DE1467925A1 - Frisierhilfsmittel und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents
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Description
U67925
. RAN 6025/3
F. Hoffmann-La Roche k Co. Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Die Verwendung von Präparaten zum Einlegen der Haare, vor allem nach der Haarwäsche, ist bekannt. Diese Präparate
sollen nach dem Trocknen auf der Oberfläche der Haare einen unsichtbaren Film bilden, der dem Haar höhere mechanische
Festigkeit verleiht. Weiterhin soll ein leichtes Formen der Frisur ermöglicht werden, und die Friöur über einen längeren
Zeitraum den gewünschten Halt besitzen. Diese Präparate sind unter der Bezeichnung "Haarfestiger" in der Praxis bekannt.
Je nach Löslichkeit ihrer meist hochpolymeren Hauptkomponenten, handelt es sich bei diesen Produkten um wässrige, wässrigalkoholische oder alkoholische Lösungen.
Als hochpolymere Hauptkomponenten werden z.B. wasserlösliche Substanzen, wie Polyvinylpyrrolidone, pflanzliche
Harze, Alginate, sowie Cellulosederivate, verwendet. Präparate, die auf Basis solcher wasserlöslichen Hochpoly-
BAD OR1GWAL
9 0 £ 8 0 ■*/ 1 0 0 5
U67925
meren aufgebaut sind, haben den Nachteil, dass sie hygroskopisch
sind« Das Haar verliert nach kurzer Zeit seine Elastizität, und die Frisur fällt, da die hochmolekularen Verbindungen
nur beschwerend wirken, zusammen. Diese Tatsache wirkt sich vor allem bei leicht fettendem Haar ungünstig
aus, da das Haar sehr schnell strähnig wird.
Hochmolekulare, alkoholüSiActoe, filmbildende Verbindungen,
wie Polyvinylacetäte, Maleinatharze, fallen nach
dem Auftragen auf das feuchte oder handtuchtrockene Haar leicht aus und geben keine geschlossene Filmbildung. Nach
dem Auskämmen hinterlassen sie Rückstände im Haar, das Haar erscheint leblos und matt, und die Elastizität geht verloren«
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass man die vorstehend angeführten Nachteile vermeiden und eine hervorragende
Elastizität der Haare erhalten kann, wenn zur Filmbildung ein Gemisch eines Mischpolymerisates von Polyvinylacetat
und Polyglykolen/im Verhältnis von lsi bis Is3* mit
Panthenol oder Panthenoläther verwendet wird. Dieses Gemisch
ist weder in absolutem Alkohol noch in Wasser löslich, hingegen leicht löslich in einem Gemisch von Alkohol-Wasser
im Verhältnis von 3 % 7 bis 7 s 3.
SAD ORIGiNAL
r 0 9 9 0 3/1005
~3~ H67925
Die zweckmässige Konzentration des Mischpolymerisates im erflndungsgemässen Mittel beträgt 1 bis 10 Gew. %,
diejenige des Panthenols 0,1 bis 3 Gew., #. Es ist vorteilhaft,
D-Panthenol oder davon abgeleitete Aether zu verwenden. Als
letztere kommen z.B. der Methyl-, Aethyl-S Allyl-, n.Decyl-,
Cetyl-, Diäthylaminoäthyl-, Phytyl-, Geranyl-» Tetrahydrοfurfuryl-,
Guajacoläther oder der Aethylraercaptoäther in Betracht.
Diese Aether sind neue Verbindungen, die durch Umsetzung von aj-y-Dihydroxy-ßjß-diraethyl-butyrolacton mit dem entsprechenden
Aether von 3-Hydroxypropylamin erhalten werden können.
Es ist weiter vorteilhaft, wenn das erfindungsgemässe
Mittel ausserdem l,2,3-Trihydroxy-3»7-dimethyl-oetan, 1,2,3-Trihydroxy-3,7»ll-trimethyl-dodecan
oder, vorzugsweise, 1,2,3-Trihydroxy-3,7»ll»15-tetramethyl-hexadecan
enthält. -Die Konzentration dieser Triöle im erfindungegemässen Mittel beträgt
mit Vorteil bis zu 1 Gew. f>. Diese Triole sind ebenfalls neue
Verbindungen und können dadurch gewonnen werden, dass man Dihydrolinalool,
Tetrahydronerolidol bzw. Isophytol mit einer organischen Persäure, z.B. Perameisensäure, umsetzt und das
gebildete Reaktionsprodukt anschliessend mit alkalischen Mitteln verseift, z.B. mit Matronlauge.
