CN103957876A - 姜酮或其衍生物用于减少或延缓皮肤老化迹象的用途 - Google Patents

姜酮或其衍生物用于减少或延缓皮肤老化迹象的用途 Download PDF

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Abstract

姜酮或其衍生物用于减少或延缓皮肤老化迹象的用途。本发明涉及至少一种通式(I)化合物作为用于减少和/或延缓皮肤老化迹象的试剂的美容用途：其中：-R1代表甲基或乙基；-R2代表氢原子或甲基或乙基；-R3代表直链C1-C6或支链C3-C6烷基，或直链C2-C6或支链C3-C6烯基；且-X代表=O或-OH。

Description

姜酮或其衍生物用于减少或延缓皮肤老化迹象的用途
本发明涉及老化以及与其相关迹象的领域。其特别涉及表皮细胞增殖与分化之间平衡的调节。
女性或甚至男性，当前具有想要看起来尽可能长时间年轻的倾向并因此试图降低皮肤老化迹象，该迹象特别导致皱纹和细纹、表皮变薄和/或松弛以及干枯的皮肤外观。就此而言，广告业和时尚产业提及用于尽可能长久地保留有光泽和无皱纹皮肤、年轻皮肤迹象的产品，更加因为外貌对于精神和/或士气具有影响。
皮肤构成了机体与其环境之间的物理屏障。其由两种组织构成：表皮和真皮。
真皮为表皮提供固体支持。其还是表皮的营养要素。其主要由成纤维细胞和细胞外基质形成，细胞外基质其本身主要由胶原、弹性蛋白以及称作基质的物质构成，这些组分由成纤维细胞所合成。在其中还发现了白细胞、肥大细胞或其它组织巨噬细胞。其还含有血管和神经纤维。
表皮是平均厚度为100 µm的脱落的多层上皮并通常分为：构成表皮生发层的角质细胞基底层、由位于生殖细胞上的若干多面体细胞层构成的棘层、由含不同细胞质内容物的扁平细胞构成的粒层，透明角质颗粒、以及最后被称作角质层(cornified layer或stratum corneum)的上层，由在其分化末期，被称作角化细胞(corneocytes)的角质细胞(keratinocytes)构成。这些是源自角质细胞的木乃伊化无核细胞。这些角化细胞的堆叠构成了尤其负责表皮屏障功能的角质层，即，其构成了对抗外部攻击，特别是化学、机械或传染性攻击的屏障，并且还可保护机体防止失水。
表皮分化遵照连续和定向成熟的过程，其中基底角质细胞在迁移时转变以导致形成角化细胞，完全角质化的死亡细胞。此分化是完美协调现象的结果，其将导致表皮的厚度维持恒定并因而确保表皮的稳态。此经过进入分化过程的细胞数目以及脱落细胞数目的调节。在正常脱落过程期间，仅最表面的角化细胞从表皮表面脱落。
角蛋白是由上皮细胞产生的结构上组织有序的丝状的不溶性蛋白。这些蛋白是分化的主要标记物，因为贯穿整个表皮分化，各种类型的角蛋白将或多或少地被角质细胞所表达。
与角蛋白相关的其它蛋白在皮肤中发挥着非常重要的作用。丝聚合蛋白(Filaggrin或filagrin)，一种存在于透明角质颗粒中的蛋白质，是在表皮分化的最后阶段产生。其通过使得I型和II型角蛋白排列成圈状特别涉及角质层的成熟过程。此蛋白因而使得特别给予皮肤其正常厚度、其光滑外观及其反光性质的表面角化细胞的细胞质基质能够形成。此外，通过其在角化细胞内的降解，丝聚合蛋白提供具有高渗透压的水溶性物质(天然保湿因子或NMF)，其能够维持皮肤角质层的良好水化并因而避免“干燥皮肤”的感受。丝聚合蛋白因此可维持表皮的屏障功能并可避免皮肤干燥。
