BE530499A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> La présente invention concerne un procédé pour la préparation de colorants monoazoîques nouveaux, chromatables, dépourvus de groupes a- cides capables de rendre la molécule soluble dans l'eau. Elle concerne é- galement la préparation, par traitement des nouveaux collants à l'aide d'agents cédant du chrome, de colorants contenant du chrome lié par com- plexe, qui se prêtent bien à la teinture en nuances solides et en bain neutre ou faiblement acide, de fibres polypeptidiques naturelles ou syn- thétiques. Elle vise enfin la préparation de fibres polypeptidiques tein- tes en nuances solides à l'aide des colorants nouveaux contenant du chrome La demanderesse a trouvé que l'on peut obtenir des nouveaux colorants monoazoiques chromatables et leurs complexes de chrome lorsqu' on fait réagir des diazoxydes répondant à la formule I du dessin annexé, dans laquelle X désigne un groupe méthylique, éthylique ou vinylique ou un groupe chlorométhylique et où le noyau benzénique peut également porter d'autres substituants non ionogènes, avec des composantes azoïques copulant en position voisine d'un groupe hydroxylique. On choisit les composantes de telle sorte qu'elles ne contiennent pas de groupes acides capables de rendre la molécule soluble dans l'eau. On traite ensuite le cas échéant les colorants monoazoïques obtenus avec des agents cédant du chrome, en quantités telles et dans des conditions telles que deux molécules de colorants se trouvent reliées par un atome de chrome au moins. Si on le désire, on peut également effectuer le chromatage sur un mélange d'un nouveau colorant et d'un autre colorant monoazoique métallisable dépourvu de groupes acides capables de rendre la molécule soluble dans l'eau. Les diazoxydes utilisables selon l'invention sont obtenus par diazotation de 5-alcoylsulfonyl-2-amino-1-hydroxy-benzènes. Ceux-ci n'étaient pas connus jusqu'à présent et peuvent être préparés, par exemple, à partir des composés de diazonium de 4-alcoylsulfonyl-1-aminobenzè nes correspondants, par réaction avec des acides hydroxy-aminosulfoniques; on obtient les composés 4-alcoylsulfonyl-1-azidobenzéniques correspondants dont on obtient la transposition à l'aide d'acide sulfurique concentré. Mais ces diazoxydes peuvent être obtenus beaucoup plus facilement, du point de vue technique,, à partir de composés 4-alcoylsulfonyl-2-nitro-1-aminobenzéniques diazotés, qui se transforment en diazoxydes correspondants avec un bon rendement par substitution du groupe niuo par un groupe hydroxylique au moment de la neutralisation de l'acide minéral de l'agent de diazotation, que l'on effectuera avec avantage en présence d'acide naph- talène-sulfonique. Comme autres substituants non ionogènes du noyau benzénique entrent en ligne de compte les atomes d'halogène ou les groupes alcoyliques, en particulier l'atome de chlore ou le groupe CH3. Comme composantes azoïques on ne peut utiliser selon cette invention que celles qui ne contiennent pas de groupes acides capables de rendre la molécule soluble dans l'eau, comme les groupes sulfoniques ou carboxyliques et qui copulent en position voisine d'un groupe hydroxylique, par exemple les phénols, les naphtols, les amides aryliques des acides acyl-acétiques, les 3-alcoyl-5-pyrazolones ou les 2,4-dihydroxy-quinolines. Ceux-ci peuvent porter encore comme substituants non ionogènes, par exemple des atomes d'halogène, des groupes alcoyliques, alcoxyliques, acylaminés, sulfamides ou des groupes sulfamides substitués sur l'atome d' azote par des restes organiques, des groupes alcoyl-sulfonyliques ou arylsulfonyliques. On a souvent avantage à effectuer la copulation en présence de solvants ou d'agents de dissolution organiques. Comme tels entrent en considération p.e. des bases pyridiniques, des s@@@s, des acides