BE518254A - - Google Patents
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<Desc/Clms Page number 1> COLORANTS MONOAZOIQUES CHROMES ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION. Dans le brevet-'français No 971 803 on a décrit la préparation de colorants monoazoiques chromés. Ce sont les composés de chrome complexes, solubles dans l'eau, de colorants o.o'-di-hydroxy-azoïques, qui, contrairement aux colorants azoiques usuels, ne possèdent pas de groupe acide capable de rendre la molécule soluble dans l'eau. Ces colorants, grâce à leur bonne affinité pour les fibres protéiniques, se prêtent bien à la teinture de la laine et des fibres polyamides, et leur confèrent des teintes solides dans des conditions qui permettent de ménager les fibres. Ces composés de chrome complexes doivent leur solubilité dans l'eau à la présence, dans la molécule de colorant, d'un groupe méthyl-sulfonique fixé sur un noyau aromatique. Contrairement aux groupes solubilisants des colorants synthétiques solubles connus jusqu'à présent, tels que le groupe sulfonique ou carboxylique, ce groupe méthyl-sulfonique n'est pas susceptible d'être ionisé. Il semblait au premier abord que, pour obtenir une solubilité suffisante pour la teinture, la présence du groupe méthyl-sulfonique, premier membre de la série des groupements alcoyl-sulfoniques, était indispensable. Au cours des études plus avancées, on a constaté que dans certains cas exeptionnels les composés chromés complexes des colorants o,o'-di-hydroxy-azoïques, ne possédant pas de groupe acide solubilisant, substitués par des groupes alcoyl-sulfoniques contenant un reste alcoylique avec plus d'un atome de carbone, manifestent une solubilité suffisante. or la demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir des composés chromés complexes, solubles, qui se distinguent des composés précédemment cités, suivant leur composition, par une affinité encore accrue pour la laine dans un bain neutre à faiblement acide et qui permettent d'obtenir des teintures solides et égales. Ces composés peuvent être préparés par chromatage d'après les méthodes usuelles au moyen d'agents cédant du chrome, des colorants o,o'-di-hydroxy-azoïques répondant à la formule 1 du dessin annexé, où R désigne un reste alcoylique de poids moléculaire peut élevé composé de deux atomes de carbone au moins et A désigne une composante de copulation., ne possédant pas de groupe acide solubilisant, choisi dans le groupe des 1- phényl-3-méthyl -5-pyrazolones et des l-acylamino-7-hydroxy-naphtalènes. <Desc/Clms Page number 2> On obtient les colorants monoazoiques utilisables selon l'invention à partir de 2-aminophénols 4-alcoyl-sulfonyliques diazotés, possédant un reste alcoylique de poids moléculaire peu élevé composé de 2 atomes de carbone pour le moins. on copule ces composés diazoïques avec les 1-phényl-3méthyl-5-pyrazolones, qui peuvent porter dans leur reste phénylique encore d'autres substituants habituels, non ioniques, des colorants azoiques, comme des atomes d'halogène ou un groupe alcoylique. On peut aussi copuler ces composés avec des 1-acylamino-7-hydroxy-naphtalènes possédant un reste acy- lique de poids moléculaire peu élevé, de préférence un reste acétylique. Les composantes de diazotation sont préparées par exemple à partir de l'aci- EMI2.1 de p-chloro-phény1-sulfinique, par alcoylation avec du sulfate de diéthyle, du bromure de propyle ou de butyle, puis nitration et échange des atomes d'halogène contre un groupe hydroxylique par les alcalis caustiques à chaud et enfin réduction du groupe nitro en groupe aminogène. EMI2.2 Le chromatage descolorants o,o'-d3-hydroxy-azoiques se fait selon les méthodes de chromatage usuelles; on utilisera de préférence celles qui s'effectuent en milieu neutre à alcalin, Les méthodes les mieux appropriées sont celles qui préconisent l'emploi de composés complexes de.chrome des acides o-hydroxy-carboxyliques de la série benzénique. Pour obtenir une solubilité suffisante dans l'eau, il est indispensable de mélanger intimement les composés complexes de chrome avec des agents mouillants et des agents dispersifs et avec des sels à réaction basique, tels que les carbonates alcalins et les pyro- et