在生物钟学老化过程中，表皮厚度减小、角质细胞成熟不完全且角质化不再导致创造平坦且均匀的角质层。还已知延长和/或重复暴露至太阳导致表皮上十分相似的结果。此为光诱导老化。还已知在更年期，皮肤老化加速，表皮厚度减小，女性抱怨她们的皮肤变紧且其带来“干燥皮肤”样，或甚至干燥症外观。
令人惊讶地，本发明人已证实姜酮以及部分其衍生物增加角质细胞中丝聚合蛋白的表达。由于丝聚合蛋白是角质细胞分化的标记物，姜酮以及部分其衍生物因此具有刺激这些细胞分化并因此刺激角质层成熟的效果。它们因此可使皮肤维持或恢复正常厚度，还具有光滑外观，即相比于其使用前不具有或具有更少的皱纹和细纹并具有更多光泽、更少暗沉的肤色。
此外，因为丝聚合蛋白涉及皮肤水化过程，通过增加此蛋白在角质细胞中的表达，这些化合物可使皮肤完全发挥其屏障功能，同时特别避免其干燥。它们因而可重建或维持皮肤的良好水化。
这些化合物因而证实了对于对抗皮肤老化迹象外观以及对抗皮肤干燥的特别益处，无论此是否与其老化相关。
姜酮(INCI名：姜油酮)，是一来自辣椒素家族的酚类化合物。下面给出了其以及其若干衍生物的化学式。生姜(Zingiber officinale)、芒果、蔓越莓或覆盆子可为姜酮的天然来源。然而，生姜且特别是姜油树脂是其主要来源。此分子在很大程度上是生姜辣味的原因。
姜酮已被引用在局部抗衰老护理组合物组分中，但其被用作血液循环“加速剂”(JP 2004323401、JP 2005066831)或作为充血剂(hyperemizing agent) (EP 1 938 789)或作为抗氧化剂(EP 1 932 514)或作为腐蚀性、苦味或酸物质(JP 2004210656)。
就发明人所知，姜酮及部分其衍生物还从未被描述为促进角质细胞分化并可特别用于处理或延缓皮肤老化迹象的外观。
本发明的一个主题因而是至少一种通式(I)化合物作为用于减少和/或延缓皮肤老化迹象的试剂的用途：
其中：
- R1代表甲基或乙基；
- R2代表氢原子或甲基或乙基；
- R3代表直链C1-C6或支链C3-C6烷基，或者直链C2-C6或支链C3-C6烯基；且
- X代表=O或-OH。
优选地，通式(I)化合物为这些化合物，其中：
- R1代表甲基或乙基；
- R2代表氢原子或甲基或乙基；
- R3代表C1-C6直链烷基；且
- X代表=O或-OH。
特别地，可使用通式(I)化合物，其中：
- R1代表甲基或乙基；
- R2代表氢原子或甲基或乙基；
- R3代表C1-C6直链烷基；且
- X代表=O。
根据本发明，上述通式(I)化合物，单独或作为混合物，将优选选自下列化合物：
优选的化合物将选自姜酮(或姜油酮)或乙基姜酮。姜酮可由例如Aldrich公司供应。最优选乙基姜酮。
化合物2和7可由例如SinoChemExper公司供应。
如上所针对的通式(I)化合物的使用形式可为或多或少纯化的天然或合成来源的分子。它们将优选为天然来源。特别地，一些这些化合物的提供形式可为包含它们的植物提取物，且特别为生姜、芒果、蔓越莓和/或覆盆子提取物的形式。
可通过现有技术中已知的合成路线合成这些化合物。它们可特别制备自商业的香草醛或乙基香草醛。例如，可经由香草醛的丙酮缩合，然后氢化以获得姜酮。