tétraline-sulfoniques ou leurs sels alcalins, ainsi que des agents mouillants et dispersifs analogues. <Desc/Clms Page number 2> Comme agents cédant du chrome entrent en considération les hydroxydes et de préférence les sels de chrome. Pour le chromatage, on utilise de préférence les sels d'acides faibles, par exemple diacides organiques, comme les acétates, ou bien on travaille en présence d'agents neutralisant les acides minéraux comme les acétates alcalins. On a souvent aussi avantage à utiliser les sels complexes, par exemple les sels alcalins ou les sels d'ammonium de l'acide chromosalicylique. Les agents cédant du chrome sont utilisés en quantités telles qu'un atome de chrome au moins corresponde à deux molécules de colorant ; un excès n'est pas nuisible et est même parfois favorable, pour autant que le milieu ne devienne pas trop acide. Le chromatage se fait en chauffant les colorants en suspension ou solution aqueuses ou organiques avec des solutions aqueuses des sels de chrome, en récipient ouvert avec un réfrigérant à reflux ou en récipient fermé sous pression. Comme solvant organique on utilisera avec avantage ceux qui sont miscibles ou en partie solubles dans l'eau, par exemple les alcools de poids moléculaire peu élevé, des éthers-alcools comme le mono- éther de l'éthylène-glycol, des cétones dialcoyliques, des carbamides carboxyliques comme la formamide et l'acétamide. Cn aura avantage à traiter les composés complexes de chrome préparés en milieu acide et qui sont destinés à la teinture des textiles, avec des agents alcalins comme les hydroxydes alcalins ou les carbonates, avant ou après les avoir isolés. Souvent il est aussi avantageux de traiter les colorants chromifères isolés avec des petites quantités de sels à réaction alcaline, comme les carbonates alcalins, le phosphate trisodique, les polyphosphates alcalins, les borates alcalins et le cas échéant aussi avec des agents mouillants ou dispersifs actifs par leur anions. Les composés complexes de chrome sont particulièrement précieux comme colorants pour les textiles et se prêtent à la teinture en nuances solides des fibres polypeptidiques naturelles et synthétiques en bain neutre ou faiblement acide. Ils sont composés selon le type (F1-M1 - F2) M2. Dans cette formule Flet F correspondent chacun à un colorant monoazoïque conforme à l'invention; M1 correspond à un atome de chrome lié par complexe et M2 à un cation alcalin ou à un cation ammonium. Les deux colorants monoazoiques Flet F2 peuvent être identiques ou différents, c'est à dire que l'on peut préparer des composés complexes de chrome symmétriques ou mixtes en ce qui concerne le colorant monoazoïque utilisé. On peut cependant également, le cas échéant, métalliser à l'aide d'agents cédant du chrome et dans les conditions décrites, un mélange d'un colorant conforme à l'invention et d'un autre colorant monoazoïque métallisable dépourvu de groupes acides capables de rendre la molécule soluble dans l'eau qui possédera de préférence des substituants favorisant la solubilité, comme les groupes sulfamides ou alcoylsulfoniques et obtenir ainsi également des nouveaux colorants précieux pour la teinture des textiles. Un mode d'exécution particulièrement avantageux du point de vue technique de la préparation de composés de chrome mixtes consiste, soit à copuler une composante diazoïque avec deux composantes de copulation différentes, soit à copuler un mélange de deux composantes diazoïques avec la même composante azoique et à métalliser le mélange de colorants obtenu. Les nouveaux colorants métallifères se distinguent des colorants monoazoiques chromifères déja connus et analogues qui contiennent sur une autre position un groupe alcoylsulfonique de poids moléculaire peu élevé et le cas échéant substitué par un atome de chlore et qui sont dépourvus de groupes