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La présente invention concerne un procédé de préparation de co-
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lorants iionoazolques dépourvus de groupes acides capables de rendre la molécule soluble dans l'eau et contenant du chrome sous forme de complexes.
Cette invention concerne en particulier des colorants oo'-dlhydroxy-azo31ques, contenant du chrome, du type (F 1-f i- -F2) 1<%, dans lesquels FI et F2 désignent deux colorants o,o'-dihydroxy-azoiques de la série de la 5-pyrazolone, identiques ou différents, Ml désigne un atome de chrome et hi2 l'é- qui-valent d'un cation, en particulier d'un cation alcalin monovalent. Les nouveaux colorants chromifères rouges se prêtent bien à la teinture de fibres polypeptidiques naturelles ou synthétiques en bain neutre à faiblement acide et donnent des teintures particulièrement solides à la lumière et également au frottement.
Cette invention permet donc de préparer des colorants rouges précieux qui, grâce à leur bonne affinité et leur très bonne solidité à la lumière, peuvent être combinés à volonté avec d'autres colorants de cette classe pour la teinture de la laine en teintes modernes solides.
Les colorants monoazoiques déjà connus contenant du chrome lié par complexe, préparés à partir de composés o-hydroxyamino-benzéniques nitrés et de l-phényl-3-méthyl-5-pyrazolones;, qui contiennent comme substituant
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favorisant la solubilité dans l'eau un groupe sulfamide (-S02NIIZ) dans le res- te phénylique de la composante azoique, présentent en général une affinité insuffisante pour la laine en bain neutre et se comportent par conséquent souvent défavorablement pendant la teinture lorsqu'on les combine avec d'autres colorants de cette classe. Suivant leur composition leur teinture sur laine ne sont pas très solides à la lumière.
La demanderesse a trouvé que l'on peut obtenir des composés complexes de chrome de colorants monoazoques très solides à la lumière et possédant une bonne affinité pour la laine même en bain neutre lorsqu'on trai-
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te avec des agents cédant du chrome un colorant monoazolque répondant à la formule I du dessin annexé, mélangé avec un colorant monoazolque répondant à la formule II, dépourvus de groupes acides capables de rendre la molécule soluble dans l'eau, comme les groupes sulfoniques ou carboxyliques. On utilise des quantités telles que deux molécules de colorants se trouvent reliées par 1 atome de chrome.
Dans ces formules:
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El désigne un reste alcoolique ou cycloalcoylique de . à 8 atomes de carbone, R2 désigne un reste alcoylique de 1 à 5 atomes de carbone ou un atome de chlore.
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x1 et Xz désignent un groupe - CH3, -NH, -THCH3 ou -NHC2H4 OH et YL et Y désignent un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou un atome de chlore .
On peut obtenir des colorants répondant à la formule I utilisa-
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bles selon l'invention, par exemple à partir de L,.-n butyl-5-nitro-2-amlno- 1-hydroxybenzÈ;ne, de 4-tert.butyl-6-nitro-2-amino-1-hydroxybenzÉne, de 1--namyl-b-nitro-2-am.no-1 :ydroxy-benzne, de -tertoamy.-6-nïtro-2-am.no-1hydroxybenzène de l-cyclohexyl-6-n.tro-2-amino-1-hydroxyrenz.ne ou de 4-octy1-ô-n.trc-,3-am.no-2-hydroxybenz :ne .
Comme composantes azoiques on peut prendre en considération les 1-phényl-3-méihyl-5-PYrazolones substituées dans le reste phénylique ;le pré- férence en position 3 ou 4 par un groupe sulfamide, méthylsulfamide, éthanolsulfamide, par des groupes méthylsulfonyliques et portant encore le cas échéant un groupe méthyle ou un atome de chlore., par exemple en position 4 ou 6.
