JPH1077207A - グリセロ糖脂質の調製法、界面活性剤としてのそれらの使用およびそうしたグリセロ糖脂質を含有する化粧用もしくは皮膚科用の製剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 表皮の角質層の水分含量を調節し、保護する
化粧用もしくは皮膚科用の製剤の提供。 【解決手段】 製薬学的におよび／もしくは化粧用に許
容できるグリセロ糖脂質の有効な含有量により特徴づけ
られる、化粧用のもしくは製薬学的な製剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、グリセロ糖脂質の
調製の新規の方法ならびに化粧用のおよび製薬学的な皮
膚科学の分野でのそれらの使用に関する。本発明はとり
わけ、活性物質およびそうした活性物質の組み合わせ剤
を含有する化粧用もしくは皮膚科用の製剤に関する。本
発明はとりわけ、界面活性剤特性を有し、そして／もし
くは皮膚の水分含量を増大させる活性物質に関する。本
発明は、そうした物質を含有する化粧用および皮膚科用
の製剤にさらに関する。ひとつの好ましい態様におい
て、本発明は化粧用洗浄料に関する。別の態様におい
て、本発明は皮膚の水分含量を増大させる物質を含有す
る化粧用製剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】表皮の最も外部の層すなわち角質層は、
とりわけ環境の影響および乾燥からの保護のための重要
な障壁層としてとりわけ重要である。角質層は環境と接
触して常に摩滅されており、そして従って頻繁に補充さ
れなくてはならない。

【０００３】現代の専門家により幅広く使用される皮膚
モデルは、角質層を、煉瓦壁に類似した２区画系（「煉
瓦とモルタル」モデル）とみなす。このモデルでは、角
質細胞が煉瓦に対応し、また、細胞間空隙の複雑な組成
の脂質膜がモルタルに対応する。

【０００４】外面の化学的および物理的影響に対するそ
れらの障壁作用を別にして、表皮脂質はまた、角質層の
結合性強度にも寄与し、そして皮膚の平滑さにも影響を
及ぼす。皮膚上に閉じた薄膜を形成しない皮脂性脂質と
は対照的に、表皮脂質は角質層の全体にわたり分布され
る。

【０００５】水分に結合する物質と皮膚の上層の脂質と
の間の極めて複雑な相互作用は皮膚の水分含量の制御に
対し非常に重要である。化粧品が通常、均衡のとれた脂
質混合物および水に加えて水に結合する物質を含有する
のはこのためである。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の物質の化学的組成のみならず物理的挙動も重要であ
る。従って、非常に良好な生体適合性のおよび液晶の特
性をもつ乳化剤もしくは界面活性剤を開発することが望
ましい。それをもって処方される生成物は、角質層の細
胞間脂質の液晶性組織化を支持し、それにより角質層の
障壁特性を向上させる。それらの分子成分が表皮に天然
に存在する物質から成る場合はとりわけ有利である。

【０００７】

【課題を解決するための手段】１種もしくはそれ以上の
製薬学的におよび／もしくは化粧品に許容できるグリセ
ロ糖脂質の有効な含有量により特徴づけられる化粧用の
もしくは製薬学的な製剤が従来技術の欠点を改善するこ
とは驚くことであり、かつ、当業者により予期され得な
かった。

【０００８】有利には、本発明に関しては、グリセロ糖
脂質（１種もしくは複数）は、構造

【０００９】

【化２】

【００１０】式中、Glycはα-もしくはβ-グリコシド結
合を介してグリセリル残基に連結される単糖残基、とり
わけペントシル残基もしくはヘキソシル残基である、の
物質の群から選択される。ヘキソシル残基はフラノシル
の形態もしくはピラノシルの形態のいずれかにあること
が可能であり、単糖残基はまたデオキシ糖残基もしくは
アミノ糖残基（とりわけ有利な例はキチンに由来する２
-アセトアミド-２-デオキシ-Ｄ-グルコピラノシド残基
である）であってもよく、また、式中、Ｒ₁およびＲ₂は
相互に独立に水素原子および１〜24個の炭素原子を有す
る飽和もしくは不飽和、分枝状もしくは非分枝状のアシ
ルから成る群から選択されるが、とは言え基Ｒ₁および
Ｒ₂の少なくとも１個はアシル基である。

【００１１】しかしながら、構造

【００１２】

【化３】

【００１３】式中、Glycはα-もしくはβ-グリコシド結
合を介してグリセリル残基に連結される単糖残基、とり
わけペントシル残基もしくはヘキソシル残基である、の
物質の群からグリセロ糖脂質（１種もしくは複数）を選
択することもまた有利でありうる。ヘキソシル残基はフ
ラノシルの形態もしくはピラノシルの形態のいずれかに
あることが可能であり、単糖残基はまたデオキシ糖残基
もしくはアミノ糖残基（とりわけ有利な例はキチンに由
来する２-アセトアミド-２-デオキシ-Ｄ-グルコピラノ
シド残基である）であってもよく、また、式中、Ｒ₁お
よびＲ₂は相互に独立に水素原子および１〜24個の炭素
原子を有する飽和もしくは不飽和、分枝状もしくは非分
枝状のアシルから成る群から選択されるが、とは言え基
Ｒ₁およびＲ₂の少なくとも１個はアシル基である。

