WO2006025307A1 - シワ改善剤、脂肪分解促進剤、皮膚外用組成物及び飲食物組成物 - Google Patents

シワ改善剤、脂肪分解促進剤、皮膚外用組成物及び飲食物組成物 Download PDF

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Jun Sugita
Takeshi Ikemoto
Yumiko Akazawa
Yurie Kobayashi
Mitsumasa Mitani
Akinori Haratake
Aya Komiya
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Kao Corporation
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    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Definitions

  • Wrinkle improving agent lipolysis accelerator, composition for external use of skin and food and beverage composition
  • the present invention is a wrinkle improving agent that has an effect of improving wrinkles that occur particularly at the exposed site with aging, and has an effect of keeping the skin in a dermatological and cosmetically healthy and powerful state, and
  • the present invention relates to an external composition for skin containing the wrinkle improving agent.
  • the present invention also provides an external composition for skin that is effective in improving obesity by promoting reduction of systemic or local adipose tissue, or suppressing or preventing obesity by preventing the increase of the same yarn and weave. And a food and beverage composition.
  • Organs of all living organisms including human beings are born and grow, then gradually decline with age, eventually stop functioning, and die when a certain part of the function is over a certain level.
  • the state in which the function gradually declines is called aging.
  • the skin is directly affected by the surrounding environmental forces, and since it has an important function to maintain the environment inside the living body, it is not likely that all of them will stop functioning, but stains, spots, dullness, tarmi, etc. Signs of aging are manifested in a frustrating organ, especially at exposed sites exposed to sunlight.
  • retinoic acid is used as a prescription drug as a substance having an improvement effect on wrinkles resulting from the progress of photoaging. So it has not been approved.
  • retinol which is said to be converted into retinoic acid after being absorbed into the body and exert its effect
  • ascorbic acid vitamin C
  • vitamin E which has an effect of promoting antioxidant and collagen synthesis
  • Tokohue with strong ⁇ effect Rolls vitamin E
  • wrinkle-improving substances have the disadvantage that they do not have a satisfactory effect. Therefore, until now, there has been no material that has sufficiently satisfactory effects and safety as a substance that improves seeds.
  • body fat is formed by being accumulated as fat in the white adipose tissue existing around the internal organs and subcutaneously as an excess component of intake energy with respect to consumed energy.
  • So-called obesity in which body fat accumulates excessively, causes various diseases such as arteriosclerosis, which is unfavorable for cosmetic purposes, and is not preferable for health.
  • arteriosclerosis which is unfavorable for cosmetic purposes, and is not preferable for health.
  • obesity due to overeating, lack of movement, stress, etc. has increased, and prevention of reduction or accumulation of body fat has become an important issue.
  • women tend to crave a slim and firm body from the outside.
  • kabusaicins contained in red pepper and the like bind to albumin in blood and promote secretion of hormones that promote energy metabolism such as adrenal glands, and liver and fat cells It is known to activate lipolysis in dairy cattle (see Non-Patent Document 1).
  • kabusaicins have strong irritation, so there was a problem when their use and usage were limited.
  • raspberry ketone, gingerone and derivatives thereof promote the degradation of fat accumulated in adipose tissue, and are effective in suppressing obesity or improving obesity constitution (patent) Reference 1).
  • Lasbery ketones and Zingerone have a unique fragrance! /, They are not always satisfactory in terms of blending amount and versatility.
  • ginger ginger (Aframomum melegueta) grows naturally in the tropics centering on West Africa, and as a spice in the name of “Maget” or “Grainobu Paradise”. It's being used. Ginger ginger is a flavoring and flavoring dish Although it has been used as one, there have been no studies on wrinkle-improving agents or skin external compositions using the extract!
  • Parador [1— (4′-hydroxy-1 3′-methoxyphenol) -1-3-decanone] has been reported as an ingredient contained in a specific fraction of the above ginger ginger seed extract Chemical formula:
  • Patent Document 2 Although paradol has been proposed as a termite control agent together with other related compounds, it does not describe the improvement effect of wrinkles, the effect of promoting lipolysis or the slimming effect, etc. None of these effects has been studied so far.
  • Patent Document 1 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2000-169325
  • Patent Document 2 JP-A-10-152404
  • Patent Document 3 Japanese Patent No. 3164455
  • Non-Patent Document 1 Iwai Kazuo and Nakatani Nobuni, “Food Function of Spice Components”, p. 97, 1989
  • R is a hydrogen atom or an acyl group having 2 to 20 carbon atoms
  • the present invention also provides a lipolysis promoter comprising the compound represented by the above general formula (1) as an active ingredient, an extract obtained from Ginger ginger, and Z or an acyl-treated product of the extract. It is related with the lipolysis promoter which uses as an active ingredient.
  • the invention of the present application also contains an external composition for skin containing the compound represented by the above general formula (1), and an extract obtained from ginger ginger and Z or a processed product of the extract of this extract.
  • the invention also relates to a composition for external use on the skin.
  • the present invention further includes a food and beverage composition containing a compound represented by the above general formula (1), an extract obtained from ginger ginger, and Z or a processed product of the extract of this extract. It is related with the food-drinks composition to do.
  • the wrinkle improving agent and the composition for external use of the skin of the present invention are excellent in the effect of improving wrinkles that occur especially at the exposed site with aging, and keep the skin in a dermatological and cosmetically healthy state. It is effective and has excellent safety and stability.
  • the lipolysis promoter, skin external composition, and food / beverage product composition of the present invention prevent improvement of obesity by promoting reduction of systemic or local adipose tissue, or increase of the same yarn and texture. It is effective in suppressing or preventing obesity caused by the above, and because the stimuli and fragrances that impair the palatability are suppressed, the feeling of use is not only excellent in terms of palatability, but also in terms of palatability.
  • the paradol used in the present invention can be easily extracted and purified from the strength of natural materials such as ginger ginger, it is also possible to obtain a composition excellent in terms of safety.
  • FIG. 1 is a diagram showing a mass spectrum of purified paradol.
  • FIG. 2 is a diagram showing a 13 C-NMR ⁇ vector (100 MHz, CDC1) of purified paradol.
  • Ginger ginger (Afr amomum melegueta), which is a ginger family plant used in the present invention, grows naturally in the tropics centering on West Africa and is known as “Mayget” or “Grainobu Paradise” as a spice. It's being used .
  • the extract used in the present invention is an extract that can be obtained by extracting a ginger ginger plant body, in particular, seeds, as an extraction material by a known method.
  • the solvent used for the extraction is not particularly limited.
  • lower alcohol such as methanol, ethanol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, butanol or water-containing lower alcohol, or polyhydric alcohol such as 1,3-butylene glycol or the like.
  • a water-containing polyhydric alcohol or various organic solvents such as acetone, ethyl acetate, and hexane can be used.
  • the part of the plant used as the extraction material is not particularly limited, but the target is more efficiently targeted. It is preferable to use seeds because the extract is obtained.
  • the obtained extract may be used as it is, or may be brought into a desired form or property by an operation such as concentration, drying or dilution, if necessary.
  • the acylated product of the extract is a product obtained by subjecting the extract to extraction.
  • an acylation reaction as described in the method for producing a compound represented by the following general formula (1) the extraction of guinea ginger is performed. Physical strength can also be obtained.
  • the paradol used in the present invention can be obtained by hydrogenating shogaol in addition to being synthesized by using a general organic synthesis method from gingerone (Toyi Science Report I, 16, 589, 1927). There is no particular limitation on the synthesis method.
  • Norador can be obtained by extracting and purifying guinea ginger, particularly its seed, as an extraction material by a known method.
  • ginger ginger grows naturally in the tropics, especially in West Africa, and is available as a spice.
  • organic solvents such as lower alcohols such as methanol, ethanol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, and butanol and hydrous lower alcohols, or polyhydric alcohols such as 1,3-butylene glycol are used.
  • various organic solvents such as acetone, ethyl acetate, and hexane can be used.
  • a low polarity solvent such as hexane, heptane, octane and the like.
  • a known purification means is used. If used, it can be purified using, for example, silica gel chromatography.
  • an acyl group having 2 to 20 carbon atoms is a group R '— CO—.
  • R ′ is a linear or branched alkyl group having 1 to 19 carbon atoms which may have an unsaturated bond, or an aryl group such as phenyl or naphthyl, or a nitrogen atom
  • Zeo atom and oxygen nuclear power represents a heteroaryl group such as pyridyl, imidazolyl, phenyl, furyl, etc. containing a selected hetero atom as a ring member.
  • These groups may have a functional group such as an amino group.
  • acyl group having 2 to 20 carbon atoms include acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, valeryl, hexanol, lauroyl, normitoyl, and oleoyl.
  • R is an acyl group having 2 to 20 carbon atoms
  • a paradol [11 (4′-hydroxy 3′-methoxyphenyl) 3-decanone] obtained by the above-described method and an acid chloride or acid anhydride having a desired acyl group are combined with pyridin. It can be easily obtained by reacting in the inside. Alternatively, it may be reacted with a carboxylic acid in the presence of a catalytic amount of a base.
  • norador derivatives obtained by derivatizing norador with a known method for example, glycosylated at the hydroxyl group at the 4-position of the aromatic ring, those obtained by reducing the ketone group, etc. As an equivalent, it can be used in the present invention.
  • an extract obtained from the seed and Z or an acylated product of the extract can be used as a wrinkle improving agent.
  • the extract may be used as it is, or it may be brought into a desired form or property by an operation such as concentration, drying or dilution, if necessary.
  • the compound represented by the general formula (1), and ginger ginger, in particular, an extract obtained from the seed and Z or an acylated product of the extract as a wrinkle improving agent are applied to the skin.