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On obtient les colorants monoazoyques répondant à la formule Ii que l'on utilisera avec avantage dans le procédé selon-1-lini-ention, à partir des dérivés diazotables suivants du 2-anIno-1-hydroxybenzéne: le 4-ohloro- 6-ni tro-2-amino-l-hydroxybenzène, le .-méthyl- --n1 tro-2-am.no-1-hydroxybenzène, le 4-1sopropyl-6-ni tro-2- rm11no-l-hydr)xybelz0ne, le 1-n.buty.-Cr-nitro-
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2-anîno-1-hydroxybenzéne, le .-tert.butyl-5-nïtro-- amno-i-ydroxybenzvne, le -x-amy:L-(-ni tro-2-ami.no--hydroybenz: ne ou le é-tet,amyl-6-nltro-2anino-1-hydroxybenzéne. 3osne composantes de copulation entrent ici en ligne de compte les composés de la 3-!Réthyl-5-pyrazolone cités ci-dessus, appropriés pour la préparation du colorant monoazoïque I.
Les nouveaux composés complexes de chrome répondent à la formu-
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le (r2 - Cr - F) M, dans laquelle F. et t 2 indiquent des colorants de la formule i e II et E un atome de métal alcalin. vn ne peut cependant o btenir une solubilité suffisante pour la teinture du complexe de chrome que lorsc,..'on choisit un groupe fortement hydrophile, par exemple le groupe sulfamide - SO2NH2 connue substituant favorisant la solubilité. L'expérien- ce a montré que ce groupe sulfamide utilisé comme substituant dans le noyau benzénique de la composante de copulation dans un complexe de chrome symétrique composé de colorants préparés à partir de composantes de diazotation ordinaires et de l-phényl-3-méthyl-pyrazolone diminue trop fortement l'affinité du colorant complexe pour la laine.
C'est pourquoi il est souvent avantageux de combiner un colorant répondant à la formule I produisant des complexes métalliques trop peu solubles dans l'eau avec un colorant répondant à la formule II produisant des complexes métalliques facilement solubles dans l'eau, mais dont l'affinité en bain neutre est insuffisante. On obtient ainsi des composés complexes de chrome suffisamment solubles possédant une bonne affinité en bain neutre. Il est par exemple avantageux de combiner uncolorant répondant à la formule I dont le reste Rcomporte 4 à 8 atomes de carbone avec un colorant répondant à la formule II, qui porte
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comme reste R2 un reste alcoyliqçie de poids moléculaire peu élevé, de pré- férence le groupe méthyle.
Un procédé particulièrement avantageux pour l'application technique consiste à copuler un composé diazoïque correspondant au colorant I et un composé diazoïque correspondant au colorant II avec une même composante de copulation et à traiter ce mélange de colorants avec un agent cédant du chrome.
Comme combinaisons avantageuses entrent en li-
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gne de compte: le b-nitro--méthyl-2-amtno-2-hydrvbenzène et le 6-nïtro- ±-tert,butyl-21anino-1-hydroxybenzène ou le b-nitrv-! tert.amyl 2-amino-hydroxybenzène diazoté et copulé avec la 1-(3'-suliamidophényl)-3-méthyl- 5-pyrazolone, la 1-(4--sulfamïdophényl)-3-méthyl-5-pyrazo-one, la 1-(6'chloro-3'-sulfamido-phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone, la 1-(méthyL-3'-sulfamido-phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone, la I-(!'-c.oro-3'-su.famidophényl)- 3-méthyl-5-pyrazolone, la 1-(4'-méthyl-3'-su1famldophényl)-3-méthyl-%pyrazolone ou avec les composés méthylsulfamidés ou méthyl-éthanolsulfanidés correspondants.
Cependant l'invention n'est pas limitée à de telles combinaisons, dans lesquelles les constituantes sont si semblables l'une à l'autre; d'autres mélanges composés de colorants pyrazoloniques métallisables moins semblables l'un à l'autre, peuvent également produire des colorants chromifères très précieux.
Le chromatage des colorants pyrazoloniques utilisables conformément à l'invention se fait à température élevée le cas échéant sous pression, soit en solution ou suspension aqueuse, soit en présence de solvants ou d'agents de dissolution organiques comme les alcools de poids moléculaire peu élevé, les éther-alcools ou les amides d'acides gras. Entrent en ligne de compte comme agents cédant du chrome en premier lieu les sels maas également les hydroxydes de chrome. On aura avantage à utiliser des sels d'acides faibles, par exemple d'acides organiques carboxyliques ou bien on travaillera avec des sels d'acides minéraux du chrome en présence d'agents neutralisant les acides, comme l'acétate de sodium.
