DE1770518B2 - Verfahren zur Herstellung von Polykondensaten auf der Grundlage von 5,5-Dialkylhydantoinen und deren Verwendung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polykondensaten auf der Grundlage von 5,5-Dialkylhydantoinen und deren VerwendungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polykondensaten auf der Grundlage von
5,5-Dialkylhydantoinen, die für Haarfestigungsmittel geeignet sind.
Es ist bekannt, Lösungen filmbildender Kunstharze als Haarfestigungsmittel zu verwenden. Bei der Anwendungsform
der flüssigen Haarfestiger handelt es sich um wäßrig-alkohoH:che Lösungen, die etwa 2 bis
4 Gewichtsprozent Kunstharze und daneben geringe Anteile an Parfümöl enthalten. Als Aerosol versprühbare
Mittel zum Festlegen des Haares, sogenannte Haarsprays, enthalten sie gewöhnlich etwa 3 bis
6 Gewichtsprozent filmbildendes Kunstharz, wasserfreie Alkohole, wie Isopropanol und/oder Äthanol,
Halogenkohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, das als Lösungsvermittler dient, und/oder 25 bis 75 Gewichtsprozent
eines Treibmittels, wie Fluorchlorkohlenwasserstoffe oder CO2, daneben ebenfalls Parfümöle,
Weichmacher und andere Hilfsstoffe.
Unter den filmbildenden Kunstharzen für Haarfestigungsmittel sind Polyvinylacetat, Copolymerisate
von Vinylpyrrolidon und Vinylacetat sowie Phthalsäureester, insbesondere des Pentaerythrits, als wichtige
Vertreter zu nennen. Kunstharze auf der Basis von Polyvinylimidazol und Cellulosederivaten sind
für Haarfestiger zwar bekannt, aus qualitativen Gründen aber meist weniger geeignet.
Kunstharze für Haarfestiger auf der Basis des Polyvinylpyrrolidon
haben den Nachteil, hygroskopisch zu sein und unangenehm zu riechen. Überdies sind
die Polymerisate und Copolymerisate verhältnismäßig teuer. Aus dem Haar sind sie auch bekanntlich verhältnismäßig
schwer auswaschbar. Phthalatester-Kunstharze sind dagegen ungünstig wegen ihrer Neigung,
schuppige Filme auf dem Haar zu bilden, die nur schlecht auskämmbar sind.
Man hat schon versucht, den Mängeln jedes Typs der obengenannten Kunstharze abzuhelfen, indem
man sie miteinander vermischt, wobei gegebenenfalls eine chemische Wechselwirkung der Mischungsbestandteile,
z.B. Umesterungen, Veretherung u.dgl., eintreten kann. Wie die deutsche Auslegeschrift
1 254 292 zeigt, ist neben anderen Stoffen als Bestandteil solcher Gemische auch schon ein aus 5,5-Dimethylhydantoin
(DMH) und Formaldehyd bestehendes Kunstharz in untergeordneten Anteilen verwendet
worden. Solche Kunstharze erhält man bekanntlich durch Umsatz dieser beiden Ausgangsstoffe, von
denen der Formaldehyd als wäßrige Lösung eingesetzt wird, bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von
Alkalien, gegebenenfalls auch eines organischen Lösungsmittels, handelsübliche DMH/Formalin-Kondensate,
die zur Verwendung in Haarfestlegemitteln bestimmt sind, haben jedoch Molekulargewichte
unter etwa 500 und neigen demzufolge zur Klebrigkeit Außerdem sind sie hygroskopisch und können
Formaldehyd abspalten. Die Kondensate sind deswegen nicht ausreichend lagerstabil.
Schließlich ist aus der USA.-Patentschrif12 155 863
bekannt, daß man sehr viel härtere Dialkylhydantoin-Formaldehyd-Kondensate
erhalten kann, die nicht mehr diese unangenehmen Eigenschaften aufweisen, wenn man Harnstoff oder Phenol mit eirkondensiert.
Leider besitzen diese Polykondensate aber eine zu geringe Löslichkeit, um als Haarfestiger eingesL.:
werden zu können.
Aufgabe der Erfindung ist es deshalb, ein VeriViren
zur Herstellung von Polykondensaten auf d_. Grundlage von 5,5-Dialkylhydantoinen und Fon"-.
aldehyd zu schaffen, die einerseits einen möglich ■·. hohen Schmelzpunkt besitzen, um einen klebfre.cn
hochglänzenden Film zu bilden, aber anderersei·-
auch eine ausreichende Löslichkeit in Wasser ur.■·
organischen Lösungsmitteln aufweisen, um als H;*;:, festiger in den verschiedensten Formen eingeset/;
werden zu können.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dj'·
man Polykondensate mit hohen Schmelzpunkten und ausreichender Löslichkeit auf der Grundlage vn^
5,5-Dialkylhydantoinen durch Umsetzen von 5,5-Di alkylhydantoinen und Harnstoff mit wäßriger Fonnaldehydlösung
im Molverhältnis von 3: (0,6 b;-,
7,5): (4,5 bis 7,5) in alkalischer oder schwach saurer Lösung unter vollständiger oder weitgehender Abtrennung
des Wassers bei erhöhter Temperatur dadurch herstellen kann, daß man noch zusätzlich 0.2
bis 1 Mol eines niederen Ketons pro Mol Harnstoff mit einkondensiert.