  • the blended amount is based on the total amount of the composition for external use on the skin. It is particularly preferable that the blending amount when converted to paradol is 0.001 to 10.0% by mass (hereinafter simply referred to as%), preferably 0.01 to 8.0%, and more particularly preferably 0.05 to 5%, most preferably 0.1 to 3%. If the blending amount is less than 001%, the intended effect of the present invention is not sufficient.On the other hand, even if the blending amount exceeds 10.0%, the effect corresponding to the increase is not increased, which is preferable! /.
  • the wrinkle improving effect when blended in a composition for external use as a wrinkle improving agent, if the ingredients such as retinol, ascorbic acid, and tocopherol, which are conventionally known to improve wrinkle, are used in combination, the wrinkle improving effect may be complemented. This is preferable because a synergistic effect can be expected.
  • the compound represented by the above general formula (1), and ginger ginger, particularly an extract obtained from the seed thereof and Z or an acylated product of the extract promotes lipolysis.
  • a lipolysis accelerator it can be added to a composition for external use on skin or a food or drink composition.
  • compositions for external use on skin and compositions for foods and drinks using the compound represented by the general formula (1), and ginger ginger, in particular, an extract obtained from the seed thereof and Z or an acylated product of the extract as a lipolysis accelerator
  • the blending amount varies depending on the form of the formulation and cannot be defined unconditionally.
  • 0% by mass hereinafter simply referred to as%
  • Particularly preferred is 0.01 to 8.0%, more particularly preferred is 0.05 to 5%, and most preferred is 0.1 to 3%. It is. If it is less than 001% by mass, the effects of the present invention may not be achieved. If it exceeds 10% by mass, the irritation will be strong and the sensory characteristics and palatability may be impaired.
  • the intake amount per adult is 20 to L000 mg, preferably 100 to 200 mg in terms of paradole.
  • composition for external use as a lipolysis promoter of the present invention or a food and drink composition includes raspberry ketone, gingerone, and other components having an action to suppress or prevent obesity.
  • —Dihydroxyphenol) 2 Butanone may be combined with synephrine as appropriate to enhance its effect or reinforce it.
  • composition for external use as a lipolysis accelerator of the present invention and the composition of food and drink include 13 adrenergic stimulants such as butopamine and isoproterenol, yohimbine, ergotokki
  • An a2 adrenergic inhibitor such as syn, xanthine derivatives such as theophylline and caffeine, and biviridine derivatives such as milrinone and amrinone can also be added.
  • the skin external composition and the food / beverage product composition of the present invention can be blended with various components that are usually used within a range that does not impair the effects of the present invention, if necessary.
  • a composition for external use on the skin for example, an oil, a pigment, a fragrance, a surfactant, a moisturizer, an ultraviolet absorber, an anti-inflammatory agent, a disinfectant, a dye, an antiseptic, an antioxidant, etc.
  • ingredients such as an excipient, a binder, a thickener, an emulsifier, a colorant, a fragrance, a food additive, a seasoning, etc. I can do it.
  • the composition for external use of the skin of the present invention corresponds to not only skin cosmetics but also pharmaceuticals and bath agents.
  • the dosage form is not particularly limited, but in the case of an external composition for skin, lotion, cream for applying to the skin, bathing or washing, emulsion, jewel, knock, stick, sheet, pap , Powder, liquid, granule and the like.
  • ginger ginger extract As a result of analysis by HPLC, this ginger ginger extract contained 55% norador.
  • Example 3 (Making of acetylated guinea ginger extract)
  • the ginger ginger extract obtained in Production Example 1 1. Og, 1.0 ml of pyridine, and 30 ml of acetic anhydride were mixed and stirred at room temperature for 24 hours. Then, after adding water, extraction with ethyl acetate was carried out to obtain 1.2 g of an extract treated with acetylene. This processed product is hereinafter referred to as “acetylene extract ginger extract”.
  • a group of 10 hairless mice aged 10 weeks at the start of the test was used.
  • Photoaging was induced by UVA and UVB irradiation once a day, 5 times a week for 8 weeks. Irradiation dose, UVA is increased with 20J / cm 2, 25J / cm 2, 30J / cm 2, UVB is 20J / cm 2, 30J / cm 2, 40J / cm 2, an irradiation amount for each week, 3 After week, the maximum dose was irradiated.
  • the wrinkle improvement effect was evaluated by the wrinkle score and the amount of dermal collagen.
  • the scoring score was scored according to the method of Bis sett et al. (Photochem Photobiol, 46: 367-378, 1987). In other words, the size and depth of the pods are comprehensively evaluated with the naked eye, 3 for “Large and deep sight can be confirmed”, 2 for ”I can witness the crease”, and “I cannot confirm crease” 1 , “Normal texture is observed” was scored on a scale of 0 and 4.
  • the amount of dermal collagen is collected by collecting all skin layers and crushing them with a polytron homogenizer (KINEMATICA), extracting the collagen fraction, acid hydrolysis, and measuring the hydroxyproline content using an amino acid analyzer (JASCO). Quantitative measurement using a The amount of hydroxyproline per 1 cm 2 was used as a relative indicator of the amount of dermal collagen
  • ginger ginger extract (Production Example 1), paradol (Production Example 2) or acetylyl oyster-ginger extract (Production Example 3), 1.0% (paradol concentration 0.5%, 0.8%, acetylyl paradol concentration 0.5%, respectively) ) was prepared (Example 1, 2 or 3).
  • the base alone was used as a comparative example.
  • 0.1 ml of these evaluation samples are applied to the back skin (diameter of about 2.5 cm) of hairless mice once a day, 5 times a week, from the 5th week after the start of UV irradiation until the 4th week after the end of irradiation. Applied. And the score was scored after the final application. After sacrifice, the skin was collected and the collagen content (hydroxyproline amount per cm 2 ) was measured.
  • the wrinkle improving agent application group containing the ginger ginger extract, paradol or acetylated ginger ginger extract of Examples 1 to 3 as an active ingredient is compared with the application group of only the base of Comparative Example 1 or 2. A low season score value was shown, indicating that the present seasoning improving agent is effective.
  • the wrinkle improving agent-coated group containing the ginger ginger extract of Example 1 as an active ingredient exhibits a higher collagen content (hydroxyproline amount) than the base-only Comparative Example 1 coated group.
  • the present wrinkle improving agent was shown to be effective against the amount of dermal collagen decreased by photoaging.
  • This seasoning improver which contains Rui ginger ginger extract as an active ingredient, is effective for photoaging.
  • Mouse 3T3-L1 cells purchased from Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. were placed in a 24-well culture plate according to the method of Ensler et al. (Ensler K. et al., Biochim. Biophys. Acta., 1581: 36-48 (2002) )), 5% (v / v) cultured at 37 ° C in a CO atmosphere, and used as mature adipocytes for the test.
  • test medium in which the test sample is added to the DMEM medium supplemented with serum albumin and norepinephrine (final concentration 3 X 10 " 8 mol / L), and the mature adipocytes in the test medium for 90 minutes. After the reaction, glycerol released in the medium was quantified by enzyme immunoassay using F kit 'glycerol (Roche).
  • the rate of accelerating lipolysis was calculated according to the following formula and used as an index of the effect of accelerating lipolysis.
  • ICR mice male, 4-week-old 6 mice were used as 1 group, 2 groups were used, the control group had a high-fat diet with the following composition, and the test group was a high-fat diet obtained in Production Example 1.
  • Each test sample containing 1% by weight of ginger extract was fed for 6 weeks and reared. Body weight was measured at the start of the study and 6 weeks after the start of the study, and the weight gain was used as an index to evaluate differences between groups to determine the weight gain inhibitory effect. In addition, feed and water were ingested freely.
  • composition composition of high fat feed Compounding ingredients Compounding amount (% by mass) Beef tallow 40
  • the amount of weight gain due to intake of a high-fat diet is significantly reduced by adding the ginger ginger extract, which is a fat degradation accelerator of the present invention, to a high-fat feed. It has been shown.
  • Example 7 or 8 and Comparative Example 3 with healthy subjects with wrinkles in the corners of the eyes (female, 41 to 65 years, 10 for each of Example 7 or Example 8) as subjects Decide each lotion on either the left or right side, after washing in the morning and after bathing in the evening twice a day for 2 consecutive months (60 days). About 0.2 ml each was applied to about 4 cm 2 and 2 X 2 cm). After the final application, they were asked to answer a questionnaire regarding the condition of the skin on the left and right eye corners.
  • the skin became soft 4 3
  • the size of the shrimp has decreased 1 6
  • the number of shrimp has decreased 7
  • Tablet confectionery was produced with the following composition, and 3 tablets per day (0.5 gZ tablet) were ingested and evaluated under the same conditions as in Examples 10 and 11 above.
  • the food / beverage product compositions (chewing gum and tablet confectionery) of the above examples showed a significant reduction in body fat percentage. Furthermore, the food / beverage composition of the present application was excellent in palatability immediately after ingestion, and was a food / beverage composition suitable for continuous meals that would not get tired even for a long time.
  • each component A and B was separately mixed and dissolved in the composition shown below, and then the B component was added to the A component and stirred to prepare a jelly-like slimming skin cosmetic composition.
  • the above-mentioned jewel-like slimming skin cosmetic was applied to each of the abdomen and thighs of 20 subjects in each group of subject panels for about 2 g twice a day for 3 weeks.
  • a questionnaire was conducted. As shown in the above evaluation results, the number of persons who answered that the abdomen and thighs were tightened compared with before continuous use was far greater with the panel using the jewel-like slimming skin care cosmetic of the present invention. I worked hard.
  • the present invention also relates to palatability such as aroma during use, stimulation, etc. There was no particular problem with gel-like slimming skin cosmetics.
  • composition of the fragrance used in this example is shown in Table 1 below. 1]
  • the present invention is excellent in improving the wrinkles that occur especially at the exposed site with aging, and has the effect of keeping the skin in a dermatological and cosmetic health and strength, as well as safety and stability.
  • the present invention provides a lipolysis accelerator that is effective in suppressing or preventing obesity caused by aging, and that suppresses irritation and aroma that impairs palatability, and a composition for external use in skin and a food and drink composition containing the lipolysis accelerator. .

