DE1467925A1 - Frisierhilfsmittel und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents

Frisierhilfsmittel und Verfahren zu dessen Herstellung

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DE1467925A1 DE19621467925 DE1467925A DE1467925A1 DE 1467925 A1 DE1467925 A1 DE 1467925A1 DE 19621467925 DE19621467925 DE 19621467925 DE 1467925 A DE1467925 A DE 1467925A DE 1467925 A1 DE1467925 A1 DE 1467925A1
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Description

U67925
. RAN 6025/3
F. Hoffmann-La Roche k Co. Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Frisierhilfsmittel und Verfahren zu dessen Herstellung
Die Verwendung von Präparaten zum Einlegen der Haare, vor allem nach der Haarwäsche, ist bekannt. Diese Präparate sollen nach dem Trocknen auf der Oberfläche der Haare einen unsichtbaren Film bilden, der dem Haar höhere mechanische Festigkeit verleiht. Weiterhin soll ein leichtes Formen der Frisur ermöglicht werden, und die Friöur über einen längeren Zeitraum den gewünschten Halt besitzen. Diese Präparate sind unter der Bezeichnung "Haarfestiger" in der Praxis bekannt. Je nach Löslichkeit ihrer meist hochpolymeren Hauptkomponenten, handelt es sich bei diesen Produkten um wässrige, wässrigalkoholische oder alkoholische Lösungen.
Als hochpolymere Hauptkomponenten werden z.B. wasserlösliche Substanzen, wie Polyvinylpyrrolidone, pflanzliche Harze, Alginate, sowie Cellulosederivate, verwendet. Präparate, die auf Basis solcher wasserlöslichen Hochpoly-
BAD OR1GWAL
9 0 £ 8 0 ■*/ 1 0 0 5
U67925
meren aufgebaut sind, haben den Nachteil, dass sie hygroskopisch sind« Das Haar verliert nach kurzer Zeit seine Elastizität, und die Frisur fällt, da die hochmolekularen Verbindungen nur beschwerend wirken, zusammen. Diese Tatsache wirkt sich vor allem bei leicht fettendem Haar ungünstig aus, da das Haar sehr schnell strähnig wird.
Hochmolekulare, alkoholüSiActoe, filmbildende Verbindungen, wie Polyvinylacetäte, Maleinatharze, fallen nach dem Auftragen auf das feuchte oder handtuchtrockene Haar leicht aus und geben keine geschlossene Filmbildung. Nach dem Auskämmen hinterlassen sie Rückstände im Haar, das Haar erscheint leblos und matt, und die Elastizität geht verloren«
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass man die vorstehend angeführten Nachteile vermeiden und eine hervorragende Elastizität der Haare erhalten kann, wenn zur Filmbildung ein Gemisch eines Mischpolymerisates von Polyvinylacetat und Polyglykolen/im Verhältnis von lsi bis Is3* mit Panthenol oder Panthenoläther verwendet wird. Dieses Gemisch ist weder in absolutem Alkohol noch in Wasser löslich, hingegen leicht löslich in einem Gemisch von Alkohol-Wasser im Verhältnis von 3 % 7 bis 7 s 3.
SAD ORIGiNAL
r 0 9 9 0 3/1005
~3~ H67925
Die zweckmässige Konzentration des Mischpolymerisates im erflndungsgemässen Mittel beträgt 1 bis 10 Gew. %, diejenige des Panthenols 0,1 bis 3 Gew., #. Es ist vorteilhaft, D-Panthenol oder davon abgeleitete Aether zu verwenden. Als letztere kommen z.B. der Methyl-, Aethyl-S Allyl-, n.Decyl-, Cetyl-, Diäthylaminoäthyl-, Phytyl-, Geranyl-» Tetrahydrοfurfuryl-, Guajacoläther oder der Aethylraercaptoäther in Betracht. Diese Aether sind neue Verbindungen, die durch Umsetzung von aj-y-Dihydroxy-ßjß-diraethyl-butyrolacton mit dem entsprechenden Aether von 3-Hydroxypropylamin erhalten werden können.
Es ist weiter vorteilhaft, wenn das erfindungsgemässe Mittel ausserdem l,2,3-Trihydroxy-3»7-dimethyl-oetan, 1,2,3-Trihydroxy-3,7»ll-trimethyl-dodecan oder, vorzugsweise, 1,2,3-Trihydroxy-3,7»ll»15-tetramethyl-hexadecan enthält. -Die Konzentration dieser Triöle im erfindungegemässen Mittel beträgt mit Vorteil bis zu 1 Gew. f>. Diese Triole sind ebenfalls neue Verbindungen und können dadurch gewonnen werden, dass man Dihydrolinalool, Tetrahydronerolidol bzw. Isophytol mit einer organischen Persäure, z.B. Perameisensäure, umsetzt und das gebildete Reaktionsprodukt anschliessend mit alkalischen Mitteln verseift, z.B. mit Matronlauge.
Vorzügliche Ergebnisse erhält man, wenn man das erflndungagemässe Mittel in folgender Zusammensetzung verwendet:
BAD
909803/1005
2-5 Qew. Teile eines Mischpolymerisates von
VinyIac e tat-Polyglykolen 0,3 - 1 Oew. Teil Panthenol oder Panthenoläther 0,2 - 0,5 Oew.Teile 3,7,11,15-Tetraaethyl-1,2,3-
trihydroxy-hexadecan ad 100 Gew. Teile Wasser-Alkohol (40:60 bis 6O:4O)
Haare, die mit dem erfindungsgemttssen Frlsierhilfs-Bittel behandelt werden, zeigen nicht nur die gewünschte Festigkeit, sondern eine überraschende Elastizität· Alle weiteren Eigenschaften, wie Glanz, Känunbarkeit, Abriebfestigkeit und Haltbarkeit der Frisur sind hervorragend.