Vorzügliche Ergebnisse erhält man, wenn man das erflndungagemässe
Mittel in folgender Zusammensetzung verwendet:
BAD
909803/1005
2-5 Qew. Teile eines Mischpolymerisates von
VinyIac e tat-Polyglykolen
0,3 - 1 Oew. Teil Panthenol oder Panthenoläther
0,2 - 0,5 Oew.Teile 3,7,11,15-Tetraaethyl-1,2,3-
trihydroxy-hexadecan ad 100 Gew. Teile Wasser-Alkohol (40:60 bis 6O:4O)
Haare, die mit dem erfindungsgemttssen Frlsierhilfs-Bittel behandelt werden, zeigen nicht nur die gewünschte
Festigkeit, sondern eine überraschende Elastizität· Alle weiteren Eigenschaften, wie Glanz, Känunbarkeit, Abriebfestigkeit und Haltbarkeit der Frisur sind hervorragend.
Das Mittel kann auch auf das handtuohtrockene und feuchte Haar'aufgetragen werden, ohne dass die gleiohnässige
Filebildung leidet. Der nach dem Trocknen resultierende File ist hydrophob und die Frisur gegen die Luftfeuchtigkeit resistant.
Ein weiterer überraschender Effekt b#steht darin,
dass leicht fettendes Haar langer luftig und elastisch bleibt und auch für solches Haar die Erstellung einer haltbaren Frisur ermöglicht wird.
909803/1005
Beispiel 1
Haarfestiger für normales Haar
k Oew. Teile Mischpolymerisat Polyvinylacetat-
Polyglykol (lsi) 0,5 Oew. Teile Panthenol
0,5 Oew. Teile 3,7,ll*15-Tetramethyl-l,2,3-trihydroxy-
hexadeoan
50 Oew. Teile Aethylalkohol (aan kann auch Isopropyl-
alkohol verwenden} 45. Oew. Teile Wasser
Parfümierung und Anfäfbung nach Bedarf.
Das verwendete 3,7,ll,15-Tetra«ethyl-l,2,3-trihydroxyhexadeoan kann wie folgt hergestellt werden:
In elnea alt Rührer, Thermometer und Tropftrichter
▼ersehenen Reaktlonsgefäss werden 200 g Isophytol mit 570 ml
Ameisensäure versetzt und das homogene Gemisch 2 Stunden bei 40° gerührt. Hierauf kühlt man das Reaktionsgemisch auf 20° ab
und gibt im Verlaufe von 15 Minuten eine Lösung von 83 g
Wasserstoffsuperoxyd (30 Oew. f>) und 11 ml Wasser zu. Die Temperatur des Reaktionsgemisches steigt langsam an und wird mit
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Hilfe eines Eisbades auf 40° gehalten. Da die Temperatur nach
etwa einer Stunde ohne Kühlung unter 40° sinkt« wird sie mit Hilfe eines Wasserbades weitere 2 Stunden auf 40° gehalten.
Hierauf giesst man das Reaktionsgemisch auf ein Gemisch von
1 Liter Eiswasser und 500 ml Aether. Die wässrige Schicht wird abgetrennt und die Aetherlösung zweimal mit je I50 ml
Wasser gewaschen. Der Aether wird abgedampft und der Rückstand mit 300 ml konzentriertem Ammoniak {25 %) versetzt. Man
schüttelt gut durch und lässt sodann 15 Minuten bei Raumtemperatur stehen. Im Anschluss daran entfernt man das Wasser und
den Ammoniak in einem Rollverdampfer bei 50° im Wasserstrahlvakuum und nimmt den dickflüssigen Rückstand in I500 al Aether
auf. Die Aetherlösung wird dreimal mit je 200 ml Wasser gewaschen,
über Natriumsulfat getrocknet« filtriert und eingedampft. Man erhält 220 g 3*7*ll#15-Tetramethyl-l,2,3-trihydro3cj-hexadecan
(Dihydro-dihydroxyphytol) in Form eines hellgelben dickflüssigen
OeIs. Bei der anschliessenden Molekulardestillation geht das
Produkt bei 130°/0»01 «">
über.
