AT230024B - Frisierhilfsmittel und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents

Description

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  Frisierhilfsmittel und Verfahren zu dessen Herstellung 
Die Verwendung von Präparaten zum Einlegen der Haare, vor allem nach der Haarwäsche, ist bekannt. Diese Präparate sollen nach dem Trocknen auf der Oberfläche der Haare einen unsichtbaren Film bilden, der dem Haar höhere mechanische Festigkeit verleiht. Weiterhin soll ein leichtes Formen der Frisur ermöglicht werden, und die Frisur über einen längeren Zeitraum den gewünschten Halt besitzen. Diese Präparate sind unter der   Bezeichnung"Haarfestiger"in   der Praxis bekannt. Je nach Löslichkeit ihrer meist hochpolymeren Hauptkomponenten, handelt es sich bei diesen Produkten um wässerige, wässerigalkoholische oder alkoholische Lösungen. 



   Als hochpolymere Hauptkomponenten werden   z. B.   wasserlösliche Substanzen, wie Polyvinylpyrrolidone, pflanzliche Harze, Alginate, sowie Cellulosederivate, verwendet. Präparate, die auf Basis solcher wasserlöslichen Hochpolymeren aufgebaut sind, haben den Nachteil, dass sie hygroskopisch sind. Das Haar verliert nach kurzer Zeit seine   Elastizität, und   die Frisur fällt, da die hochmolekularen Verbindungen nur beschwerend wirken, zusammen. Diese Tatsache wirkt sich vor allem bei leicht fettendem Haar ungünstig aus, da das Haar sehr schnell strähnig wird. 



   Hochmolekulare, alkohollösliche, filmbildende Verbindungen, wie Polyglykole, Polyvinylacetate auch in Form eines Mischpolymerisates, Maleinatharze, fallen nach dem Auftragen auf das feuchte oder handtuchtrockene Haar leicht aus und geben keine geschlossene Filmbildung. Nach dem Auskämmen hinterlassen sie Rückstände im Haar, das Haar erscheint leblos und matt, und die Elastizität geht verloren. 



   Es wurde nun   überraschenderweise gefunden, dass man die vorstehend angeführten   Nachteile vermeiden   und eine hervorragende Elastizität der Haare erhalten kann, wenn zur Filmbildung ein Gemisch   eines Misch-   polymerisates von Polyvinylacetat und Polyglykolen, im Verhälmisvon 1 : 1   bis 1 : 3, mit Panthenol oder Panthenoläther verwendet wird. Dieses Gemisch besitzt Löslichkeitseigenschaften, die bei der Verwendung als Haarfestiger besonders zweckmässig sind. Es ist weder in absolutem Alkohol noch in Wasser löslich, hingegen leicht löslich in einem Gemisch von Alkohol-Wasser im Verhältnis von 3 : 7 bis 7 : 3.

   Das Panthenol dient als Weichmacher, obwohl ihm selbst ebenfalls eine gewisse fixierende und kondiuomerende Wirkung zukommt. 
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 Diäthylaminoäthyl-, Phytyl-, Geranyl-,   Tetrahydrofurfuryl-, Guajacoläther oder der   Äthylmercaptoäther in Betracht. Diese Äther sind neue Verbindungen, die durch Umsetzung von   a,     y-Dihydroxy-ss, ss-dime-   thyl-butyrolacton mit dem entsprechenden Äther von 3-Hydroxypropylamin erhalten werden können. 



