DE613005C - Verfahren zur Herstellung von Salzen von Isochinolinabkoemmlingen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Salzen von IsochinolinabkoemmlingenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Salzen von Isochinolinabkömmlingen In letzter Zeit haben Arzneimittel mit spasmolytischer Wirkung eine besonders gründliche Bearbeitung erfahren. Die Bemühungen der Arzneimittelsynthese lieferten in der angegebenen Richtung wirksame Verbindungen aus verschiedenen Klassen der organischen Chemie. Besonders bewährt haben sich bei der praktischen Erprobung am Krankenbett Abkömmlinge des Isochinolins, die in ihrem chemischenAufbau an das natürlich vorkommende Papaverin erinnern, wie sie z. B. in den Patentschriften 549 967, 550 122, 551 870 und 556 709 beschrieben sind.
- In bezug auf die spasmolytische Wirkung haben diese Verbindungen gute Erfolge gezeigt; für die Bekämpfung von Krampferscheinungen war jedoch eine gleichzeitige beruhigende Wirkung des Mittels sehr erwünscht. Das Bedürfnis nach einem gleichzeitig spasmolytisch und sedativ wirkenden Arzneimittel zeigt sich z. B. darin, daß man in größerem Umfang Mischpräparate benutzt, die einen papaverinähnlichen Mischungsbestandteil und gleichzeitig ein Sedativum enthalten.
- Eine bisher unbekannte Gruppe von Verbindungen, die sowohl spasmolytisch als auch sedativ wirkt, wurde nun in den Salzen der spasmolytisch wirkenden Abkömmlinge des in i-Stellung aryl- oder aralkylsubstituierten Isochinolins mit Cumarin-3-carbonsäure gefunden. Da über physiologische Wirkungen der Cumarin-3-carbonsäure bisher nichts bekannt war, erschien dieser Befund sehr überraschend.
- Die neuen Verbindungen unterscheiden sich von den bekannten Salzen verschiedener spasmolytisch wirkender Isochinolinabkömmlinge, die auf die Magenschleimhaut ätzend wirken, vorteilhaft dadurch, daß sie diese unerwünschte Nebenwirkung nicht zeigen.
- Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt nach den zur Darstellung von Salzen üblichen Methoden, beispielsweise durch Zusammenbringen der Cumarin-3-carbonsäure mit der betreffendenBase in Lösung undAuskristallisieren des Salzes.
- Beispiel i Warme Lösungen von 16,95 Gewichtsteilen Papaverin in i 5o Volumenteilen Aceton und 9,5 Gewichtsteilen Cumarin-3-carbonsäure in Zoo Volumteilen Aceton werden vereinigt und % Stunde am Rückfluß gekocht. Aus der eingeengten Lösung kristallisiert das reine Salz vom Schmelzpunkt z29° aus.
- Beispiel e 32,i Gewichtsteile i-[3', 4'-Methylendioxybenzylj-3-methyl-6, 7-methylendioxyisochinolin werden in 240 Volumteilen Aceton gelöst. Diese Lösung wird in eine solche von ig Gewichtsteilen Cumarin-3-carbonsäure in 310 Volumteilen Aceton eingegossen. Das Ganze wird % Stunde am Rückfluß gekocht und anschließend auf ein Drittel des Voluinens eingeengt. Das Salz kristallisiert in derben Blöcken vom Schmelzpunkt 13q.°.
- Beispiel 3 6i,4 Teile i-[3', 4'-Methylendioxyphenyl] -3-methyl-6, 7-methylendioxyisochinolin und 38 Teile Cumarin-3-carbonsäure werden innig verrieben. Das Gemisch wird in einem Ölbad unter Überleiten vonKohlensäure langsam auf 175' Badtemperatur erwärmt. Bei dieser Temperatur ist in kurzer Zeit alles geschmolzen. Die erkaltete Schmelze wird in siedendem Alkohol gelöst. Aus der erkaltenden Lösung scheidet sich das Salz in gut ausgebildeten Kristallen vom Schmelzpunkt I73° ab. Beispiel ¢ Vereinigte Lösungen von 26,3 Gewichtsteilen i-Phenyl-3-methyl-6, 7-methylendioxyisochinolin in ioo Volumteilen Aceton und ig Gewichtsteilen Cumarin-3-carbonsäure in 400 Volumteilen Aceton werden 1/2 Stunde am Rückfluß gekocht und anschließend auf ein Drittel des Volumens eingeengt. Das nach Erkalten der Lösung gewonnene Rohkristallisat wird aus Alkohol umkristallisiert. Das reine Salz schmilzt bei 163 bis 164o.
Claims (1)
- PATENTANSPRUGI3 Verfahren zur Herstellung von Salzen von Isochinolinabkömmlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man in i-Stellung aryl- oder aralkylsubstituierte Isochinolinabkömmlinge nach den für die Salzbildung üblichen Verfahren in die Salze der. Cumarin-3-carbonsäure überführt.
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