Abstract

一般式（１） ［式中、Ｒは、水素原子又は炭素数２～２０のアシル基である］ で示される化合物、あるいはギニアショウガより得られる抽出物及び／又は該抽出物のアシル化処理物を有効成分とするシワ改善剤、脂肪分解促進剤、皮膚外用組成物、ならびに飲食用組成物。

Description

明 細 書
シヮ改善剤、脂肪分解促進剤、皮膚外用組成物及び飲食物組成物 技術分野
[0001] 本発明は、老化に伴い、特に露光部位に発生するシヮの改善効果に優れ、皮膚を 皮膚科学的及び美容的に健や力な状態に保つ効果を有するシヮ改善剤、及び該シ ヮ改善剤を配合した皮膚外用組成物に関する。
[0002] 本発明はまた、全身もしくは局所の脂肪組織の減少を促進することによる肥満体質 の改善、又は同糸且織の増大を防止することによる肥満の抑制もしくは防止に有効な 皮膚外用組成物及び飲食品組成物に関する。
背景技術
[0003] ヒトをはじめとするすべての生物の臓器は、誕生して成長した後、加齢と伴に徐々 に衰え、やがて機能停止し、機能停止した部分がある一定以上になると死に至る。そ の機能が徐々に衰えて行く状態を老化と呼んでいる。皮膚は、まわりの環境力 直接 影響を受けており、生体内部の環境を維持する重要な機能を持っているため全てが 機能停止に至ることはあまりないが、シヮ、シミ、くすみ、タルミなど老化徴候が顕在化 しゃすい臓器であり、日光に暴露される露光部位ではそれが特に顕著である。
[0004] 皮膚の老化が進行すると、酸化ストレスなどの刺激に対する防御能が弱まり、それ が皮膚内部環境を乱す原因となり、さらに老化を進める。特に、露光部位は紫外線 照射などが原因となる強い酸化ストレスに常に曝されていることから、老化の進行が 顕著である。このような皮膚の変化を光老化と呼んでおり、そのような皮膚では、真皮 の大多数を占める構成成分であるコラーゲンが減少することにより皮膚表面でシヮが 深く大きくなるなど、美容上も好ましくない状態が生じる。
[0005] 光老化が進行した結果生じるシヮに対して改善効果を有する物質として、米国では レチノイン酸が処方箋薬として用いられているが、副作用が強く安全性にも問題があ るため、我が国では承認に至っていない。また、体内に吸収された後レチノイン酸に 転換され効果を発揮すると言われて ヽるレチノール (ビタミン A)や、抗酸化及びコラ 一ゲン合成促進効果を持つァスコルビン酸 (ビタミン C)、抗酸ィ匕効果の強いトコフエ ロール (ビタミン E)などがシヮ改善物質として提案されている力 これらには十分に満 足する効果が得られないという欠点があった。従って、これまでは、シヮを改善する物 質として、十分に満足な効果を示し、安全性も有するものはなカゝつた。
[0006] また、従来のシヮ改善剤は、化学合成によるものが多ぐ安全性の面からも多くの問 題があった。一方、安全性の問題の生じにくい天然物質については、ビタミン類を除 きほとんど知られておらず、し力も充分に効果を発揮するものは得られていな力つた。 さらに、レチノールなどの天然のシヮ改善剤は、光安定性に著しく欠けるものが多ぐ たとえ効果を有していても、製剤中で速やかに分解されるなど、製剤への配合が困 難な物質がほとんどであった。
[0007] 一方、体脂肪は、消費エネルギーに対する摂取エネルギーの過剰分力 内臓周囲 や皮下に存在する白色脂肪組織の中に脂肪として蓄積されることにより形成されるも のである。体脂肪が過剰に蓄積した、いわゆる肥満は、美容上好ましくないば力りで なぐ動脈硬化等の様々な疾病を引き起こし、健康上も好ましくない。最近、過食、運 動不足、ストレス等による肥満が増加しており、体脂肪の減少又は蓄積の防止が重 要な問題となっている。特に女性においては外見上からもスリムで引き締まった身体 を切望する傾向が強い。
[0008] 肥満防止作用を有する物質としては、トウガラシ等に含まれるカブサイシン類が、血 中のアルブミンと結合し、副腎力ゝらのエネルギー代謝を促進するホルモンの分泌を促 し、肝臓や脂肪細胞における脂肪分解を活発化させることが知られている (非特許文 献 1参照)。し力しながら、カブサイシン類は強い刺激を有しているため、その用途や 使用量が制限されると 、う問題があった。
[0009] 本発明者等は、ラズベリーケトンやジンゲロン及びその誘導体が脂肪組織に蓄積さ れた脂肪の分解を促進し、肥満の抑制、又は肥満体質の改善に有効であることを見 出した (特許文献 1参照)。し力しながら、ラスべリーケトンやジンゲロンは特有の芳香 を有して!/、るために、配合量や汎用性の点で必ずしも満足できるものではな力つた。
[0010] 一方、ショウガ科植物であるギ-ァショウガ（Aframomum melegueta)は、西アフリカ を中心とした熱帯地方に自生し、「マ-ゲット」又は「グレインォブパラダイス」などの名 前で、香辛料として利用されている。ギ-ァショウガは、料理の風味付けやフレーバ 一としての利用はされているが、その抽出物を用いた、シヮ改善剤や皮膚外用組成 物につ 、ての検討はなされて!/、なかった。
[0011] パラドール [1— (4' —ヒドロキシ一 3' —メトキシフエ-ル）一 3—デカノン]は、上 記ギ-ァショウガの種子抽出物の特定画分に含まれている成分として報告されており 、化学式：
Figure imgf000004_0001
で示される既知物質である (特許文献 2参照)。特許文献 2では、パラドールは、他の 類縁ィ匕合物と共にシロアリ防除剤としての提案がなされているが、シヮの改善効果、 脂肪分解促進効果もしくは痩身効果などについては記載されておらず、これらの効 果につ 、てはこれまで何の検討もなされて 、なかった。
[0012] これまでショウガ抽出物中のジンゲロール、ショーガオールに関しては、これらを有 効成分とした角層修復促進剤が提案されている (特許文献 3参照)。しかしながら本 発明におけるパラドールは前述のように、特定のショウガ科植物に含まれて 、る成分 であり、一般的なショウガ (生姜）にはほとんど含まれていないため、一般的なショウガ の有効成分としては提案されて 、なかった。
[0013] 上記事情において、老化により、特に露光部位で顕著に顕在化するシヮの改善効 果に優れ、美容的にも健やかな皮膚に保つ効果に優れ、安全性や安定性にも優れ たシヮ改善剤及び皮膚外用組成物の開発が求められていた。また、有効な脂肪分解 促進効果を有し、かつ刺激や特有の芳香を持たず、配合量や用途の設定が自由な 脂肪分解促進剤、並びに脂肪分解効果に優れ、香味や芳香等の嗜好性の点でも優 れた皮膚外用組成物及び飲食品組成物の開発が求められていた。
特許文献 1 :特開 2000— 169325号公報
特許文献 2 :特開平 10— 152404号公報
特許文献 3 :特許第 3164455号明細書 非特許文献 1 :岩井和夫及び中谷延ニ著、「香辛料成分の食品機能」、 97頁、 1989 年
[0014] 本発明者らは、上記事情に鑑みて鋭意研究を行った結果、ショウガ科植物であるギ ユアショウガ (Aframomum melegueta)、特にその種子から得られる抽出物及びそのァ シルイ匕処理物、ならびに該抽出物に含まれる成分であるパラドール及びそのァシル 化誘導体が、老化に伴い、特に露光部位に発生するシヮの改善効果に優れ、皮膚 を皮膚科学的及び美容的に健や力な状態に保つ効果を有すると共に安全性や安定 性にも優れていること、そして、全身もしくは局所の脂肪組織の減少を促進することに よる肥満体質の改善、又は同糸且織の増大を防止することによる肥満の抑制もしくは防 止に有効であり、また嗜好性を損なう刺激や芳香が抑えられた優れた素材であること を見出し、本発明を完成させるに至った。
発明の開示
[0015] 即ち、本願発明は、下記一般式（1)
Figure imgf000005_0001
[式中、 Rは、水素原子又は炭素数 2〜20のァシル基である]
で示される化合物を有効成分とするシヮ改善剤、ならびにギ-ァショウガより得られる 抽出物及び Z又は該抽出物のァシル化処理物を有効成分とするシヮ改善剤に関す る。
[0016] 本願発明は、また上記一般式 (1)で示される化合物を有効成分とする脂肪分解促 進剤、ならびにギ-ァショウガより得られる抽出物及び Z又は該抽出物のァシルイ匕処 理物を有効成分とする脂肪分解促進剤に関する。
[0017] 本願発明は、また上記一般式 (1)で示される化合物を含有する、皮膚外用組成物 、ならびにギ-ァショウガより得られる抽出物及び Z又は該抽出物のァシルイ匕処理物 を含有する、皮膚外用組成物に関する。 [0018] 本願発明は、さらにまた上記一般式（1)で示される化合物を含有する、飲食品組成 物、ならびにギ-ァショウガより得られる抽出物及び Z又は該抽出物のァシルイ匕処理 物を含有する飲食品組成物に関する。
[0019] 本発明のシヮ改善剤及び皮膚外用組成物は、老化に伴 、、特に露光部位に発生 するシヮの改善効果に優れ、皮膚を皮膚科学的及び美容的に健やかな状態に保つ 効果を有すると共に安全性や安定性にも優れている。また、本発明の脂肪分解促進 剤、皮膚外用組成物、及び飲食品組成物は、全身もしくは局所の脂肪組織の減少を 促進することによる肥満体質の改善、又は同糸且織の増大を防止することによる肥満の 抑制もしくは防止に有効であり、また嗜好性を損なう刺激や芳香が抑えられているた め、痩身効果に優れるだけでなぐ使用感ゃ嗜好性の点においても顕著に優れてい る。また、本発明において使用されるパラドールは、ギ-ァショウガ等の天然物素材 力も容易に抽出精製することができるため、安全性の面からも優れた組成物を得るこ とも可能である。
図面の簡単な説明
[0020] [図 1]精製パラドールのマススペクトルを示す図である。
[図 2]精製パラドールの13 C— NMR ^ベクトル（100 MHz、 CDC1 )を示す図である。
3
発明を実施するための最良の形態
[0021] 以下、本発明を詳説する。本発明に用いるショウガ科植物であるギニァショウガ (Afr amomum melegueta)は、西アフリカを中心とした熱帯地方に自生し、「マユゲット」又 は「グレインォブパラダイス」などの名前で知られており、香辛料として利用されている 。本発明において用いる抽出物は、ギ-ァショウガの植物体、特に種子を抽出材料と して、公知の方法により抽出することにより得ることができる抽出物である。抽出に用 いる溶媒としては、特に限定はないが、例えばメタノール、エタノール、プロピルアル コール、イソプロピルアルコール、ブタノール等の低級アルコール又は含水低級アル コール、或いは 1, 3—ブチレングリコール等の多価アルコール又は含水多価アルコ ール、或いはアセトン、酢酸ェチル、へキサン等の各種有機溶媒を用いることができ る。
[0022] 抽出素材として用いる植物体の部位は、特に限定はないが、より効率的に目的とす る抽出物が得られることから、種子を用いるのが好ま U、。
