AT53532B - Verfahren zur Darstellung von Tri- und Tetrabromindigo. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von   Tri-und Tetrabromindigo.   



   Es wurde gefunden, dass man Indigo in glatter Weise in   Tri-und Tetrabromindigo   überführen kann, wenn man die Bromierung in konzentrierter Schwefelsäure bei mässiger Temperatur vornimmt. 



   In den deutschen Reichspatenten Nr. 151866 und 154511 ist die Bromierung von Indigo in schwefelsaurer Lösung oder Suspension bereits beschrieben, doch handelt es sich dort nur um die Herstellung von Mono-oder Dibromindigo. Mehr als zwei Atome Brom in das Indigomolekiil einzuführen, ist nach diesem, durch die Anwendung von wässeriger Schwefelsäure gekennzeichneten Verfahren ohne weitgehende Zersetzung des Farbstoffes nicht möglich, während nach der vorliegenden Erfindung bei Benutzung von konzentrierter Schwefelsäure glatte Bromierung erfolgt.

   Die Verwendbarkeit der konzentrierten Schwefelsäure, die naturgemäss an   verhältnismässig   niedrige Temperaturen gebunden ist, muss aber im Hinblick auf die Angaben des französischen Patentes   Nr.   375514, welches zur Herstellung höher bromierten Indigos die Anwendung hoher Temperaturen vorschreibt, als überraschend bezeichnet werden. Der Einfluss der konzentrierten Schwefelsäure auf den Verlauf der Reaktion äussert sich indes nicht nur in der Anwendbarkeit einer niedrigen Reaktionstemperatur, er tritt auch in der Konstitution der Endprodukte zu Tage. Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe sind von den   Bromindigos   des erwähnten französischen Patentes chemisch verschieden. 



   Beispiel 1. 



   100 Teile fein gepulverter Indigo werden in die   25fache   Menge konzentrierter   Schwefelsäure     (66  B < )   eingetragen, wobei man durch gute Kühlung Sorge trägt, dass eine 
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 lässt das Brom zwei Stunden unter Kühlung einwirken und steigert dann die Temperatur langsam auf etwa   45 .   



   Nach etwa zwölf Stunden giesst man die Masse in Wasser und filtriert den in fast theoretischer Ausbeute erhaltenen Tetrabromindigo ab. 



   Das Produkt ist von den im französischen Patente Nr. 375514 beschriebenen Tetrabromindigos verschieden. Die mit dem neuen Farbstoff hergestellten Färbungen zeigen eine grünere Nuance, was besonders auffällig beim Vergleich der Färbungen bei künstlichem Licht in Erscheinung tritt. Auch durch seine grössere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, wie Phenol, Eisessig, Paraffin, seine leichtere Verküpbarkeit und die grössere Löslichkeit der Leukoverbindung in der Küpe unterscheidet sich der neue Farbstoff deutlich von den entsprechenden Produkten des französischen Patentes. 



   Durch Verwendung entsprechend geringerer Mengen Brom   lässt   sich in analoger Weise der Tribromindigo herstellen, wobei man zweckmässig die Temperatur etwas   niedriger hält. 



  Beispiel 2.   
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 Schwefelsäure (660   B < )   unter guter Kühlung eingetragen. Hierauf fügt man allmählich 180 Teile Brom zu, steigert nach   zweistündigem   R. ühren in der Kälte die Temperatur allmählich auf   30    und rührt bei dieser Temperatur noch drei Stunden weiter. 

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   Die Aufarbeitung erfolgt in derselben Weise, wie in Beispiel 1 angegeben ist. 



   In der Nuance steht der Farbstoff dem des Beispiels 1 nahe, lässt sieht aber leicht von letzterem durch sein Verhalten gegen Salpetersäure unterscheiden. Während die Färbungen des Tetrabromindigos gegen konzentrierte Salpetersäure ziemlich beständig sind, werden die   Färbungen   des   Tribromindigos   beim Betupfen mit diesem Reagens sofort weiss. 



   Von dem im französischen Patente Nr. 375514 beschriebenen Tribromindigo unterscheidet er sich ebenfalls durch die grössere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, wie Eisessig, Paraffin, Azeton. 



   Statt direkt von Indigo auszugehen, kann man auch niedriger bromierten Indigo, z. B. Dibromindigo, als Ausgangsmaterial verwenden. In diesem Fall ist es nicht nötig, beim Eintragen des Indigos in die Schwefelsäure sowie beim Bromieren zu kühlen.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Tri-und Tetrabromindigo, dadurch gekennzeichnet, dass man Indigo oder niedriger gebromten Indigo in konzentrierter Schwefelsäure bei mässiger Temperatur mit den entsprechenden Mengen Brom behandelt.