DE1770518C3 - Verfahren zur Herstellung von Polykondensaten auf der Grundlage von 5,5-Oialkylhydantoinen und deren Verwendung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polykondensaten auf der Grundlage von 5,5-Oialkylhydantoinen und deren VerwendungInfo
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Description
2. Auf Grund ihres hohen Schmelzbereiches bilden sie hochglänzende Filme.
3. Sie bilden keine Schuppen und lassen sich trotz ihres hohen Schmelzbereiches gut auswaschen.
4. Sie sind besonders gut hautverträglich.
5. Sie sind gut mit den bekannten Harzen mischbar.
6. Sie sind preislich vorteilhaft.
An Hand der folgenden Beispiele sei das Verfahren
näher erläutert:
115 g (0,9MoI) 5,5-Dimethylhydantoin, 18 g (0,3
Mol) Harnstoff, 3,5 g (0,06MoI) Aceton und 150 g (1,5 Mol wäßrige Formaldehydlösung 30°/oig) werden
bei pH-Wert 10 bis 11 (mit NaOH eingestellt) 2 Stunden bei 97 bis 98° C gerührt. Anschließend
wird bis zum Feststoff eingeengt, mit 63 g Isopropanol und 1,2 g konz. Salzsäure versetzt und
nochmals 2 Stunden bei 90° C gerührt. ao
Nach der Neutralisation mit Triäthanolamin wird die Harzlösung so lange im Vakuum eingeengt, bis
der Schmelzunkt des Harzes über 900C liegt. Das
Produkt hat einen Schmelzbereich von 96 bis 100° C.
Man läßt 384 g (3MoI) 5,5-Dimethylhydantoin,
60g (1 Mol) Harnstoff, 500 g (5 Mol) 30°/oige wäßrige Formaldehydlösung und 11,6g Aceton miteinander
bei einem pH-Wert von 10 bis 11 und einer Temperatur von 98° C reagieren und engt die Lösung
im Vakuum bis zu einem Schmelzpunkt von 90 bis 95° C ein. Zu diesem Vorkondensat gibt man
nun 300 g Methanol und 5,5 g konz. Salzsäure und kondensiert weitere 2 Stunden bei 68 bis 72° C.
Nach der Neutralisation mit NaOH und dem Einengen der Lösung im Vakuum erhält man ein Harz
mit einem Schmelzbereich von 105 bis 115° C.
Zum Vorkondensat (Beispiel 2) gibt man 35Og n-Butanol und 0,55 g konz. Salzsäure und kondensiert
3 Stunden bei 113° C. Nach der Neutralisation mit NaOH und dem Einengen im Vakuum erhält
man ein Harz mit einem Schmelzbereich von 80 bis 900C.
256 g (2 Mol) 5,5-Dimethylhydantoin, 6Og(I Mol) Harnstoff, 58 g Aceton und 400 g 3O°/oige wäßrige
Formaldehydlösung (4MoI) werden bei einem pH-Wert von 10 bis 11 2 Stunden bei 85° C gerührt und
anschließend im Vakuum eingeengt. Man erhält ein Harz mit einem Schmelzbereich von 118 bis 130° C.
SS sen osmometrisch ermittelte Molgewichte von 800 bis
1200 auf.
Unerwartete technische Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber dem Stande der
Technik ergeben sich aus den folgenden Vergleichsversuchen:
Aus dem in Beispiel 2 erhaltenen Kunstharz, das einen Schmelzbereich von 105 bis 115° C aufweist,
wird eine Lösung hergestellt, die 3,5 Gewichtsprozent dieses Harzes, 32 Gewichtsprozent Isopropanol
(DAB 7) und 64,5 Gewichtsprozent destilliertes Wasser enthält. In der folgenden Tabelle ist diese Lösung
mit »A« bezeichnet. Zur Festlegung des Haares, insbesondere nach der Wäsche, werden etwa 20 bis 25 g
dieser Lösung auf das Haar gebracht
Eine weitere Lösung »B« wird durch Einbringen von 3,1 Gewichtsprozent des Kunstharzes nach Beispiel
4 und 0,4 Gewichtsprozent des handelsüblichen Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisats (70:30)
in eine Mischung aus 60 Gewichtsprozent Isopropanol und 36,5 Gewichtsprozent Dichlormethan hergestellt.
60 Gewichtsprozent dieser Lösung werden mit 40 Gewichtsprozent einer handelsüblichen Fluorchlorkohlenwasserstoffmischung
versetzt und in eine Aerosoi-Sprühdose mit Wirbelsprühkopf gefüllt.
Die Lösungen A und B werden bezüglich ihrer Eigenschaften mit Handelsprodukten verglichen, die
folgende Filmbildner enthalten:
Lösung C:
Phthalatester,
Lösung D:
teilverseiftes Polyvinylacetat,
Lösung F.:
Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisat
(70:30),
(70:30),
Lösung F:
Dimethylhydantoin-Formaldehyd-Kondensat
(Molverhältnis etwa 3:4, Molgewicht etwa 480).
