JPH0640896A - メラニン生成抑制剤及びこれを含有する化粧料 - Google Patents
メラニン生成抑制剤及びこれを含有する化粧料Info
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- JPH0640896A JPH0640896A JP4192185A JP19218592A JPH0640896A JP H0640896 A JPH0640896 A JP H0640896A JP 4192185 A JP4192185 A JP 4192185A JP 19218592 A JP19218592 A JP 19218592A JP H0640896 A JPH0640896 A JP H0640896A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 次の一般式（１）
【化１】
で表わされるヤクチノン誘導体を有効成分とするメラニ
ン生成抑制剤。 【効果】 本発明のメラニン生成抑制剤は、優れたチロ
シナーゼ阻害活性を有し、かつ安全である。
ン生成抑制剤。 【効果】 本発明のメラニン生成抑制剤は、優れたチロ
シナーゼ阻害活性を有し、かつ安全である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、メラニン生成抑制剤に
関し、更に詳細には優れたチロシナーゼ活性阻害作用を
有するメラニン生成抑制剤に関する。
関し、更に詳細には優れたチロシナーゼ活性阻害作用を
有するメラニン生成抑制剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】日焼け等によりヒトの肌が黒く変色する
のは、表皮の基底層に存在する色素細胞中でメラニンが
合成されることが原因とされている。メラニンは、酸化
酵素であるチロシナーゼがアミノ酸の一種であるチロシ
ンを酸化重合させることにより合成される。
のは、表皮の基底層に存在する色素細胞中でメラニンが
合成されることが原因とされている。メラニンは、酸化
酵素であるチロシナーゼがアミノ酸の一種であるチロシ
ンを酸化重合させることにより合成される。
【０００３】従来、このチロシナーゼ活性を阻害するこ
とによりメラニンの生成を抑制する物質としては、ビタ
ミンＣ、システイン、アルブチン、コウジ酸、ハイドロ
キノンなどが知られている。また、天然物由来のメラニ
ン生成抑制物質としては、セリ科植物抽出物、胎盤抽出
物などが知られている。
とによりメラニンの生成を抑制する物質としては、ビタ
ミンＣ、システイン、アルブチン、コウジ酸、ハイドロ
キノンなどが知られている。また、天然物由来のメラニ
ン生成抑制物質としては、セリ科植物抽出物、胎盤抽出
物などが知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
従来のメラニン生成抑制剤は一般に安定性が悪く、また
その効果が充分でなかったり、安全性に問題がある場合
もあり、必ずしも充分満足できるものではなかった。従
って、安定性が良く、しかも安全性が高く、強力なメラ
ニン生成抑制作用を有し、かつ化粧料への配合性の良好
なメラニン生成抑制剤の開発が望まれていた。
従来のメラニン生成抑制剤は一般に安定性が悪く、また
その効果が充分でなかったり、安全性に問題がある場合
もあり、必ずしも充分満足できるものではなかった。従
って、安定性が良く、しかも安全性が高く、強力なメラ
ニン生成抑制作用を有し、かつ化粧料への配合性の良好
なメラニン生成抑制剤の開発が望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意探索研究を進めた結果、漢方医療で芳香
性健胃薬として利用されている、生薬ヤクチの成分であ
るヤクチノン誘導体が極めて優れたチロシナーゼ活性阻
害作用を有し、かつ安全性も高く、広く化粧料に配合で
きることを見出し、本発明を完成した。
発明者らは鋭意探索研究を進めた結果、漢方医療で芳香
性健胃薬として利用されている、生薬ヤクチの成分であ
るヤクチノン誘導体が極めて優れたチロシナーゼ活性阻
害作用を有し、かつ安全性も高く、広く化粧料に配合で