[0023] 得られた抽出物は、そのまま使用しても良いし、必要に応じて、濃縮又は乾固、或 いは希釈等の操作により、望ましい形態や性状とすることが可能である。
[0024] また、抽出物のァシル化処理物は、抽出物をァシルイ匕したもので、後述の一般式（ 1)で示される化合物の製法において記載するようなァシルイ匕反応を用いることにより ギニァショウガ抽出物力も得ることができる。
[0025] 本発明に用いる上記一般式（1)で示される化合物のうち Rが水素原子である化合 物であるパラドール [1— (4' —ヒドロキシ一 3' —メトキシフエ-ル）一 3—デカノン] は、刖述したように、式：
Figure imgf000007_0001
で示される化合物であって、ギ-ァショウガの抽出物に含まれる成分である。本発明 で用いるパラドールは、ジンゲロンからの一般的な有機合成法を用いて合成する他、 ショーガオールを水素添加することにより得ることができるが（東ィ匕理科報 I, 16, 589 , 1927)、特に合成方法に限定はない。
[0026] また、ノ ラドールは、ギニァショウガ、特にその種子を抽出材料として、公知の方法 により抽出、精製することにより得ることができる。上述したように、ギ-ァショウガは西 アフリカを中心とした熱帯地方に自生し、香辛料として入手が可能である。抽出溶媒 としては、上記と同様に、有機溶媒、例えばメタノール、エタノール、プロピルアルコ ール、イソプロピルアルコール、ブタノール等の低級アルコール及び含水低級アルコ ール或いは、 1, 3—ブチレングリコールなどの多価アルコール等及び含水多価アル コール、或いはアセトン、酢酸ェチル、へキサン等の各種有機溶媒を用いることがで きる。特に抽出物中のパラドール濃度を挙げるためには、低極性溶媒、例えばへキ サン、ヘプタン、オクタンなどを使用するのがより好ましい。
[0027] 得られたギニァショウガ抽出物からパラドールを精製するには、公知の精製手段を 用いればよぐ例えばシリカゲルクロマトグラフィーなどを使用して精製することが可能 である。
[0028] また、上記一般式（1)で示される化合物のうち Rが炭素数 2〜20のァシル基である 化合物においては、炭素数 2〜20のァシル基とは、基 R' — CO—を意味し、ここで R' は、不飽和結合を有していてもよい炭素数 1〜19の直鎖もしくは分岐鎖状のァ ルキル基、又はフエニル、ナフチルなどのァリール基、もしくは窒素原子、ィォゥ原子 及び酸素原子力 選択されるへテロ原子を環員として含むピリジル、イミダゾリル、チ ェニル、フリルなどのへテロアリール基を表す。これらの基は、アミノ基等の官能基を 有するものであってもかまわない。炭素数 2〜20のァシル基として具体的には、ァセ チル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、へキサノィル、ラウロイル、ノ ルミトイル、ォレオイル等を挙げることができる力 特にァセチルであることが望ましい 。このような Rが炭素数 2〜20のァシル基である式（1)の化合物は、フエノール化合 物のァシルイ匕として既に公知の方法を用いて合成することができる。例えば、上述し たような方法により得られたパラドール [1一（4' ーヒドロキシ 3' —メトキシフエ- ル） 3—デカノン]と、所望のァシル基を有する酸クロリド又は酸無水物とを、ピリジ ン中において反応させることにより、容易に得ることができる。また、触媒量の塩基の 存在下、カルボン酸と反応させても良い。
[0029] さらに、ノ ラドールを公知の方法により誘導体ィ匕したもの、例えば芳香環の 4位の水 酸基の部分で配糖体化したもの、ケトン基を還元したもの等も、ノ ラドール〖こ準ずるも のとして、本願発明において利用することが可能である。
[0030] 本願発明においては、上記一般式（1)で示される化合物、ならびにギ-ァショウガ
、特にその種子より得られる抽出物及び Z又は該抽出物のァシル化処理物は、シヮ 改善剤として用いることができる。抽出物を用いる場合は、そのまま使用しても良いし 、必要に応じて、濃縮又は乾固、或いは希釈等の操作により、望ましい形態や性状と することが可能である。
[0031] 本願発明において一般式（1)で示される化合物、ならびにギ-ァショウガ、特にそ の種子より得られる抽出物及び Z又は該抽出物のァシル化処理物をシヮ改善剤とし て皮膚外用組成物に配合する場合、その配合量は、皮膚外用組成物の総量を基準 として、パラドールに換算した場合の配合量が 0. 001-10. 0質量％ (以下、単に％ と記する）が好ましぐ特に好ましくは、 0. 01〜8. 0%、更に特に好ましくは 0. 05〜 5%、最も好ましくは 0. 1〜3%である。 0. 001%未満の配合量では、本発明の目的 とする効果が十分でなぐ一方、 10. 0%を越えて配合しても、その増加分に見合つ た効果の上昇がなく好ましくな!/、。
[0032] またシヮ改善剤として皮膚外用組成物に配合する場合、従来シヮ改善効果が知ら れているレチノール、ァスコルビン酸、トコフエロール等の成分を併用すると、シヮ改 善効果を相補したり、相乗効果が期待できるので好ましい。
[0033] 本願発明においては、上記一般式（1)で示される化合物、ならびにギ-ァショウガ 、特にその種子より得られる抽出物及び Z又は該抽出物のァシル化処理物は、脂肪 分解を促進する脂肪分解促進剤として、皮膚外用組成物や飲食品組成物に配合す ることが可能である。
[0034] 一般式（1)で示される化合物、ならびにギニァショウガ、特にその種子より得られる 抽出物及び Z又は該抽出物のァシル化処理物を、脂肪分解促進剤として皮膚外用 組成物及び飲食品組成物に配合する場合、その配合量は製剤の形態によっても種 々異なり一概に規定できるものではないが、例えば、該組成物の総量を基準として、 ノ ドールに換算して、 0. 001〜10. 0質量％(以下、単に％と記する）が好ましぐ 特に好ましくは、 0. 01〜8. 0%、更に特に好ましくは 0. 05〜5%、最も好ましくは 0 . 1〜3%である。 0. 001質量％未満では本発明の効果を奏しない場合があり、 10 質量％を越えて配合すると、刺激感が強くなり、官能特性や嗜好性が損なわれる場 合がある。また、特に飲食品組成物においては、成人 1人当たりの摂取量は、パラド ールに換算して 20〜： L000mg、好ましくは 100〜200mgである。
[0035] また、本発明の脂肪分解促進剤としての皮膚外用組成物又は飲食品組成物には、 他の肥満抑制又は防止作用を有する成分であるラズベリーケトン、ジンゲロン、 4一 ( 3' , 4' —ジヒドロキシフエ-ル） 2 ブタノンゃシネフリン等を適宜組み合わせて 配合し、その効果を増強ある 、は補強させるなどしてもよ 、。
[0036] また、本発明の脂肪分解促進剤としての皮膚外用組成物及び飲食品組成物には、 ブトパミン、イソプロテレノール等の 13アドレナリン作用興奮剤、ョヒンビン、ェルゴトキ シン等の a 2アドレナリン作用抑制剤、テオフィリン、カフェイン等のキサンチン誘導 体、ミルリノン、アムリノン等のビビリジン誘導体等も配合することができる。
[0037] さらに本発明の皮膚外用組成物及び飲食品組成物には、必要に応じて本願発明 の効果を損なわない範囲で、通常用いるところの各種成分を配合することができる。 皮膚外用組成物の場合、例えば油分、顔料、香料、界面活性剤、保湿剤、紫外線吸 収剤、抗炎症剤、殺菌剤、色素、防腐剤、抗酸化剤等の通常皮膚外用組成物に配 合される成分を配合することができ、飲食品組成物の場合、例えば賦型剤、結合剤、 増粘剤、乳化剤、着色料、香料、食品添加物、調味料等の成分を配合することがで きる。
[0038] 本発明の皮膚外用組成物としては、皮膚化粧料はもとより、医薬品や入浴剤等も相 当する。剤型は特に限定されるものではないが、皮膚外用組成物の場合には、化粧 水（ローション）、皮膚塗布用、浴用又は洗浄用等のクリーム、乳液、ジエル、ノック、 スティック、シート、パップ、粉末、液体、顆粒等が挙げられる。飲食品組成物の場合 には、錠剤、錠菓、丸剤、糖衣錠、粉末状、顆粒状、茶状、ティバッグ状、ハードカブ セル、ソフトカプセル、チューインガム、チョコレート、キャンディ、グミゼリー、飲料、ス ープ、アイスクリーム、麵類、ベーカリー食品等が挙げられる。
実施例
[0039] 以下、実施例及び比較例に基いて本願発明を詳説するが、これら実施例によって 本願発明が限定される訳ではない。尚、実施例中の％は、特に断らない限り、全て質 量％である。
[0040] 製造例 1 (ギユアショウガ抽出物の製造)
ギ-ァショウガ (Aframomum melegueta)の乾燥種子 2gをミキサーにて粉砕した後、 アセトン 20mlに 24時間浸漬して抽出した。得られた抽出液を減圧下にて濃縮、乾固 させ、ギ-ァショウガの種子より得られる抽出物を 0. lg得た。本抽出物を、以下「ギ ユアショウガ抽出物」と称す。 HPLCによる分析の結果、このギ-ァショウガ抽出物は 、ノ ラドールを 55%含有していた。
[0041] 製诰例 2 (パラドールの製诰)
ギ-ァショウガ（Aframomum melegueta)の乾燥種子 lOOgをミキサーにて粉砕した 後、へキサン 2Lに 24時間浸漬させた。得られた抽出液を減圧下にて濃縮、乾固させ 、抽出物を 2. Og得た。さらに抽出物を、関東ィ匕学社製シリカゲル 60N (100— 210 μ m)を用いたシリカゲルクロマトグラフィー（へキサン Ζ酢酸ェチル（9 : 1) )により分 画し、精製パラドールを約 500mg得た。
(パラドールの同定）
精製したパラドールは、 GC— MS及び13 C— NMR (100 MHz、 CDC1 )により確
3 認し、以下の結果を得た。
GC— MSにより、分子イオンピーク（M+) [mZz; 278]を確認した（図 1参照）。 13C — NMRにより、次のシグナル [ S (ppm) ; 14. 0、 22. 5、 23. 7、 29. 1、 29. 4、 31. 2、 43. 0、 44. 5、 55. 7、 111. 1、 114. 3、 120. 6、 133. 0、 143. 8、 146. 4、 2
10. 7]を検出した（図 2参照)。
[0042] 製诰例 3 (ァセチル化ギニァショウガ抽出物の製诰)
製造例 1で得られたギ-ァショウガ抽出物 1. Ogとピリジン 1. 0ml及び無水酢酸 30 mlを混合し、室温下で 24時間攪拌した。その後、水を加えたのち、酢酸ェチルにて 抽出し、ァセチルイ匕処理した抽出物を 1. 2g得た。本処理物を、以下「ァセチルイ匕ギ ニァショウガ抽出物」と称す。
[0043] 製诰例 4 (パラドールの製诰)