acides capables de rendre la molécule soluble dans l'eau, par un déplacement bathochrome avantageux de la nuance et constituent dans bien des cas un enrichissement et un complément de cette série si précieuse de colorants, en particulier pour la teinture en nuances solides de la laine, du nylon et du perlon. <Desc/Clms Page number 3> Les exemples suivants illustrent l'invention sans en limiter la portée. Les parties sont indiquées en poids. Exemple 1, (voir formule II) L suspension neutralisée de 19,8 parties du diazoxyde du 2- EMI3.1 amino-1-hyàroxy-5-rnéthylsulfonyl-benzène est versée dans une solution de 22 parties de 1-(3'-chlorophényl)-3-méthyl-5-PYtazolone et 4,3 parties d'hydroxyde de sodium dans 600 parties d'eau, refroidie à 2 . On agite à 0-3 , jusqu'à ce que la copulation soit terminée, on chauffe ensuite à 80 , on ajoute du chlorure de sodium et on filtre à chaud le colorant. Puis on le met en suspension dans 750 parties d'eau, on ajoute à cette suspension 2CO parties d'une solution de chromosalicylate d'ammonium (correspondant à 7,6 parties d'oxyde de chrome) et on chauffe le tout en agitant à reflux jusqu'à ce que la formation du complexe soit terminée. Puis on laisse refroidir le mélange et on filtre le colorant qui s'est séparé. Après avoir été séché, il a l'aspect d'une poudre brune, qui se dissout dans l'eau chaude avec une coloration rouge et qui tient la laine en bain neutre ou faiblement acide en nuance rouge écarlate extrémement solides à la lumière, au lavage et au foulon. On obtient des colorants possédant des propriétés tout à fait analogues lorsqu'on utilise au lieu de 22 parties de 1-(3'-chlorophényl)- 3-méthyl-5-pyrazolone une même quantité de 1-(4'-chlorophényl)-3-méthyl- 5-pyrazolone ou 19,8 parties de 1-(4'-méthylphényl)-3-méthyl-5-pyrazolone. EMI3.2 En employant au lieu de 1-(3'-chlorophényi)-3-méthyi-5-pyrazolone 18,3 parties de 1-phényl-3-méthyl-5-pyrazolone ou 22 parties de 1-( 2'-chlorophényl)-,3-mêthyl-5-pyrazolone on obtient un colorant qui monte en peu moins bien en bain neutre. Exemple 2. (voir formule III) On copule selon les indications de l'exemple 1, 19,8 parties du diazoxyde de 2-amino-5-méthylsulfonyl-1-hydroxybenzène avec 18,7 parties d'anilide acétylacétique. On isole le colorant par filtration, on le met en suspension dans 750 parties d'eau et on le chauffe à reflux avec 200 parties d'une solution de chromosalicylate d'ammonium (correspondant à 7,6 parties d'oxyde de chrome) jusqu'à ce que tout le colorant soit lié par complexe. Puis on refroidit le mélange et on précipite le colorant chromifère par addition de chlorure de sodium. Le nouveau colorant teint la laine en bain acidifié à l'acide acétique en teintes jaune rougeâtre possédant ae très bonnes propriétés de solidité. On obtient un colorant possédant une meilleure affinité en bain neutre lorsqu'on utilise au lieu de l'anilide acétylacétique 22,2 parties de o-chloranilide acétylacétique. Exemple 3. (voir formule IV) On copule selon les indications de l'exemple 1, 21,2 parties EMI3.3 du diazoxyde du 2-amino-1-hydroxY-5-éthylsulfonyl-benz%ene avec 22 parties de 1-(3e-chlorophényl)-3-méthyl-5-pyrazolone. Le colorant monoh201- que est filtré et mis en suspension dans 750 parties d'eau. On ajoute à la suspension 200 parties d'une solution de chromosalicylate d'ammonium, (correspondant à 7,6 parties d'oxyde de chrome) et on la chauffe à reflux jusqu'à ce que tout le colorant soit lié par comp@@xe. Puis on verse le mélange de chromatage dans une solution de chlorure de sudium et sur de la glace et on filtre le colorant. Il teint la laine en bain neutre ou faiblement acide en teintes rouge écarlate très solides. <Desc/Clms Page number 4> On obtient un colorant analogue lorsqu'on utilise au lieu du EMI4.1 diazoxyde du 2-amino-1-hydroxy-5-éthylsulfonyl-benzène 22,4 parties du diazoxyde