regulação do número de células que entra no processo de diferenciação e do número de células que descamam. No decorrer do processo de descamação normal, somente os corneócitos mais superficiais se destacam da superfície da epiderme.
[007] As queratinas são proteínas insolúveis produzidas pelas células epiteliais na forma de filamentos bem organizados estruturalmente. Essas proteínas são o marcador principal de diferenciação uma vez que através da diferenciação epidérmica, vários tipos de queratina serão mais ou menos expressos pelos queratinócitos.
[008] Outras proteínas, associadas com queratinas, desempenham papéis muito importantes na pele. A filagrina, uma proteína presente nos grânulos queratohialinos, é produzida durante os estágios finais
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3/17 da diferenciação da epiderme. Ela está envolvida, em particular, no processo de maturação da camada córnea permitindo que as queratinas de tipo I e tipo II sejam dispostas em espirais. Essa proteína permite assim a formação da matriz citoplástica dos corneócitos superficiais que confere, em particular, à pele sua espessura normal, seu aspecto liso e suas propriedades de reflexão da luz. Além disso, através de sua degradação nos corneócitos, a filagrina fornece substâncias hidrossolúveis que possuem um poder osmótico elevado (fatores de hidratação natural ou NMFs) que permitem que uma boa hidratação da camada córnea da pele seja mantida e evitam assim as sensações de pele seca. A filagrina permite, portanto, que a função de barreira da epiderme seja mantida e permite evitar o ressecamento da pele.
[009] No decorrer do envelhecimento cronobiológico, a espessura da epiderme é reduzida, a maturação dos queratinócitos é imperfeita e a queratinização deixa de fazer com que uma camada córnea uniforme e homogênea seja criada. É também sabido que exposições prolongadas e/ou repetidas à luz solar produzem resultados similares sobre a epiderme. Trata-se, nesse caso, do envelhecimento fotoinduzido. É também sabido que, na menopausa, o envelhecimento cutâneo acelera, a espessura da epiderme diminui, as mulheres se queixam de que sua pele repuxa e o que confere o aspecto de pele seca, ou mesmo do aspecto de xerose.
[010] De modo surpreendente, os inventores demonstraram que gingerona e alguns de seus derivados aumentavam a expressão da filagrina nos queratinócitos. Como a filagrina é um marcador da diferenciação dos queratinócitos, a gingerona e alguns de seus derivados possuem, portanto, um efeito de estimular a diferenciação dessas células e, dessa maneira, a maturação da camada córnea. Eles permitem, portanto, que a pele mantenha ou readquira a espessura normal, tenha também um aspecto liso, isto é, sem rugas ou com menos rugas ou linhas finas do que antes de seu uso e uma compleição mais viçosa, menos baça.
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4/17 [011] Além disso, como a filagrina está envolvida no processo de hidratação da pele, aumentando a expressão dessa proteína nos queratinócitos, esses compostos permitem que a pele realize plenamente sua função de barreira evitando ao mesmo, em particular, que ela fique seca. Eles possibilitam, portanto, restabelecer ou manter a boa hidratação da pele.
[012] Esses compostos se mostraram, portanto, particularmente vantajosos para combater o aparecimento dos sinais de envelhecimento cutâneo e para combater o ressecamento da pele, esteja ele ou não ligado a seu envelhecimento.
[013] A Gingerona (nome INCI: Zingerone), é um composto fenólico da família vaniloide. Sua fórmula e as de vários de seus derivados são dadas a seguir. Ginger (Zingiber officinale), manga, cranberry ou framboesa podem ser fontes naturais de gingerona. O gengibre, e em particular a oleorresina de gengibre é, porém, sua principal fonte. Essa molécula é em grande parte responsável pelo sabor apimentado do gengibre.
[014] A gingerona já foi citada entre os ingredientes de composições tópicas de cuidado contra o envelhecimento, mas é também usada como um acelerador da circulação sanguínea (JP 2004323401, JP 2005066831) ou como um agente hipermizante (EP 1 938 789) ou como um antioxidante (EP 1 932 514) ou como uma substância cáustica, amarga ou ácida (JP 2004210656).
