JP2000169325A

JP2000169325A - 脂肪分解促進剤及び痩身用皮膚化粧料

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Publication number: JP2000169325A
Application number: JP10352560A
Authority: JP
Inventors: Takeshi Ikemoto; 毅池本; Hiroko Nakatsugawa; 弘子中津川; Mariko Hara; 真理子原
Original assignee: Kanebo Ltd
Current assignee: Kanebo Ltd
Priority date: 1998-12-11
Filing date: 1998-12-11
Publication date: 2000-06-20
Anticipated expiration: 2018-12-11
Also published as: JP4136143B2

Abstract

(57)【要約】【課題】全身もしくは局所の脂肪組織の減少を促進する
ことによる肥満体質の改善、又は同組織の増大を防止す
ることによる肥満の抑制もしくは防止に有効な脂肪分解
促進剤及び痩身用皮膚化粧料を提供する。【解決手段】一般式（１）及び（２）【化１】【化２】（但し、両式中Ｒは水素原子、単糖類もしくは少糖類の
残基、又は炭素数２〜２０のアシル基である。）の一
種、又は二種以上を含有する脂肪分解促進剤並びに該脂
肪分解促進剤を含有する痩身用皮膚化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、全身もしくは局所
の脂肪組織の減少を促進することによる肥満体質の改
善、又は同組織の増大を防止することによる肥満の抑制
もしくは防止に有効な脂肪分解促進剤、及び該脂肪分解
促進剤を含有する痩身用皮膚化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】体内の脂肪は、消費エネルギーに対し、
摂取エネルギーの過剰分が、白色脂肪細胞の中性脂肪と
して蓄積して生じる物である。体脂肪としての蓄積が大
きい肥満は、美容上好ましくないばかりでなく、動脈硬
化等の様々な疾病を引き起こす。最近、過食、運動不
足、ストレス等による肥満が増加しているが、反面、特
に女性は外見上からもスリムな引き締まった体を切望す
る傾向にある。また、皮下脂肪等の蓄積は、健康上も好
ましくなく、皮下脂肪等の減少、もしくは蓄積の防止が
重要な問題となっている。

【０００３】一方、肥満防止作用を有する物質としてト
ウガラシ等に含まれるカプサイシン類は血中のアルブミ
ンと結合し、副腎の代謝を促進するホルモンを分泌し、
肝臓や脂肪細胞に作用してエネルギー代謝を活発化する
ことが知られている（岩井和夫及び中谷延二著、香辛料
成分の食品機能、９７頁、１９８９年）。しかしなが
ら、カプサイシン類は強い刺激を有しているために、そ
の用途や使用量を限定される問題があった。このため、
食欲抑制剤等の経口薬、食事制限及び運動等によるアプ
ローチが種々なされているが、皮下脂肪等を抑制又は減
少させる満足な効果を有する脂肪分解促進剤及び痩身用
皮膚化粧料は、見出されてはいなかった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明
は、全身もしくは局所の脂肪組織の減少を促進すること
による肥満体質の改善、又は同組織の増大を防止するこ
とによる肥満の抑制もしくは防止に有効な脂肪分解促進
剤及び痩身用皮膚化粧料を提供することを目的とするも
のである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めに、本発明者等は一度蓄積した脂肪細胞を無くすのは
難しく、脂肪細胞をなるべく小さくすることが早道であ
り、そのためには脂肪中の油滴を分解することが必要で
あると考え、鋭意研究した。油滴は蛋白質と同じように
酵素（ホスホリパーゼC）によって分解される。しかし
ながら油滴は水をはじくリン脂質の膜に覆われ、油滴周
辺の小包体という水の固まりの中にいる酵素は近づくこ
とが出来ない。一方、運動することで交感神経を活発に
することにより脂肪分解ホルモンが分泌されて、脂肪の
分解が促進される。この時、ホルモンはリン脂質の膜を
取り除き、酵素と油滴の親和性を高めることで脂肪分解
を促進することができる。このホルモンと同様に油滴と
酵素の親和性を高める働きをもつ物質を見つけることが
必要であると考えた。