表述“皮肤老化迹象”被理解为表示归因于老化(无论生物钟学和/或光诱导的)的任何皮肤外观改变，例如，皱纹和细纹、干枯性皮肤、弛缓性皮肤、松弛性皮肤、薄化皮肤、干性皮肤、缺乏光泽的暗沉皮肤、肤色和皮肤表面不均匀性。生物钟学或年代老化(还称作慢性老化(chronoageing))的迹象对应于由于个体内源性衰老的皮肤内部退化。光诱导老化(或光老化)的迹象对应于暴露至紫外线之后的皮肤内部退化。
为了本发明的目的，术语“皮肤”被理解为表示全部身体外层，且特别是皮肤、黏膜和头皮。
通过使用根据本发明的化合物发生皮肤老化迹象的减少和/或其外观的延缓特别是因为表皮细胞分化的增加或改善和/或特别是表皮角质细胞中丝聚合物蛋白表达的增加或刺激。
优选地，根据本发明所使用的组合物是美容组合物，即，它们意图改善个体的审美外观。
根据本发明的用途对于对抗表皮的生物钟学和/或光诱导老化的迹象，特别是审美迹象，是特别有效的。通过本发明，将优选针对对抗皮肤的生物钟学老化迹象。
本发明因而在无论其年龄的任何人中是有效的。当对抗生物钟学老化迹象时，优选针对的个体将是超过30岁，特别是超过40岁的个体。
皮肤老化迹象优选选自皱纹和细纹外观和/或脆弱和/或松弛和/或干枯和/或薄化和/或干燥和/或暗沉和/或无光泽外观和/或肤色和/或皮肤表面不均匀。
通过本发明，皮肤具有更年轻的外观且因而获得更好水化的皮肤。
如上所针对的通式(I)化合物存在于包含生理学上可接受的介质的组合物中，相对于所述组合物的总重量，其含量为0.1-10重量%。
根据本发明，“生理学上可接受的介质”是与皮肤、黏膜、指甲和/或头发相容的美容学上可接受的介质。
表述“美容学上可接受的介质”被理解为表示不具有不令人愉快的外观且不会引起使用者任何不可接受的刺痛、紧绷或发红的介质。
生理学上可接受的介质将适应于其上施用组合物的支持物的性质，以及组合物意图被包装的形式，特别在室温和大气压力下为固体或流体。
组合物优选适于局部施用。
对于通过局部施用给予至皮肤和/或黏膜，根据本发明的组合物自然包含美容学上可接受的支持物，即与皮肤、黏膜、指甲、头发相容的支持物，并可为正常用于局部施用的任何盖仑(galenic)形式，特别为水、水醇或油性溶液、水包油或油包水或复合乳液、水性或油性凝胶、液体、糊状或固体无水产品、混悬液或分散液的形式；例如使用小球体的油在水相中的分散液，这些小球体可为聚合物纳米颗粒，例如纳米球和纳米胶囊，或更甚者离子和/或非离子型脂质小泡。
组合物可为或多或少流动的并可具有白色或彩色乳膏、软膏、乳、洗液、浆液、糊剂或泡沫的外观。其可任选地以气溶胶形式施用至皮肤。其还可为固体形式，例如棒状物形式。其可用作护理产品或用作清洁产品或用作化妆产品。
以已知的方式，本发明组合物可含有美容和皮肤病学领域中常见的助剂，例如亲水性或亲脂性胶凝剂、亲水性或亲脂性活性剂、防腐剂、抗氧化剂、溶剂、芳香剂、填充剂、屏蔽剂、色素、螯合剂、气味吸收剂和着色剂。这些各种助剂的量为所考虑领域中常规使用的那些，例如组合物总重量的0.01%-20%。取决于它们的性质，这些助剂可被引入脂相、引入水相、引入脂质小泡和/或引入纳米颗粒。
当本发明组合物是乳液时，脂相的比例范围可为组合物总重量的5-80重量%且优选5-50%。在乳液形式组合物中使用的油、乳化剂和共乳化剂选自所考虑领域中常规使用的那些。乳化剂和共乳化剂在组合物中的存在比例范围为组合物总重量的0.3-30重量%且优选0.5-20%。
作为可用于本发明中的油，可提及矿物油、植物来源油(杏油，向日葵油)、动物来源油、合成油、硅基油和氟油(全氟聚醚)。作为脂肪物质，还可使用脂肪醇(鲸蜡醇)、脂肪酸和蜡(蜂蜡)。