[015] Até onde os inventores sabem, a gingerona e alguns de seus derivados nunca foram descritos como sendo pro-diferenciadores para os queratinócitos e como sendo suscetíveis de ser usados especificamente para tratar ou retardar o aparecimento dos sinais de envelhecimento cutâneo.
[016] Um objeto presente invenção é, portanto, o uso de pelo menos um composto de fórmula geral (I):
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em que:
- Ri representa um radical metila ou etila;
- R2 representa um átomo de hidrogênio ou um radical metila ou etila;
- R3 representa um radical alquila linear C1-C6 ou ramificado C3C6, ou ainda um radical alquenila linear C2-C6 ou ramificado C3-C6; e
- X representa =O ou -OH, como agente para reduzir e/ou retardar os sinais de envelhecimento cutâneo.
[017] De preferência, esses compostos são de fórmula geral (I) em que:
- R1 representa um radical metila ou etila;
- R2 representa um átomo de hidrogênio ou um radical metila ou etila;
- R3 representa uma alquila linear C1-C6; e
- X representa =O ou -OH.
[018] Em particular, serão usados os compostos de fórmula geral (I) em que:
- R1 representa um radical metila ou etila;
- R2 representa um átomo de hidrogênio ou um radical metila ou etila;
- R3 representa uma alquila linear C1-C6; e
- X representa =O.
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6/17 [019] De acordo com a presente invenção, o composto de fórmula geral (I) mencionado acima será de preferência escolhido, sozinho ou
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Número e nome do composto | Fórmula do composto | |
Composto 6: 3-paradol | HO^ | I |
Número CAS 53172-01-3 | XO^ | |
O | ||
Composto 7: 1-(4-hidroxi-3-metoxifenil)nonan-3- | ||
ona | HO | r |
Número CAS 53172-03-5 | O | |
O |
[020] O composto preferido será escolhido entre a gingerona (ou zingerona) ou etil gingerona. A gingerona pode ser, por exemplo, fornecida pela Aldrich. A etil gingerona é mais particularmente preferida.
[021] Os compostos 2 e 7 podem ser, por exemplo, fornecidos pela SinoChemExper.
[022] Os compostos de fórmula geral (I), tais como visados acima, podem ser usados na forma de uma molécula mais ou menos purificada de origem natural ou sintética. Eles serão de preferência de origem natural. Em particular, alguns desses compostos podem ser fornecidos da forma de extratos vegetais que os contêm, e especialmente na forma de um extrato de gengibre, de manga, de cranberry e/ou de framboesa.
[023] Esses compostos podem ser sintetizados por vias de síntese conhecidos da arte anterior. Eles podem, em particular, ser preparados de vanilina comercial ou etil vanilina. A gingerona, por exemplo, pode ser obtida por condensação da vanilina com acetona, seguida de uma hidrogenação.
[024] A expressão sinais de envelhecimento cutâneo designa qualquer modificação no aspecto externo da pele devido ao envelhecimento, seja ele cronobiológico e/ou fotoinduzido, tais como, por
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8/17 exemplo, rugas e linhas finas, pele desvitalizada, pele flácida, pele frouxa, pele adelgaçada, pele seca, pele baça que carece de viço, heterogeneidade da compleição e da superfície da pele. Os sinais de envelhecimento cronobiológico ou cronológico também conhecido como cronoenvelhecimento) correspondem a degradações internas da pele devidas ao envelhecimento dos indivíduos. Os sinais de envelhecimento fotoinduzido (ou fotoenvelhecimento) correspondem a degradações internas da pele após a exposição à radiação ultravioleta.
[025] O termo pele designa, para os fins da presente invenção, a totalidade da cobertura(revestimento) do corpo, e em particular a pele, membranas mucosas e couro cabeludo.
[026] A redução dos sinais de envelhecimento cutâneo e/ou o retardamento de seu aparecimento, por meio do uso dos compostos de acordo com a presente invenção, ocorre em particular devido ao aumento ou à melhora na diferenciação das células epidérmicas e/ou ao aumento ou estimulação em particular da expressão de filagrina nos queratinócitos epidérmicos.