【００１４】本発明のヘキソシルグリセロ脂質が基づく
ヘキソースは、好ましくは、通常はそれらのピラノイド
の形態にあるアルドヘキソースすなわちアロ（ピラノ）
ース、アルトロ（ピラノ）ース、グルコ（ピラノ）ー
ス、マンノ（ピラノ）ース、グロ（ピラノ）ース、イド
（ピラノ）ース、ガラクト（ピラノ）ースおよびタロ
（ピラノ）ースから成る群から選択される。ヘキソース
をアミノ糖から成る群から選択することもまた有利であ
る。

【００１５】Ｄ-ヘキソシルグリセロ脂質の使用が有利
である。にもかかわらず、本発明に関しては、Ｌ-ヘキ
ソシルグリセロ脂質を使用することもまた有利でありう
る。

【００１６】本発明に関しては、通常それらのフラノイ
ドの形態で存在するＤ-もしくはＬ-ケトヘキソースすな
わちプシコース、フルクトース、ソルボースもしくはタ
ガトースに基づくヘキソシルグリセロ脂質を使用するこ
ともまた有利でありうる。

【００１７】本発明に関しては、構造

【００１８】

【化４】

【００１９】式中、Ｒ₁およびＲ₂は相互に独立に水素原
子および１〜24個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽
和、分枝状もしくは非分枝状のアシルから成る群から選
択される、の物質の群からグリセロ糖脂質（１種もしく
は複数）を選択することがとりわけ有利である。Ｒ₁お
よびＲ₂は好ましくは同一である。Ｒ₁および／もしくは
Ｒ₂は、とりわけ好ましくは、オクタノイル、デカノイ
ル、ドデカノイル、テトラデカノイル、ヘキサデカノイ
ル、オクタデカノイルおよびエイコサニルから成る群か
ら選択される。

【００２０】とりわけ好ましいヘキソシルグリセリド
は、２-Ｏ-(β-Ｄ-グルコピラノシル)-sn-グリセロール
の１,３-ジアシル誘導体である。しかしながら、本発明
に関しては、２-Ｏ-(β-Ｄ-グルコピラノシル)-sn-グリ
セロールの１-モノアシル誘導体を使用することもまた
有利であり得る。

【００２１】本発明のグリセロ糖脂質またはそれらを含
有する化粧用もしくは皮膚科用の製剤が、従来技術の活
性物質、活性物質の組み合わせ剤および製剤よりも ・より良好な潤いを与える作用を有するであろう ・皮膚の加齢に対しより良好な作用を有するであろう ・より適する界面活性剤であろう、および ・より良好な生適合性により区別されるであろうこと
は、従って、当業者により予測され得ていなかった。

【００２２】本発明の活性物質の調製での中間体は、好
ましくは以下の反応スキーム（反応スキームＩ）に従っ
て得られ得る：

【００２３】

【化５】

【００２４】分子中の記号「Ａｃ」は「アセチル」を表
す。記号「Ｒ」はアシル基Ｒ₁およびＲ₂が基づくアルキ
ル基を表す。

【００２５】反応段階１）および２）はしばしば任意で
ある。なぜなら、構造

【００２６】

【化６】

【００２７】の多数のアセチル化された臭素化糖が既知
でありかつ商業的に入手可能であるからである。

【００２８】反応段階３）は、有利には、ルイス酸とし
て炭酸銀を選びかつ糖誘導体の溶媒としてジクロロメタ
ンを選んで実施される。記号「Ｓｃｈ」は「保護基」を
表し、２個の保護基が一緒になって、５-ヒドロキシ-２
-フェニル-１,３-ジオキサンすなわち

【００２９】

【化７】

【００３０】により例示されるようにグリセリル基をも
つ環を形成するように結合されることもまた可能であ
る。

【００３１】反応段階３）で得られた中間体の、塩基性
媒体中での好ましくはピリジンの添加を伴うその後の反
応段階４）でのアシルハライド（有利には酸塩化物）と
の反応、および、その後の反応段階５）での塩基性加水
分解（例えばメチルアルコール中のメチルアミン、しか
し好ましくは選択的なヒドラジン分解性脱アセチル化に
よる）は、本発明のグリセロ糖脂質につながる。

【００３２】本発明の活性物質の調製での別の有利な反
応スキームが下に示される（反応スキームII）：

【００３３】

【化８】

【００３４】（Benzyl＝ベンジル、Pyridin＝ピリジ
ン）反応段階５）に示される塩基は、有利には、とりわ
け８５％エチルアルコールとクロロホルムの混合物
（１：１）中のＮ₂Ｈ₅ＯＨであり、この反応段階は、好
ましくは、約１時間の時間にわたり約８５℃で実施され
る。

【００３５】有利なアセトアミド糖グリセリドもしくは
アミノ糖グリセリドは以下の経路（反応スキームIII）
により得られる：

【００３６】

【化９】

【００３７】（ＴＭＳ−Triflat＝ＴＭＳ トリフラー
ト、Benzyl＝ベンジル）反応段階２）で得られた生成物
から開始すると、ひとつの可能性はその後反応スキーム
IIに類似に進行することであり、例えば構造式