méta-phosphates alcalins. En plus de leur application à la teinture de la laine et des fibres analogues composées de super-polyamides, de super-poly-uréthanes et de caséine, les nouveaux colorants chromés se prêtent à la teinture de la soie et du cuir, en particulier du cuir glacé. Les exemples suivants illustrent l'invention sans en limiter la portée. Les parties sont indiquées en poids, sauf indications contraires. exemple 1. (voir formule II) EMI2.3 On diazote 21,5 parties de 2-amino-phénol-4-n-propyl-sulòne dans 200 parties d'eau avec une solution de nitrite de sodium (correspondant à 6,9 partiesde NaNO2 à 100%) en présence de 17,5 parties d'acide ohlorhydrique concentré à une température de 0-5 . Le composé de diazotation est neutralisé au congo au moyen de bicarbonate de sodium, puis versé dans une solution contenant 18 parties de 1-phényl-3-méthyl-5-pyrazolone dans 250 parties d'eau et 20 parties de bicarbonate de sodium. Lorsque la copulation est terminée,on chauffeà 70 . Le colorant est précipité par adjonction de sel, puis filtré et chauffé à reflux dans 400 parties d'eau avec une solution d'ammonium chromosalicylique (correspondant à 4,2 parties de Cr203), Le colorant chromé est précipité par du chlorure de sodium, filtré et séché. C'est une poudre orange, qui, mélangée à du carbonate de sodium, se dissout bien dans l'eau. Il teint la laine en bain neutre ou légèrement acide en teintes orangés douées de très bonnes solidités. exemple 2,. (voir formule III) On diazote 20,1 parties de 2-aminophénol-4-éthylsulfone dans 150 parties d'eau et 17,5 parties d'acide chlorhydrique conc. avec une solution de nitrite de sodium (correspondant à 6,9 parties de NaNO2 à 100%), à une température de 0-5 . Le composé de diazotation est neutralisé avec du bicarbonate de sodium, on ajoute encore 3 parties de bicarbonate de sodium, puis on verse le mélange à 0-5 dans une solution con- EMI2.4 tenant 22 parties dë I (3'-chloro-phényl) 3-méthy3¯-5-pyrazolone dans 200 parties d'eau et 6 parties d'hydroxyde de sodium. La formation de colorant est terminée après 3 heures, Le colorant est précipité à 800 par du chlorure de sodium, puis filtré. Le colorant encore humide est mis en suspension dans 200 parties d'eau et chauffé à reflux avec de l'ammonium EMI2.5 chromosalicylique (correspondant à .2 parties de Cr203)' jusqu'à ce qu'il <Desc/Clms Page number 3> ne reste plus de colorant de départ. Le colorant chromé est alors précipité par du chlorure de sodium, filtré et séché. Il a l'aspect d'une poudre oran- ge, qui se dissout dans de l'eau chaude et qui, dans un bain neutre ou fai- blement acide, teint la laine en nuances oranges, douées de bonnes solidités au lavage, au foulonnage et à l'eau de mer. Les teintures se distinguent en outre par une bonne égalité et par une très bonne solidité à la lumière. Exemple 3, (voir formule IV) On. diazote à 0-5 21,5 parties de 2-amino-phénol-4-n-propyl- sulfone dans 200 parties d'eau avec une solution de nitrite de sodium (cor- respondant à 6,9 parties de NaNO2 à 100%), en présence de 17,5 parties d'a- cide chlorhydrique concentré. Le composé diazoique est neutralisé avec du bicarbonate de sodium, et on ajoute encore 3 parties de bicarbonate de so- dium à la suspension. On verse dans cette suspension une solution de 22 par- ties de 1-(3'-chloro-phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone dans 200 parties d'eau ¯ et 6 parties d'hydroxyde de sodium, à une température de 0-5 . On maintient l'agitation pendant une nuit, la formation de colorant est alors terminée. On chauffe à 70 et on filtre le colorant après avoir ajouté du chlorure de sodium. Ce colorant encore humide est mis en pâte dans 400 parties d'eau, puis chauffé pendant quelques heures à reflux avec une solution d'ammonium chormo-salicylique (correspondant à 4,2 parties de Or 0 ) , le colorant chromé se précipite alors entièrement. Lorsqu'il a été filtré et séché, il. a l'aspect d'une poudre orange qui se dissout très bien dans l'eau après avoir été mélangée à du carbonate de sodium et qui, dans un bain neutre ou faible- ment acide teint la laine en nuances oranges, très égales, et douées de très bonnes solidités à l'état humide et à la lumière. Exemple 4. (voir