(Molverhältnis etwa 3:4, Molgewicht etwa 480).
Die Lösung F wird für die Vergleichsversuche hergestellt und ist kein Handelsprodukt.
Die Lösungen A bis F enthalten alle 3,5 Gewichtsprozent Kunstharz.
Die Beurteilung der in der Tabelle zusammengestellten
Eigenschaften der Haarfestigungsmittel A bis F erfolgt nach folgendem Bewertungsschema:
1 = sehr gut,
2 = gut,
3 = noch befriedigend,
4 = ungenügend.
256 g (2 Mol) 5,5-Dimethylhydantoin, 6Og(I Mol)
Harnstoff, 11,6 g Aceton und 400 g 300/»ii»e wäßrige
Formaldehydlösung (4 Mol) werden bei einem pH-Wert von 10 bis 11 3 Stunden bei 96° C gerührt und
bis zu einer hochviskosen Lösung eingeengt. Zu dieser Lösung gibt man 200 g Methanol und 3,5 g konz.
Salzsäure und kondensiert 3 Stunden bei 73° C. Nach der Neutralisation mit NaOH und dem Einengen der
Lösung erhält man ein Harz mit einem Schmelzbereich von 95 bis 115° C.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polykondensate der Beispiele 1 bis 5 wei-
Lö
sung |
Haar
festigende Eigen schaften |
Aus-
kämm- barkeit |
Schuppen
bildung des Kunst harzfilms |
Griffigkeit |
Aus
wasch barkeit |
A | 2 | 2 | keine | Ibis 2 | 2 |
B | Ibis 2 | 2 | keine | 2 | 2 |
C | 3 bis 4 | 3 | stark | 3 | 2 bis 3 |
D | 2 | 2 | keine | 2 | 2 |
E | 2 bis 3 | 2 | keine | 2 bis 3 | 2 |
F | 3 bis 4 | 2 bis 3 | stark | 2 | 2 |
7705i8
Wie aus der obigen Tabelle hervorgeht, sind die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten
Haarfestigungsmittel den einschlägigen Handelsprodukten mindestens in einer, meistens aber in mehreren
Eigenschaften überlegen.
Lösungen der erfradungsgemäß hergestellten DMH-Kunstharze
sind farblos, geruchlos, nicht hautreizend, neutral und nicht korrosiv. Soweit sie eine schwachsaure
Reaktion zeigen, ist eine Neutralisierung unschwer, soweit sie alkalisch reagieren, ist eine Neutralisation
durch Säuren nur auf Kosten einer geringen Verfärbung möglich. Weiter sind sie mit geringen
Anteilen herkömmlicher Kunstharze verträglich, wie z. B. Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisaten
oder ölfreien Phthalaten, wobei die an sich bekannte Ergänzung zu vorteilhaften Eigenschaften führen kann.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Polykonden- denen der Formaldehyd als wäßrige Lösung eingesetzt
säten auf der Grundlage von 5,5-Dialkylhydan- wird, bei erhöhter Temperatur in Gegenwart yon
toinen durch Umsetzen von 5,5-Dialkylhydai- 5 Alkalien, gegebenenfalls auch eines organ.schenLötoinen
und Harnstoff mit wäßrieer Formalde- sungsmittels, handelsübliche DMH/Forrnalin-Konhydlösung
im Molverhältnis von 3 : (0,6 bis densate, die zur verwendung in Haarfes kgemitteln
7,5): (4,5 bis 7,5) in alkalischer oder schwach bestimmt sind, haben jedoch Moleki: ^gew.chte
saurer Lösung unter vollständiger oder weitgehen- unter etwa 500 und neigen demzufolge zur Klebngder
Abtrennung des Wassers bei erhöhter Tempe- io keit. Außerdem sind sie hygroskopisch und können
ratur,dadurch gekennzeichnet,daßman Formaldehyd abspalten. Die Kondensate sind desnoch
zusätzlich 0,2 bis 1 Mol eines niederen Ke- wegen nicht ausreichend lagerstabil.
tons pro Mol Harnstoff mit einkondensiert. Schließlich ist aus der USA.-Patentschnft 2 155 863
2. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestell- bekannt, daß man sehr viel härtere Dialkylhydantointen
Polykondensate als einzige oder überwie- 15 Formaldehyd-Kondensate erhalten kann, die nicht
gende filmbildende Bestandteile in Haarfestigungs- mehr diese unangenehmen Eigenschaften aufweisen,
lösungen wenn man Harnstoff oder Phenol mit einkondensiert.
Leider besitzen diese Polykondensate aber eine zu geringe Löslichkeit, um als Haarfestiger eingesetzt
10 werden zu können.