きることを見出し、本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は下記一般式（１）
【０００７】
【化３】
【０００８】で表わされるヤクチノン誘導体を有効成分
とするメラニン生成抑制剤及びこれを含有する化粧料を
提供するものである。
とするメラニン生成抑制剤及びこれを含有する化粧料を
提供するものである。
【０００９】ヤクチノンは、健胃薬として用いられる生
薬であるヤクチ（益智）中の有効成分として知られ、ま
た、肝臓障害治療効果があることも知られている（特開
平１−３４９４２号公報）。ヤクチ等のエキスの成分に
関する研究からヤクチノンには置換基の種類や位置の違
いでいくつかの誘導体のあることが知られており、ま
た、合成研究もいくつか行われている。
薬であるヤクチ（益智）中の有効成分として知られ、ま
た、肝臓障害治療効果があることも知られている（特開
平１−３４９４２号公報）。ヤクチ等のエキスの成分に
関する研究からヤクチノンには置換基の種類や位置の違
いでいくつかの誘導体のあることが知られており、ま
た、合成研究もいくつか行われている。
【００１０】本発明において用いられるヤクチノン誘導
体（１）は、大部分が公知の物質であり、その入手方法
又は合成方法は、例えば以下のものに開示されている。 （ａ）特開平１−３４９４２号公報： 化合物（１−１）；一般式（１）中、R1=OMe,R2=H,R3=O
Me 化合物（１−２）；一般式（１）中、R1=H,R2=OH,R3=H （ｂ）Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２１，２４１−
２４３（１９８２） 化合物（１−３）；一般式（１）中、R1=H,R2=OMe,R3=O
H 化合物（１−３′）；一般式（１）中、R1=H,R2=OMe,R3
=OH（還元体） （ｃ）Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３１，２４
９１−２４９６（１９８３） 化合物（１−４）；一般式（１）中、R1=H,R2=OH,R3=OM
e 化合物（１−５）；一般式（１）中、R1=H,R2=OH,R3=OH 化合物（１−６）；一般式（１）中、R1=H,R2=OMe,R3=O
Me 化合物（１−７）；一般式（１）中、R1=H,R2=H,R3=OH 化合物（１−８）；一般式（１）中、R1=H,R2=OMe,R3=H
体（１）は、大部分が公知の物質であり、その入手方法
又は合成方法は、例えば以下のものに開示されている。 （ａ）特開平１−３４９４２号公報： 化合物（１−１）；一般式（１）中、R1=OMe,R2=H,R3=O
Me 化合物（１−２）；一般式（１）中、R1=H,R2=OH,R3=H （ｂ）Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２１，２４１−
２４３（１９８２） 化合物（１−３）；一般式（１）中、R1=H,R2=OMe,R3=O
H 化合物（１−３′）；一般式（１）中、R1=H,R2=OMe,R3
=OH（還元体） （ｃ）Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３１，２４
９１−２４９６（１９８３） 化合物（１−４）；一般式（１）中、R1=H,R2=OH,R3=OM
e 化合物（１−５）；一般式（１）中、R1=H,R2=OH,R3=OH 化合物（１−６）；一般式（１）中、R1=H,R2=OMe,R3=O
Me 化合物（１−７）；一般式（１）中、R1=H,R2=H,R3=OH 化合物（１−８）；一般式（１）中、R1=H,R2=OMe,R3=H
【００１１】すなわち、ヤクチノン誘導体（１）のう
ち、不飽和体は、対応するベンズアルデヒド誘導体と１
−フェニル−５−ヘキサノンを塩基又は塩基−酸混合物
の存在下で反応させることにより製造でき、飽和体は、
この不飽和体をパラジウム、酸化白金等を触媒とした水
素添加還元反応に付することにより製造することができ
る。
ち、不飽和体は、対応するベンズアルデヒド誘導体と１
−フェニル−５−ヘキサノンを塩基又は塩基−酸混合物
の存在下で反応させることにより製造でき、飽和体は、
この不飽和体をパラジウム、酸化白金等を触媒とした水