【００３８】

【化１０】

【００３９】の生成物を提供する。

【００４０】しかしながら、例えば選択的脱アセチル化
によりアセトアミド基をアミノ基に変換することもまた
可能かつ有利であり、例えば構造式

【００４１】

【化１１】

【００４２】の生成物を提供する。

【００４３】本発明の活性物質は当業者に馴染みの慣習
的方法により調製される。

【００４４】本発明の化粧用もしくは皮膚科用の製剤は
慣習的な組成を有し得、かつ、皮膚および／もしくは髪
のトリートメント、ケアおよびクレンジングのために、
ならびに化粧用メイクアップ製品として使用され得る。
それらは、有利には、当該製剤の総重量に基づき、0.00
1重量％ないし95重量％、好ましくは0.01重量％ないし2
5重量％しかしとりわけ0.25重量％ないし５重量％の本
発明のグリセロ糖脂質を含有する。

【００４５】使用のためには、本発明の化粧用および皮
膚科用の製剤は、十分な量でかつ化粧品に慣習的な様式
で皮膚および／もしくは髪に適用される。

【００４６】本発明の化粧用および皮膚科用の製剤は多
様な形態を有し得る。かように、それらは、例えば溶
液、無水製剤、油中水（Ｗ／Ｏ）型もしくは水中油（Ｏ
／Ｗ）型の乳剤もしくは微小乳剤、例えば水中油中水
（Ｗ／Ｏ／Ｗ型）の多重乳剤、ゲル、水性分散剤、固形
スティック、軟膏、でなければエアゾルの形態にあり得
る。本発明のグリセロ糖脂質を、例えばコラーゲンマト
リックスおよび例えばセルロース被包のような他の慣習
的な被包化材料中に被包された、またはゼラチン、蝋マ
トリックスもしくはリポソーム中に被包された、被包さ
れた形態で存在することもまた有利である。

【００４７】本発明に関しては、本発明のグリセロ糖脂
質を、皮膚および髪のクレンジングのための水性系もし
くは界面活性剤製剤中に導入することもまた可能かつ有
利である。

【００４８】本発明の化粧用および皮膚科用の製剤は、
そうした製剤で慣習的に使用されるような化粧用補助物
質、例えば保存剤、殺菌剤、香料、消泡剤、染料、着色
効果をもつ色素、濃厚化剤、界面活性物質、乳化剤、可
塑化物質、潤いを与える物質および／もしくは水分保持
物質、脂肪、油、蝋、または、アルコール、多価アルコ
ール、ポリマー、泡安定化剤、電解質、有機溶媒もしく
はシリコーン誘導体のような、化粧用もしくは皮膚科用
の製剤の他の慣習的構成物を含有し得る。

【００４９】とりわけ、本発明のグリセロ糖脂質はまた
抗酸化剤とも組み合わせられ得る。本発明により、使用
され得る都合のよい抗酸化剤は、化粧品および／もしく
は皮膚科の応用に適するかもしくは慣習的ないずれかの
抗酸化剤である。

【００５０】抗酸化剤は、有利には、アミノ酸（例えば
グリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン）お
よびそれらの誘導体、イミダゾール（例えばウロカン
酸）およびそれらの誘導体、Ｄ,Ｌ-カルノシン、Ｄ-カ
ルノシン、Ｌ-カルノシンのようなペプチドおよびそれ
らの誘導体（例えばアンセリン）、カロテノイド、カロ
テン（例えばα-カロテン、β-カロテン、リコペン）お
よびそれらの誘導体、クロロゲン酸およびその誘導体、
リポ酸およびその誘導体（例えばジヒドロリポ酸）、金
チオグルコース、プロピルチオウラシルおよび他のチオ
ール（例えばチオレドキシン、グルタチオン、システイ
ン、シスチン、シスタミンならびにそれらのグリコシ
ル、Ｎ-アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミ
ル、ブチル、ラウリル、パルミトイル、オレイル、γ-
リノレイル、コレステリルおよびグリセリルエステル）
ならびにそれらの塩、チオジプロピオン酸ジラウリル、
チオジプロピオン酸ジステアリル、チオジプロピオン酸
およびその誘導体（エステル、エーテル、ペプチド、脂
質、ヌクレオチド、ヌクレオシドおよび塩）ならびに非
常に低い耐えられる用量（例えばpmolないしμmol/kg）
のスルホキシイミン化合物（例えばブチオニンスルホキ
シイミン、ホモシステインスルホキシイミン、ブチオニ
ンスルホン、ペンタ-、ヘキサ-、ヘプタ-チオニンスル
ホキシイミン）、ならびにまた（金属）キレート剤（例
えばα-ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン
酸、ラクトフェリン）、α-ヒドロキシ酸（例えばクエ
ン酸、乳酸、リンゴ酸）、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出
物、ビリルビン、ビリベルジン、ＥＤＴＡ、ＥＧＴＡお
よびその誘導体、不飽和脂肪酸およびそれらの誘導体
（例えばγ-リノレン酸、リノール酸、オレイン酸）、
葉酸およびその誘導体、ユビキノンおよびユビキノール
ならびにそれらの誘導体、ビタミンＣおよび誘導体（例
えばパルミチン酸アルコルビン酸、リン酸アスコルビン
酸マグネシウム、酢酸アスコルビン酸）、トコフェロー
ルおよび誘導体（例えば酢酸ビタミンＥ）、ビタミンＡ
および誘導体（パルミチン酸ビタミンＡ）、ならびにベ
ンゾインの安息香酸コニフェリル、ルチン酸およびその
誘導体、α-グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリ
リデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシト
ルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログ
アイアク酸、ノルジヒドログアヤク脂酸、トリヒドロキ
シブチロフェノン、尿酸およびその誘導体、マンノース
およびその誘導体、亜鉛およびその誘導体（例えばＺｎ
Ｏ、ＺｎＳＯ₄）、セレンおよびその誘導体（例えばセ
レノメチオニン）、スチルベンおよびそれらの誘導体
（例えば酸化スチルベン、酸化トランス-スチルベ
ン）、ならびに本発明により適する前述の活性物質の誘
導体（塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ヌ
クレオシド、ペプチドおよび脂質）から成る群から選択
される。

