AT46464B - Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen Küpenfarbstoffen der Thioindigoreihe. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen Küpenfarbstoffen der Thioindigoreihe. 



     Gemäss   dem durch Patent Nr. 35656 geschützten Verfahren werden bromhaltige Küpenfarbstoffe in der Weise dargestellt, dass man den durch Kondensation von 1 Molekül 
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 mitteln und im offenen Gefäss mit Brom behandelt. Je nach der angewandten Menge Brom entstehen hiebei Mono-, Di-, Tri- oder Tetrabromsubstitutionsprodukte, jedoch gelingt es selbst bei Anwendung sehr grosser Überschüsse an   Brom   nicht, mehr als 4 Atome Brom in das Farbstoffmolekül einzuführen.

   Wie nun weitere, eingehende Untersuchungen gezeigt haben, ist es   behufs   Darstellung von noch höher bromierten Derivaten   (Penta-und Ih'xa-     bromsubstitutionsprodukten)   des in Rede stehenden Farbstoffs erforderlich, die Einwirkung des Broms unter Druck, zweckmässig unter gleichzeitiger Anwendung von   IIalogenCtbfr-   trägern, vorzunehmen. Durch den Eintritt eines fünften bzw. sechsten Bromatomes findet eine Verschiebung der Nuance nach Blau statt. 



   Beispiel 1. 



   In eine Mischung von   10 Teilen Pentachloräthan   und 20 Teilen Brom werden 2 Teile des durch   Kondensation gleicher Moleküle &alpha;Isatinanilid   und 3-Oxy (1)thionaphten erhältlichen   Farbstoffj eingetragen.   Das Gemisch wird zunächst während etwa 12 Stunden sich selbst 
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 gekocht. Der so gereinigte Farbstoff bildet ein blaues Pulver und   färbt Baumwolle   aus alkalischer   Küpe   in   blauen Tönen,   welche bei nachfolgendem Seifen in Blauviolett übergehen. 



   Beispiel 2. 



   2 Teile des Farbstoffs   aus 3-Oxy(1)thionaphten und &alpha;-Isatinanilid werden in 20 Teile   Brom eingetragen,   02   Teile Jod zugesetzt und die Mischung im Druckgefäss 2-3 Stunden auf 75-85  erhitzt. Nach Erkalten wird die Reaktionsmasse mit Tetrachlorkohlenstoff verdünnt, filtriert und der   Filterrückstaad mit Alkohol   ausgewaschen. Sodann wird das Bromierungsprodukt successive mit verdünnter Natronlauge und Alkohol ausgekocht, wieder filtriert und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff enthält 57-70/0 Brom nnd entspricht somit einem Gemisch von   30010 Tetrabromdorivat   und   700/0   Pentabromderivat. 



   Beispiel 2. 



   2 Teile des Ausgangsfarbstoffs werden   zusammen   mit 20 Teilen Brom und   0#2 Teilen   Jod zunächst während 20 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur stehen gelassen. Hierauf 

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 erwärmt man die Mischung während   G-8   Stunden im Druckgefäss auf   90-1000.   Die Auf-   arbeitnng   der erkalteten Reaktionsmasse erfolgt wie in vorstehenden Beispielen. Man   erhält so ein Bromierungsprodukt mit einem Gehalt von 62'40/0 Brom (Theorie für Hexabromderivat = 63#7% Br.0. Seine direkte Küpenfärbung auf Baumwolle ist etwas blau-     stichiger   als die mittelst der Farbstoffe von Beispiel l und 2 erzeugten Färbungen.

Claims (1)

1. PATENT. ANSPRUCH : Weitere Ausbildung des durch Patent Nr. 35656 geschützten Verfahrens zur Darstellung halogenartiger Ktipenfarbstoffe der Thioindigoreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man das durch Kondensation von Phenylthioglykol-o-karbonsäure bzw. 3-Oxy (l) thionapl1ten mit < x-Isatinaryliden erhältliche Kondensationsprodukt mit Brom unter Druck behandelt.