【０００６】そこで本発明者らは脂肪細胞に作用し、脂
肪分解を促進する物質を検討した結果、下記一般式
（１）

【０００７】

【化３】

【０００８】（但し、式中Ｒは水素原子、単糖類もしく
は少糖類の残基、又は炭素数２〜２０のアシル基であ
る。）及び下記一般式（２）

【０００９】

【化４】

【００１０】（但し、式中Ｒは水素原子、単糖類もしく
は少糖類の残基、又は炭素数２〜２０のアシル基であ
る。）が、上記作用を有し、脂肪組織に蓄積された脂肪
の分解を促進し、肥満の抑制、又は肥満体質の改善に有
効であることを見出し、本発明を完成した。

【００１１】すなわち、本発明は、下記一般式（１）

【００１２】

【化５】

【００１３】（但し、式中Ｒは水素原子、単糖類もしく
は少糖類の残基、又は炭素数２〜２０のアシル基であ
る。）及び下記一般式（２）

【００１４】

【化６】

【００１５】（但し、式中Ｒは水素原子、単糖類もしく
は少糖類の残基、又は炭素数２〜２０のアシル基であ
る。）の一種、又は二種以上を含有する脂肪分解促進剤
にある。また、本発明は、これらの脂肪分解促進剤を含
有する痩身用皮膚化粧料にある。

【００１６】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態に関
し、詳説する。本発明に用いられる化合物の中には、香
料成分やメラニン生成抑制剤としての用途について提案
している物質も含まれるが（特開平７-１７９３２８号
公報、特開平１０-２６５３２５号公報）、それらが脂
肪分解促進作用を有していることは何ら記載も示唆もな
されていない。

【００１７】本発明に用いる前記一般式（１）で表され
る化合物のうち、Ｒが単糖類又は少等類の残基のもの
は、いわゆる配糖体であり、市販されているものも多く
あり容易に入手することができる。また、前記公報等に
記載されている公知の方法で容易に合成することもでき
る。例えば、糖類と４−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−
２−ブタノンとを酸類の存在下に反応させることにより
容易に合成できる。また従来公知のＫｏｅｎｉｇｓ−Ｋ
ｎｏｒｒ反応等を用いることにより、β−体のみを合成
することも可能である［Chem.ber.,34,957(1901)］。さ
らに、カラムクロマト等の手段を用いてこれらの配糖体
を精製することもできる。尚、ここで残基とは、糖にお
いてヘミアセタール性水酸基の水素を除いた残り部分を
指す。

【００１８】ここで少糖類とは、二糖類から六糖類迄を
指し、具体的には、ラクトース、マルトース、シューク
ロース、セロビオース、イソマルトース、エピラクトー
ス等の二糖類、ラフィノース、ゲンチアノース、メレチ
トース、マルトトリオース、セロトリオース、マンニノ
トリオース等の三糖類、スタキオース等の四糖類等を挙
げることができる。また、単糖類としては、グルコー
ス、ガラクトース、マンノース、ラムノース、キシロー
ス、リボース、アラビノース、グルコサミン、ガラクト
サミン等を挙げることができる。

【００１９】本発明に用いる前記一般式（１）で表され
る化合物のうち、Ｒが炭素数２〜２０のアシル基のもの
は、フェノール化合物のアシル化として既に公知の方法
を用いて得ることができる。例えば、ピリジン中におい
て４−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−２−ブタノンと酸
クロライドとを反応させることにより、容易に得ること
ができる。尚、アシル基としては、内部に不飽和結合を
有するものでも問題無く、また芳香環を有していてもよ
い。また、アミノ基等の官能基を有するものであっても
かまわない。具体的には、プロピオニル、ブチリル、イ
ソブチリル、バレリル、ヘキサノイル、ラウロイル、パ
ルミトイル、オレオイル等を挙げることができる。

【００２０】本発明に用いる前記一般式（２）で表され
る化合物も、４−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−２−ブ
タノンの替りにジンゲロンを用いて上記同様にして得る
ことができる。

【００２１】また、合成以外にも前記一般式（１）又は
（２）で表される化合物を含有する植物から適当な溶媒
によって抽出し、必要により公知の方法で濃縮や乾固し
て用いることもできる。