du 2-amino-1-hydroxY-5-vinylsulfonylbenzènra ou comme composante de copulation au lieu de 22 parties de 1-(3'-ahlorophényl) 3-méthyl-5-pyrazolone 1,3 parties de 1-phényl 3 méthyl pyrazolons. Exemple 4. (voir formule V) On copule, selon les indicationd de 1-*exemple 1, 19,8 parties du diazoxyde du 2-amino-1-hydroxy-5-méthylsulfonyl-benzène avec 15,1 parties de 2-naphtol. Le colorant monoazoique est isolé par addition de chlorure de sodium, puis filtré. On le met en suspension dans 75C parties d' eau, on ajoute à cette suspension 200 parties d'une solution de chromosalicylate d'ammonium (correspondant à 7,6 parties d'oxyde de chrome) et on chauffe le mélange à reflux jusqu'à ce que la formation du complexe soit terminée. Le colorant, isolé par addition de chlorure de sodium et filtration, teint la laine en bain neutre ou faiblement acétique en teintes mates, violettes, possédant de très bonnes solidités. Exemple 5. On met en suspension dans 75C parties d'eau 21,4 parties du sel sodique du colorant préparé selon l'exemple 1, à partir du diazoxyde EMI4.2 de 5-méthylsu3.fonyl-2-aati.noL-hydroxy-benzène et de 1-(3'-chlorophényl) -3-méthyl-5-pyrazolone et 22,1 parties du sel sodique du colorant préparé selon l'exemple 3 à partir du diazoxyde du 5-éthylsulfonyl-2-amino-1-hydroxy-benzène et de 1-(3chl.orophényl) 3-méthyl-5-pyrazolone. On ajoute à cet- te suspension 200 parties d'une solution de chromosalicylate d'ammonium (correspondant à 7,6 parties d'oxyde de chrome). On chauffe à reflux jusqu'à ce que le colorant dihydroxyazoique ait disparu et on filtre le colorant obtenu. Il teint la laine en bain neutre ou faiblement acide en teintes rouges, très solides au lavage, au foulon et à la lumière. On obtient un colorant analogue lorsqu'on utilise au lieu du produit de copulation du diazoxyde du 5-éthyl-sulfonyl-2-amino-l-hydroxy-benzène et de EMI4.3 1-(32chloro-phényl)-3-méthyl-5-PYrazolone 203/+ parties du sel sodique du colorant préparé à partir de 5-éthylsulfonyl-2-amino-1-hydroxybenzène diazoté et de l-phényl-3-méthyl-5-pyrazolone. Exemple 6. On met en suspension dans 750 parties d'eau 21,4 parties du sel sodique du colorant obtenu selon l'exemple 1 à partir du diazoxyde du 2-amino-1-hydroxy-5-méthylsulfonyl-benzène et de la 1-(3'-chlorophényl) -3-méthyl-5-pyrazolone et 23,4 parties du sel sodique du colorant prépa- EMI4.4 ré à partir de 6-i.tro l,. méthyl-2-amino 1 hydroxybenzène diazoté et de 1-(2'-mêthyl-5'-méthyl-suLUonylphényl) 3-méthyl-5-pyrazolone. On ajoute à cette suspension 2CC parties d'une solution de chromosalicylate d'ammonium (correspondant à 7,6 parties d'oxyde de chrome). On chauffe le tout à reflux jusqu'à ce que les colorants dihydroxyazoîques aient disparus, puis on sépare le colorant chromifère par filtration. Il teint la laine en bain neutre ou faiblement acide en teintes rouges, possédant de très bonnes solidités au lavage, au foulon et à la lumière. Cn obtient un colorant analogue lorsqu'on utilise au lieu du EMI4.5 produit de copulation préparé à partir de 6-nitro-4-méthyl-2-amino-l-hy- droxybenzène diazoté et de 1-(2'-méthyl-5'-méthylsulfonylphényl)-3-méthyl-5-pyrazolone 25,1 parties du sel sodique du colorant préparé à par- EMI4.6 tir de 6-nitro-4-chloro-2-amino-l-hydroxybenzène'diazoté"et de 1-(3'-sulfamida-.,,'-méthylphényl) 3-méthyl-5-pyrazo3one, Les colorants indiqués dans le tableau suivant ont été préparés selon les procédés décrits dans les exemples. <Desc/Clms Page number 5> Tableau EMI5.1 No Diazoxyde Composante azoique Métal Teinte sur la laine 1. - ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ 0 ¯¯¯ ##---###.##. #### .