【００５１】本発明の製剤中の上述の抗酸化剤（１種も
しくはそれ以上の化合物）の量は、当該製剤の総重量に
基づき、好ましくは0.001ないし30重量％、とりわけ好
ましくは0.05〜20重量％およびとりわけ１〜10重量％で
ある。

【００５２】抗酸化剤（１種もしくは複数）がビタミン
Ｅおよび／もしくはその誘導体である場合、それらの個
々の濃度は、有利には、当該製剤の総重量に基づき、0.
001〜10重量％の範囲内で選ばれる。

【００５３】抗酸化剤（１種もしくは複数）がビタミン
ＡもしくはビタミンＡ誘導体またはカロテンもしくはそ
れらの誘導体である場合、それらの個々の濃度は、有利
には、当該製剤の総重量に基づき、0.001〜10重量％の
範囲内で選ばれる。

【００５４】本発明の乳剤は有利であり、かつ、例えば
前述の脂肪、油、蝋および他の脂肪性物質、ならびに水
およびこのタイプの製剤に慣習的に使用されるような乳
化剤を含有する。

【００５５】油相は、有利には、以下の物質群から選択
され得る： ・カプリン酸もしくはカプリル酸のトリグリセリドのよ
うな天然、合成および／もしくは部分的合成の油、しか
し好ましくはヒマシ油、 ・脂肪、蝋ならびに他の天然、合成および／もしくは部
分的合成の脂肪性物質、好ましくは脂肪酸の少数の炭素
原子を有するアルコールとの例えばイソプロパノール、
プロピレングリコールもしくはグリセロールとのエステ
ル、または脂肪アルコールの少数の炭素原子を有するア
ルカン酸とのもしくは脂肪酸とのエステル、 ・ジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサン、
ジフェニルポリシロキサンおよびそれらの混合された形
態のようなシリコーン油、 ・天然のもしくは合成の起源の炭化水素のような飽和さ
れた化合物（ワセリン、スクアラン）。

【００５６】本発明の製剤の水相は、有利には、少数の
炭素原子をもつアルコール、ジオールもしくは多価アル
コールおよびそれらのエーテル、好ましくはエタノー
ル、イソプロパノール、プロピレングリコール、グリセ
ロール、エチレングリコール、エチレングリコールのモ
ノエチルもしくはモノブチルエーテル、プロピレングリ
コールのモノメチル、モノエチルもしくはモノブチルエ
ーテル、ジエチレングリコールのモノメチルもしくはモ
ノエチルエーテルおよび類似生成物、ならびにとりわ
け、二酸化ケイ素、ケイ酸アルミニウムおよび多糖もし
くはそれらの誘導体例えばヒアルロン酸、キサンタンガ
ムおよびヒドロキシプロピルメチルセルロースから成る
群から、ならびにとりわけ有利にはポリアクリル酸エス
テルから成る群から、各場合に個々にもしくは組み合わ
せて有利に選択され得る１種もしくはそれ以上の濃厚化
剤、好ましくはいわゆるカルボポール例えばタイプ98
0、981、1382、2984および5984のカルボポールから成る
群からの１種のポリアクリル酸エステル、を含有しう
る。

【００５７】とりわけ、上述の溶媒の混合物が使用され
る。水はアルコール性溶媒のさらなる構成物であり得
る。

【００５８】本発明の乳剤は有利であり、かつ、例えば
前述の脂肪、油、蝋および他の脂肪性物質、ならびに水
およびこのタイプの製剤に慣習的に使用されるような乳
化剤を含有する。

【００５９】本発明のゲルは、慣習的に、濃厚化剤の存
在下に、少数の炭素原子をもつアルコール例えばエタノ
ール、イソプロパノール、プロパン-１,２-ジオールも
しくはグリセロール、および水もしくは上述の油のうち
１種を含有し、前述の濃厚化剤は、好ましくは油-アル
コール性のゲルの場合に二酸化ケイ素もしくはケイ酸ア
ルミニウム、または好ましくは水-アルコール性もしく
はアルコール性のゲルの場合にポリアクリル酸エステル
である。