【００２２】前記一般式（１）又は（２）で表される化
合物は、脂肪分解促進剤として、一種又は二種以上を併
用することができる。また、痩身用皮膚化粧料に用いる
場合、配合量は痩身用皮膚化粧料の形態によっても種々
異なり一概に規定できるものではないが、例えば、該化
粧料中に０．００１〜２０重量％配合するのが好まし
い。０．００１重量％未満では本発明の効果を奏しない
場合があり、２０重量％を越えて配合しても、配合量に
見合った効果が得られない場合がある。

【００２３】本発明の痩身用皮膚化粧料には、必須成分
である上記化合物の他に通常の皮膚化粧料において使用
される、油分、顔料、界面活性剤、保湿剤、紫外線吸収
剤、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、色素等の他に、ブトパ
ミン、イソプロテレノール等のβアドレナリン作用興奮
剤、ヨヒンビン、エルゴトキシン等のα２アドレナリン
作用抑制剤、テオフィリン、カフェイン等のキサンチン
誘導体、ミルリノン、アムリノン等のビピリジン誘導体
等、肥満の抑制又は防止作用を有する公知物質等を配合
することができる。

【００２４】本発明の脂肪分解促進剤は、例えば、食
品、経口投与薬、皮膚化粧料等に配合することができ、
また痩身用皮膚化粧料の剤型は特に限定されるものでは
なく、皮膚塗布用、浴用、洗浄用等のクリーム、乳液、
ジェル、スティック、シート、パップ、粉末、液体、顆
粒等とすることができる。

【００２５】

【実施例】以下、本発明を実施例、比較例に基づき、詳
説する。尚、脂肪分解促進効果の評価として、下記の脂
肪分解試験、皮下脂肪分解試験にて評価した。尚、ラズ
ベリーケトン及びジンゲロンは市販のものを用いた。そ
れ以外の誘導体は前記の合成方法により得たものを用い
た。

【００２６】［脂肪分解試験法］ロッドベルの方法〔Ｒ
ｏｄｂｅｌｌ，Ｍ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２３
９，３７５（１９６４）〕により、ウィスター系雄性ラ
ット（体重１５０〜２００ｇ）の副睾丸脂肪組織からコ
ラゲナーゼ溶液を用いて遊離脂肪細胞を調製した。被験
物濃度が１００μg ／mlとなるよう調製した牛血清ア
ルブミン及びノルエピネフリン（最終濃度０．０５μｇ
／ｍｌ）を含むハンクス緩衝液中に上記細胞を加え、３
７℃にて１時間反応した。遊離した脂肪酸を抽出し、銅
試薬及び発色試薬により脂肪酸量を定量した。

【００２７】脂肪分解促進率（％）＝［Ａ／Ｂ］×１００Ａ：被験物添加時の脂肪酸量Ｂ：コントロール（被験物無添加）の脂肪酸量

【００２８】［皮下脂肪分解試験法］ウィスター系ラッ
ト（雄、７〜９週齢）の腹部を刈毛後、同部皮膚を皮下
脂肪組織とともに摘出し、直径２ｃｍのフランツ型拡散
セルに装着する。角質層側の上部セルに皮膚化粧料０．
５ｇを均一に塗布し、皮下脂肪組織側の下部セルにｐＨ
７．２リン酸緩衝生理食塩水を満たす。セルを３７℃に
保ち、６時間放置後、下部セルより緩衝溶液を採取し、
溶液中に遊離したグリセロール量を酵素法（ベーリンガ
ー・マンハイム社製Ｆ−キット；グリセロール）にて
測定する。尚、測定は５回行いその平均値で示す。

【００２９】実施例１〜４、比較例１各種脂肪分解促進剤について、上記の脂肪分解試験にて
評価した結果を以下に示す。

【００３０】脂肪分解促進剤濃度（重量％）脂肪分解促進率（％）実施例１ラズベリーケトン０．１３６７．９実施例２ラズベリーケトン１．０５０５．５実施例３ジンゲロン０．１３４７．５実施例４ジンゲロン１．０４４５．８比較例１カプサイシン０．１２００．６比較例２ロドデンドロール０．１１１６．４

