AT73460B - Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten des Papaverins und dessen Derivaten mit Aldehyden oder aldehydeliefernden Substanzen. - Google Patents

Description

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    Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten des Papaverins und dessen Derivaten mit Aldehyden oder aldehydeliefernden Substanzen.   



   Es wurde gefunden, dass die Hydroderivate des Papaverins, insbesondere Dihydround Tetrabydropapaverin, mit den Aldehyden in der Weise reagieren, dass unter Wasseraustritt das zweiwertige   Aldehydradikal zwischen dem Stickstoffatom   und einem Kohlenstoffatom des Veratrvlrestes des Papaverins eintritt. Dadurch wird ein zweiter Hydro-   pyridinring   geschlossen und   man   erhält   tetracykiische Basen,   die zu   gewesen natürlichen   Alkaloiden (z, B.   Oorydalisalkaloiden)   in naher   lionstitutioneller Beziehung stehen.   



   In gleicher Weise verhalten sich die Hydroderivate der substituierten Papaverine sowie der Phenolbasen, die aus Papaverin durch Verseifung einer oder   mehrerer Methoxyl-   
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 die entsprechenden Acetale anzuwenden und diese in Gegenwart einer Mineralsäure auf die Hydropapaverine einwirken zu lassen. Dabei wird das Acetal zuerst durch die Säure verseift, unter Bildung von Alkohol und Aldehyd bzw. dessen Hydrat, und letzteres   kommt   somit im Entstehungszustande zur Reaktion. 



   Mehrere der so gewonnenen neuen Verbindungen besitzen ausgesprochen physiologische Eigenschaften und können als wertvolle Heilmittel Verwendung finden. 



   Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert :
B e i s p i e l : 5 Teile Tetrahydropapaverinchlorhydrat werden in   20   Teilen reiner,   verdünnter   Salzsäure   (Spez. Gew. l-06) gelöst   und in einem mit Rückflusskühler versehenen Apparat auf dem Wasserbad erwärmt. Man gibt portionsweise, im Laufe einer Stunde 10 Teile Methylal hinzu. Beim Erkalten scheidet sich das Kondensationsprodukt (Chlorhydrat   des Methylentetratudropapaverins)   in Gestalt zarter farbloser Nadeln aus. Ausbeute 
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 und aus verdünntem Alkohol umkristallisiert, bildet farblose   Blattchen vom Schmelzpunkt     107 bis 1580.   



   Beispiels : 5 Teile Tetrahydropapaverinchlorhydrat werden in 60 Teilen reiner vf'rdünnter Salzsäure (Spez.   Gew. 1@06)   gelöst und die Losung auf dem Wasserbade erwärmt. 



  Im Laufe einer Stunde gibt man 6 Teile Acetal in kleinen Portionen zu. erwärmt noch eine halbe Stunde und lässt erkalten. Die Flüssigkeit eratarrt zu einer Masse farbloser nadeln. welche das Chlorhydrat des Äthylidentetrahydropapaverins darstellen. Die daraus 
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   B) ättchen   vom Schmelzpunkt   1460.   



   B e i s p i e l 3: 5 Teile Aminotetrahydropapaverinchlorhydrat, durch Reduktion von Nitropapaverin mit Zinn und Salzsäure erhalten, werden untfr ganz gleichen Bedingungen wie im Beispiel 2, mit Acetal kondensiert. Man erhält mit guter Ausbeute das Chlorhydrat des Aminoäthylidentetrahydropapaverins in Form kleiner farbloser Nadeln. Die zugehörige freie Base ist unbeständig. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Kondensationsproduktpn des Papaverins oder Derivaten desselben mit Aldehyden oder aldehydeliefernden Suhstanzen, darin bestehend, dass man die genannten Basen, insbesondere Hydroderivate des Papaverins oder Substitutionsprodukte derselben, mit don verschiedenen aliphatischen oder aromatischen Aldehyden oder den entsprechenden Acetalen in Gegenwart einer Mineralsäure in Wechselwirkung bringt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.