Das Mittel kann auch auf das handtuohtrockene und feuchte Haar'aufgetragen werden, ohne dass die gleiohnässige Filebildung leidet. Der nach dem Trocknen resultierende File ist hydrophob und die Frisur gegen die Luftfeuchtigkeit resistant.
Ein weiterer überraschender Effekt b#steht darin, dass leicht fettendes Haar langer luftig und elastisch bleibt und auch für solches Haar die Erstellung einer haltbaren Frisur ermöglicht wird.
BAD ORIGINAL '
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Beispiel 1 Haarfestiger für normales Haar
k Oew. Teile Mischpolymerisat Polyvinylacetat-
Polyglykol (lsi) 0,5 Oew. Teile Panthenol 0,5 Oew. Teile 3,7,ll*15-Tetramethyl-l,2,3-trihydroxy-
hexadeoan 50 Oew. Teile Aethylalkohol (aan kann auch Isopropyl-
alkohol verwenden} 45. Oew. Teile Wasser Parfümierung und Anfäfbung nach Bedarf.
Das verwendete 3,7,ll,15-Tetra«ethyl-l,2,3-trihydroxyhexadeoan kann wie folgt hergestellt werden:
In elnea alt Rührer, Thermometer und Tropftrichter ▼ersehenen Reaktlonsgefäss werden 200 g Isophytol mit 570 ml Ameisensäure versetzt und das homogene Gemisch 2 Stunden bei 40° gerührt. Hierauf kühlt man das Reaktionsgemisch auf 20° ab und gibt im Verlaufe von 15 Minuten eine Lösung von 83 g Wasserstoffsuperoxyd (30 Oew. f>) und 11 ml Wasser zu. Die Temperatur des Reaktionsgemisches steigt langsam an und wird mit
BAD ORIGINAL
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Hilfe eines Eisbades auf 40° gehalten. Da die Temperatur nach etwa einer Stunde ohne Kühlung unter 40° sinkt« wird sie mit Hilfe eines Wasserbades weitere 2 Stunden auf 40° gehalten. Hierauf giesst man das Reaktionsgemisch auf ein Gemisch von 1 Liter Eiswasser und 500 ml Aether. Die wässrige Schicht wird abgetrennt und die Aetherlösung zweimal mit je I50 ml Wasser gewaschen. Der Aether wird abgedampft und der Rückstand mit 300 ml konzentriertem Ammoniak {25 %) versetzt. Man schüttelt gut durch und lässt sodann 15 Minuten bei Raumtemperatur stehen. Im Anschluss daran entfernt man das Wasser und den Ammoniak in einem Rollverdampfer bei 50° im Wasserstrahlvakuum und nimmt den dickflüssigen Rückstand in I500 al Aether auf. Die Aetherlösung wird dreimal mit je 200 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet« filtriert und eingedampft. Man erhält 220 g 3*7*ll#15-Tetramethyl-l,2,3-trihydro3cj-hexadecan (Dihydro-dihydroxyphytol) in Form eines hellgelben dickflüssigen OeIs. Bei der anschliessenden Molekulardestillation geht das Produkt bei 130°/0»01 «"> über.
BAD ORIGINAL
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Beispiel 2 Haarfestiger für leicht fettendes Haar
Oew. Teile Mischpolymerisat Polyvinylaeetat- Polyglykol (lsi)
· . " Panthenoläthyläther 0,2 " " 3,7,11,15-Tetramethyl-l,2,3-tri hydroxy-hexadecan " " Aethylalkohol (man kann auch Iso-
propylalkohol verwenden) 49,8 " " Wasser Parfümierung und Anfärbung nach Bedarf
Beispiel 3 Haarfestiger für trockenes Haar
Oew. Teile Mischpolymerisat Polyvlnylaoetat- Polyglykol (1?2)
" " Panthenol-phytylSther 0,5 .· " 3,7,ll,15-TetΓamethyl-l,2,3-trihydrαxy hexadecan " " Aethylalkohol (mannkann auch Isopropyl-
alkohol verwenden} 45,5 * " Wasser Parfümierung und Anfärbung naoh Bedarf
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Beispiel 4
Die verwendbaren Panthenoläther können wie folgt hergestellt werdeni
Zu 130 g D(-)-a-Hydroxy-ß,ß-^imethyl-r-butyrolacton gibt man auf einmal bei Zimmertemperatur unter Rühren 89 g 3-Methoxy-propylamin. Die Reaktion setzt sofort unter Selbsterwärmung ein; die Temperatur steigt bis etwa 50 und wird nach Abklingen der Reaktion noch 2 Stunden auf derselben Höhe gehalten. Das in quantitativer Ausbeute entstehende ϋ(·*-)-(α,7-Dihydroxy-ß,ß-dimethyl-butyryl)-(3-methoxy-propyl)-amin (Panthenolmethyläther) stellt eine farblose, leicht in Wasser und den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln (z.B. Alkoholen, Ketonen, Diäthyläther) lösliche Flüssigkeit dar; [ol]I? sc-t-28,00 (c» 3,0075 in Wasser). Bei der Destillation im Hochvakuum tritt teilweise Racemisierung ein.
Das 3~Methoxy-propylamin wird durch k&talytische Hydrierung von 3-Methoxy-propionitril in Methanol in Gegenwart von Ammoniak gewonnen; Siedepunkt Il4-Il6°/76O mm.
In ähnlicher Welse werden gewonnen:
aus 3-Aethoxy-propylamin (Siedepunkt 13O-132°/76o mm) der Panthenoläthyläther, [a]^0 . +27,8° {c . 2,8935 in Wasser);
,9 09803/1005
H67925
aus 3-(n-Decyloxy)-propylamin (Siedepunkt 145-147°/H der Panthenol-n-decyläther, Ea]^ «·*·28,75° (<*=» 3,1125 in Methanol);
aus 3-Tetrahydrofurfuryloxy-propylamin (Siedepunkt 100-102 / 10 nun) der Panthenoltetrahydrofurfuryläther, [a]D =+20,01 (c » 3,135 in Wasserjb
aus 3-Oeranyloxy-propylamin (Siedepunkt 138-l40°/10 m») der Panthenolgeranyläther, [a]D «+27,5 (c»3,O86 in Methanol aus 3-Phytyloxy-propylamin (Siedepunkt l68-17O°/O,O4 mm) der Panthenolphytyläther, [a]^° * +13,37° (c « 3,035 in Methanol)