【００３１】実施例１〜４の脂肪分解促進剤は、脂肪分
解促進率が比較例１及び２に比べはるかに高く脂肪分解
促進作用が高いことが明らかにされた。

【００３２】実施例５〜７、比較例３（ジェル状痩身用
皮膚化粧料）以下に示す組成で、常法によりＡ、Ｂ各成分を個別に混
合溶解後、Ｂ成分をＡ成分に添加し攪拌することによ
り、ジェル状痩身用皮膚化粧料を調製した。

【００３３】配合成分（重量％）実施例５実施例６実施例７比較例３（Ａ成分）ラズベリーケトングルコシド１．０ − − − ラズベリーケトンガラクトシド − ３．０ − − ヘキサノイルラズベリーケトン − − ５．０ − ジンゲロングルコシド０．５ − − − グリセリン１０．０１０．０１０．０１０．０カルボキシビニルポリマー０．３０．３０．３０．３エデト酸二ナトリウム０．１０．１０．１０．１精製水残量残量残量残量ジイソプロパノールアミン１．０１．０１．０１．０スクワラン１０．０１０．０１０．０１０．０（Ｂ成分）ポリオキシエチレン（６０）０．８０．８０．８０．８硬化ヒマシ油カラキ゛―ナン３．０３．０３．０３．０キサンタンガム３．０３．０３．０３．０ポリビニルアルコール２．０２．０２．０２．０エタノール４５．０４５．０４５．０４５．０メントール０．１０．１０．１０．１香料適量適量適量適量

【００３４】上記ジェル状痩身用皮膚化粧料について、
前記の皮下脂肪分解試験にて評価した結果を以下に示
す。

【００３５】

【００３６】実施例８〜１０、比較例４（ローション状
痩身用皮膚化粧料）以下に示す組成で、常法によりＡ、Ｂ各成分を個別に混
合溶解後、Ｂ成分をＡ成分に添加し攪拌することによ
り、ローション状痩身用皮膚化粧料を常法により調製し
た。。

【００３７】配合成分（重量％）実施例８実施例９実施例１０比較例４（Ａ成分）ラズベリーケトン０．１ − ０．３ − ラズベリーケトンキシロシド３．０ − − − ジンゲロン − ０．５０．７ − オクタノイルジンゲロン − ４．５ − − グリセリン１０．０１０．０１０．０１０．０精製水残量残量残量残量グリセリン脂肪酸エステル０．１０．１０．１０．１ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油０．２０．２０．２０．２（Ｂ成分）エタノール２０．０２０．０２０．０２０．０メントール０．４０．４０．４０．４香料適量適量適量適量

【００３８】上記ローション状痩身用皮膚化粧料につい
て、前記の皮下脂肪分解試験にて評価した結果を以下に
示す。

【００３９】

【００４０】以上から明らかなように、実施例５〜１０
は、皮下脂肪分解試験において脂肪分解物である遊離グ
リセロール量が比較例と比して格段に多く、皮下脂肪分
解を促進することが判った。

【００４１】

【発明の効果】本発明は、全身あるいは局所の脂肪組織
を減少させ、肥満の抑制又は防止、肥満体質の改善に有
効な脂肪分解促進剤、及び該効果を有する痩身用皮膚化
粧料を提供できることは明らかである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続きＦターム(参考） 4C083 AC022 AC102 AC122 AC211 AC212 AC422 AC432 AC532 AC552 AD092 AD112 AD201 AD202 AD211 AD212 AD352 AD391 AD392 AD532 CC02 CC05 DD31 DD41 EE50 4C086 AA01 AA02 EA08 MA01 MA04 NA14 ZA70 ZA89 ZC21 4C206 AA01 AA02 CB14 MA02 MA36 MA47 MA83 NA14 ZA89

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）【化１】（但し、式中Ｒは水素原子、単糖類もしくは少糖類の残
基、又は炭素数２〜２０のアシル基である。）からなる
脂肪分解促進剤。
【請求項２】下記一般式（２）【化２】（但し、式中Ｒは水素原子、単糖類もしくは少糖類の残
基、又は炭素数２〜２０のアシル基である。）からなる
脂肪分解促進剤。
【請求項３】請求項１又は２記載の脂肪分解促進剤を
含有することを特徴とする痩身用皮膚化粧料。