【００６０】エアゾル容器から噴射され得る本発明の製
剤に適する噴射剤は、慣習的に既知の高揮発性の液化噴
射剤例えば炭化水素（プロパン、ブタン、イソブタン）
であり、これらは独立してもしくは相互との混合物で使
用され得る。圧縮空気もまた有利に使用され得る。

【００６１】本発明の製剤はまた、有利には、ＵＶＢ領
域のＵＶ輻射を吸収する物質も含有し得、フィルターの
総量は、紫外輻射の全範囲から髪もしくは皮膚を保護す
る化粧用製剤を提供するために、当該製剤の総重量に基
づき、例えば0.1重量％ないし30重量％、好ましくは0.5
ないし10重量％およびとりわけ1.0ないし6.0重量％であ
る。それらはまた髪もしくは皮膚のためのサンスクリー
ンとしても使用され得る。

【００６２】本発明の乳剤がＵＶＢフィルターを含有す
る場合、これらは脂溶性もしくは水溶性であり得る。本
発明により有利である脂溶性ＵＶＢフィルターの例は： ・３-ベンジリデンカンファー誘導体、好ましくは３-
(４-メチルベンジリデン)カンファー、３-ベンジリデン
カンファー、 ・４-アミノ安息香酸誘導体、好ましくは４-(ジメチル
アミノ)安息香酸２-エチルヘキシル、４-(ジメチルアミ
ノ)安息香酸アミル、 ・ケイヒ酸エステル、好ましくは４-メトキシケイヒ酸
２-エチルヘキシル、４-メトキシケイヒ酸イソペンチ
ル、 ・サリチル酸エステル、好ましくはサリチル酸２-エチ
ルヘキシル、サリチル酸４-イソプロピルベンジル、サ
リチル酸ホモメンチル、 ・ベンゾフェノン誘導体、好ましくは２-ヒドロキシ-４
-メトキシベンゾフェノン、２-ヒドロキシ-４-メトキシ
-４'-メチルベンゾフェノン、２,２'-ジヒドロキシ-４-
メトキシベンゾフェノン、 ・ベンザルマロン酸エステル、好ましくは４-メトキシ
ベンザルマロン酸ジ(２-エチルヘキシル)、 ・２,４,６-トリアニリノ(p-カルボ-２'-エチル-１'-ヘ
キシルオキシ)-１,３,５-トリアジン、である。

【００６３】有利な水溶性ＵＶＢフィルターの例は、 ・そのナトリウムもしくはカリウム塩またはそのトリエ
タノールアンモニウム塩のような２-フェニルベンズイ
ミダゾール-５-スルホン酸塩およびスルホン酸それ自
身、 ・ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは２-
ヒドロキシ-４-メトキシベンゾフェノン-５-スルホン酸
およびその塩、 ・３-ベンジリデンカンファーのスルホン酸誘導体、例
えば４-(２-オキソ-３-ボルニリデンメチル)ベンゼンス
ルホン酸、２-メチル-５-(２-オキソ-３-ボルニリデン
メチル)ベンゼンスルホン酸およびそれらの塩、であ
る。

【００６４】もちろん、本発明のグリセロ糖脂質と組み
合わせて使用され得る前述のＵＶＢフィルターの一覧は
制限を意味することを意図されない。

【００６５】本発明のグリセロ糖脂質を、化粧用製剤中
に今日まで慣習的に存在しているＵＶＡフィルターと組
み合わせることもまた有利であり得る。これらの物質
は、好ましくはジベンゾイルメタン誘導体、とりわけ１
-(４'-tert-ブチルフェニル)-３-(４'-メトキシフェニ
ル)プロパン-１,３-ジオンおよび１-フェニル-３-(４'-
イソプロピルフェニル)プロパン-１,３-ジオンである。
本発明はまた、これらの組み合わせ剤もしくはこれらの
組み合わせ剤を含有する製剤も提供する。その量はＵＶ
Ｂ組み合わせ剤に使用されるものであり得る。

【００６６】本発明はまた、本発明のグリセロ糖脂質の
組み合わせ剤の使用に抗酸化剤として最低１種のＵＶＡ
フィルターを、または、化粧用もしくは皮膚科用の製剤
での本発明のグリセロ糖脂質の組み合わせ剤の使用に抗
酸化剤として最低１種のＵＶＡフィルターも提供する。

【００６７】本発明はまた、本発明のグリセロ糖脂質の
組み合わせ剤の使用に抗酸化剤として最低１種のＵＶＡ
フィルターおよび最低１種のＵＶＢフィルターを、また
は、化粧用もしくは皮膚科用の製剤での本発明のグリセ
ロ糖脂質の組み合わせ剤の使用に抗酸化剤として最低１
種のＵＶＡフィルターおよび最低１種のＵＶＢフィルタ
ーも提供する。