Aufgabe der Erfindung ist es deshalb, ein Verfahren zur Herstellung von Polykondensaten auf der
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel- Grundlage von 5,5-Dialkylhydantoinen und Form-
lung von Polykondensaten auf der Grundlage von aldehyd zu schaffen, die einerseits einen möglichst
5,5-Dialkylhydantoinen, die für Haarfestigun^smitte! as hohen Schmelzpunkt besitzen, um einen klebfreien,
geeignet sind. hochglänzenden Film zu bilden, aber andererseits
Es ist bekannt, Lösungen filmbildender Kunstharze auch eine ausreichende Löslichkeit in Wasser und
als Haarfestigungsmittel zu verwenden. Bei der An- organischen Lösungsmitteln aufweisen, um als Haarwendungsform
der flüssigen Haarfestiger handelt es festiger in den verschiedensten Formen eingesetzt
Sich um wäßrig-alkoholische Lösungen, die etv, a 2 bis 30 werden zu können.
4 Gewichtsprozent Kunstharze und daneben geringe Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß
Anteile an Parfümöl enthalten. Als Aerosol versprüh- man Polykondensate mit hohen Schmelzpunkten und
bare Mittel zum Festlegen des Haares, sogenannte ausreichender Löslichkeit auf der Grundlage von
Haarsprays, enthalten sie gewöhnlich etwa 3 bis 5,5-Dialkylhydantoinen durch Umsetzen von 5,5-Di-
6 Gewichtsprozent filmbildendes Kunstharz, wasser- 35 alkylhydantoinen und Harnstoff mit wäßriger Form-
Ireie Alkohole, wie Isopropanol und/oder Äthanol, aldehydlösung im Molverhältnis von 3 : (0,6 bis
Halogenkohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, das 7,5): (4,5 bis 7,5) in alkalischer oder schwach saurer
als Lösungsvermittler dient, und/oder 25 bis 75 Ge- Lösung unter vollständiger oder weitgehender Ab-
wichtsprozent eines Treibmittels, wie Fluorchlor- trennung des Wassers bei erhöhter Temperatur da-
kohlenwasserstoffe oder CO2, daneben ebenfalls Par- 40 durch herstellen kann, daß man noch zusätzlich 0,2
tümöle, Weichmacher und andere Hilfsstoffe. bis 1 Mol eines niederen Ketons pro Mol Harnstoff
Unter den filmbildenden Kunstharzen für Haar- mit einkondensiert.
festigungsmittel sind Polyvinylacetat, Copolymerisate Derartige Polykondensate schmelzen um 100° C
Von Vinylpyrrolidon und Vinylacetat sowie Phthal- und darüber, so daß sie einen hochglänzenden kleb-
Ȋureester, insbesondere des Pentaerythrits, als wich- 45 freien Film bilden, und sie besitzen noch ausreichend
!ige Vertreter zu nennen. Kunstharze auf der Basis Löslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmit-
Von Polyvinylimidazol und Cellulosederivaten sind teln, um als Haarfestiger in jeder Form eingesetzt
für Haarfestiger zwar bekannt, aus qualitativen Grün- werden zu können. Sie lassen sich ohne Schwierigkeit
<len aber meist weniger geeignet. aus dem Haar auswaschen, sind aber nicht hygro-
Kunstharze für Hacrfestiger auf der Basis des Poly- 50 skopisch, so daß das Haar unempfindlicher gegen
Vinylpyrrolidon haben den Nachteil, hygroskopisch Nässe wird. Außerdem spalten sie keinen Formalde-
tu sein und unangenehm zu riechen. Überdies sind hyd ab und sind außerordentlich gut hautverträglich.
4ie Polymerisate und Copolymerisate verhältnismäßig Durch die Einstellung des Kondensationsgrades ist
leuer. Aus dem Haar sind sie auch bekanntlich ver- man in der Lage, Polykondensate mit verschiedenen
fcältnismäßig schwer auswaschbar. Phthalatester- 55 Molgewichten und damit unterschiedlichen Eigen-
Kunstharze sind dagegen ungünstig wegen ihrer Nei- schäften herzustellen. Es werden Molgewichte von
fung, schuppige Filme auf dem Haar zu bilden, die 800 bis 1200 und mehr eingestellt. Damit hat man es
nur schlecht auskämmbar sind. in der Hand, die erfindungsgemäß hergestellten PoIy-
Man hat schon versucht, den Mängeln jedes Typs kondensate als einzige oder überwiegende FiImder
obengenannten Kunstharze abzuhelfen, indem 60 bildner in Haarfestigern einzusetzen und gegebenenman
sie miteinander vermischt, wobei gegebenenfalls falls durch Mischung mit anderen Harzen die Eigeneine
chemische Wechselwirkung der Mischungs- schäften zu modifizieren.
bestandteile, z.B. Umesterungen, Verätherung u.dgl.. Die Vorteile der erfindungsgemäß hergestellten
eintreten kann. Wie die deutscht: Auslegeschrift Polykondensate als Haarfestiger gegenüber den be-
1 254 292 zeigt, ist neben anderen Stoffen als Be- 65 kannten sind folgende:
standteil solcher Gemische auch schon ein aus 5,5-Di- 1. Ihr Schmelzbereich liegt verhältnismäßig hoch,
methylhydantoin (DMH) und Formaldehyd beziehen- so daß sie nicht mehr hygroskopisch sind und
des Kunstharz in untergeordneten Anteilen verwendet damit auch nicht verkleben.
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