Claims (1)

  1. ' 10 "
    Patentansprüche
    U67925
    Prisierhilfsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Gemisch eines Mischpolymerisates von Polyvinylacetat und Polyglykolen im Verhältnis von 1:1 bis 1:3 und Panthenol oder einen Panthenoläther in wässrig-alkoholischer Lösung (3:7 bis 7:3) enthält.
    21 Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich l,2,3-Trihydroxy-3,7~dimethyl-octan, l,2,3-Trihydroxy-3,7*H-trimethyl-dodecan oder, vorzugsweise, 1,2,3-Trihydroxy-3,7»11*15- tetramethy1-hexadecan enthält.
    3· Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet/ dass man D-Panthenol oder davon abgeleitete Aether verwendet.
    4. Verfahren zur Herstellung eines Frisierhilfsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mischpolymerisat von Polyvinylacetat und Polyglykolen im Verhältnis von 1:1 bis 1:3 und Panthenol oder Panthenoläther in wässrigem Alkohol (3:7 bis 7:3) löst und gegebenenfalls weitere in der Kosmetik übliche Excipientien zufügt.
    909303/1005
    U67925
    5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass nan der Lösung zusätzlich 1,2,3-Trihydroxy-3,7-dimethyl-octan, !^,J-Trihydroxy-^Tjll-trimethyl-dodecan oder, vorzugsweise, l,2,3-Trihydroxy-3,7»H#15-tetramethyl-hexadecan zufügt.
    6. Verfahren nach den Ansprüchen 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass man D-Panthenol oder davon abgeleitete Aether verwendet.
    BAD ORIG'NAL 909803/1005
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