【００６８】本発明のグリセロ糖脂質の有効な含有量を
もつ化粧用および皮膚科用の製剤はまた、ＵＶ光線から
皮膚を保護するための化粧品で慣習的に使用される無機
色素も含有し得る。前述の無機色素は、チタン、亜鉛、
鉄、ジルコニウム、ケイ素、マンガン、アルミニウムお
よびセリウムの酸化物ならびにその混合物、ならびにそ
の中で当該酸化物が活性作用物質である修飾物である。
二酸化チタンに基づく色素がとりわけ好ましい。

【００６９】本発明はまた、ＵＶＡフィルターおよび色
素のこれらの組み合わせ剤もしくはこれらの組み合わせ
剤を含有する製剤も提供する。使用される量は上の組み
合わせ剤について挙げられるものであり得る。

【００７０】本発明による、ＵＶ光線から髪を保護する
化粧用および皮膚科用の製剤の例は、シャンプー、シャ
ンプーの前もしくは後、パーマネントウェーブをかける
前もしくは後、または染色もしくは脱色の前もしくは後
に髪をすすぐ場合に使用される製剤、ヘアドライもしく
はヘアセットの製剤、染色もしくは脱色の製剤、ヘアコ
ンディショニングローション、ヘアスプレーまたはパー
マネントウェーブ組成物である。

【００７１】化粧用および皮膚科用の製剤は、このタイ
プのヘアケアおよびヘアコンディショニングの製剤に慣
習的に使用されるような活性物質および補助物質を含有
する。使用される補助物質は、保存剤、界面活性物質、
消泡剤、濃厚化剤、乳化剤、脂肪、油、蝋、有機溶媒、
殺菌剤、香料、その目的が髪または化粧用もしくは皮膚
科用の製剤それ自身を着色することである染料もしくは
色素、電解質および脂ぎった髪に対抗する物質である。

【００７２】本発明に関する電解質は、無機陰イオンの
水溶性のアルカリ金属、アンモニウム、アルカリ土類金
属（マグネシウムを包含する）および亜鉛の塩ならびに
そうした塩のいずれかの混合物を意味するとして理解さ
れ、これらの塩が製薬学的にもしくは化粧品にに許容で
きることを確実にすることが不可欠である。

【００７３】本発明の陰イオンは、好ましくは、塩化
物、硫酸塩および硫酸水素塩、リン酸塩、リン酸水素塩
ならびに直鎖状および環状のオリゴリン酸塩、ならびに
炭酸塩および炭酸水素塩から成る群から選択される。

【００７４】皮膚洗浄料もしくはシャンプーの形態にあ
る化粧用製剤は、好ましくは、最低１種の付加的な陰イ
オン性、非イオン性もしくは両性の界面活性物質または
そうした物質の混合物、水性媒体中の本発明のグリセロ
糖脂質、およびこの目的のために慣習的に使用されるよ
うな補助物質を含有する。付加的な界面活性物質もしく
はこれらの物質の混合物は、１重量％と50重量％との間
の濃度でシャンプー中に存在し得る。

【００７５】化粧用もしくは皮膚科用の製剤が、例えば
染色の前もしくは後、シャンプーの前もしくは後、２回
のシャンプーの適用の間またはパーマネントウェーブを
かける前もしくは後に使用されかつすすぎ落とされるロ
ーションの形態にある場合、前述の製剤は、例えば、付
加的な界面活性物質を含有しうる水性もしくは水-アル
コール性の溶液であり、その界面活性物質の濃度は0.1
と10重量％との間、好ましくは0.2と５重量％との間で
あり得る。

【００７６】これらの化粧用もしくは皮膚科用の製剤は
また、この目的のために慣習的に使用される補助物質を
含むエアゾルの形態も取り得る。

【００７７】非リンスローション、とりわけ、へアセッ
トローション、ヘアドライローションもしくはヘアコン
ディショニングローションの形態にある化粧用製剤は、
一般に、水性、アルコール性もしくは水-アルコール性
の溶液であり、かつ、最低１種の陽イオン性、陰イオン
性、非イオン性もしくは両性のポリマーまたはそれらの
混合物、および本発明の活性物質の組み合わせ剤を有効
濃度で含有する。使用されるポリマーの量は例えば0.1
と10重量％との間、好ましくは0.1と３重量％との間で
ある。

【００７８】本発明のグリセロ糖脂質を含有する化粧用
のヘアコンディショニングおよびヘアケアの製剤は、非
イオン性もしくは陰イオン性のタイプの乳剤の形態を取
り得る。水と同様、非イオン性乳剤は、例えばまたポリ
エトキシル化もしくはポリプロポキシル化もされ得る油
もしくは脂肪アルコール、そうでなければ双方の有機成
分の混合物を含有する。これらの乳剤は陽イオン性界面
活性物質を含有しうる。

【００７９】本発明により、化粧用のヘアコンディショ
ニングおよびヘアケアの製剤はゲルの形態を取り得る。
このゲルは、本発明のグリセロ糖脂質の活性な含有量お
よびこの目的のために慣習的に使用される溶媒好ましく
は水を有するのに加え、有機濃厚化剤例えばアラビアゴ
ム、キサンタンガム、アルギン酸ナトリウムまたはセル
ロース誘導体好ましくはメチルセルロース、ヒドロキシ
メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒド
ロキシプロピルセルロースもしくはヒドロキシプロピル
メチルセルロース、あるいは無機濃厚化剤例えばベント
ナイトのようなケイ酸アルミニウム、あるいはポリエチ
レングリコールとステアリン酸もしくはジステアリン酸
ポリエチレングリコールの混合物もまた含有する。濃厚
化剤は、例えば0.1と30重量％との間、好ましくは0.5と
15重量％との間の量でゲル中に存在する。