[027] De preferência, as composições usadas de acordo com a presente invenção são composições cosméticas, isto é, destinadas a melhorar a aparência estética do indivíduo.
[028] O uso de acordo com a presente invenção é especialmente eficaz para combater os sinais, em particular os sinais inestéticos, de envelhecimento cronobiológico e/ou fotoinduzido da epiderme. Através da presente invenção, o combate contra sinais de envelhecimento cronobiológico da pele será visado preferência.
[029] A presente invenção é, portanto, eficaz para qualquer pessoa independentemente de sua idade. No caso do combate contra os sinais de envelhecimento cronobiológico, os indivíduos visados de preferência
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9/17 serão indivíduos de mais de 30 anos de idade, de preferência de mais de 40 anos de idade.
[030] Os sinais de envelhecimento cutâneo são de preferência escolhidos entre o aparecimento de rugas e linhas finas e/ou o enfraquecimento e/ou afrouxamento e/ou o aspecto de murcha e/ou o adelgaçamento e/ou o ressecamento e/ou o aspecto baço e/ou sem viço e/ou a compleição e/ou a superfície heterogênea da pele.
[031] Através da presente invenção, uma pele com um aspecto mais jovem e uma pele mais bem hidratada é, portanto, obtida.
[032] O composto de fórmula geral (I) tal como visado acima está presente, em uma composição que compreende um meio fisiologicamente aceitável, em um teor entre 0,1% e 10% em peso em relação ao peso total da referida composição.
[033] Um “meio fisiologicamente aceitável é, de acordo com a presente invenção, um meio cosmeticamente aceitável que é compatível com a pele, as membranas mucosas, as unhas e/ou o cabelo.
[034] A expressão meio cosmeticamente aceitável designa um meio que não possui um aspecto desagradável, e que não causa ao usuário quaisquer picadas, retesamento ou vermelhidões inaceitáveis.
[035] O meio fisiologicamente aceitável será adaptado à natureza do suporte sobre o qual a composição deve ser aplicada, e também à forma em que a composição deve ser embalada, em particular sólida ou fluida (líquida) à temperatura ambiente e pressão atmosférica.
[036] A composição é de preferência apropriada para aplicação tópica.
[037] Para uma administração por meio de aplicação tópica sobre a pele e/ou as membranas mucosas, a composição de acordo com a presente invenção compreende evidentemente um suporte cosmeticamente
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10/17 aceitável, isto é, um suporte que seja compatível com a pele, as membranas mucosas, as unhas, o cabelo, e pode estar em qualquer forma galênica normalmente usada para uma aplicação tópica, em particular na forma de uma solução aquosa, hidroalcoólica ou oleosa, uma emulsão óleo-em-água ou água-em-óleo ou múltipla, um gel aquoso ou oleoso, um produto líquido, pastoso ou sólido anidro, uma suspensão ou uma dispersão; por exemplo uma dispersão de óleo em uma fase aquosa que usa esférulas, e essas esférulas podem ser nanopartículas poliméricas, tais como nanoesferas e nanocápsulas, ou mais preferencialmente ainda vesículas lipídicas de tipo iônico e/ou não iônico.
[038] Essa composição pode ser mais ou menos fluida e pode ter o aspecto de um creme branco ou colorido, um unguento, um leite, uma loção, um soro, uma pasta ou uma espuma. Ela pode ser aplicada sobre a pele na forma aerossol. Ela pode também estar na forma sólida, por exemplo na forma de um bastão. Ela pode ser usada como um produto de cuidado ou um produto de limpeza ou como um produto de maquilagem.
[039] De modo conhecido, a composição da presente invenção pode conter adjuvantes que são comuns nos campos cosméticos e dermatológicos, tais como agentes gelificantes hidrófilos ou lipófilos, agentes ativos hidrófilos ou lipófilos, agentes conservantes, antioxidantes, solventes, perfumes, cargas, agentes filtrantes, pigmentos, agentes quelantes, absorvedores de odor e colorantes. As quantidades desses vários adjuvantes são as convencionalmente usadas nos campos em questão, por exemplo de 0,01% a 20% do peso total da composição. Dependendo de sua natureza, esses adjuvantes podem ser introduzidos na fase oleosa, na fase aquosa, nas vesículas lipídicas e/ou nas nanopartículas.