バニリン 10g (6. 5mmol)と 2 ノナノン 9. 3g (6. 5mmol)をへキサン 30ml、ジェチ ルエーテル 20ml中で撹拌し、溶解させた。さら〖こ、酢酸 3. 9gをカ卩えた後、ピぺリジン 4. 6ml (6. 5mmol)を加え、 6時間撹拌した。反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液 にて未反応のバニリンを除去し、ジェチルエーテルにて抽出した。無水硫酸マグネシ ゥムで乾燥後、溶媒を留去し、粗生成物 20. 2gを得た。粗生成物をカラムクロマトグ ラフィー（SiO ZCHCl )で精製し、（E)— 1— (4' —ヒドロキシ一 3' —メトキシ一フ
2 3
ヱ-ル）デカー 1ーェンー3 オンを得た（17. 94g、収率 90%)。
さらに、得られた（E)— 1— (4' —ヒドロキシ一 3' —メトキシ一フエ-ル）デカ一 1 —ェン 3—オン 10g (36mmol)をエタノール lOOmLに溶かし、この溶液にパラジゥ ムカーボン (5%パラジウム） lgを加えて、水素雰囲気下（常圧）、常温で一晩攪拌し た。不溶物を濾過した後、ろ液を減圧下で濃縮し、粗生成物 9. 8g得た。粗生成物を カラムクロマトグラフィー（SiO /CHCl )で精製し、 1—(4' —ヒドロキシ一 3' —メト
2 3
キシ—フエ-ル）—3—デカノンを（5. 6g、収率 58%)得た。
[0044] 実施例 1〜3 (ギユアショウガ柚出物、パラドール、ァセチル化ギユアショウガ柚出物 のシヮ 5 善効 ）
製造例 1〜3で得られたギ-ァショウガ抽出物、パラドール又はァセチル化ギ -ァシ ヨウガ抽出物を、 50%エタノール水溶液を基剤として、それぞれ 1. 0%配合した試料 を調製し (実施例 1、 2又は 3)、光老化させた皮膚に対するシヮ改善効果を以下の試 験方法により調べた。
[0045] (試験方法）
1.試験動物
試験開始時 10週齢のへアレスマウス 1群 10匹を用いた。
2.シヮ改善効果の評価方法
2- 1.光老化条件
光老化は、 UVAと UVBを 1日 1回、週 5回、 8週間照射することで誘発させた。照射 量は、 UVAが 20J/cm2、 25J/cm2、 30J/cm2、 UVBが 20J/cm2、 30J/cm2、 40J/cm2と 、 1週毎に照射量を増量し、 3週目以降は最大量を照射した。
2- 2.評価方法
シヮ改善効果はシヮスコア及び真皮コラーゲン量により評価した。シヮスコアは、 Bis settらの方法（Photochem Photobiol,46:367- 378,1987)に従って採点した。即ち、シヮ の大きさ及び深さを肉眼で総合的に評価し、「大きく深いシヮが確認できる」を 3、「シ ヮが確認できる」を 2、「シヮが確認できない」を 1、「正常なキメが観察される」を 0と 4 段階で採点した。真皮コラ—ゲン量は、全層皮膚を採取してポリトロンホモジナイザ 一 (KINEMATICA社製)で破砕後、コラーゲン画分を抽出して酸加水分解後、ヒド ロキシプロリン含有量をアミノ酸分析装置（日本分光製)を用いて定量することにより 測定した。 1cm2当たりのヒドロキシプロリン量を真皮コラーゲン量の相対的指標とした
3.試験操作
50%エタノール水溶液を基剤として、ギ-ァショウガ抽出物 (製造例 1)、パラドール (製造例 2)又はァセチルイ匕ギ-ァショウガ抽出物 (製造例 3)を、それぞれ 1. 0% (パ ラドール濃度としては 0. 55%、 0. 8%、ァセチルパラドール濃度として 0. 5%)となる ように配合した試料を調製した (実施例 1、 2又は 3)。尚、基剤のみのものを比較例と した。これら評価試料 0. 1mlをへアレスマウスの背部皮膚（直径約 2. 5cm)に 1日 1回 、 1週間に 5回の頻度で、 UV照射開始後 5週目から照射終了後 4週目まで塗布した 。そして、最終塗布終了後にシヮスコアを採点した。屠殺後、皮膚を採取し、コラーゲ ン含有量（lcm2当たりのヒドロキシプロリン量)を測定した。
[0046] (試験結果）
実施例 1〜3のシヮ改善剤のシヮ改善効果を、シヮスコア値及び真皮コラーゲン量 により評価した結果を以下に示す。
[0047] (シヮスコア評価結果 1) シヮスコア値 （平均値土 S E ) 実施例 1 (ギニァショウガ抽出物)
実施例 2 (パラドール）
比較例 1 (基剤のみ）
[0048] (シヮスコア評価結果 2) 群 シヮスコア値 （平均値土 S E ) 実施例 3 (ァセチル化ギニァショゥガ抽出物） 2 . 5 5 土 0 . 0 9 比較例 2 (基剤のみ） 2 . 7 5 土 0 . 0 9
実施例 1〜3のギ-ァショウガ抽出物、パラドール又はァセチル化ギユアショウガ抽 出物を有効成分とするシヮ改善剤塗布群は、比較例 1又は 2の基剤のみ塗布群と比 較して、低いシヮスコア値を示し、本願シヮ改善剤が有効であることを示した。
[0049] (コラーゲン含有量評価結果） 群 ヒ ドロキシプロリン量 （平均値土 S E )
実施例 1 (ギニァショゥガ抽出物） 6 . 4 9 土 0 . 4 1
比較例 1 (基剤のみ） 5 . 6 4 土 0 . 3 5
[0050] 実施例 1のギ-ァショウガ抽出物を有効成分とするシヮ改善剤塗布群は、基剤のみ の比較例 1塗布群と比較して、高いコラーゲン含有量 (ヒドロキシプロリン量)を示し、 光老化により減少する真皮コラーゲン量に対し、本願シヮ改善剤が有効であることを 示した。
[0051] 以上の試験の結果から、実施例 1〜3のギ-ァショウガ抽出物、パラドール、ァセチ
B
ルイ匕ギ-ァショウガ抽出物を有効成分とする本願シヮ改善剤が、光老化によるシヮを
\
改善する効果を有することが明らかである。
[0052] また、製造例 2で得たパラドールに替えて製造例 4で得たパラドールを用いて上記 と同様の方法で試験を行ったところ、同等の効果が得られた。
[0053] 実施例 4 辛味の評価
製造例 2で製造、精製されたパラドールの辛味について、官能評価を行なった。比 較対象として唐辛子の辛味成分であるカブサイシンを用いた。ノ ラドールとカブサイ シンを蒸留水で希釈し、 10— 8mol/Lから 10— 3mol/Lの試験液を作成した。これらを濃度 の低いほうから順に官能評価し、辛味を感じる濃度を閾値とした。下記の結果力も分 力るようにカプサイシンの閾値は 10— 7mol/L付近であるのに対し、パラドールは 10— 4m ol/Lであり、パラドールの辛味はカプサイシンの辛味の 1000分の 1程度の弱い辛味 であることが分力つた。この結果は、本発明の飲食品組成物が、飲食に適しているこ とを示している。 [0054]
評 価 濃 度 （mol/L)
0一3 1 0— 4 1 0 1 0— 6 l O—7 1 0— 8 カプサイシン + + + + + + 土 土
ノ フ ド ^ "ノレ + 士 —— 一 一
(注） + + + 著しく強い辛味を感じる
+ + かなり辛味を感じる
+ すこし辛味を感じる
土 わずかに辛味を感じる
一 辛味を感じない
また、製造例 2で得たパラドールに替えて製造例 4で得たパラドールを用いて上記 と同様の方法で試験を行ったところ、同等の効果が得られた。
[0055] 実施例 5 脂肪分解促進効果
(試験方法）
大日本製薬 (株)より購入したマウス 3T3—L1細胞を、 24穴培養プレートに Enslerら の方法に準じて（Ensler K. et al., Biochim. Biophys. Acta., 1581:36-48(2002))、 5% (v/v) CO雰囲気下、 37°Cで培養し、これを成熟脂肪細胞として試験に使用した。牛
2
血清アルブミン及びノルェピネフリン（最終濃度 3 X 10"8mol/L)を添カ卩した DMEM 培地に被験試料を所定濃度で添加した被験培地を調製し、前記成熟脂肪細胞を被 験培地中で 90分間反応させた。反応後、培地中に遊離したグリセロールを Fキット' グリセロール (ロッシュ社製)を用いた酵素免疫測定法により定量した。
グリセロールの定量値をもとに、下式に従って脂肪分解促進率を算出し、脂肪分解 促進効果の指標とした。
脂肪分解促進率 (％) = [A/B] X 100
(A：被験試料添加時のグリセロール量、 B：コントロール (被験試料無添加）のグリセ [0056] (試験結果）
製造例 1及び 2で製造したギ-ァショウガ抽出物及びパラドールの脂肪分解促進効 果を、上記の脂肪分解試験にて評価した結果を以下に示す。比較対照としてジンゲ ロン及びカフェインを用いた。
[0057] 一
被験試料 試験濃度 脂肪分解促進率 （％) 有意差
(質量 %) (平均値土 S E ) (対:コント口ール) ギニァショゥガ 0 . 0 1 1 1 9 . 4 0 ± 1 4 . 0 3 ― (n. s. ) 抽出物 0 . 1 0 3 8 3 . 4 5 ± 3 5 . 1 2 + ( p < 0. 001) パラドーノレ 0 . 1 0 5 5 4 . 6 8 ± 1 0 7 . 6 2 + ( p < 0. 001) ジンゲロン 0 . 1 0 1 9 1 . 8 5 ± 6 9 . 8 3
力フ 3 ィン 0 . 1 0 2 3 4 . 9 3 ± 1 1 . 2 3 + ( p < 0. 05)
[0058] 製造例 1で得たギ-ァショウガ抽出物及び製造例 2で得たパラドールの脂肪分解促 進率は、比較例として用いたジンゲロン及びカフェインに比べはるかに高ぐギ -ァシ ヨウガ抽出物及びパラドールが高い脂肪分解促進作用を有することが明らかにされ た。
また、製造例 2で得たパラドールに替えて製造例 4で得たパラドールを用いて上記 と同様の方法で試験を行ったところ、同等の効果が得られた。
[0059] ¾施{列 6 ： 力 Π¾ 験
(試験方法）
ICR系マウス (雄性、 4週齢) 6匹を 1群とする 2群を用い、対照群には下記配合組成 の高脂肪飼料を、試験群には高脂肪飼料に製造例 1で得たギ-ァショウガ抽出物を 1質量％配合した被験試料を、それぞれ 6週間与えて飼育した。試験開始時及び開 始後 6週目に体重を測定し、体重増加量を指標にして、群間における差を評価し、 体重増加抑制効果を判定した。尚、飼料及び水は自由摂取させた。
[0060] (高脂肪飼料配合組成） 配合成分 配合量（質量％) 牛脂 40
コーンスターチ 1 0
グラニュー糖 9
ミネラル " 4
ビタミン *2 1
カゼィン 残部
*1 ミネラルミックス （ I CN社製)
*2 ビタミンミックス （ I CN社製)
[0061] (試験結果）
結果を以下に示す。
群 体重増加量 （g) 有思差
(平均値 ±SE) (vs 対照群） 対照群 26. 4 ± 5. 3
14. 9 ± 1. 5 + (p <0.05)
[0062] 上記の結果力も明らかなように、高脂肪食摂取による体重増加量が、本発明の脂 肪分解促進剤であるギニァショウガ抽出物を高脂肪飼料に配合することにより、有意 に低下することが示された。