Le cas échéant il peut être également avantageux d'utiliser des sels complexes de chrome, par exemple les sels alcalins d'acides chromosalicyliques. Il faut en tout cas éviter qu'à la fin de la métallisation le milieu présente une réaction acide due à la présence d'un acide minéral. On utilisera des quantités d'agents
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cédant du chrome telles que pour deux molécules de colorant il se trouve au moins un atome de chrome. Le cas échéant les colorants métal Lises peuvent encore être transformés en leurs sels alcalins par réaction avec des alcalis ou des sels alcalins, comme le carbonate de sodium ou de potassium.
Lorsqu'on prépare des complexes mixtes il n'est pas indispensable d'utiliser les colorants I et II en quantités stoechiométriques.
Pour les colorants pour vernis on aura avantage à prendre comme cation du complexe colorant-métal-lourd;, soit un atome d'hydrogène soit une amine organique et pour les colorants pour textiles un cation alcalin ou 1 ' ammonium.
Les sels alcalins des nouveaux composés complexes de chrome sont obtenus sous la forme de poudres rouge bleu. Le cas échéant il est à recom,- mander de les mélanger encore avec de petites quantités de sels à réaction alcaline, comme le carbonate de sodium ou le phosphate trisodique ou avec des agents mouillants et dispersifs actifs par leurs anions, comme les savons ou les produits de lavage synthétiques. Ils se dissolvent dans l'eau chaude avec une coloration rouge bleuâtre et teignent la laine en bain neutre ou faiblement acide en teintes rouges. Ils se distinguent des composés analogues déjà connus par leur plus grande affinité en bain neutre à faiblement acide pour les fibres polypeptidiques et par une solubilité suffisante .
Les exemples suivants illustrent l'invention sans en limiter la portée. Les parties sont indiquées en poids.
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x,,mn'.Le 1, On dissout 22,/ parties de 6-nitro-±-tert,amyl-2-amino-1-hydro- xybenzène et 4 parties d'hydroxyde de sodium dans 200 parties d'eau, on ajoute à cette solution 6,9 parties de nitrite de sodium dissous dans 35 par ties d'eau et on verse ce mélange goutte à goutte, à une température ne dépassant pas 5 , dans 25 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré et 100 parties d'eau. On obtient ainsi une suspension vert jaunâtre du com-
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posé diazolque.
Lorsque la diazotation est terminée, on neutralise l'acidi- té de la suspension avec du bicarbonate de sodium jusqu'à ce que le papier congo rouge ne vire plus au bleu, puis on y ajoute une solution de 27,2 par-
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ties de l-(4'-méthyl-3'-sulfamldophényl)-3-méthyl-5-pyrazolone et 7 par- ties d'hydroxyde de sodium dans 200 parties d'eau. On laisse ensuite monter la température pendant une nuit de 5 à 20 et on peut alors filtrer di- rectement le colorant formé ; le lave soigneusement avec une solution de chlorure de sodium à 5%.
Les résidus de filtration de ce colorant sont mis en suspension dans 100 parties d'eau et 10 parties d'ammoniaque à 25% et on ajoute à cette suspension, à 80 , 100 parties en volume d'une solution de disalicyla- tochromate d'ammonium contenant 3% en volume de chrome et on chauffe le tout pendant 6 à 8 heures à 95-100 . Puis on y ajoute 50 parties de chlorure de sodium, on filtre à 80 le composé de chrome complexe qui a pres que entièrement précipitée on le lave avec une solution de chlorure de sodium à 5% et on le sèche.
Le colorant chromifère a l'aspect d'une poudre rouge bleuâtre, qui se dissout dans l'eau, chaude avec une coloration rouge et dans l'acide sulfurique concentré avec une coloration brun jaune. Il teint la laire en bain neutre à faiblement acide en teintes pures, rouge bleuâtre, possedant de très bonnes solidités, en particulier une bonne solidité à la lumière.