[040] Quando a composição da presente invenção for uma emulsão, a proporção de fase graxa pode variar de 5% a 80% em peso e de
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11/17 preferência de 5% a 50% do peso total da composição. Os óleos, emulsificantes e co-emulsificantes usados na composição em forma de emulsão são escolhidos entre os que são convencionalmente usados no campo em questão. O emulsificante e o co-emulsificante estão presentes na composição em uma proporção que varia de 0,3% a 30% em peso e de preferência de 0,5% a 20% do peso total da composição.
[041] Como óleos que podem ser usados na presente invenção, podem ser citados os óleos minerais, os óleos de origem vegetal (óleo de damasco, óleo de girassol), os de origem animal, os óleos sintéticos, os óleos siliconados e os óleos fluorados (perfluoropoliéteres). Como substâncias graxas, podem ser usados os álcoois graxos (álcool cetílico), os ácidos graxos e as ceras (cera de abelhas).
[042] Como emulsificantes e coemulsificantes que podem ser usados na presente invenção, podem ser citados, por exemplo, os ésteres de ácidos graxos de polietileno glicol tais como o PEG-40 estearato e o PEG-100 estearato, os ésteres de ácidos graxos de poliol tais como o estearato de glicerila e o triestearato de sorbitano.
[043] Como agentes gelificantes hidrófilos, podem ser citados em particular os polímeros carboxivinílicos (carbômero), os copolímeros acrílicos tais como os copolímeros acrilato/acrilato de alquila, as poliacrilamidas, os polissacarídeos, as gomas e as argilas naturais, e, como agentes gelificantes lipófilos, podem ser citadas as argilas modificadas tais como as bentonas, os sais metálicos de ácidos graxos, a sílica hidrófoba e os polietilenos.
[044] De acordo com um modo de realização vantajoso, as composições de acordo com a presente invenção conterão pelo menos outro agente ativo escolhido entre os agentes filtrantes anti-UV, os hidratantes (umectantes), os agentes despigmentantes, os agentes antiglicação, os inibidores de NO-sintase, os agentes para estimular a síntese das
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12/17 macromoléculas dérmicas ou epidérmicas e/ou para prevenir sua degradação, os agentes para estimular a proliferação dos fibroblastos ou queratinócitos, os agentes miorrelaxantes ou dermorrelaxantes, os agentes tensionantes, os agentes para combater a poluição ou os sequestrantes de radicais livres, os agentes ativos calmantes e que atuam sobre o metabolismo energético das células.
[045] A quantidade desses agentes ativos adicionais pode variar em grande extensão e estará entre 10-6% a 20% em peso, em particular de 0,001% a 10% em peso em relação ao peso total da composição.
[046] Os agentes para estimular a proliferação de fibroblastos que podem ser usados composição de acordo com a presente invenção podem ser escolhidos, por exemplo, entre as proteínas ou polipeptídeos extraídos, em particular de soja (por exemplo um extrato de soja vendido pela LSN com o nome Eleseryl SH-VEG 8® ou vendido pela Silab com o nome comercial Raffermine®); e os hormônios vegetais tais como as giberelinas e as citocininas.
[047] Os agentes para estimular a proliferação dos queratinócitos que podem ser usados na composição de acordo com a presente invenção compreendem, em particular, os retinoides tais como o retinol e seus ésteres, incluindo o palmitato de retinila; a adenosina, o ácido cinâmico e seus derivados, o licopeno e seus derivados; o floroglucinol; os extratos de farinha de nozes vendidos pela Gattefossé; e os extratos de Solanum tuberosum vendidos pela Sederma.
[048] De preferência, para a implementação da presente invenção, o composto de fórmula geral (I) tal como descrito acima, e/ou a composição que o contém, será aplicado sobre a parte da pele a ser tratada, em particular sobre o rosto, o pescoço ou as mãos, diariamente ou várias vezes por dia; a aplicação será repetida todos os dias por um período variável dependendo dos efeitos desejados, geralmente de 3 a 6 semanas, mas pode ser estendido ou realizado continuamente.
