AT48607B - Verfahren zur Herstellung jodhaltiger Produkte aus Aldehyden und Ketonen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur   Herstellung jodhaltiger   Produkte aus Aldehyden und Ketonen. 
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 störend. Diese Eigenschaften sind der Löslichkeit des Jodoforms in den Wundsekreten zuzuschreiben. 



   Die nach dem vorliegenden Verfahren darstellbaren Ersatzstoffe zeigen die   erwähnten     übelstände   nicht, Sie färben auf die tierische Haut nicht ab, besitzen in Substanz die rotbraune bis hellgelbbraune Färbung der Wundnarbe, wirken vorzüglich und dauerhaft antiseptisch und sind dabei vollkommen reiz-und geruchlos. Als jodierte Kondensationsprodukte von Aldehyden mit Ketonen und deren Derivaten, sowohl der   Fett-als der aromatischen Reihe,   verbinden die 
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 gebunden, je nach Art und Weise der Jodierang und der angewandten Jod-, Alkali-, Soda-oder   Bikarbonatmenge.   



   In saurer oder neutraler Flüssigkeit entstehen   hauptsächlich   die Jodadditionsprodukte und in alkalischer oder Sodalösung vorwiegend Jodsubstitutionsprodukte. Die ersteren sind im lufttrockenen Zustand rotbraun, dicht und hornartig. die letzteren   gelb bis gelbbraun   und   voluminös.   
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 oder im Kolben erhitzt tritt intensiver Jod-und Formaldehydgeruch auf, wobei das Substitutionsprodukt erweicht, während das Additionsprodukt pulverförmig bleibt und bei sehr hoher Temperatur erst verkohlt.

   Die physikalischen, chemischen und antiseptischen Eigenschaften der jodierten Kondensationsprodukte aus den höheren Aldehyden und Ketonen oder deren Derivaten, sowohl der Fett-als der aromatischen Reihe, sind denjenigen der niederen im   all, gpnwilwn   gleich oder sehr   ähnlich,   denn die Kondensationsprodukte aus den niederen Aldehyden und ketonen enthalten stets auch noch   gewisse Mengen   der für sich kondensierten Ketone oder der für sich kondensierten oder polymerisierten Aldehyde in Form der jodierten   Kondcnsationsproduktc   aus diesen veränderten Aldehyden und Ketonen. 



   Ein normal hergestelltes Kondensation sprdukt bindet mit alkholischem Kali noch bis 
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 Jodierung. Die Jodaufnahme erreicht in saurer Flüssigkeit die unterste und in alkalischer die oberste Grenze. 



   Die Kondensation der Aldehyde mit den Ketonen oder deren Derivaten kann für den Zweck auf die verschiedenartigste Weise erfolgen, entweder die aliphatischen oder die aromatischen für sich, oder untereinander und in allen Mengenverhältnissen, sowohl mit wässerigen oder alkoholischen Alkalien, als auch mit Säuren, Karbanten oder mit anderen kondensierend wirkenden Salzen. Die Kondensationsprodukte sind entweder farblos   oder weiss oder gelblich bis   tief orange, je nach der Art des   Kondensierungsmittels   und der Arbeitsweise. 



   An Stelle der einfachen niederen oder höheren Aldehyde und Ketone können auch die polymerisierten oder kondensierten Aldehyde oder Ketone treten, ebenso die Substitutionsprodukte, Oxyaldehyde, Ketonalkohole u. dgl.,. z. B.   Trioxymethylen,   Paraldehyd, Metaldehyd, . Aldol, Crotonaldehyd, Chloral, Salizylaldehyd,   Zinul1taldC'hyd   u. dgl. oder Mesityloxyd, Phoron, Chlorazeton,   Anthrachinon, Benzoylkarbinol u. dgl. Zur Jodicrung   der Kondensationsprodukte wird das Jod in Pulverform oder in Lösung verwendet : erstere in alkalischer, neutraler oder saurer
Flüssigkeit, letzteres als alkoholische oder Jod-Kohlen wasserstofflösung u. dgl., oder als Jod-
Jodkalium-, Jod-Jodsäure-, Jod-Jodwasserstofflösung u. dgl.