On obtient des colorants tout à fait analogues lorsqu'on rem-
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place dans l'exemple ci-dessus la composante de d7.otation par 21,0 parties de 6-nitro-±-tert,butyl-2-amino-1-hydroxyiJenzène ou la composante de copulation par 25,8 parties de 1-(31-sulfami.do-pliérifi)-3-méthyl-5-pyrazolone, 25,8 parties de .-(l.'-su.famïdo-phénßl)-3-mét'y.-5--3.5rrazolone, 27,2 parties de 1-(L.'-sulfmétizy.amido-p?ény1)-3-n.éthy:l.--p4Trazc f one, 30,3 parties de 1-
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(4'-sulféthanolamido-phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone 27, 2 parties de 1-(2'méthyl-5'-sulfaniào-phényl)-3-métiayl-5-Pyrazolonr ou 3C,3 parties de 1-('chloro-3'-sulfamido-phényl)-3-méth;1-5-Pyrazolone. Exemple 2.
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On diazote comme dans l'exemple 1, 22,.:,. parûtes de 6-nitro-+tert.:-y1-2-amino-.-2;droxybenzne. Lorsque la diazotation est terminée, on neutralise la suspension du composé diazoïqlae avec un peu de bicarbonate de sodium jusqu'à ce que le papier congo ne vire plus au bleu. Puis on ajoute à ce mélange une solution de 26 parties de l-(4'-méthyl-sulfonylphényl)-3-méthyl-5-PYrazolone et 21 parties d'hydroxyde de sodium dans 200 parties d'eau et on fait monter la température du mélange de copulation de 3 à 20 en l'espace de 10 heures. Gn filtre ensuite le colorant et on le lave avec une solution de chlorure de sodium à 5%.
Les résidus de filtration sont alors mis en suspension à 80 dans 1000 parties d'eau et 10 parties d'ammoniaque à 25%. On y ajoute 100
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parties en volume d'une solution de disalicylatochromiate d'ammonium conte- nant 3% en volume de chrome et on maintient, le tout pendant 6 à 8 heures à 95-100 . Puis on y ajoute 50 parties de chlorure de sodium, on filtre le composé complexe de chrome qui a complètement précipité, on le lave avec une solution de chlorure de sodium à 5% et on le sèche.
Le colorant chromifère a l'aspect d'une poudre rouge bleuâtre qui se dissout dans l'eau chaude avec une coloration rouge et dans l'acide sulfurique concentré avec une coloration aune brun. Il'teint la laine en bain neutre ou faiblement acide en nuances rouge bleuâtre. Les teintures possèdent de très bonnes solidités, en particulier une très bonne solidité à la lumière.
On obtient des colorants tout à fait analogues lorsqu'on remplace dans l'exemple ci-dessus la composante de diazotation par 21,0 parties
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de 6-nitro-4-tert .buty-2-am.ino--:zydroxrbenzéne ou la composante de copulation par 26 parties de 1-(3'-métàylsulfonyl-phényl)-3-méthyl-5-PYrazolone, par 27 parties de 1-(2'-méthyl-5'-méthylsulfonyl-phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone ou par 29,5 parties de .-(2'-ch.oro-5'-méthysufonyl-phény.)-3-méthyl- 5-pyrazolone.
Exemple 3.
Pour préparer des colorants chromifères composés de deux colorants monoazoiques différents, on peut procéder comme suit :
Les résidus de filtration des colorants monoazoiques I et II, qui sont tous deux préparés selon les indications de l'exemple 1, à partir de
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I. 22,4 parties de 6-nitro-4-tert.amyl-2-amino-1-hydroxybenzéne et 27,4 parties de 1-(3'-sulfamido-4'-métnyl-phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone et II. lS,8 parties de 6-nitro-4-méthyl-2-amlno-l-hydroxybenzène et 27,4 parties de l-(3'-sulfamido-4'-méthylphàiyl)-3-méthyl-5-pyrazolone sont mis en suspension ensemble dans 2000 parties d'eau et 20 parties d'am-
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moniaque à 25%. On ajoute a cette suspension, à 33 , 200 parties d'une solutin de disallcylatochromiate d' a,nmonzum, contenant 3f en volume de chrome.
Puis on agite pendant 6 à 8 heures à 95-100 et on sépare ensuite le mélange de colorants chromés par addition de 230 parties de chlorure de sodium, on le filtre, on le :Lave avec une solution de chlorure de sodium à 5% et on le sèche.