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13/17 [049] O composto de fórmula geral (I) tal como descrito acima ou a composição que o contém será de preferência aplicado sobre as regiões da pele afetadas pelos sinais de envelhecimento que se deseja combater.
[050] Para uma administração oral, a composição da presente invenção pode estar em qualquer forma apropriada, particularmente na forma de uma solução a ser ingerida oralmente, um comprimido, uma cápsula gelatinosa, uma cápsula ou ainda um alimento nutricional ou um suplemento nutricional.
[051] A referida composição compreende adicionalmente pelo menos um excipiente apropriado que se destina a uma administração oral.
[052] No caso de agentes ativos ou de composições de acordo com a presente invenção que podem ser ingeridas oralmente, a administração oral pode ser realizada diariamente ou várias vezes por dia, por exemplo de manhã e à noite. Ela pode ser continuada por várias semanas e/ou vários meses, dependendo dos efeitos desejados.
[053] Os exemplos a seguir são apresentados como ilustrações não limitativas da presente invenção.
O
R1 = metila, CAS: 121-33-5 etila, CAS: 121-32-4 +
R2
1. Método de Preparar um Composto de acordo com a Presente Invenção [054] O método de preparar esses compostos de fórmula geral (I) pode ser, por exemplo, o seguinte:
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R1 = metila, CAS: 121-33-5 etila, CAS: 121-32-4
preparar o [055] O método de composto 3 compreende uma etapa de redução adicional:
R1 = metilal, CAS: 121-33-5 etila, CAS: 121-32-4
[056]
Os compostos de acordo com a presente invenção são preparados aqui a partir da vanilina comercial (CAS: 121-33-5), ou a partir da etil vanilina comercial (CAS: 121-32-4).
2. Demonstração da Atividade de um Composto de acordo com a Presente
Invenção [057] O efeito in vitro de gingerona (composto 1, cuja fórmula química é dada cima) sobre a diferenciação do queratinócito é estudada. A expressão e a localização do marcador da diferenciação da filagrina são estudados em particular em queratinócitos em cultura que permite assim avaliar a capacidade desse composto de aumentar a diferenciação essas células.
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15/17 [058] Procedimento:
[059] Queratinócitos humanos normais (NHEKs) foram cultivados 37°C e 5% CO2 durante 24 h em um meio SFM completo até a obtenção de uma confluência moderada. Um meio SFM completo é um meio SFM de cultura suplementado com extrato de pituitária (25 pg/ml), EGF (0,25 ng/ml) e gentamicina (25 pg/ml).
[060] No fim da incubação, o meio foi retirado e substituído com um meio de cultura que continha ou que não várias concentrações do produto de teste ou moléculas de referência. Cloreto de cálcio e ácido retinoico, que são conhecidos respectivamente como um estimular e como um inibidor da diferenciação dos queratinócitos, foram usados como moléculas de referência para esse teste. Os queratinócitos foram incubados durante 144 horas. Os tratamentos foram realizados três vezes (n=3).
[061] No fim da incubação, o meio de cultura foi removido e as células foram enxaguadas, fixadas, permeabilizadas e depois rotuladas com o anticorpo primário direcionado contra a proteína filagrina de interesse (imunorotulagem in situ). Esse anticorpo foi então revelado por um anticorpo secundário acoplado a um fluorocromo (GAM-Alexa 488). Ao mesmo tempo, os núcleos das células foram manchados com Hoechst 33258 (bisbenzimida).
[062] A aquisição da imagem foi realizada com uma máquina INCell Analyzer™1000. Os rótulos foram quantificados por mensuração da intensidade da fluorescência das proteínas em relação ao número de núcleos identificados pelo produto Hoechst.
Resultados [063] Os resultados são dados na Tabela 1 a seguir:
TABELA 1
Tratamento | % relativa ao controle |
Controle meio SFM completo | 100 |
Petição 870180026128, de 02/04/2018, pág. 28/36
16/17
Tratamento | % relativa ao controle | |
CaCÍ2 1,5mM | 158** | |
„ÁCidO 10-7M Retinoico | 3** | |
Gingerona | 2 pg/ml | 133* |
20 pg/ml | 151* |
Diferença significativa em relação ao meio de controle (*p<0,05 e **p<0,01).