作为可用于本发明中的乳化剂和共乳化剂，可提及例如聚乙二醇脂肪酸酯，例如PEG-40硬脂酸酯和PEG-100硬脂酸酯，以及多元醇脂肪酸酯，例如硬脂酸甘油酯和山梨糖醇酐三硬脂酸酯。
作为亲水性胶凝剂，可特别提及羧乙烯聚合物(卡波姆)、丙烯酸共聚物例如丙烯酸酯/烷基丙烯酸酯共聚物、聚丙烯酰胺、多糖、天然胶和粘土，以及，作为亲脂性胶凝剂，可特别提及改性粘土例如百通(bentones)、脂肪酸金属盐、疏水性二氧化硅和聚乙烯。
根据一个有利的实施方案，根据本发明的组合物将包含至少一种其它活性剂，选自抗UV屏蔽剂、保湿剂、脱色剂、抗糖化剂、NO合酶抑制剂、刺激真皮或表皮大分子合成和/或预防其降解的试剂、刺激成纤维细胞或角质细胞增殖的试剂、肌肉松弛剂或皮肤松弛剂、张力调整剂、污染对抗剂或自由基清除剂、镇静剂以及作用于细胞能量代谢的活性剂。
这些附加活性剂的量可在很大程度上不同并可为例如10-6-20重量%，特别是0.001-10重量%，相对于组合物的总重量。
可用于根据本发明的组合物中的刺激成纤维细胞增殖的试剂可选自例如植物蛋白或多肽，特别提取自大豆(例如LSN公司以名称Eleseryl SH-VEG 8®销售的或Silab公司以商品名Raffermine®销售的大豆提取物)；以及植物激素，例如赤霉素和细胞分裂素。
可用于根据本发明的组合物中的刺激角质细胞增殖的试剂特别包括类维生素A例如视黄醇及其酯，包括棕榈酸视黄酯；腺苷、肉桂酸及其衍生物、番茄红素及其衍生物；藤黄酚；Gattefossé公司销售的核桃粉提取物；以及Sederma公司销售的马铃薯提取物。
优选地，为了本发明的实现，如上所述通式(I)化合物和/或包含其的组合物将被施用至待处理皮肤部分，特别是脸部、颈部或手部，每日一次或数次；施用可在取决于所希望效果的可变时段，通常3-6周内每日重复，但其可延长或持续进行。
如上所述通式(I)化合物或包含其的组合物将优选施加至希望对抗的老化迹象所影响的皮肤区域。
对于口服给予，本发明组合物可为任何适当形式，特别是要口服摄取的溶液、片剂、凝胶胶囊、胶囊或替代的营养食物或营养补充剂的形式。
所述组合物另外包含至少一种适于口服给予的适当赋形剂。
在活性剂或口服摄取的根据本发明的组合物的情况下，口服给予可为每日一次或每日数次，例如早晨和晚上。其可持续数周和/或数月，取决于希望的效果。
以下给出的实施例作为本发明的非限制性例证表示。
实施例
1. 制备根据本发明化合物的方法
制备这些通式(I)化合物的方法例如可为如下：
制备化合物3的方法包括补充的还原步骤：
根据本发明的化合物在此由商业香草醛(CAS：121-33-5)或由商业乙基香草醛(CAS：121-32-4)所制备。
2. 根据本发明化合物的活性论证
研究了姜酮(化合物1，其化学式在上面给出)对角质细胞分化的体外影响。特别研究培养物中角质细胞中丝聚合蛋白分化标记物的表达和定位，其因而可评价此化合物增加这些细胞分化的能力。
步骤：
在完全SFM培养基中于37℃和5% CO2下培养正常人类角质细胞(NHEK)24小时直至获得适度融合。完全SFM培养基是补充了垂体提取物(25 µg/ml)、EGF(0.25 ng/ml)和庆大霉素(25 µg/ml)的SFM培养基。
在孵育结束时，撤出该培养基并用含有或不含有各种浓度的测试产品或参照分子的培养基替代。氯化钙和视黄酸，其分别已知为角质细胞分化的刺激剂和抑制剂，被用作此测试的参照分子。接着孵育角质细胞144小时。该处理重复进行三次(n=3)。