Le colorant chromifère a l'aspect d'une poudre rouge bleuâtre, qui se dissout dans l'eau avec une coloration rouge et dans l'acide sulfurique concentré avec une coloration brun jaune. 'le complexe mixte se distin-
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gue des complexes de chrome smplzs des colorants I et 7T par tne meilleure
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solubilité dans l'eau et des complexes de chrome simplesdu colorant II par une solidité à la lumière notablement meilleure. Le complexe mixte teint la laine en bain neutre ou faiblement acide en nuances rouge bleuâtre pos- sédant de bonnes solidités.
Exemple 4.
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Pour préparer le colorant monoazoï qae I on dissout 23," parties de --nx tro-2-a¯tns no-,-cye.o zéxy.-1-hydroxy'aenz ne avec 4 parties d'hydroxy- de 'de sodium dans 200 parties d'eau, on ajoute à cette solution 6,9 parties de nitrite de sodium dans 35 parties d'eau et on verse le mélange à une tem-
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pératiire ne dépassant pas 5 sur 23 parties en volume d'acide chloiiy,rique concentré et 100 parttios d'eau. On obtient ainsi une suspension vert jaunâ- tre du composé diazoïque.
Lorsque la diazotation est terminée l'acidité de la suspension diazoique est neutralisée avec du bicarbonate de sodium jusqu'à ce qu'une goutte ne fasse plus virer le papier congo au bleu, puis on
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y ajoute une solution de 25, parties de 1-(3e-sulfamido-phényl)-3-néthYl-5- pyrazolone et 7 parties d'hydroxyde de sodium dans 200 parties d'eau.. On laisse ensuite monter la température pendant la nuit à 20 et on peut alors filtrer directement le colorant formé. On le lave soigneusement avec une solution de chlorure de sodium à 5%.
La préparation du colorant monoazolque II se fait de la même fa-
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çon en copulant 1b,$ parties de -n.tro-2-ammo-.-méthyl-1-hydroxybenzéne diazo té avec 258 parties de I-(3'--sulfamxdophënyl)-3-méthy2-5-pyrazolone.
Les résidus de filtration des deux colorants sont mis en suspension dans 2000 parties d'eau et 20 parties d'ammoniaque à 25% et addition-
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nés à 83 de 2Cl parties d'une solution de disalicylatochromiate d'ammonium contenant 3% en volume de chrome. On agite le mélange pendant 8 heures à 95-100 et on sépare ensuite le mélange de colorants chromés par addition de 200 parties de chlorure de sodium, on le filtre, on le lave avec une solution de chlorure de sodium à 5% et on le sèche.
Le colorant chromifère a l'aspect d'une poudre bleuâtre qui se dissout dans l'eau avec une coloration rouge et dans l'acide sulfurique concentré avec une coloration brun jaune. Ce complexe mixte se distingue des complexes de chrome simples des colorants I et II par une meilleure solubilité dans l'eau et des complexes de chrome simples du colorant II par une solidité à la lumière notablement meilleure. Le complexe mixte teint la laine en bain neutre ou faiblement acide en nuances rouge bleuâtre possédant de très bonnes solidités.
On obtient des complexes mixtes tout à fait analogues lorsqu'on remplace les colorants I et II de l'exemple ci-dessus par les colorants désignés par I et II dans le tableau suivant.
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no Colorant moncazoïque 1 colorant monoazoique II Me- Teinte sur tal la laine 1 >+7'4 parties du colorant OIJ- .<-,3 parties du 001.0',,' rouge tenu à partir de 6-nltro-4- de 6-nitro--tert.amyl- 'bleuâtre tert.butyl-2-anino-l-hydro- 2-amino-l-hydroxybenzene Cr xybenz0ne 1-(3'-su1faull- -% 1-(3 -sulfamidophenyï) dophenyl)-3-Bieuhyl-5-pyra- -3-methyl-5-pyrazolone
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<tb>
<tb> zolone
<tb>
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2. id. .,25 parties du col.obt. e 6-nltro--chloro-2-aml no-1-hydroxybenzene ## Cr id.
1- (3'-sulf WudoP'"IenYl)-3mé'Lhyl-5-pyrazolone 3. id. 44,6 parties du co1.oot. de 6-nitro-4-methyl-2amino-1-hydroxybenzene# Gr id.