- Sob as condições experimentais deste estudo, o tratamento Cloreto de cálcio, a molécula de referência pro-diferenciadora, aumenta substancialmente a expressão da filagrina pelos queratinócitos (+58% em relação ao controle).
- Sob as condições experimentais deste estudo, o tratamento com ácido retinoico, a molécula de referência antidiferenciadora, diminui substancialmente a expressão da filagrina pelos queratinócitos (-97% em relação ao controlel).
- O tratamento com gingerona a 2 pg/ml e 20 pg/ml de modo significativo e dependendo da dose estimula a expressão de filagrina (+33% e +51% respectivamente em relação ao controle) pelos queratinócitos.
Conclusão [064] A gingerona de modo significativo e dependente da dose aumenta a expressão da proteína de filagrina em queratinócitos epidérmicos humanos normais.
[065] Os resultados obtidos se traduzem assim por um aumento na diferenciação epidérmica. A gingerona possui, portanto, um efeito prodiferenciador nos queratinócitos humanos normais e, portanto, podem assim reduzir e/ou postergar os sinais de envelhecimento cutâneo.
3. Exemplos de Composições
3.1. Loção
Petição 870180026128, de 02/04/2018, pág. 29/36
17/17 [066] É preparada uma composição, que compreende (% em peso):
- composto testado no Exemplo 1 (gingerona) | 0,75% |
- glicerol | 2% |
- álcool etílico | 20% |
- água desmineralizada | qs 100% |
[067] A composição de acordo com a presente invenção aplicada diretamente sobre o rosto permite combater os sinais de envelhecimento cutâneo.
3.2. Gel Facial [068] É preparado um gel facial, que compreende (% em peso):
- poliacrilato de glicerila (Norgel) | 30% |
- poliacrilamida/C13-14 isoparafina/laureth-7 (Sepigel 305) | 2% |
- óleo de silicone | 10% |
- composto 1 (gingerona) | 5% |
- água | qs 100% |
[069] A composição de acordo com a presente invenção aplicada diariamente sobre o rosto permite combater os sinais de envelhecimento cutâneo.
Petição 870180026128, de 02/04/2018, pág. 30/36
1/2
Claims (6)
- Reivindicações1. USO COSMÉTICO DE PELO MENOS UM COMPOSTO, de fórmula geral (I):XR3 (I) em que:- R1 representa um radical etila;- R2 representa um átomo de hidrogênio;- R3 representa um radical alquila linear C1-C6; e- X representa =O ou -OH, como um agente caracterizado por ser para reduzir e/ou retardar os sinais de envelhecimento cutâneo.
- 2. USO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo composto de fórmula geral (I), sozinho ou em mistura ser escolhido entre os caracterizado pelo referido composto ser etil gingerona.
- 4. USO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado por ser para combater os sinais de envelhecimento cronobiológico e/ou fotoinduzido da epiderme.
- 5. USO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 4,Petição 870180026128, de 02/04/2018, pág. 31/362/2 caracterizado pelos sinais de envelhecimento cutâneo serem escolhidos entre o aparecimento de rugas e linhas finas e/ou o enfraquecimento e/ou o aspecto de murcha e/ou o adelgaçamento e/ou o ressecamento e/ou o aspecto baço e/ou sem viço e/ou a compleição e/ou superfície heterogênea da pele.
- 6. USO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo referido composto estar presente em uma composição que compreende um meio fisiologicamente aceitável, em um teor entre 0,1% e 10% em peso em relação ao peso total da referida composição.