【００８０】髪に向けられる組成物中の本発明のグリセ
ロ糖脂質の量は、当該組成物の総重量に基づき、好まし
くは0.05重量％ないし10重量％、とりわけ0.5重量％な
いし５重量％である。

【００８１】本発明の水性の化粧用洗浄料、または水性
の洗浄に向けられる低水分量もしくは水を含まない洗浄
料濃縮物は、陰イオン性、非イオン性および／もしくは
両性の界面活性剤、例えば慣習的な石鹸例えば脂肪酸の
ナトリウム塩、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸
塩、アルカンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン
酸塩、スルホ酢酸塩、スルホベタイン、サルコシン塩、
アミドスルホベタイン、スルホコハク酸塩、スルホコハ
ク酸半エステル、アルキルエーテルカルボン酸塩、タン
パク質／脂肪酸縮合物、アルキルベタインおよびアミド
ベタイン、脂肪酸アルカノールアミドならびに／もしく
はポリグリコールエーテル誘導体を含有し得る。

【００８２】化粧用皮膚クレンジング製剤の形態にある
化粧用製剤は液体もしくは固体であり得る。本発明のグ
リセロ糖脂質に加え、それらは好ましくは、最低１種の
陰イオン性、非イオン性もしくは両性の界面活性物質ま
たはそれらの混合物、所望される場合は１種もしくはそ
れ以上の電解質、およびこの目的のために慣習的に使用
されるような補助物質を含有する。界面活性物質は、当
該製剤の総重量に基づき、１と94重量％との間の濃度で
クレンジング製剤中に存在し得る。

【００８３】本発明のグリセロ糖脂質の有効な含有量を
有することに加え、シャンプーの形態にある化粧用製剤
は、好ましくは、最低１種の陰イオン性、非イオン性も
しくは両性の界面活性物質またはそれらの混合物、場合
によっては本発明の電解質およびこの目的のために慣習
的に使用されるような補助物質を含有する。界面活性物
質は、１重量％と94重量％との間の濃度でシャンプー中
に存在し得る。

【００８４】上述の界面活性剤を別にして、本発明の組
成物は、水、および、場合によっては化粧品で慣習的に
使用される添加物例えば香料、濃厚化剤、染料、脱臭
剤、抗菌性物質、過脂肪化剤、錯体形成剤および金属イ
オン封鎖剤、真珠箔、植物抽出物、ビタミン、活性物質
などを含有する。

【００８５】本発明はまた、本発明の化粧用組成物の調
製方法も提供する。これは本発明のグリセロ糖脂質がそ
れ自身既知の様式で化粧用および皮膚科用の製剤中に組
み込まれることを特徴とする。

【００８６】

【実施例】以下の実施例は制限を意味することなく本発
明を例証するであろう。

【００８７】 実施例１（Ｏ／Ｗ乳剤）： 重量％ モノステアリン酸グリセロール 2.00 １,３-ジ-Ｏ-ヘキサデシル-２-Ｏ-(Ｄ-グルコピラノシル)- sn-グリセロール 2.00 パラフィン油、半流動体 11.00 オクチルドデカノール 4.00 水素化ココナツ脂肪酸グリセリド 1.00 シクロメチコン 1.00 カーボマー 0.15 グリセロール 2.00 酢酸トコフェリル 0.50 香料、保存料、水酸化ナトリウム、染料、抗酸化剤など 適量 水 100.00に 実施例２（Ｏ／Ｗ乳剤）： 重量％ ステアリン酸 1.50 モノステアリン酸ソルビタン 0.50 １,３-ジ-Ｏ-ヘキサデシル-２-Ｏ-(Ｄ-グルコピラノシル)- sn-グリセロール 2.00 ミリスチルアルコール 1.50 モノステアリン酸グリセロール 0.50 パラフィン油、半流動体 10.00 ジメチコン 1.00 オクチルドデカノール 2.00 水素化ココナツ脂肪酸グリセリド 0.50 カーボマー 0.10 セリン 0.50 グリセロール 2.00 酢酸トコフェリル 0.50 染料、抗酸化剤など 適量 水 100.00に 実施例３（Ｏ／Ｗ乳剤）： 重量％ モノステアリン酸ソルビタン 2.00 ラウリルメチコンコポリオール 0.35 セチルメチコンコポリオール 0.15 １,３-ジ-Ｏ-ヘキサデシル-２-Ｏ-(Ｄ-グルコピラノシル)- sn-グリセロール 2.00 パラフィン油、半流動体 10.00 オクチルドデカノール 4.00 水素化ココナツ脂肪酸グリセリド 1.00 シクロメチコン 1.00 ジメチコン 1.00 カーボマー 0.15 グリセロール 2.00 酢酸トコフェリル 0.50 香料、抗酸化剤など 適量 水 100.00に 実施例４（シャンプー）： 重量％ ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（27.5％） 25.00 １,３-ジ-Ｏ-ドデシル-２-Ｏ-(Ｄ-グルコピラノシル)- sn-グリセロール 4.00 染料、保存料、真珠箔 適量 水 100.00に 実施例５（シャンプー）： 重量％ アルキルポリグルコース（50％） 16.00 １,３-ジ-Ｏ-ドデシル-２-Ｏ-(Ｄ-グルコピラノシル)- sn-グリセロール 4.00 染料、保存料、真珠箔 適量 水 100.00に 実施例６（シャンプー）： 重量％ ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（27.5％） 14.00 アルキルポリグルコース（50％） 8.00 １,３-ジ-Ｏ-ドデシル-２-Ｏ-(Ｄ-グルコピラノシル)- sn-グリセロール 4.00 染料、保存料、真珠箔 適量 水 100.00に なお、本発明の主要な特徴もしくは態様を以下に挙げ
る。