在孵育结束时，除去培养基并冲洗、固定、透性化细胞，然后用靶向感兴趣的丝聚合物蛋白的一级抗体标记(原位免疫标记)。接着用偶联至荧光染料(GAM-Alexa 488)的二级抗体显示此抗体。同时，用Hoechst 33258 (双苯甲亚胺)染色细胞核。
采用INCell 分析仪™1000机器进行图像采集。通过测量相对于Hoechst产品鉴定的细胞核数目的蛋白质荧光强度量化标记。
结果
结果在下表1中给出：
表1:
相对于对照培养基显著性差异 (*p<0.05 及 **p<0.01) 。
- 在此研究实验条件下，采用氯化钙(促分化参照分子)处理大幅增加了角质细胞丝聚合蛋白的表达(相对于对照+58%)。
- 在此研究实验条件下，采用视黄酸(抗分化参照分子)处理大幅减少了角质细胞丝聚合蛋白的表达(相对于对照-97%)。
- 采用2 µg/ml和20 µg/ml的姜酮处理显著并剂量依赖性刺激了角质细胞丝聚合蛋白的表达(相对于对照分别+33% 和+51%)。
结论
姜酮显著并剂量依赖性增加了正常人类表皮角质细胞中丝聚合蛋白的表达。
所获结果因此转化为表皮分化的增加。姜酮因而对于正常人类角质细胞具有促分化作用并因而可减少和/或延缓皮肤老化迹象。
3. 组合物实施例
3.1. 洗液
制备洗液，其包含(重量%)：
-实施例1中测试化合物(姜酮) 0.75%
- 甘油 2%
-乙醇 20%
- 软化水 qs 100%
根据本发明的组合物每日施用至面部可对抗皮肤老化迹象。
3.2. 面部凝胶
制备面部凝胶，其包含(%重量)：
- 聚丙烯酸甘油酯(Norgel) 30%
- 聚丙烯酰胺/C13-14 异链烷烃/月桂醇聚醚-7 (Sepigel 305) 2%
- 硅油 10%
-化合物 1 (姜酮) 5%
- 水 qs 100%
根据本发明的组合物每日施用至面部可对抗皮肤老化迹象。

Claims (8)

1. 至少一种通式(I)化合物作为用于减少和/或延缓皮肤老化迹象的试剂的美容用途：
其中：
- R1代表甲基或乙基；
- R2代表氢原子或甲基或乙基；
- R3代表直链C1-C6或支链C3-C6烷基，或直链C2-C6或支链C3-C6烯基；且
- X代表=O或-OH。
2. 根据前述权利要求的用途，特征在于通式(I)化合物为下列化合物，其中：
- R1代表甲基或乙基；
- R2代表氢原子或甲基或乙基；
- R3代表C1-C6直链烷基；且
- X代表=O或-OH。
3. 根据前述权利要求中任一项的用途，其中通式(I)化合物，单独或作为混合物，选自下列化合物：
。
4. 根据前述权利要求中任一项的用途，特征在于所述化合物选自姜酮或乙基姜酮。
5. 根据前述权利要求中任一项的用途，用于对抗表皮生物钟学和/或光诱导老化的迹象。
6. 根据前述权利要求中任一项的用途，特征在于皮肤老化迹象选自皱纹和细纹外观和/或脆弱和/或干枯和/或薄化和/或干燥和/或暗沉和/或无光泽外观和/或肤色和/或皮肤表面不均匀。
7. 根据前述权利要求中任一项的用途，特征在于所述化合物存在于包含生理学上可接受的介质的组合物中，相对于所述组合物的总重量，所述化合物的含量为0.1-10重量%。
8. 根据前述权利要求的用途，特征在于该组合物适于局部施用。
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