90 9803/1005
Beispiel 2
Haarfestiger für leicht fettendes Haar
· . " Panthenoläthyläther
0,2 " " 3,7,11,15-Tetramethyl-l,2,3-tri
hydroxy-hexadecan
" " Aethylalkohol (man kann auch Iso-
propylalkohol verwenden) 49,8 " " Wasser
Parfümierung und Anfärbung nach Bedarf
Beispiel 3
Haarfestiger für trockenes Haar
" " Panthenol-phytylSther 0,5 .· " 3,7,ll,15-TetΓamethyl-l,2,3-trihydrαxy
hexadecan
" " Aethylalkohol (mannkann auch Isopropyl-
alkohol verwenden}
45,5 * " Wasser
Parfümierung und Anfärbung naoh Bedarf
909803/1005
Die verwendbaren Panthenoläther können wie folgt hergestellt werdeni
Zu 130 g D(-)-a-Hydroxy-ß,ß-^imethyl-r-butyrolacton
gibt man auf einmal bei Zimmertemperatur unter Rühren 89 g 3-Methoxy-propylamin. Die Reaktion setzt sofort unter Selbsterwärmung
ein; die Temperatur steigt bis etwa 50 und wird nach Abklingen der Reaktion noch 2 Stunden auf derselben Höhe
gehalten. Das in quantitativer Ausbeute entstehende ϋ(·*-)-(α,7-Dihydroxy-ß,ß-dimethyl-butyryl)-(3-methoxy-propyl)-amin
(Panthenolmethyläther) stellt eine farblose, leicht in Wasser
und den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln (z.B. Alkoholen, Ketonen, Diäthyläther) lösliche Flüssigkeit dar;
[ol]I? sc-t-28,00 (c» 3,0075 in Wasser). Bei der Destillation
im Hochvakuum tritt teilweise Racemisierung ein.
Das 3~Methoxy-propylamin wird durch k&talytische
Hydrierung von 3-Methoxy-propionitril in Methanol in Gegenwart
von Ammoniak gewonnen; Siedepunkt Il4-Il6°/76O mm.
In ähnlicher Welse werden gewonnen:
aus 3-Aethoxy-propylamin (Siedepunkt 13O-132°/76o mm) der Panthenoläthyläther,
[a]^0 . +27,8° {c . 2,8935 in Wasser);
,9 09803/1005
H67925
aus 3-(n-Decyloxy)-propylamin (Siedepunkt 145-147°/H
der Panthenol-n-decyläther, Ea]^ «·*·28,75° (<*=» 3,1125 in
Methanol);
aus 3-Tetrahydrofurfuryloxy-propylamin (Siedepunkt 100-102 /
10 nun) der Panthenoltetrahydrofurfuryläther, [a]D =+20,01
(c » 3,135 in Wasserjb
aus 3-Oeranyloxy-propylamin (Siedepunkt 138-l40°/10 m») der
Panthenolgeranyläther, [a]D «+27,5 (c»3,O86 in Methanol
aus 3-Phytyloxy-propylamin (Siedepunkt l68-17O°/O,O4 mm) der
Panthenolphytyläther, [a]^° * +13,37° (c « 3,035 in Methanol)
Claims (1)
- ' 10 "PatentansprücheU67925Prisierhilfsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Gemisch eines Mischpolymerisates von Polyvinylacetat und Polyglykolen im Verhältnis von 1:1 bis 1:3 und Panthenol oder einen Panthenoläther in wässrig-alkoholischer Lösung (3:7 bis 7:3) enthält.21 Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich l,2,3-Trihydroxy-3,7~dimethyl-octan, l,2,3-Trihydroxy-3,7*H-trimethyl-dodecan oder, vorzugsweise, 1,2,3-Trihydroxy-3,7»11*15- tetramethy1-hexadecan enthält.3· Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet/ dass man D-Panthenol oder davon abgeleitete Aether verwendet.4. Verfahren zur Herstellung eines Frisierhilfsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mischpolymerisat von Polyvinylacetat und Polyglykolen im Verhältnis von 1:1 bis 1:3 und Panthenol oder Panthenoläther in wässrigem Alkohol (3:7 bis 7:3) löst und gegebenenfalls weitere in der Kosmetik übliche Excipientien zufügt.909303/1005U679255. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass nan der Lösung zusätzlich 1,2,3-Trihydroxy-3,7-dimethyl-octan, !^,J-Trihydroxy-^Tjll-trimethyl-dodecan oder, vorzugsweise, l,2,3-Trihydroxy-3,7»H#15-tetramethyl-hexadecan zufügt.6. Verfahren nach den Ansprüchen 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass man D-Panthenol oder davon abgeleitete Aether verwendet.BAD ORIG'NAL 909803/1005
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