【００８８】１．１種もしくはそれ以上の製薬学的にお
よび／もしくは化粧品に許容できるグリセロ糖脂質の有
効な含有量により特徴づけられる、化粧用のもしくは製
薬学的な製剤。

【００８９】２．グリセロ糖脂質（１種もしくは複数）
が、構造

【００９０】

【化１２】

【００９１】式中、Glycはα-もしくはβ-グリコシド結
合を介してグリセリル残基に連結される単糖残基、とり
わけペントシル残基もしくはヘキソシル残基である、ヘ
キソシル残基はフラノシルの形態もしくはピラノシルの
形態のいずれかにあることが可能であり、単糖残基はま
たデオキシ糖残基、Ｎ-アセチルグルコサミン残基もし
くはグルコサミン残基であってもよく、また、式中、Ｒ
₁およびＲ₂は相互に独立に水素原子および１〜24個の炭
素原子を有する飽和もしくは不飽和、分枝状もしくは非
分枝状のアシルから成る群から選択されるが、とは言え
基Ｒ₁およびＲ₂の少なくとも１個はアシル基である、の
物質の群から選択されることを特徴とする、請求項１の
製剤。

【００９２】３．ヘキソシルグリセロ脂質が基づくヘキ
ソースが、通常はそれらのピラノイドの形態にあるアル
ドヘキソースすなわちアロ（ピラノ）ース、アルトロ
（ピラノ）ース、グルコ（ピラノ）ース、マンノ（ピラ
ノ）ース、グロ（ピラノ）ース、イド（ピラノ）ース、
ガラクト（ピラノ）ースおよびタロ（ピラノ）ースから
成る群から、ならびにアミノ糖から成る群から選択され
ることを特徴とする、請求項２の化粧用のもしくは製薬
学的な製剤。

【００９３】４．グリセロ糖脂質（１種もしくは複数）
が、構造

【００９４】

【化１３】

【００９５】式中、Ｒ₁およびＲ₂は相互に独立に水素原
子および１〜24個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽
和、分枝状もしくは非分枝状のアシルから成る群から選
択される、の物質の群から選択されることを特徴とす
る、請求項２の化粧用のもしくは製薬学的な製剤。

【００９６】５．それらが、当該製剤の総重量に基づ
き、0.01重量％ないし25重量％、とりわけ0.25重量％な
いし５重量％のグリセロ糖脂質を含有することを特徴と
する、請求項１の化粧用のもしくは製薬学的な製剤。

【００９７】６．皮膚の水分含量を増大させるための作
用物質としての、界面活性物質としての、およびとりわ
け洗浄活性の界面活性剤もしくは乳化剤としてのグリセ
ロ糖脂質の使用。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 オリフアー・シエール ドイツ・デー−22559ハンブルク・グレテ −ネーフエルマン−ベーク12 (72)発明者 ヨアヒム・テイーム ドイツ・デー22391ハンブルク・バンチヨ ウシユトラーセ33

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】１種もしくはそれ以上の製薬学的におよび
   ／もしくは化粧品に許容できるグリセロ糖脂質の有効な
   含有量により特徴づけられる、化粧用のもしくは製薬学
   的な製剤。
2. 【請求項２】グリセロ糖脂質（１種もしくは複数）が、
   構造 【化１】 式中、Glycはα-もしくはβ-グリコシド結合を介してグ
   リセリル残基に連結される単糖残基、とりわけペントシ
   ル残基もしくはヘキソシル残基であり、ヘキソシル残基
   はフラノシルの形態もしくはピラノシルの形態のいずれ
   かにあることが可能であり、単糖残基はまたデオキシ糖
   残基、Ｎ-アセチルグルコサミン残基もしくはグルコサ
   ミン残基であってもよく、また、式中、Ｒ₁およびＲ₂は
   相互に独立に水素原子および１〜２４個の炭素原子を有
   する飽和もしくは不飽和、分枝状もしくは非分枝状のア
   シルから成る群から選択されるが、とは言え基Ｒ₁およ
   びＲ₂の少なくとも１個はアシル基である、の物質の群
   から選択されることを特徴とする、請求項１の製剤。