[0063] 本発明においては、一般式（1)で示される化合物、ギ-ァショウガ、特にその種子 より得られる抽出物及び Z又は該抽出物のァシル化処理物を配合することにより、各 種の皮膚外用剤 ·飲食品組成物を提供することができる。以下にその例を挙げるが、 本発明はこれらに限定されるものではない。
[0064] 実施例 7、 8、比較例 3 (スキンローション)
下記組成のスキンローションを常法に従って調製し、それを試料として次の操作に よって、シヮ改善効果を評価した。目尻にシヮのある健常人 (女性、 41〜65歳、実施 例 7又は実施例 8のそれぞれに対して 10名ずつ）を被検者として、実施例 7若しくは 8 、及び比較例 3のスキンローションそれぞれを、左右のどちらか一方に決めて、朝洗 顔後、及び夕方入浴後の 1日 2回、 2力月間（60日）連続で目尻のシヮの部分 (各試 料ごとに目尻を中心に約 4cm2、 2 X 2cm)に約 0. 2mlずつ塗布してもらった。そして 最終塗布後に左右の目尻部分の皮膚 (シヮ）の状態に関しアンケートに答えてもらつ た。
[0065] (組成） 配合量 (％) 実施例 7 実施例 8 比較例 3
(1)ブチレングリコール 3 0 . 0 3 0 . 0 3 0 . 0
(2)モノラウリン酸 0 . 5 0 . 5 0 . 5
ポリォキシエチレン（20)ソ/レビタン
(3)プロピレングリ コ一ノレ 2 0 . 0 2 0 . 0 2 0 . 0
(4)グリセリ ン 1 0 . 0 1 0 . 0 1 0 . 0
(5)メチノレ/ ラベン 0 . 1 0 . 1 0 .
(6)エタノール 7 . 0 7 . 0 7 . 0
(7)ギユアショウガ抽出物 （製造例 1 ) 1 . 0 一
(8)パラドール （製造例 2 ) 1 . 0 一
(9)精製水 * * 残 *
[0066] アンケート結果をもとに、皮膚 (シヮ）の状態に関する各評価項目において、比較例 3より実施例 7又は 8のスキンローションのほうが有効であると回答した人数を以下に 示す。 評 価 項 目 実施例 7 (人数） 実施例 8 (人数） シヮが目立たなくなった 5 3
皮膚が柔らかくなった 4 3
皮膚にハリがでた 5 4
皮膚につやがでた 3 5
皮膚があかるくなった 4 3
[0067] 本試験結果から、実施例 7及び 8のスキンローションは、比較例 3と比較して明らか にシヮを改善しており、さらに光老化により悪ィ匕する柔軟性や色調までもが改善され ていた。また、本発明のスキンローションによる刺激や痒み等の皮膚の異常は認めら れなかった。
[0068] また、製造例 2で得たパラドールに替えて製造例 4で得たパラドールを用いて上記 と同様の方法で試験を行ったところ、同等の効果が得られた。
[0069] 実施例 9 (スキンクリーム)
下記組成のギ-ァショウガ抽出物及びパラドール又はァセチルイ匕ギ-ァショウガ抽 出物を配合したスキンクリームを常法により調製し、事前アンケートで目尻のシヮを肌 悩みとして挙げた 20名の健常人 (女性、 50〜55歳）に、 1日当たり約 0. 5g、 1週間 以上使用してもらい、アンケート調査を行った。
[0070] (組成）
原 料 成 分 配合量 (90
(1)蜜口ゥ 2 . 0
(2)ステアリン酸 5 . 0
(3)ステアリルアルコーノレ 5 . 0
(4)還元ラノリン 2 . 0
(5)スクヮレン 2 0 . 0
(6)モノステアリン酸ソルビタン 3 . 0
(7)モノステアリン酸 3 . 0
ポリォキシエチレン（20)ソルビタン
(8)プロピレングリコール 5 . 0
(9)メチルパラベン 0 . 2
(10)精製水 残 *
(11)ギニァショウガ抽出物 （製造例 1 ) 1 . 0
(12)パラドール（製造例 2 )又はァセチル化 1 . 0
ギニァショウガ抽出物 （製造例 3 )
[0071] アンケート調査の結果を以下に示す。尚、結果は、各項目ごとに使用前と比較して 使用後にそう思うと回答した人数で示した。 評価項目 人数 （名） シヮが目立たなくなった 1 5
シヮの大きさが減少した 1 6
シヮの数が減少した 7
シヮが増えた 0
[0072] 本試験結果により、実施例 9のスキンクリームでは、ほぼ全員の被験者が、使用前と 比較してシヮが目立たなくなつたと実感していることが示され、その要因としてシヮの 数よりもシヮの大きさを軽減することで、光老化によるシヮを改善したことが示された。 また、本発明のスキンタリームによる刺激や痒み等の皮膚の異常は認められな力 た
[0073] また、製造例 2で得たパラドールに替えて製造例 4で得たパラドールを用いて上記 と同様の方法で試験を行ったところ、同等の効果が得られた。
[0074] 実施例 10、 11、比較例 4〜7 (チューインガム)
下記組成のチューインガムを製造し、 20代で体脂肪率 35%以上の女性各群 30名 にチューインガム（15gZ日）を 1ヶ月摂取させ、体脂肪率が元の体脂肪率よりも 5% 以上低下した場合を体脂肪減少者として評価した。
[0075]
配合量 （質量％)
成 分
実施例 10 比較例 4 比較例 5
( 1 ) ガムベース 20 20 20
(2) マルチトール 73. 5 74. 5 70
(3) 還元水あめ 4 4 4
(4) アップル香料 0. 5 0. 5 0
(5) ユッカ抽出エキス 1 1 5
(6) ギニァショゥガ抽出物 1 ― ―
(製造例 1 ) 評価：体脂肪減少者数 （人） 24 9 2 1
[0076]
配合量 （質量％)
成 分
実施例 11 比較例 6 比較例 7
(1) ガムベース 20 20 20
(2) マルチトーノレ 73. 5 74. 5 70
(3) 還元水あめ 4 4 4
(4) ァップル香料 0. 5 0. 5 0
(5) ユッカ抽出エキス Φ1 1 1 5
(6) パラドール （製造例 2) 1 ― ― 評価：体脂肪減少者数 （人） 24 10 1 5
* 1 : 「ユッカサポニン 50Μ」 （常盤植物化学研究所製）
(サポニン 45〜50質量％含有） また、製造例 2で得たパラドールに替えて製造例 4で得たパラドールを用いて上記 と同様の方法で試験を行ったところ、同等の効果が得られた。
Figure imgf000022_0001
下記組成で錠菓を製造し、 1日 3錠 (0. 5gZ錠)を、上記実施例 10及び 11と同様 の条件で被験者に摂取させて評価した。
成 分 配合量
(質量％)
(1) ソルビトール 85. 9
(2) ショ糖脂肪酸エステル 6
(3) ラズべリ一香料 0. 1
(4) ユッカ抽出エキス Φ1 3
(5) ギニァショウガ抽出物 （製造例 1) 5 評価：体脂肪減少者数 （人） 26
成 分 配合量
(質量％)
(1) ソルビトール 85. 9
(2) ショ糖脂肪酸エステル 6
(3) ラズベリー香料 0. 1
(4) ユッカ抽出エキス " 3
(5) パラドール （製造例 2) 5 評価：体脂肪減少者数 （人） 23
* 1 : 「ユッカサポニン 50Μ」 （常盤植物化学研究所製）
(サポニン 45〜50質量％含有） 上記評価結果から明らかなように、上記実施例の飲食品組成物（チューインガム及 び錠菓）は、顕著な体脂肪率低下作用を示した。さらに本願飲食品組成物は摂取し やすぐ嗜好性に優れ、長期でも飽きがこない、連食に適した飲食品組成物でもあつ た。
また、製造例 2で得たパラドールに替えて製造例 4で得たパラドールを用いて上記 と同様の方法で試験を行ったところ、同等の効果が得られた。
[0080] 実窗列 13、 14、比 例 8、 9 (ジヱル状痺身用皮膚化粧料)
以下に示す組成で、常法に従い、 A、 B各成分を個別に混合溶解後、 B成分を A成 分に添加し攪拌することにより、ジエル状痩身用皮膚ィ匕粧料を調製した。
[0081]
配合量 （質量％)
成 分
実施例 13 比較例 8
A成分
(1) ギニァショウガ抽出物（製造例 1) 3. 0
(2) グリセリン 10. 0 1 0. 0
(3) カノレポキシビニノレポリマー 0. 3 0. 3
(4) ェデト酸ニナトリウム 0. 1 0. 1
(5) 精製水 残 * 残 量
(6) ジイソプロパノールァミン 1. 0 1. 0
(7) スクヮラン 10. 0 1 0. 0
3成分
(8) ポリオキシエチレン（60) 0. 8 0. 8
硬化ヒマシ油
(9) カラギーナン 3. 0 3. 0
( 1 0) キサンタンガム 3. 0 3. 0
(1 1) ポリビニルアルコール 2. 0 2. 0
(1 2) エタノール 45. 0 45. 0
(1 3) メントール 0. 1 0. 1
(14) 香料 適 里 適 量 評価： 引き締め効果 （人) 6 5 [0082]
配合量 （質量％)
成 分
実施例 14 比較例 9
A成分
(1) パラドール (製造例 2) 3. 0
(2) グリセリン 10. 0 1 0. 0
(3) カルボキシビュルポリマー 0. 3 0. 3
(4) ェデト酸ニナトリウム 0. 1 0. 1
(5) 精製水 残 残 量
(6) ジイソプロパノールァミン 1. 0 1. 0
(7) スクヮラン 10. 0 1 0. 0
3成分
(8) ポリオキシエチレン（60) 0. 8 0. 8
硬化ヒマシ油
(9) カラギーナン 3. 0 3. 0
(10) キサンタンガム 3. 0 3. 0
(1 1) ポリビニルアルコール 2 · 0 2 · 0
(1 2) エタノール 45. 0 45. 0
(1 3) メントール 0. 1 0. 1
(14) 香料 適 * 適 評価： 引き締め効果 （人） 14 3
[0083] 上記ジエル状痩身用皮膚化粧料を、被験者パネル各群 20名の腹部及び大腿部そ れぞれに、約 2gを 1日 2回、 3週間連用塗布してもらい、痩身効果についてアンケート を行なった。上記評価結果に示すように、連用前と比較して、腹部、大腿部が引き締 まったと回答した者の人数は、本発明のジエル状痩身用皮膚ィ匕粧料を用いたパネル ではるかに多力つた。また、使用時の芳香等の嗜好性、刺激等に関しても本発明の ゲル状痩身用皮膚ィ匕粧料では特に問題はなカゝつた。
また、製造例 2で得たパラドールに替えて製造例 4で得たパラドールを用いて上記 と同様の方法で試験を行ったところ、同等の効果が得られた。
本実施例で用いた香料の組成を下記表 1に示す。 1 ]
Figure imgf000026_0001
産業上の利用可能性 本発明により、老化に伴い、特に露光部位に発生するシヮの改善効果に優れ、皮 膚を皮膚科学的及び美容的に健や力な状態に保つ効果を有すると共に安全性や安 定性にも優れたシヮ改善剤、及び該シヮ改善剤を配合した皮膚外用組成物、ならび に全身もしくは局所の脂肪組織の減少を促進することによる肥満体質の改善、又は 同組織の増大を防止することによる肥満の抑制もしくは防止に有効であり、また嗜好 性を損なう刺激や芳香が抑えられた脂肪分解促進剤、該脂肪分解促進剤を配合し た皮膚外用組成物及び飲食品組成物が提供される。