素添加還元反応に付することにより製造することができ
る。
【００１２】また、以下の化合物は文献未記載の新規な
ヤクチノン誘導体であるが、これらも上記と同様、適当
なベンズアルデヒド誘導体から（Ｃ）の文献に記載の方
法に準じて製造することができる。 化合物（１−９）；一般式（１）中、R1=OH,R2=OMe,R3=
H 化合物（１−１０）；一般式（１）中、R1=OH,R2=H,R3=
H
ヤクチノン誘導体であるが、これらも上記と同様、適当
なベンズアルデヒド誘導体から（Ｃ）の文献に記載の方
法に準じて製造することができる。 化合物（１−９）；一般式（１）中、R1=OH,R2=OMe,R3=
H 化合物（１−１０）；一般式（１）中、R1=OH,R2=H,R3=
H
【００１３】これらのヤクチノン誘導体（１）につい
て、チロシナーゼ活性の阻害活性を検討したところ、従
来チロシナーゼ活性阻害剤として知られているコウジ
酸、アスコルビン酸、アルブチン等と比較して、いずれ
も強い阻害活性を有していた。
て、チロシナーゼ活性の阻害活性を検討したところ、従
来チロシナーゼ活性阻害剤として知られているコウジ
酸、アスコルビン酸、アルブチン等と比較して、いずれ
も強い阻害活性を有していた。
【００１４】ヤクチノン誘導体（１）には、従来経口の
漢方薬として用いられているヤクチに含有されているも
の〔化合物（１−３）〕も含まれ、いずれも、安全性の
点で特に問題はない。
漢方薬として用いられているヤクチに含有されているも
の〔化合物（１−３）〕も含まれ、いずれも、安全性の
点で特に問題はない。
【００１５】本発明においては、ヤクチノン誘導体とし
てヤクチの抽出物を利用することもできる。ヤクチの抽
出物とは、益智（Ａｌｐｉｎｉａ ｏｘｙｐｈｙｌｌ
ａ）の植物体、特に果実部分の乾燥物の水又は有機溶媒
による抽出物をいう。
てヤクチの抽出物を利用することもできる。ヤクチの抽
出物とは、益智（Ａｌｐｉｎｉａ ｏｘｙｐｈｙｌｌ
ａ）の植物体、特に果実部分の乾燥物の水又は有機溶媒
による抽出物をいう。
【００１６】本発明のメラニン生成抑制剤を配合すれ
ば、優れた美白効果を有する化粧料が得られる。当該本
発明化粧料へのメラニン生成抑制剤の配合量は、化粧料
の形態等によって異なるが、通常０．００１〜１０重量
％が好ましい。なお、ヤクチ抽出物を利用する場合も、
含有するヤクチノン誘導体換算で０．００１〜１０重量
％が好ましい。
ば、優れた美白効果を有する化粧料が得られる。当該本
発明化粧料へのメラニン生成抑制剤の配合量は、化粧料
の形態等によって異なるが、通常０．００１〜１０重量
％が好ましい。なお、ヤクチ抽出物を利用する場合も、
含有するヤクチノン誘導体換算で０．００１〜１０重量
％が好ましい。
【００１７】本発明化粧料の形態としては、クリーム、
乳液、化粧水、油性化粧料、粉末化粧料、パック剤等の
皮膚化粧料が挙げられる。
乳液、化粧水、油性化粧料、粉末化粧料、パック剤等の
皮膚化粧料が挙げられる。
【００１８】なお、本発明化粧料には、上記メラニン生
成抑制剤のほかに、本発明の効果を損ねない範囲で、通
常、化粧料に配合される成分、例えば非イオン界面活性
剤、陰イオン界面活性剤、両性界面活性剤等の乳化剤；
植物油、動物油、高級脂肪酸、高級アルコール、合成エ
ステル油、ワックス類、シリコーン油等の油性物質；
水、香料、防腐剤、顔料、皮膚栄養剤、皮膚賦活剤、保
湿剤、紫外線防止剤、pH調節剤等を配合することができ
る。
成抑制剤のほかに、本発明の効果を損ねない範囲で、通
常、化粧料に配合される成分、例えば非イオン界面活性
剤、陰イオン界面活性剤、両性界面活性剤等の乳化剤；
植物油、動物油、高級脂肪酸、高級アルコール、合成エ
ステル油、ワックス類、シリコーン油等の油性物質；
水、香料、防腐剤、顔料、皮膚栄養剤、皮膚賦活剤、保
湿剤、紫外線防止剤、pH調節剤等を配合することができ
る。
【００１９】
【実施例】以下、実施例を挙げて更に詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ １−（２−ヒドロキシ−３−メトキシ）−７
−フェニル−１−ヘプテン−３−オン〔化合物（１−
９）〕の合成：１−フェニル−５−ヘキサノン５．３ｇ
のエタノール溶液５０mlに１０％水酸化カリウム水溶液