Derartige Polykondensate schmelzen um 100- C und darüber, so daß sie einen hochglänzenden klebfreien
Film bilden, und sie besitzen noch ausreichend Löslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln,
um als Haarfestiger in jeder Form eingesetzt werden zu können. Sie lassen sich ohne Schwierigkeit
aus dem Haar auswaschen, sind aber nicht hygroskopisch, so daß das Haar unempfindlicher gegen
Nässe wird. Außerdem spalten sie keinen Formaldehyd ab und sind außerordentlich gut hautverträglich.
Durch die Einstellung des Kondensationsgrades ist man in der Lage, Polykondensate mit verschiedenen
Molgewichten und damit unterschiedlichen Eigenschaften herzustellen. Es werden Molgewichte von
800 bis 1200 und mehr eingestellt. Damit hat man es in der Hand, die erfindungsgemäß hergestellten Polykondensate
als einzige oder überwiegende Filmbildner in Haarfestigern einzusetzen und gegebenenfalls
durch Mischung mit anderen Harzen die Eigenschaften zu modifizieren.
Die Vorteile der erfindungsgemäß hergestellten Polykondensate als Haarfestiger gegenüber den bekannten
sind folgende:
1. Ihr Schmelzbereich liegt verhältnismäßig hoch, so daß sie nicht mehr hygroskopisch sind und
damit auch nicht verkleben.
i 770518
2. Auf Grund ihres hohen Schmetebereiehes bilden
sie hochgliinzende Filme.
3. Sie bilden kerne Schuppen und lassen sich trotz ihres hohen Schmelzbereiches gut auswaschen.
4. Sie sind besonders gut hautverträglich.
5. Sie sind gut mit den bekannten Harzen mischbar.
6. Sie sind preislich vorteilhaft.
An Hand der folgenden Beispiele sei das Verfahren näher erläutert:
115 g (0,9MoI) 5,5-Dimethylhydantoin, 18 g (0,3
Mol) Harnstoff, 3,5 g (0,06 Mol) Aceton und 150 g (1,5MoI wäßrige Formaldehydlösung 3O0Mg) wer- \s
den bei pH-Wert 10 bis 11 (mit NaOH eingestellt) 2 Stunden bei 97 bis 98° C gerührt. Anschließend
wird bis zum Feststoff eingeengt, mit 63 g Iso- propanol und 1,2 g konz. Salzsäure versetzt und
nochmals 2 Stunden bei 90° C gerührt.
Nach der Neutralisation mit Triäthanolamin wird die Harzlösung so lange im Vakuum eingeengt, bis
der Schmelzunkt des Harzes über 90° C liegt. Das Produkt hat einen Schmelzbereich von 96 bis 100° C.
Man läßt 384 g (3MoI) 5,5-Dimethylhydantoin,
60g (1 Mol) Harnstoff, 500 g (5 Mol) 30%ige wäßrige Formaldehydlösung und 11,6g Aceton miteinander
bei einem pH-Wert von 10 bis 11 und einer Temperatur vc-i 98° C reagieren und engt die Lösung
im Vakuum bis zu einem Schmelzpunkt von 90 bis 95° C ein. Zu diesem Vorkondensat gibt man
nun 300 g Methanol und 5,5 g konz. Salzsäure und kondensiert weitere 2 Stunden bei 68 bis 72° C.
Nach der Neutralisation mit NaOH und dem Einengen der Lösung im Vakuum erhält man ein Harz
mit einem Schmelzbereich von 105 bis 115° C.
50
Zum Vorkondensat (Beispiel 2) gibt man 350 g n-Butanol und 0 55 g konz. Salzsäure und kondensiert
3 Stunden bei 113° C. Nach der Neutralisation
mit NaOH und dem Einengen im Vakuum erhält man ein Harz mit einem Schmelzbereich von 80 bis
900C.
256 g (2 Mol) 5,5-Dimethylhydantoin, 60 g (1 Mol) Harnstoff, 58 g Aceton und 400 g 3O°/oige wäßrige
Formaldehydlösung (4 Mol) werden bei einem pH-Wert von 10 bis 11 2 Stunden bei 85° C gerührt und
anschließend im Vakuum eingeengt. Man erhält ein Harz mit einem Schmelzbereich von 118 bis 130°C.
256 g (2 Mol) 5,5-Dimethylhydantoin, 60 g (1 Mol) Harnstoff, 11,6g Aceton und 400 g 3O°/oige wäßrige
Formaldehydlösung (4 Mol) werden bei einem pH- Wert von 10 bis 11 3 Stunden bei 96° C gerührt und
bis zu einer hochviskosen Lösung eingeengt. Zu die ser Lösung gibt man 200 g Methanol und 3,5 g konz.