- 7. USO, de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pela composição ser apropriada para aplicação tópica.Petição 870180026128, de 02/04/2018, pág. 32/36
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JP3536111B2 (ja) * | 1992-06-29 | 2004-06-07 | 株式会社ナリス化粧品 | ムコ多糖類断片化抑制剤および化粧料 |
JP3597245B2 (ja) * | 1995-02-23 | 2004-12-02 | 花王株式会社 | シワ形成抑制剤 |
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JP3542665B2 (ja) * | 1995-07-07 | 2004-07-14 | 株式会社資生堂 | 抗老化皮膚外用剤、コラーゲン架橋阻害皮膚外用剤及び抗紫外線皮膚外用剤 |
JPH0930927A (ja) * | 1995-07-19 | 1997-02-04 | Kao Corp | 皮膚外用剤 |
NZ299379A (en) * | 1995-10-27 | 1997-04-24 | Unilever Plc | Topical flavanone-containing composition |
JPH09255526A (ja) * | 1996-03-27 | 1997-09-30 | Shiseido Co Ltd | 老化防止化粧料 |
AU6256298A (en) * | 1998-01-30 | 1999-08-16 | Procter & Gamble Company, The | Cosmetic compositions |
JP2000136124A (ja) * | 1998-10-30 | 2000-05-16 | Pias Arise Kk | 皮膚外用剤 |
JP4391612B2 (ja) * | 1999-02-22 | 2009-12-24 | 花王株式会社 | 皮膚化粧料 |
CN1172657C (zh) * | 1999-06-03 | 2004-10-27 | 荷兰联合利华有限公司 | 含支链酯的抗皮脂护肤化妆品组合物 |
JP2003206239A (ja) * | 2001-12-28 | 2003-07-22 | Lion Corp | 温感組成物及び外用剤組成物 |
JP2004210656A (ja) | 2002-12-27 | 2004-07-29 | Daicho Kikaku:Kk | 皮膚用剤 |
JP2004323401A (ja) | 2003-04-23 | 2004-11-18 | Mikimoto Pharmaceut Co Ltd | 皮膚外用剤 |
KR100531980B1 (ko) * | 2003-05-02 | 2005-11-30 | 최준명 | 한약재 추출물을 함유하는 화장품 조성물 및 그 제조방법 |
JP2005013180A (ja) * | 2003-06-30 | 2005-01-20 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 発酵調整組成物 |
JP2005066831A (ja) | 2003-08-22 | 2005-03-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット記録媒体 |
WO2006025307A1 (ja) * | 2004-08-30 | 2006-03-09 | Kao Corporation | シワ改善剤、脂肪分解促進剤、皮膚外用組成物及び飲食物組成物 |
TWI348919B (en) * | 2004-12-07 | 2011-09-21 | Access Business Group Int Llc | Methods for scavenging oxidizing nitrogen and oxygen species with fragrances having anti-oxidative properties |
US8709502B2 (en) * | 2005-09-23 | 2014-04-29 | Chanel Parfums Beaute | Extract of Vanilla planifolia |
KR101060634B1 (ko) | 2005-10-05 | 2011-08-31 | 에자끼구리고가부시키가이샤 | 인산화당을 함유한 피부외용제 |
JP5061364B2 (ja) * | 2006-03-22 | 2012-10-31 | 塩野香料株式会社 | 新規化合物、抗酸化剤及び化粧料、飲食品 |
US20080025930A1 (en) * | 2006-07-31 | 2008-01-31 | Hugo Corstjens | Anti-aging Compositions Comprising Menyanthes Trifoliata Leaf Extracts and Methods of Use Thereof |
JP2008105949A (ja) * | 2006-10-23 | 2008-05-08 | Noevir Co Ltd | 皮膚外用剤 |
DE102006060439A1 (de) | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Henkel Kgaa | Verbesserung der Hautverträglichkeit von hyperämisierenden Wirkstoffen |
CA2866527C (en) * | 2007-10-10 | 2018-07-03 | Bryan B. Fuller | Use of isoeugenol esters in treating hyperpigmentation |
JP2009149557A (ja) * | 2007-12-20 | 2009-07-09 | Shiseido Co Ltd | 皮膚改善剤 |
FR2951079B1 (fr) * | 2009-10-08 | 2012-04-20 | Oreal | Composition photoprotectrice a base d'un compose 2-alcoxy-4-alkylcetone phenol ; utilisation dudit compose pour augmenter le facteur de protection solaire |
DE102009055918A1 (de) * | 2009-11-27 | 2011-06-01 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen enthaltend Kombinationen aus Zingeron und grenz- oder oberflächenaktiven Citronensäureestern |
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