２０mlを加え、室温で３０分間攪拌した。次いで２−ヒ
ドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド５．０ｇのエ
タノール溶液１００mlを徐々に加え、２４時間反応後、
析出した結晶を濾取した。この結晶を塩化メチレンに溶
解し、水洗後溶媒を留去し、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
から再結晶し、淡黄色針状晶を得た。 ｍ．ｐ． ６３〜６５℃ ＩＲスペクトルを図１に、ＮＭＲスペクトルを図２に示
す。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ １−（２−ヒドロキシ−３−メトキシ）−７
−フェニル−１−ヘプテン−３−オン〔化合物（１−
９）〕の合成：１−フェニル−５−ヘキサノン５．３ｇ
のエタノール溶液５０mlに１０％水酸化カリウム水溶液
２０mlを加え、室温で３０分間攪拌した。次いで２−ヒ
ドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド５．０ｇのエ
タノール溶液１００mlを徐々に加え、２４時間反応後、
析出した結晶を濾取した。この結晶を塩化メチレンに溶
解し、水洗後溶媒を留去し、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
から再結晶し、淡黄色針状晶を得た。 ｍ．ｐ． ６３〜６５℃ ＩＲスペクトルを図１に、ＮＭＲスペクトルを図２に示
す。
【００２０】実施例２ １−（２−ヒドロキシ）−７−
フェニル−１−ヘプテン−３−オン〔化合物（１−１
０）〕の合成：２−ヒドロキシ−３−メトキシベンズア
ルデヒド５．０ｇの代わりにサリチルアルデヒド４．９
ｇを用いる以外は実施例１と同様に反応・後処理を行
い、淡黄色針状晶を得た。 ｍ．ｐ． １１９〜１２２℃ ＩＲスペクトルを図３に、ＮＭＲスペクトルを図４に示
す。
フェニル−１−ヘプテン−３−オン〔化合物（１−１
０）〕の合成：２−ヒドロキシ−３−メトキシベンズア
ルデヒド５．０ｇの代わりにサリチルアルデヒド４．９
ｇを用いる以外は実施例１と同様に反応・後処理を行
い、淡黄色針状晶を得た。 ｍ．ｐ． １１９〜１２２℃ ＩＲスペクトルを図３に、ＮＭＲスペクトルを図４に示
す。
【００２１】実施例３ ヤクチ抽出物の製造 日本薬局方 益智（ヤクチ）１００ｇをメタノール１リ
ットルで３時間還流抽出した。濾紙で濾過して固形物を
除き、溶媒を留去してメタノール抽出物約１０ｇを得
た。このメタノール抽出物の半量に、ｎ−ヘキサン５０
mlを加えて攪拌し、不溶物を除き、ヘキサン層をとり、
溶媒を留去してヘキサン抽出物約０．７ｇを得た。
ットルで３時間還流抽出した。濾紙で濾過して固形物を
除き、溶媒を留去してメタノール抽出物約１０ｇを得
た。このメタノール抽出物の半量に、ｎ−ヘキサン５０
mlを加えて攪拌し、不溶物を除き、ヘキサン層をとり、
溶媒を留去してヘキサン抽出物約０．７ｇを得た。
【００２２】実施例４ チロシナーゼ阻害活性試験 実施例１で製造したヤクチ抽出物及び先に述べた文献記
載の方法に従って製造した前記化合物（１−１）〜（１
−１０）について、チロシナーゼ活性の阻害率を測定し
た。また、比較対照として、コウジ酸、アスコルビン酸
及びアルブチン（以上、シグマ・ケミカル社製）につい
ても同様にチロシナーゼ活性の阻害率を測定した。この
結果を表１〜表３に示す。
載の方法に従って製造した前記化合物（１−１）〜（１
−１０）について、チロシナーゼ活性の阻害率を測定し
た。また、比較対照として、コウジ酸、アスコルビン酸
及びアルブチン（以上、シグマ・ケミカル社製）につい
ても同様にチロシナーゼ活性の阻害率を測定した。この
結果を表１〜表３に示す。
【００２３】試験方法 試料溶液：ヤクチ抽出物２０mgをエタノール１mlに溶解
したものを用い、またヤクチノン誘導体については試料
を５０％エタノール、１０mM ＨＥＰＥＳ緩衝液（pH
６．８）に溶解して（一部のサンプルは１００％エタノ
ールに溶解）用いた。 酵素溶液：チロシナーゼ（４３００単位／mg）０．１mg
を蒸留水１mlに溶解した。 基質溶液：Ｌ−チロシンを１０mMになるように溶解し