1-(4'-méthYl-3-'-sulfam:Lde phenyl)-3-niethyl-5-py-
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<tb>
<tb> razolone.
<tb>
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id. 43,1 parties de col.obt. de 6-nltro-4-méthyl-2amino-1-hydroxybenzène Cr .d.
1-(4-'-mét.iylsulfonyl-
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<tb>
<tb> phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone
<tb>
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5. id. 47,4 parties du col.obt. de 6-nïtro--tert,buty 2-amino-I-hydroxybenzéne Cr id.
#l-(4-sulfamidophe ny1)-3-méthyl-5-pyrazo10-
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<tb>
<tb> ne
<tb>
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6. 47,3 parties du col.obt. de 6-nltro-4-tert.butyl-2-amino-1-hydroxybenzène#- id. Cr io .
(4-'-méthylsulfonyl-phényl)- 3-méthyl-5-pyrazolone.
7. id. ,3. parties du col.obt. de 6-nitro-4-méthyl-2amlno-1-hydroxybenzène Cr id.
-(3'-méthylsufony -phényl)-3-méthyl-5-py-
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<tb>
<tb> razolone
<tb>
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S. 50,2 parties du col.obt. de 6-nitro-4-tert.amyl-2amino-1-hydroxybenzene #f id. ùr jè.
1- (4-méthyl-3 -sulfam dophényl)-3-méthyl-5-pyrazo-
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<tb>
<tb> lone.
<tb>
EMI6.13
.d..:,2 parties du col.obt. de 6-nitro-4-mét.iyl-2amino-1-hydroxybenzene Cr id.
#l-(3'-sulfamiiophényl) -3-iié'hyl-5-pyrazolone
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Ne Go10ram.:. iaonoazoique I Colorant monoazoïque II Hé- Teinte ) ta.t sur la
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<tb>
<tb> laine
<tb>
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10 50,2 parties du col.o3.t.ds l.la.,6 parties du coi.obt.de .r n. Gro-.---,ert , amy:1-2-an..-. r-ntro---mét..y-2-amlnono-l-hyc1roxybenzène --+ 1- 1-hydroxybenzèn- # 1-plié- Or rouge (4'-rrétay-:L-â'-suliam.dopné- nyl-3-méthyl-3'-métnyisul- bleuâtre nYl)-3-métiyl-5-pyrazoloiie famzdo-5-pyrazolone 11 50 parties du col obt. de ,6 parties de co1.obL.
5-nitro-4-cyclohéxyl-2-ami- de 'O-nitro-4-méthyl-2-amino-1-hycJroxy'uenzÈ:ne - 1- no-1-hydroxybenzène z 1- Cr l0. pi>ényl-3-mét:iyi-3'-sulfa- (41-méthyl-31-sulfamidomido-5-pyrazolone phényl)-3-méthyl-5-pyra-
EMI7.4
<tb>
<tb> zolone.
<tb>
12 <SEP> id. <SEP> 43,2 <SEP> parties <SEP> du <SEP> col.obt <SEP> . <SEP>
<tb>
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de b-nitro-l-méthyl-2-amïno-1-iydroxybenz'p¯ne # 1- Cr. nid.
(4'-sulfamidophényl)-3-
EMI7.6
<tb>
<tb> méthyl-5-pyrazolone
<tb>
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13 In. i"l,3 parties du col.obt. de 6-na.tro-4 tert,ny1-2amino-1-hydroxybenzéne ## Cr. id.
'1- (3'-sulf amido-p:.ényl )¯
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<tb>
<tb> 3-méthyl-5-pyrazolone
<tb>
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14' id. t,,,,6 parties du col.obt.de fo-nitro-,--më t rzyl-2-amnol-hydroxybenzène--. 1-(3'- Cr. id. sulfmothylamido-phênyl)-3roéthyl-5-pyraz01one 15. 5::,. parties du col.obt.de 51,8 parties du col.obt.de 6-nltro-4-cyclohéxyl-2-aml- 6-nitro-4-tert,butyl-2-amlno--1-nydroxybenzcne - 1- no-1-hyi1roxybenzène -- 1- Cr. id. pényl-3-méthyl-3'-su1fetha- (3'-suiféthanolamido-phényl) no:Lam.do-5-pyrazolone 3-'niethyl-5-pyrazolone 16. 53 parties du col.obt. de 43,2 parties du col.obt.de 6-nltro-4-octyl-2-amlno-l- ")-nitro-4i:-mêtliyl-2-amino-1hydroxybenzene#* 1-phényl- hydroxybenzène --r .-(3'- Cr. id.