Salzsäure und kondensiert 3 Stunden bei 73° C. Nach der Neutralisation mit NaOH und dem Einengen der
Lösung erhält man ein Harz mit einem Schmelz- bereich von 95 bis 115° C.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten
Polykondensate der Beispiele 1 bis 5 weisen osmometriscb ermittelte Molgewichte von 800 bis
1200 auf.
Unerwartete technische Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber dem Stande der
Technik ergeben sich aus den folgenden Versleichsversucben:
Aus dem in Beispiel 2 erhaltenen Kunstharz, das einen Schroelzbereich von 105 bis IiS0C aufweist,
wird eine Lösung hergestellt, die 3,5 Gewichtsprozent dieses Harzes, 32 Gewichtsprozent Isopropanol
(DAB 7) und 64,5 Gewichtsprozent destilliertes Wasser enthält. In der folgenden Tabelle ist diese Lösung
mit »A« bezeichnet. Zur Festlegung des Haares, ins besondere nach der Wäsche, werden etwa 20 bis 25 g
dieser Lösung auf das Haar gebracht
Eine weitere Lösung »B« wird durch Einbringen von 3,1 Gewichtsprozent des Kunstharzes nach Beispiel 4 und 0,4 Gewichtsprozent des handelsüblichen
Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisats (70:30)
in eine Mischung aus 60 Gewichtsprozent Isopropanol und 36,5 Gewichtsprozent Dichlormethan hergestellt.
60 Gewichtsprozent dieser Lösung werden mit 40 Gewichtsprozent einer handelsüblichen Fluorchlorkohlenwasserstoffmischung
versetzt und in eine Aerosol-Sprühdose mit Wirbelsprühkopf gefüllt.
Die Lösungen A und B werden bezüglich ihrer Eigenschaften mit Handelsprodukten verglichen, die
folgende Filmbildner enthalten:
Lösung C:
Phthaiatester,
Lösung D:
teilverseiftes Polyvinylacetat,
Lösung E:
Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisat
(70: 30),
(70: 30),
Lösung F:
Dimethylhydantoin-Formaldehyd-Kondensat
(Molverhältnis etwa 3 :4, Molgewicht etwa 480).
(Molverhältnis etwa 3 :4, Molgewicht etwa 480).
Die Lösung F wird für die Vergleichsversuche hergestellt und ist kein Handelsprodukt.
Die Lösungen A bis F enthalten alle 3,5 Gewichtsprozent Kunstharz.
Die Beurteilung der in der Tabelle zusammengestellten Eigenschaften der Haarfestigungsmittel A
bis F erfolgt nach folgendem Bewertungsschema:
1 == sehr gut.
2 = gut,
3 = noch befriedigend.
4 = ungenügend.
55
Lö sung |
Haar festigende Eigen schaften |
Aus kämm- barkeit |
Schuppen bildung des Kunst harzfilms |
Griffigkeit | Aus wasch- bark ei t |
A | 2 | 2 | keine | 1 bis 2 | 2 |
B | ! bis 2 | 2 | keine | 2 | 2 |
C | 3 bis 4 | 3 | stark | 3 | 2 bis 3 |
D | 2 | 2 | keine | 2 | 2 |
E | 2 bis 3 | 2 | keine | 2 bis 3 | 2 |
F | 3 bis 4 | 2 bis 3 | stark | 2 | 2 |
Wie aus der obigen Tabelle hervorgeht, sind die
nach dem erfindungsgeraäßen Verfahren hergestellten
Hearfestjgungsmittel den einschlägigen Handelsprodukten
mindestens in einer, meistens aber in mehreren Eigenschaften überlegen.
Lösungen der erfindungsgemäß hergestellten DMH-Kunstharze
sind farblos, geruchlos, nicht bautreizend,
neutral und nicht korrosiv. Soweit sie eine schwach-
518
saure Reaktion zeigen, ist eine Neutralisierung unschwer, soweit sie alkaliseh reagieren, ist eine Neutralisation
durch S'äuren nur auf Kosten einer geringen Verfärbung möglich. Weiter sind sie mit geringen
Anteilen herkömmlicher Kunstharze verträglich, wie z, B. Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolyroerisaten
oder ölfreien Phthalaten, wobei die an sich bekannte Ergänzung zu vorteilhaftenEigenscbaften fahren kann.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Polykondensaten
auf der Grundlage von 5,5-DiaIJcylhydantoinen
durch Umsetzen von 5,5-Dialkylbydantoinen und Harnstoff mit wäßriger Formaldehydlösung
im Molverbältnis von 3 : (0,6 bis 7,5): (4,5 bis 7,5) in alkalischer oder schwach
saurer Lösimg unter vollständiger oder weitgehender Abtrennung des Wassers bei erhöbterTemperatur.dadureh
gekennzeichnet, daß man noch zusätzlich 0,2 bis 1 Mol eines niederen Ketons pro Mol Harnstoff mit einkondensiert.
2. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten Polykondensate als einzige oder überwiegende
fihnbildende Bestandteile in Haarfestigungslösungen.
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