た。 緩衝液 ：０．４Ｍ ＨＥＰＥＳ緩衝液（pH６．８）を
用いた。 試験管に緩衝液０．７５ml、酵素溶液０．５ml及び被験
試料１mlを入れ、３７℃で１０分間インキュベートした
後、あらかじめ３７℃でインキュベートしておいた基質
溶液０．７５mlを添加し１５分間反応させた。反応終了
後、直ちに分光光度計によって４７５nmにおける吸光度
（Ａ）を測定した。また、被験試料無添加（５０％エタ
ノール、１０mM ＨＥＰＥＳ緩衝液pH６．８又は１００
％エタノール）の場合の吸光度（Ｂ）を測定し、次式か
らチロシナーゼ活性の阻害率を算出した。
したものを用い、またヤクチノン誘導体については試料
を５０％エタノール、１０mM ＨＥＰＥＳ緩衝液（pH
６．８）に溶解して（一部のサンプルは１００％エタノ
ールに溶解）用いた。 酵素溶液：チロシナーゼ（４３００単位／mg）０．１mg
を蒸留水１mlに溶解した。 基質溶液：Ｌ−チロシンを１０mMになるように溶解し
た。 緩衝液 ：０．４Ｍ ＨＥＰＥＳ緩衝液（pH６．８）を
用いた。 試験管に緩衝液０．７５ml、酵素溶液０．５ml及び被験
試料１mlを入れ、３７℃で１０分間インキュベートした
後、あらかじめ３７℃でインキュベートしておいた基質
溶液０．７５mlを添加し１５分間反応させた。反応終了
後、直ちに分光光度計によって４７５nmにおける吸光度
（Ａ）を測定した。また、被験試料無添加（５０％エタ
ノール、１０mM ＨＥＰＥＳ緩衝液pH６．８又は１００
％エタノール）の場合の吸光度（Ｂ）を測定し、次式か
らチロシナーゼ活性の阻害率を算出した。
【００２４】
【数１】
【００２５】試験結果 ヤクチノン類のチロシナーゼ阻害活性の濃度依存性を図
５に示した。試料濃度は測定系３mlへのヤクチノンの添
加量で表わした。
５に示した。試料濃度は測定系３mlへのヤクチノンの添
加量で表わした。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】
【表３】
【００２９】実施例５ 化粧品の製造 （１）化粧水
【表４】 （組成） 化合物（１−３） ０．０１重量％ エタノール ２０．０重量％ グリセリン １０．０重量％ １，３−ブチレングリコール ５．０重量％ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（５０Ｅ．Ｏ．） ０．０５重量％ パラオキシ安息香酸メチル ０．１重量％ 香料 ０．１重量％ 精製水 全体で１００となる量 得られた化粧水は美白効果に優れ、かつさっぱりとした
使用感を有していた。
使用感を有していた。
【００３０】（２）乳液
【表５】 （組成） 化合物（１−３） ０．１重量％ ステアリン酸 ２．０重量％ 流動パラフィン ６．０重量％ スクワラン ２．０重量％ ソルビタンモノステアレート １．５重量％ ポリオキシエチレンソルビタンモノ ステアレート（２０Ｅ．Ｏ．） ２．０重量％ パラオキシ安息香酸ブチル ０．０５重量％ グリセリン ５．０重量％ １，３−ブチレングリコール ５．０重量％ パラオキシ安息香酸メチル ０．１重量％ 香料 ０．１５重量％ 精製水 全体で１００となる量 得られた乳液は、美白効果に優れ、かつしっとりとした
使用感を有していた。
使用感を有していた。
【００３１】（３）クリーム
【表６】 （組成） 化合物（１−３） ０．１重量％ 流動パラフィン ２３．０重量％ ワセリン ７．０重量％ ベヘニルアルコール １．０重量％ ステアリン酸 ２．０重量％ ミツロウ ２．０重量％ ソルビタンモノステアレート ３．５重量％ ポリオキシエチレンソルビタン モノステアレート（２０Ｅ．Ｏ．） ２．５重量％ パラオキシ安息香酸ブチル ０．０５重量％ グリセリン ５．０重量％ １，３−ブチレングリコール ５．０重量％ パラオキシ安息香酸メチル ０．１重量％ 香料 ０．１５重量％ 精製水 全体で１００となる量 得られたクリームは、美白効果に優れ、かつ使用感も良
好であった。
好であった。
【００３２】
【発明の効果】本発明のメラニン生成抑制剤は、優れた
チロシナーゼ阻害活性を有し、かつ安全であり、これを
配合した化粧料は優れた美白効果と良好な使用感を有す
るものである。
チロシナーゼ阻害活性を有し、かつ安全であり、これを