formule V) On diazote à 0-50 21,5 parties de 2-amino-phénol-4-n-propyl- sulfone dans 200 parties d'eau avec une solution de nitrite de sodium (cor- respondant à 6,9 parties de NaNO2 à 100%) en présence de 17,5 parties d'aci- de chlorhydrique concentré. Le composé diazoique est neutralisé avec du bi- carbonate de sodium et on verse le mélange à 0-5 dans une solution contenant 21,1 parties de 1-acétylamino-7-naphtol, 200 parties d'eau, 4,2 parties d'hy- droxyde de sodium et 15 parties de carbonate de sodium. Lorsque la formation de colorant est terminée, on chauffe un instantà 80 , on ajoute du chlorure de sodium et on filtre le précipité. Le colorant encore humide est alors chauffé à ébullition dans 300 parties d'eau avec une solution d'ammonium chro- mosalicylique (correspondant à 4,2 parties de cr203)' jusqu'à ce que la for- mation du complexe soit terminée. Après refroidissement le colorant chromé a précipité.en plus grande partie, On le filtre et on le sèche, pour obte- nir une solubilité parfaite, on ajoute au produit 40% de son poids en carbo- nate de sodium anhydre et 10% de "Eriopon AC". Le colorant a l'aspect d'une poudre noir bleu, qui teint la laine, en bain neutre ou faiblement acide, en teintes grises douées de très bonnes solidités au lavage, au foulonnage, à l'eau de mer et à la lumière. Exemple 11\. (voir formule VI) On mélange à 0-5 20,1 parties de 2-amino-phénol-4-éthyl-sul- fone à 150 parties d'eau et 17,5 parties d'acide chlorhydrique concentré et on les diazote à 0-5, avec une solution de nitrite de sodium (correspon- . dant à 6,9 parties de nitrite de sodium à 100%). La suspension du composé diazoique est neutralisée avec du bicarbonate de sodium et on la verse à 0-5 dans une solution de 21,1 parties de 1-acétylamino-7-naphtol dans 200 parties d'eau, 4,2 parties d'hydroxyde de sodium et 15 parties de carbonate de sodium. La formation du colorant étant terminée, on chauffe un instant à 80 et on filtre le colorant après avoir ajouté du chlorure de sodium. Ce colorant est chauffé à ébullition avec 1000 parties d'eau et une solution d'ammonium chromo-salicylique (correspondant à 4,2 parties de Cr203) jusqu'à <Desc/Clms Page number 4> ce que la formation du complexe soit terminée, ce qui dure environ 1 heure. on isole le colorant par filtration, après avoir ajouté du chlorure de sodium. Après séchage, il a l'aspect d'une poudre noir bleu, qui teint la laine en bain neutre en teintes grises douées de très bonnes solidités à l'humidité et à la lumière, Pour obtenir une solubilité partage, on mélange le produit avec du carbonate de sodium.
Claims (1)
- RE SUME .La présente invention comprend notamment : 1. - Un procédé de préparation de colorants mono-azoïques chromés, caractérisé par le fait que l'on traite avec des agents cédant du chrome, selon les méthodes usuelles, des colorants o,o'-dihydroxy-azoïques, répondant à la formule I du dessin annexé, dans laquelle .R désigne un reste alcoyle, de poids moléculaire peu élevé, possédant au moins deux atomes de carbone.A désigne soit le reste d'une 1-phényl-3-méthyl-5-pyrazolone, dont le noyau benzénique peut porter des substituants non-ioniques, soit un dérivé du 1- acylamino-7-hydroxy-naphtalène, possédant un reste d'acide gras de poids moléculaire peu élevé.2. - Un mode d'exécution du procédé de préparation spécifié sous 1 , caractérisé par le fait que l'on utilise des colorants o,o'-dihydroxyazoïques, répondant à la formule VII dans laquelle R désigne un reste de poids moléculaire peu élevé, contenant au moins deux atomes de carbone.X désigne un atome de chlore ou d'hydrogène.3. - Un mode d'exécution du procédé spécifié sous 1 caractérisé par le fait que l'on utilise un colorant o,o'-dihydroxy-azoïque, répondant à la formule VIII dans laquelle R désigne un reste alcoyle de poids moléculaire peu élevé contenant au moins deux atomes de carbone.4.- A titre de produits industriels nouveaux : a) les colorants monoazoïques chromés, préparés selon les méthodes spécifiées sous 1 . 2 , et 3 .4P) b) Le matériel teint au moyen des colorants spécifiés sous a) de 4 ).-veaux. c) Les produits intermédiaires dans la mesure où ils sont nouveaux.
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