   Es ist weiter vorteilhaft, wenn das erfindungsgemässe Mittel ausserdem 1, 2, 3-Trihydroxy-3,7-dimethyl-octan,   1, 2, 3-Trihydroxy-3, 7, ll-trimethyl-dodecan   oder, vorzugsweise,   1, 2, 3-Trihydroxy-   -3,7,11,15-tetramethyl-hexadecan enthält,Die Konzentration dieser Triole im erfindungsgemässen Mittel beträgt mit Vorteil bis zu 1   Gew.-%.   Diese Triole sind ebenfalls neue Verbindungen und können dadurch gewonnen werden, dass man Dihydrolinalool, Tetrahydronerolidol bzw. Isophytol mit einer organischen Persäure,   z. B. Perameisensäure,   umsetzt und das gebildete Reaktionsprodukt anschliessend mit 

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 alkalischen Mitteln verseift,   z. B.   mit Natronlauge. 



   Vorzügliche Ergebnisse erhält man, wenn man das erfindungsgemässe Mittel in folgender Zusammensetzung verwendet :   2-5 Gew.-Teile   eines Mischpolymerisates von
Vinylacetat-Polyglykolen
0,   3-1 Gew.-Teile   Panthenol oder Panthenoläther
0, 2-0, 5   Gew.-Teile   3, 7, 11, 15-Tetramethyl-l, 2,3-tri- hydroxy-hexadecan ad 100   Gew.-Teile Wasser-Alkohol (40 : 60-60 :   40)   Haare, die mit dem erfindungsgemässen   Frisierhilfsmittel behandelt werden, zeigen nicht nur die gewünschte Festigkeit, sondern eine überraschende Elastizität. Alle weiteren Eigenschaften, wie Glanz, Kämmbarkeit, Abriebfestigkeit und Haltbarkeit der Frisur sind hervorragend. 



   Das Mittel kann auch auf das handtuchtrockene und feuchte Haar aufgetragen werden, ohne dass die gleichmässige Filmbildung leidet. Der nach dem Trocknen resultierende Film ist hydrophob und die Frisur gegen die Luftfeuchtigkeit resistent. 



   Ein weiterer überraschender Effekt besteht darin, dass leicht fettendes Haar länger luftig und elastisch bleibt und auch für solches Haar die Erstellung einer haltbaren Frisur ermöglicht wird. 



     Beispiel l :   Haarfestiger für normales Haar. 



   4 Gew.-Teile Mischpolymerisat Polyvinylacetat-Polyglykol   (l : l)  
0,5   Gew. -Teile 17anthenol :   
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45   Gew.-Teile   Wasser 
Parfümierung und Anfärbung nach Bedarf. 



   Das verwendete 3,   7, 11, 15 - Tetramethyl - 1,   2,   3-trihydroxy-hexadecan   kann wie folgt hergestellt werden :
In einem mit Rührer, Thermometer und Tropftrichter versehenen Reaktionsgefäss werden 200 g Iso phytol mit 570 ml Ameisensäure versetzt und das homogene Gemisch 2 h bei 400 gerührt. Hierauf   kühlt   man das Reaktionsgemisch auf 200 ab und gibt im Verlaufe von 15 min eine Lösung von 83 g Wasserstoffsuperoxyd (30   Gew. -%)   und 11 ml Wasser zu. Die Temperatur des Reaktionsgemisches steigt langsam an und wird mit Hilfe eines Eisbades auf   40    gehalten. Da die Temperatur nach etwa 1 h   ohne Kühlung un-   ter   40    sinkt, wird sie mit Hilfe eines Wasserbades weitere 2 h auf 400 gehalten.

   Hierauf giesst man das Reaktionsgemisch auf ein Gemisch von 11 Eiswasser und 500 ml Äther. Die wässerige Schicht wird abgetrennt und die Ätherlösung zweimal mit je 150 ml Wasser gewaschen. Der Äther wird abgedampft und der Rückstand   mit 300 ml   konzentriertem Ammoniak   (250/0)   versetzt. Man schüttelt gut durch und lässt sodann 15 min bei Raumtemperatur stehen. Im Anschluss daran entfernt man das Wasser und das Ammoniak in einem Rollverdampfer bei 500 im Wasserstrahlvakuum und nimmt den dickflüssigen Rückstand in 1500ml Äther auf. Die Ätherlösungwird dreimal mit je 200 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft. Man erhält 220 g   3, 7, 11, 15-Tetrain ethyl-1, 2, 3-trihydroxy-hexadecan   (Dihydro-dihydroxyphytol) in Form eines hellgelben dickflüssigen Öls.