####. Cl-GH2-SOzÓ,N# N 2-naphtol Or violet brunâtre ¯¯ ¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯ ¯¯N¯¯ -------------- --------- ---------- ------- 2 CH -SO- 0N -r -1-acetylamino-7-naph- ----- gris bleuâtre CH3-S02 1-acetylamino-7-naph- Cr gris bleuâtre N tol ------------------------- 3. ià. 3 9lr-dimethyl-1- Cr brun violet phénol ici. 3-methoxy,,-methyl-1- Cr rouge brunâtre ¯¯¯ ¯¯¯ ¯¯¯¯ ¯ phénol ¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯ ¯ 5 Cl - CHr-SC 0 N -aniliàe acetylacetique Cr^ jaune Cl - CH2-OC24N anilide acetylacetique Or jaune 6. id, o-chloraniliùe acetyl- Cr jaune acetique 7. (7. % N l-(3'-sulfoôimethyl- Cr¯¯¯ écarlate CH3-CH2-S0- amido-phenyl)-3-methyl- 3 2 N 5-pyrazolone. ¯¯¯¯¯ ¯ -------- ---- ----------------------- ----- --------------- 8. Cl-C H-So N l-(3'-chlorophenyl) Cr id. 2 2 N -3-methyl-5-pyrazolone CH2-CH-50 N l-(4'-chlorophenyl)-3- Cr rouge écarlate 0112=CH-SO2 methyl-5-pyrazolone 10 id. 2-naphtol Cr violet r - :L brunâtre <Desc/Clms Page number 6> Exemple 7. Cn dissout 1 partie du colorant azoïque préparé selon l'exem- ple 1, première partie,dans 4000 parties d'eau chaude, on ajoute à cette solution 3 parties d'acétate d'ammonium.. on y introduit à 50 100 parties de laine, on chauffe le bain en l'espace de 45 minutes à ébullition et on chauffe encore pendant 30 minutes en agitant bien la laine. Puis la laine teinte est rincée et séchée. Elle est teinte en nuances rouge écarlat, très solides à la lumière, au foulon, aux alcalis et à l'eau de mer. Cn peut utiliser selon le même procédé de teinture les colorants chromifères décrits dans les exemples et dans le tableau. Exemple 8. On introduit à 50 10 parties de laine dans un bain de teinture contenant 400 parties j'eau, 1 partie de sulfate de sodium anhydre 0,2 parties de monochromate de sodium, 0,3 parties de sulfate d'ammonium et 0,2 parties du colorant non chromifèra No. 2 du tableau. On porte le bain à ébullition et on maintient l'ébullition pendant une heure, jusqu'au développement complet de la teinte. La laine teinte en gris bleuâtre est rin- EMI6.1 céB at séchés, Planche unique Formule I X Formule Formule OH NC G - N I " = N-C N t C ta H3 Formule III pis OH % - CH3 N = -C Ok2N CC - NH CH3 Formule Formule IV 0Ii Oï N-,(:S ci /1 C- N-<Q. N = N C \ 1 /S/ C=N C H3 Formule V CH3 OH N N N CI3 Formuel VI ze3 Op oh N = N - A S027X
Claims (1)
- RESUME La présente invention comprend notamment : 1 . A titre de produits industriels nouveaux : a) Les nouveaux colorants monoazöïques chromatables dépourvus de groupes acides capables de rendra la molécule soluble dans l'eau, répondant à la formule VI du dessin annexé dans laquelle A désigne une composante azoïque copulant sur la position voisine du groupe hydroxylique et X désigne un groupe méthylique, éthylique ou vinylique ou un groupe chlorométhylique et où le noyau benzénique peut porter d'autres substituants non ionogènes, ainsi que leurs complexes de chrome obtenus par chromatage éventuellement en mélange avec d'autres colorants monoazoïques, dépourvus de groupes acides capables de rendre la molécule soluble dans l'eau.b) les fibres polypeptidiques synthétiques ou naturelles teintes à l'aide des colorants spécifiés sous a) et b).2 . Un procédé de préparation des colorants spécifiés sous a) de 1 ; selon lequel on copule des diazoxydes répondant à la formule I du dessin annexé, dans laquelle X désigne un groupe méthylique, éthylique ou vinylique ou un groupa chlorométhylique et où le noyau benzénique peut également porter d'autres substituants non ionogènes, avec des composantes azoiques copulant en position voisine du groupe hydroxylique, en choisissant les composantes de telle sorte qu'elles ne contiennent pas de groupes acides capables de rendre la molécule soluble dans l'eau; on traite ensuite le cas échéant ces colorants, éventuellement mélangés à d'autres colorants dépourvus de groupes acides capables de rendre la molécule soluble dans l'eau, avec des agents cédant du chrome.
Publications (1)
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