配合した化粧料は優れた美白効果と良好な使用感を有す
るものである。
【図１】新規ヤクチノン誘導体（１−９）のＩＲスペク
トルを示す図である。
トルを示す図である。
【図２】新規ヤクチノン誘導体（１−９）のＮＭＲスペ
クトルを示す図である。
クトルを示す図である。
【図３】新規ヤクチノン誘導体（１−１０）のＩＲスペ
クトルを示す図である。
クトルを示す図である。
【図４】新規ヤクチノン誘導体（１−１０）のＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図５】ヤクチノン誘導体のチロシナーゼ阻害活性の濃
度依存性を示す図である。
度依存性を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 49/248 7457−4Ｈ 49/255 Ｂ 7457−4Ｈ (72)発明者 市岡 稔 東京都港区東新橋１丁目１番19号 株式会 社ヤクルト本社内 (72)発明者 横倉 輝男 東京都港区東新橋１丁目１番19号 株式会 社ヤクルト本社内
Claims (4)
- 【請求項１】次の一般式（１） 【化１】 で表わされるヤクチノン誘導体を有効成分とするメラニ
ン生成抑制剤。 - 【請求項２】 生薬ヤクチの抽出物である請求項１記載
のメラニン生成抑制剤。 - 【請求項３】 請求項１又は２に記載のメラニン生成抑
制剤を含有する化粧料。 - 【請求項４】 次の一般式（２） 【化２】 で表わされるヤクチノン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4192185A JPH0640896A (ja) | 1992-07-20 | 1992-07-20 | メラニン生成抑制剤及びこれを含有する化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4192185A JPH0640896A (ja) | 1992-07-20 | 1992-07-20 | メラニン生成抑制剤及びこれを含有する化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0640896A true JPH0640896A (ja) | 1994-02-15 |
Family
ID=16287097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4192185A Pending JPH0640896A (ja) | 1992-07-20 | 1992-07-20 | メラニン生成抑制剤及びこれを含有する化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0640896A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006137679A (ja) * | 2004-11-10 | 2006-06-01 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | ジアリールヘプタノイド誘導体を有効成分とするメラニン生成抑制剤と皮膚外用剤、飲食品への応用 |
| CN114146036A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-03-08 | 宁德师范学院 | 一种用于美白和保湿的太子参润肤露及其制备方法 |
-
1992
- 1992-07-20 JP JP4192185A patent/JPH0640896A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN114146036A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-03-08 | 宁德师范学院 | 一种用于美白和保湿的太子参润肤露及其制备方法 |
| CN114146036B (zh) * | 2021-12-20 | 2023-11-21 | 宁德师范学院 | 一种用于美白和保湿的太子参润肤露及其制备方法 |
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