   Bei der anschliessenden Molekulardestillation geht das Produkt bei 130 /0, 01 mm über. 



   Beispiel 2 : Haarfestiger für leicht fettendes Haar. 



   4   Gew.-Teile Mischpolymerisat   Polyvinylacetat-Polyglykol   (l : l)     l     Gew.-Teil   Panthenoläthyläther
0, 2 Gew.-Teile 3,   7, 11, 15-Tetramethyl-l,   2,3-trihydroxy-hexadecan
45   Gew. -Teile Äthylalkohol' (man   kann auch Isopropylalkohol ver- wenden)
49,8 Gew.-Teile Wasser 
Parfümierung und Anfärbung nach Bedarf. 

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  Beispiel 3 : Haarfestiger für trockenes Haar. 



   3   Gew.-Teile Mischpolymerisat   Polyvinylacetat-Polyglykol (1 : 2)
1   Gew.-Teil   Panthenolphythyläther 
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 wenden)
45,5 Gew.-Teile Wasser 
Parfürmierung und Anfärbung nach Bedarf. 



     Beispiel 4 : Die   verwendbaren Panthenoläther können wie folgt hergestellt werden :
Zu 130 g   D(-)-&alpha;-Hydroxy-ss,ss-dimethyl-&gamma;-butyrolacton gibt   man auf einmal bei Zimmertemperatur unter Rühren 89 g 3-Methoxy-propylamin. Die Reaktion setzt sofort unter Selbsterwärmung ein ; die Temperatur steigt bis etwa 500 und wird nach Abklingen der Reaktion noch 2 h auf derselben Höhe gehalten. Das in quantitativer Ausbeute entstehende   D(+)-(&alpha;,&gamma;-Dihydroxy-ss,ss-dimethyl - butyryl)-     - (3-methoxy-propyl) -amin   (Panthenolmethyläther) stellt eine farblose, leicht in   Wasser und den gebräuch-   
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 rung ein. 



   Das 3-Methoxy-propylamin wird durch katalytische Hydrierung von 3-Methoxy-propionitril in Methanol in Gegenwart von Ammoniak gewonnen ; Siedepunkt 114-116 /760 mm. 
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 +13, 370 (c = 3, 035 in Methanol). 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Frisierhilfsmittel unter Verwendung von Polyvinylacetat in Form eines Mischpolymerisates, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Gemisch eines Mischpolymerisates von Polyvinylacetat und Polyglykolen im Verhältnis von   1 : 1   bis 1 : 3 und Panthenol oder einen Panthenoläther in wässerig-alkoholischer Lösung (3 :   7-7 :   3) enthält.

Claims (1)

1. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich 1, 2, 3-Trihydroxy-3,7-di- methyl-octan, l, 2, 3 - Trihydroxy - 3,7,11-trimethyl-dodecan oder, vorzugsweise, 1, 2,3-Trihydroxy- -3,7,11,15-tetramethyl-hexadecan enthält. EMI3.4 Äther enthält.

   4. Verfahren zur Herstellung eines Frisierhilfsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mischpolymerisat von Polyvinylacetat und Polyglykolen im Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 3 und Panthenol oder Panthenoläther in wässerigem Alkohol (3 : 7-7 : 3) löst und gegebenenfalls weitere in der Kosmetik übliche Excipientien zufügt. EMI3.5 11-trimethyl-dodecan oder, vorzugsweise,- Trihydroxy-3, 7, 11, 15-tetramethyl-hexadecan zufügt.

   6. Verfahren nach den Ansprüchen 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass man D-Panthenol oder davon abgeleitete Äther verwendet.