   Auch andere Jod abgebende Stoffe mit oder ohne Zusatz von Alkali, Karbonat oder Bikarbonat sind verwendbar. 



     Die Kondensation und Jodierung lässt sich zweckmässig auch   in einer Operation ausführen. 



   Einige leichter schmelzbare und nicht ganz geruchlose Kondensationsprodukte der Fett- und   aromatischen   Reihe, wie das   Benzyiidenazeton,   ergeben nicht ganz geruchlose und zum Teil schmelzbareJodprodukte. 



   Beispiel l. 



   Eine Mischung von 100 Teilen Azeton oder einem anderen Keton mit etwa 250 Teilen Formaldehyd 40 prozentig oder einem anderen   Aldehyd in @ bis 2 l Wasser   wird   mit 30 bis   
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 artiges und dichtes Jodadditionsprodukt liefern. 



   Die Mischung wird sodann auf   40 bis 50"C und   so lange erwärmt, als   noch gelbe Fällung   auftritt. Nach längerem Absitzen und Auskühlung der Mischung trennt man den Niederschlag von der Flüssigkeit und wäscht ihn in pulveristertem Zustand mit Wasser vollkommen aus. Das 
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 etwa28%Jod.
Beispiel 2. 
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 Form eines feinen Pulvers. Dieses enthält etwa   30%   Jod. Beispiel 4. 
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 und im Wasserbed auf 45  erwärmt ; darauf werden noch 16, 8 g Jod und 28 cm3 Jodsäure eingetragen und die Masse unter   öfteren     SchÜtteln   30 Stunden auf 45 bis 50  gehalten.

   Nach dem   Abnutschen,   Auswaschen und Trocknen an der Luft wurden 50, 2 g stark nach Jod   riechendes.     rötlichbraunes   Jodprodukt erhalten, das 36. 03% Jod enthielt. Bei dieser Arbeitsweise kann sich der bei der Substitution frei werdende Jodwasserstoff sogleich mit der in berechneter Menge 
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 wird, so wird die Flüssigkeit schwach sauer durch Vorwalten freier   Jodsäure.   Die Reaktion verläuft nach folgenden Gleichungen : 
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 (R.   @. II = Kondensationsprodukt   und R. J = Jodprodukt). 
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 von Jod wasserst off enthielt. Jod verluste finden dabei nicht statt, da sich alles Jod in   den Wasch   laugen wiederfindet. 



   Beispiel 7. 



   Jodiertes Kondensationsprodukt aus Anthrachinon und überschüssigem Azetaldehyd mit   alkoholischer Kalilauge kondensiert   und nach Beispiel 3 jodiert enthält   24. ü" Jod. Dieses   ist ebenfalls braun gefärbt. 



   Beispiel 8. 



   Jodiertes Dibenzylidenazeton aus Benzylidenazeton und Benzaldehvd nach Beispiel 7 
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   Die Jodierung der Kondensationsprodukte in geschlossenen Gefässen, z.   B. unter Rück & uss-   kühlung. ergibt einen wesentlich höheren Jodgehalt als in offenen. Ausser der Anlagerung von 
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 die freigewordene Jodwasserstoffsäure durch Zusatz von irgend einem schwachen Oxydationsmittel. z. B. Eisenchlorid, Jodsäure u. dgl. in freies aktives Jod verwandelt. Diese Methode ist allgemein anwendbar für die Jodierung in neutraler oder saurer Flüssigkeit, wobei die eventuell entstehende Jodwasserstoffsäure im Entstehungszustand in freies und sofort wirksames 
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Stelle der doppelten Bindung, so tritt freie Jodwasserstoffsäure unter Umständen nicht auf. 



   Ausser den angeführten   Jodlöse-und Jodabscheidungsmitteln   können alle gleich und ähnlich wirkenden verwendet werden, desgleichen an Stelle der angeführten Aldehyde und Ketone alle anderen Aldehyde und Ketone oder deren Derivate u. dgl. mit für den Zweck gleichen oder ähn- 
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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung jodhaltiger Produkte aus Aldehyden und Ketonen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensationsprodukte von Aldehyden mit Ketonen oder deren l)''rivate mit Jod oder Jod abgebenden Mitteln behandelt.