3-méthyl--3'-sulfsBij do-5- suIf aI1udo-phényl) - 3-mé thyl-
EMI7.10
<tb>
<tb> pyrazolone. <SEP> 5-pyrazolone
<tb>
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17. ici. 51,Ï parties du col.obt.de 'rn.tro--4--;,ert,u-y.-2-ama- Cr. id. no-1-hydroxybenzene z< 1- (3 -suKë'anolamido-phényï)-- 3-métliyi-j-pyrazoione 16. j-=,4 parties du col.obt.de 44.,6 parties du c01.obt. de l'-nltro-4-octyl-2-amino-1- -n r0-'..^-mé-Lî;ß--2- atl7. T10nydroxybenzène--->.'-to.y1 1-hyroxybenzene#t 1-(4"- Cr. id.
-3-méthyl-3'-sulfam.do-5- raé 'Sr-3'-sufam r-1r)-phényl)pyrazolone :-métny.-5-pyrazo m
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<tb>
<tb> No <SEP> Colorant <SEP> monoazoïque <SEP> I <SEP> Colorant <SEP> monoazoïque <SEP> II <SEP> Mé- <SEP> Teinte
<tb> tal <SEP> sur <SEP> la
<tb> laine
<tb> 19. <SEP> 53 <SEP> parties <SEP> du <SEP> col.obt.de <SEP> 44,6 <SEP> parties <SEP> du <SEP> col.obt.
<tb>
EMI8.2
û-nitro-t,-octy.-2-amino- de 6-nitro-4-méthyl-2-ami- rouge 1-hydroxybenzène- 1-phe- no-1-hydroxybenzene --> Cr bleuàny1 3-mëthy-4'-suZfamido- l-(4'-méthyl-3'-sulfami- tre 5-pyrazolone do-phényl)-3-mëtL¯yI-5-py
EMI8.3
<tb>
<tb> razolone
<tb> 20. <SEP> id. <SEP> 43,1 <SEP> parties <SEP> du <SEP> col.obt.
<tb> de <SEP> 6-nitro-4-méthyl-2-
<tb>
EMI8.4
am1no-1-1?ydroxybenzène - 1-(4'-méthylsulfonyl- Cr id.
EMI8.5
<tb>
<tb> phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone.
<tb>
21. <SEP> 48,8 <SEP> parties <SEP> du <SEP> col.obt. <SEP> 43,2 <SEP> parties <SEP> du <SEP> col.obt.
<tb>
EMI8.6
de &-nltro-1 tert.amyl-2- de 6-nîtrO-4-méthyl-2-amjemino-1-àydroxybenzène- no-l-hydroxybenzène - Gr. îd.
1-(3'-sulfamido-phényl)- i-(3>-sulfamidophényl)-3- 3-mëthyl-5-pyrazolone méthyl-5-pyrazolone.
EMI8.7
<tb>
<tb>
22. <SEP> id. <SEP> 45e25 <SEP> parties <SEP> du <SEP> col.obt.
<tb> de <SEP> 6-nltro-4-chloro-2amîno-1-hydroxybenzène <SEP> Cr. <SEP> id.
<tb>
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1-(3'-sulfemldophényl)-3-
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<tb>
<tb> méthyl-5-pyrazolone
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Exemple 5.
On introduit à 40 10 parties de laine dans une solution contenant 0,2 parties du colorant chromifère selon l'exemple 1 dans 400 parties d'eau et 0,3 parties d'acétate d'ammonium. On chauffe le bain à ébullition en l'espace de 30 minutes et on maintient l'ébullition jusqu'à ce que le bain soit pratiquement épuisé, ce qui dure encore 30 minutes. La laine teinte en nuances rouge bleuâtre intense est rincée et séchée.
<Desc/Clms Page number 9>
Société dite J. R. G e 1 g y S.A. Planche unique
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