Claims

請求の範囲
下記一般式 (1)
Figure imgf000028_0001
[式中、 Rは、水素原子又は炭素数 2〜20のァシル基である]
で示される化合物を有効成分とするシヮ改善剤。
[2] 尺が、水素原子である、請求項 1に記載のシヮ改善剤。
[3] ギニァショウガより得られる抽出物及び Z又は該抽出物のァシル化処理物を有効 成分とするシヮ改善剤。
[4] 下記一般式（1)
Figure imgf000028_0002
[式中、 Rは、水素原子又は炭素数 2〜20のァシル基である]
で示される化合物を有効成分とする脂肪分解促進剤。
[5] R 水素原子である、請求項 4に記載の脂肪分解促進剤。
[6] ギニァショウガより得られる抽出物及び Z又は該抽出物のァシル化処理物を有効 成分とする脂肪分解促進剤。
[7] 下記一般式（1)
Figure imgf000028_0003
[式中、 Rは、水素原子又は炭素数 2〜20のァシル基である]
で示される化合物を含有する、皮膚外用組成物。
[8] 尺が、水素原子である、請求項 7に記載の皮膚外用組成物。
[9] ギニァショウガより得られる抽出物及び Z又は該抽出物のァシル化処理物を含有 する、皮膚外用組成物。
[10] 抽出物及び Z又はァシルイ匕処理物が、請求項 7に記載の化合物を含有する、請求 項 9に記載の皮膚外用組成物。
[11] 皮膚外用組成物が、シヮ改善用皮膚外用組成物である、請求項 7〜： LOのいずれか
1項に記載の皮膚外用組成物。
[12] 皮膚外用組成物が、痩身用皮膚外用組成物である、請求項 7〜： LOのいずれか 1項 に記載の皮膚外用組成物。
[13] 下記一般式（1)
Figure imgf000029_0001
[式中、 Rは、水素原子又は炭素数 2〜20のァシル基である]
で示される化合物を含有する、飲食品組成物
[14] 尺が、水素原子である、請求項 13に記載の飲食品組成物。
[15] ギ-ァショウガより得られる抽出物及び Z又は該抽出物のァシル化処理物を含有 する、飲食品組成物。
[16] 抽出物及び Z又はァシルイ匕処理物が、請求項 13に記載の化合物を含有する、請 求項 15に記載の飲食品組成物。
[17] 飲食品組成物が、痩身用飲食品組成物である、請求項 13〜16のいずれか 1項に 記載の飲食品組成物。
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007238569A (ja) * 2006-03-10 2007-09-20 Kanebo Cosmetics Inc 頭髪化粧料
JP2009510155A (ja) * 2005-10-04 2009-03-12 エルブイエムエイチ レシェルシェ 植物のアフラモムムアングスチホリウム又はロンゴザの抽出物を含む、特に抗老化活性を有する化粧料組成物
JP2009196980A (ja) * 2008-01-22 2009-09-03 Kao Corp メラニン生成抑制剤及び美白化粧料
JP2010094081A (ja) * 2008-10-17 2010-04-30 Kao Corp 飲食品組成物
JP2013107888A (ja) * 2011-11-22 2013-06-06 Oneness Biotech Co 抗関節炎活性を有するプレクトランサス・アンボイニクス画分
JP2014019648A (ja) * 2012-07-12 2014-02-03 Kao Corp ＰＰＡＲδ活性化剤
JP2018501313A (ja) * 2014-12-19 2018-01-18 パラダイス・ヘルス・インコーポレイテッドＰａｒａｄｉｓｅ Ｈｅａｌｔｈ， Ｉｎｃ． 血小板凝集能を低下させ、循環器疾患及び他の内科疾患を治療する方法
CN112457192A (zh) * 2020-11-03 2021-03-09 桂林理工大学 一种姜酮酚的合成方法
WO2024071077A1 (ja) * 2022-09-27 2024-04-04 富士フイルム株式会社 食品用組成物及び抗肥満用組成物

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2932088B1 (fr) * 2008-06-06 2013-04-05 Lvmh Rech Utilisation d'un extrait de lepechinia caulescens comme agent cosmetique, et composition cosmetique le contenant
US8158683B2 (en) * 2009-03-02 2012-04-17 Fhg Corporation Dietary supplements containing extracts of aronia and methods of using same to promote weight loss
FR2950804B1 (fr) * 2009-10-01 2011-12-23 Oreal Composition, utilisation et procede de conservation
FR2951079B1 (fr) 2009-10-08 2012-04-20 Oreal Composition photoprotectrice a base d'un compose 2-alcoxy-4-alkylcetone phenol ; utilisation dudit compose pour augmenter le facteur de protection solaire
DE102009055917A1 (de) * 2009-11-27 2011-06-01 Beiersdorf Ag Verwendung von Zingeron gegen Altershaut
FR2973230B1 (fr) * 2011-04-01 2013-11-01 Oreal Utilisation de gingerone ou de ses derives pour diminuer ou retarder les signes du vieillissement de la peau
ES2941479T3 (es) 2012-06-15 2023-05-23 Symrise Ag Composiciones que comprenden agentes que promueven la biosíntesis de hialuronano
JP5808772B2 (ja) * 2013-05-13 2015-11-10 株式会社エヌ・エル・エー 肝細胞内のミトコンドリアの活性化方法
CN103553889B (zh) * 2013-10-31 2016-01-20 苏州永健生物医药有限公司 一种姜酮酚的合成方法
US20190380934A1 (en) * 2015-12-10 2019-12-19 Symrise Ag Composition with stabilized taste and odor
CN106187727A (zh) * 2016-07-27 2016-12-07 陕西嘉禾生物科技股份有限公司 一种从天堂椒果实中提取6‑姜酮酚的方法
EP3299026B1 (de) * 2016-09-22 2020-05-27 Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co. KG Extrakte aus samen von aframomum-arten und deren verwendung
JP7426687B2 (ja) * 2019-07-12 2024-02-02 池田食研株式会社 植物抽出物及びその製造方法
CN113116738B (zh) * 2019-12-31 2022-09-02 新生活化妆品科技(上海)有限公司 外用添加剂及其应用、皮肤外用制品

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06239736A (ja) * 1993-02-18 1994-08-30 Pola Chem Ind Inc 角層修復促進剤
JPH10152404A (ja) 1997-10-08 1998-06-09 Kagaku Gijutsu Shinko Jigyodan 新規ケトン類、その製造法及び該化合物を有効成分とするシロアリ防除剤
JP2000169325A (ja) 1998-12-11 2000-06-20 Kanebo Ltd 脂肪分解促進剤及び痩身用皮膚化粧料
US20040067245A1 (en) * 2000-12-20 2004-04-08 Harish Mahalingam Cosmetic compositions and methods for using same to improve the aesthetic appearance of skin

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4826828A (en) * 1985-04-22 1989-05-02 Avon Products, Inc. Composition and method for reducing wrinkles
JPH02257866A (ja) * 1989-03-31 1990-10-18 San Purasuto Mikasa:Kk 食料品保存剤
US5834445A (en) * 1989-08-11 1998-11-10 Sikorski; Christopher Process for preparing decolorized carotenoid-cyclodextrin complexes
EP0555309A1 (en) 1990-10-31 1993-08-18 BEECHAM GROUP plc Topical composition with retinoid penetration enhancer
US6063381A (en) * 1993-05-19 2000-05-16 Staggs; Jeff J. Therapeutic uses of pungent botanicals and their related compounds
JPH11508593A (ja) * 1995-07-05 1999-07-27 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 加温化合物
KR19990025049A (ko) * 1997-09-10 1999-04-06 서경배 발암억제작용을 갖는 생강과 익지인의 활성성분들 및 이를 함유하는 조성물
CN100453531C (zh) * 1998-10-09 2009-01-21 味之素株式会社 半胱氨酸衍生物
KR20010018659A (ko) 1999-08-20 2001-03-15 유상옥 울금 추출물을 함유하는 화장료 조성물
JP2001131046A (ja) * 1999-11-04 2001-05-15 Pola Chem Ind Inc 過酸化水素消去剤及びこれを含有する化粧料。
JP2002275077A (ja) * 2001-01-11 2002-09-25 Kanebo Ltd リパーゼ阻害剤
US7025985B2 (en) * 2001-05-28 2006-04-11 Kanebo, Ltd. Dihydroxyphenyl compounds and glucoside compounds thereof
EP1323356B1 (de) * 2001-12-27 2006-03-15 Symrise GmbH & Co. KG Verwendung von Ferulasäureamiden als Aromastoffe
US20040156799A1 (en) * 2002-06-04 2004-08-12 Zigang Dong Cancer treatment method and compositions
KR100920961B1 (ko) * 2002-06-25 2009-10-09 가부시키가이샤 시세이도 항노화제
KR100499703B1 (ko) * 2002-08-07 2005-07-07 백승화 생강추출액을 함유하는 기능성 음료
JP2004107250A (ja) 2002-09-18 2004-04-08 Kanebo Ltd 敏感肌改善剤、神経成長因子生成抑制剤及び敏感肌改善用皮膚外用組成物
US20050136028A1 (en) * 2003-12-19 2005-06-23 Dmitri Ptchelintsev Cosmetic compositions having extracts of Amomum melegueta and methods of treating skin
US20050260290A1 (en) * 2004-05-20 2005-11-24 Rutgers, The State University Of New Jersey Botanical anti-inflammatory compositions and methods

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06239736A (ja) * 1993-02-18 1994-08-30 Pola Chem Ind Inc 角層修復促進剤
JP3164455B2 (ja) 1993-02-18 2001-05-08 ポーラ化成工業株式会社 角層修復促進剤
JPH10152404A (ja) 1997-10-08 1998-06-09 Kagaku Gijutsu Shinko Jigyodan 新規ケトン類、その製造法及び該化合物を有効成分とするシロアリ防除剤
JP2000169325A (ja) 1998-12-11 2000-06-20 Kanebo Ltd 脂肪分解促進剤及び痩身用皮膚化粧料
US20040067245A1 (en) * 2000-12-20 2004-04-08 Harish Mahalingam Cosmetic compositions and methods for using same to improve the aesthetic appearance of skin

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BISSETT ET AL., PHOTOCHEM. PHOTOBIOL., vol. 46, 1987, pages 367 - 378
CHUNG W.-Y. ET AL: "Antioxidative and antitumor promoting effects of [6]-paradol and its homologs", MUTATION RESEARCH, vol. 496, no. 1-2, 2001, pages 199 - 206, XP001119851 *
IWAI, K. AND NAKATANI, N.,: "Food Functions of Spice Components", vol. 97, 1989
KISLALIOGLU M.S.: "Causes, clinical features and management of skin aging", HOUSEHOLD AND PERSONAL PRODUCTS INDUSTRY, vol. 31, no. 5, 1994, pages 61 - 62,64,66,68,70,72,74,76,78,80,82, XP002993893 *
See also references of EP1800651A4 *

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009510155A (ja) * 2005-10-04 2009-03-12 エルブイエムエイチ レシェルシェ 植物のアフラモムムアングスチホリウム又はロンゴザの抽出物を含む、特に抗老化活性を有する化粧料組成物
JP2007238569A (ja) * 2006-03-10 2007-09-20 Kanebo Cosmetics Inc 頭髪化粧料
JP2009196980A (ja) * 2008-01-22 2009-09-03 Kao Corp メラニン生成抑制剤及び美白化粧料
JP2010094081A (ja) * 2008-10-17 2010-04-30 Kao Corp 飲食品組成物
JP2013107888A (ja) * 2011-11-22 2013-06-06 Oneness Biotech Co 抗関節炎活性を有するプレクトランサス・アンボイニクス画分
JP2014019648A (ja) * 2012-07-12 2014-02-03 Kao Corp ＰＰＡＲδ活性化剤
JP2018501313A (ja) * 2014-12-19 2018-01-18 パラダイス・ヘルス・インコーポレイテッドＰａｒａｄｉｓｅ Ｈｅａｌｔｈ， Ｉｎｃ． 血小板凝集能を低下させ、循環器疾患及び他の内科疾患を治療する方法
US11110146B2 (en) 2014-12-19 2021-09-07 Paradise Health, Inc. Methods for reducing platelet aggregation and treating cardiovascular disease and other medical disorders
CN112457192A (zh) * 2020-11-03 2021-03-09 桂林理工大学 一种姜酮酚的合成方法
CN112457192B (zh) * 2020-11-03 2023-03-14 桂林理工大学 一种姜酮酚的合成方法
WO2024071077A1 (ja) * 2022-09-27 2024-04-04 富士フイルム株式会社 食品用組成物及び抗肥満用組成物

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